Tris(1-naphthyl)- and tris(2-naphthyl)methyl cations: Highly crowded triarylmethyl cations

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 10, 1998, Pages 2239-2242

  Olah, George A ^a   Liao, Qimu ^a   Casanova, J ^b   Bau, Robert ^a   Rasul, Golam ^a   Prakash, G K Surya ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b CALIFORNIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0003130088     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a804505d     Document Type: Article

References (18)

1. Stable carbocations. 307. For Part 306 see: G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah, R. Liu and T. T. Tidwell, Can. J. Chem., in the press.
2. G. A. Olah and P. v. R. Schleyer, Carbonium Ions, Interscience, New York, 1968, vol. I, p. 2.
3. A. H. Gomes de Mesquita, C. H. MacGillavry and K. Eriks, Acta Crystallogr., 1965, 18, 437.
4. R. B. Moodie, T. M. Connor and R. Stewart, Can. J. Chem., 1959, 37, 1402; R. Dehl, W. R. Vaughan and R. S. Berry, J. Org. Chem., 1959, 24, 1616; R. S. Berry, R. Dehl and W. R. Vaughan, J. Chem. Phys., 1961, 34, 1460; D. E. O'Reilly and H. P. Leftin, J. Phys. Chem., 1960, 64, 1555; G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 932; G. A. Olah, E. B. Baker and M. B. Comisarom, ibid. 1964, 86, 1265; I. I. Schuster, A. K. Colter and R. J. Kurland, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4679.
5. R. B. Moodie, T. M. Connor and R. Stewart, Can. J. Chem., 1959, 37, 1402; R. Dehl, W. R. Vaughan and R. S. Berry, J. Org. Chem., 1959, 24, 1616; R. S. Berry, R. Dehl and W. R. Vaughan, J. Chem. Phys., 1961, 34, 1460; D. E. O'Reilly and H. P. Leftin, J. Phys. Chem., 1960, 64, 1555; G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 932; G. A. Olah, E. B. Baker and M. B. Comisarom, ibid. 1964, 86, 1265; I. I. Schuster, A. K. Colter and R. J. Kurland, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4679.
6. R. B. Moodie, T. M. Connor and R. Stewart, Can. J. Chem., 1959, 37, 1402; R. Dehl, W. R. Vaughan and R. S. Berry, J. Org. Chem., 1959, 24, 1616; R. S. Berry, R. Dehl and W. R. Vaughan, J. Chem. Phys., 1961, 34, 1460; D. E. O'Reilly and H. P. Leftin, J. Phys. Chem., 1960, 64, 1555; G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 932; G. A. Olah, E. B. Baker and M. B. Comisarom, ibid. 1964, 86, 1265; I. I. Schuster, A. K. Colter and R. J. Kurland, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4679.
7. R. B. Moodie, T. M. Connor and R. Stewart, Can. J. Chem., 1959, 37, 1402; R. Dehl, W. R. Vaughan and R. S. Berry, J. Org. Chem., 1959, 24, 1616; R. S. Berry, R. Dehl and W. R. Vaughan, J. Chem. Phys., 1961, 34, 1460; D. E. O'Reilly and H. P. Leftin, J. Phys. Chem., 1960, 64, 1555; G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 932; G. A. Olah, E. B. Baker and M. B. Comisarom, ibid. 1964, 86, 1265; I. I. Schuster, A. K. Colter and R. J. Kurland, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4679.
8. R. B. Moodie, T. M. Connor and R. Stewart, Can. J. Chem., 1959, 37, 1402; R. Dehl, W. R. Vaughan and R. S. Berry, J. Org. Chem., 1959, 24, 1616; R. S. Berry, R. Dehl and W. R. Vaughan, J. Chem. Phys., 1961, 34, 1460; D. E. O'Reilly and H. P. Leftin, J. Phys. Chem., 1960, 64, 1555; G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 932; G. A. Olah, E. B. Baker and M. B. Comisarom, ibid. 1964, 86, 1265; I. I. Schuster, A. K. Colter and R. J. Kurland, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4679.
9. R. B. Moodie, T. M. Connor and R. Stewart, Can. J. Chem., 1959, 37, 1402; R. Dehl, W. R. Vaughan and R. S. Berry, J. Org. Chem., 1959, 24, 1616; R. S. Berry, R. Dehl and W. R. Vaughan, J. Chem. Phys., 1961, 34, 1460; D. E. O'Reilly and H. P. Leftin, J. Phys. Chem., 1960, 64, 1555; G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 932; G. A. Olah, E. B. Baker and M. B. Comisarom, ibid. 1964, 86, 1265; I. I. Schuster, A. K. Colter and R. J. Kurland, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4679.
10. R. B. Moodie, T. M. Connor and R. Stewart, Can. J. Chem., 1959, 37, 1402; R. Dehl, W. R. Vaughan and R. S. Berry, J. Org. Chem., 1959, 24, 1616; R. S. Berry, R. Dehl and W. R. Vaughan, J. Chem. Phys., 1961, 34, 1460; D. E. O'Reilly and H. P. Leftin, J. Phys. Chem., 1960, 64, 1555; G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 932; G. A. Olah, E. B. Baker and M. B. Comisarom, ibid. 1964, 86, 1265; I. I. Schuster, A. K. Colter and R. J. Kurland, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4679.
11. S. Ito, N. Morita and T. Asao, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 773.
12. G. A. Olah, G. K. S. Prakash and R. Krishnamurti. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6422.
13. H. J. Dauben, L. R. Honnen and K. M. Harmon, J. Org. Chem., 1960, 25, 1442.
14. PC Model 4.3, Serena Software, Box 3076, Bloomington, IN 47402-3076, USA.
15. G. A. Olah and P. v. R. Schleyer, Carbonium Ions, Interscience, New York, 1970, vol. II, p. 83.
16. T. H. Lowry and K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper & Row, New York, 3rd edn., 1987, p. 333.
17. E. J. Karabatsos and M. Tornaritis, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5733.
18. C. Engdahl, G. Jonsall and P. Ahlberg, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 891.