New ring transformation of N-unsubstituted 1,2,3-triazoles: Conversion of N-(1,2,3-triazolyl)-hydrazonoyl bromides into functionalized 1,2,4-triazoles;Neue ringtransformation N-unsubstituierter 1,2,3-triazole: Umwandlung von N-(1,2,3-triazolyl)-hydrazonoylbromiden in funktionalisierte 1,2,4-triazole

Journal fur Praktische Chemie - Chemiker - Zeitung

Volumn 339, Issue 6, 1997, Pages 582-586

  Moderhack, D ^a   Beissner A ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

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EID: 0003461091     PISSN: 09411216     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/prac.199733901103     Document Type: Article

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6. Heterolyse von 3 in (substituiertes) N-Aminobenzonitrilium-Ion und Bromid-Ion, dann nucleophiler Angriff des Fünfrings (vgl. [4, 5], Schema 3 in [4] daher irreführend). Das im zweiten Schritt reagierende (nicht deprotonierte) Triazol-System muß "Pyridinstickstoff", abweichend von 3, benachbart zur Seitenkette aufweisen (in [4] unzutreffende Annahme einer Beteiligung von "Pyrrolstickstoff"); die Verwendung des Tautomeren 3 als Registrierformel erfolgte aus Gründen der Einheitlichkeit (s. Benzyl-Vorstufe von 1c (Exp. Teil)).
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8. Die Vertreter 5c-e,g ließen sich jedoch nicht fassen.
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16. Die voranstehende Methode erwies sich im zweiten Schritt (Debenzylierung) wegen teilweiser Decyanierung der Estervorstufe 4-(5-Amino-1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitril als ungeeignet.
17. Ausbeute niedrig wegen konkurrierender Diazogruppen-Übertragung; vgl. M. Regitz, D. Stadler, Chem. Ber. 101 (1968) 2351
18. R. S. Klein, F. G. De Las Heras, S. Y.-K. Tam, I. Wempen, J. J. Fox, J. Heterocycl. Chem. 13 (1976) 589;
19. den dort als Edukt verwendeten Triazolcarbonsäure-methylester ersetzten wir durch den leichter zugänglichen Ethylester: R. Fusco, G. Bianchetti, D. Pocar, R. Ugo, Chem. Ber. 96 (1963) 802
20. 1) gemäß: M. Regitz, W. Anschütz, A. Liedhegener, Chem. Ber. 101 (1968) 3734;
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