Lanthanide ion-induced hydrolyses of alkyl esters and amides of α-amino acids

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 11, Issue 1, 1998, Pages 41-46

  Takarada, Tohru ^a   Takahashi, Rei ^a   Yashiro, Mono ^a   Komiyama, Makoto ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Hydrolysis; Lanthanide ion; amino acid amides; amino acid esters

Indexed keywords

EID: 0003261735     PISSN: 08943230     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-1395(199801)11:1<41::AID-POC969>3.0.CO;2-3     Document Type: Article

References (32)

1. M. Yashiro, T. Takarada, S. Miyama and M. Komiyama. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1757-1758 (1994).
2. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
3. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
4. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
5. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
6. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
7. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
8. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
9. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
10. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
11. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
12. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
13. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
14. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
15. There are many reports on the non-enzymatic cleavage of proteins: (a) D P. Greiner, K. A. Hughes, A. H. Gunasekera and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 71-75 (1996); (b) J. B. Ghaim, D. P. Greiner, C. F. Meares and R. B. Gennis. Biochemistry 34, 11311-11315 (1995); (c) T. M. Rana and C. F. Meares. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 10578-10582 (1991); (d) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 113, 1859-1861 (1991); (e) T. M. Rana and C. F. Meares. J. Am. Chem. Soc. 112, 2457-2458 (1990); (f) E. Heyduk and T. Heyduk. Biochemistry 33, 9643-9650 (1994); (g) M. R. Ermácora, J. M. Delfino, B. Cuenoud, A. Schepartz and R. O. Fox. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 6383-6387 (1992); (h) I. E. Platis, M. R. Ermácora and R. O. Fox. Biochemistry 32, 12761-12767 (1993); (i) N. Ettner, W. Hillen and G. A. Ellestad. J. Am. Chem. Soc. 115, 2546-2548 (1993); (j) A. Schepartz and B. Cuenoud. J. Am. Chem. Soc. 112, 3247-3249 (1990); (k) B. Cuenoud, T. M. Tarasow and A. Schepartz. Tetrahedron Lett. 33, 895-898 (1992); (l) D. Hoyer, H. Cho and P. G. Schultz. J. Am. Chem. Soc. 112, 3249-3250 (1990); (m) L. Zhu, L. Qin, T. N. Parac and N. M. Kostic. J. Am. Chem. Soc. 116, 5218-5224 (1994); (n) E. L. Hegg and J. N. Burstyn. J. Am. Chem. Soc. 117, 7015-7016 (1995).
16. For a review on non-enzymatic hydrolysis of DNA and RNA, see M. Komiyama, J. Biochem. 118, 665-670 (1995).
17. (a) Y. Matsumoto and M. Komiyama. Nucleic Acids Symp. Ser. 27, 33-34 (1992);
18. (b) T. Shiiba, K. Yonezawa, N. Takeda, Y. Matsumoto, M. Yashiro and M. Komiyama. J. Mol. Catal. 84, L21-L25 (1993);
19. (c) B. K. Takasaki and J. Chin. J. Am. Chem. Soc. 116, 1121-1122 (1994);
20. (d) M. Komiyama, N. Takeda, Y. Takahashi, H. Uchida, T. Shiiba, T. Kodama and M. Yashiro. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 269-274 (1995), references cited therein.
21. (a) M. Komiyama, K. Matsumura and Y. Matsumoto. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 640-641 (1992);
22. (b) J. R. Morrow, L. A. Buttrey, V. M. Shelton and K. A. Berback. J. Am. Chem. Soc. 114, 1903-1905 (1992).
23. J. Sumaoka, S. Miyama and M. Komiyama. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1755-1756 (1994).
24. (a) M. Komiyama, N. Takeda, T. Shiiba, Y. Takahashi, Y. Matsumoto and M. Yashiro. Nucleosides Nucleotides 13, 1297-1309 (1994);
25. (b) M. Komiyama, T. Shiiba, Y. Takahashi, N. Takeda, K. Matsumura and T. Kodama. Supramol. Chem. 4, 31-34 (1994).
26. A. K. Covington, M. Paabo, R. A. Robinson and R. G. Bates. Anal. Chem. 40, 700-706 (1968).
27. J. Burgess. Metal Ions in Solution, p. 267. Ellis Horwood, Chichester (1978).
28. J. F. Kirsch and W. P. Jencks. J. Am. Chem. Soc. 86, 837-846 (1964).
29. W. P. Jencks. Catalysis in Chemistry and Enzymology, pp. 403-408. Dover, New York (1969).
30. I. Tabushi, Y. Kimura and K. Yamamura. J. Am. Chem. Soc. 100, 1304-1306 (1978).
31. D. E. Tutt and M. A. Schwartz. J. Am. Chem. Soc. 93, 767-772 (1971).
32. M. L. Bender and B. W. Turnquest. J. Am. Chem. Soc. 77, 4271-4275 (1955).