Naphthalene isotopomers from isotope-labelled phenyl-annelated 1,3-hexadien-5-ynes facilitate an evaluation of competing radical cycloisomerization pathways

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 1998, Pages 2135-2142

  Schulz, Kathrin ^a   Hofmann, Jörg ^a   Findeisen, Matthias ^a   Zimmermann, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

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1,3 Hexadien 5 ynes; 13C,D labelling; Cyclization, radical; Naphthalene isotopomers; Pyrolysis

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EID: 0003113226     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199810)1998:10<2135::AID-EJOC2135>3.0.CO;2-3     Document Type: Review

References (28)

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5. Cf. for example: [4a] R. F. C. Brown, F. W. Eastwood, K. J. Harrington, G. L. McMullen, Aust. J. Chem. 1974, 27, 2393-2402. [4b] J. Becker, C. Wentrup, E. Katz, K.-P. Zeller, J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 5110-5112. [4c] J. Hofmann, G. Zimmermann, K.-H. Homann, Liebigs Ann 1995, 841-848. [4d] U. Nüchter, G. Zimmermann, V. Franke, H. Hopf., Liebigs Ann. 1997, 1505-1515. [4e] K. Schulz, J. Hofmann, G. Zimmermann, Liebigs Ann 1997, 2535-2539.
6. Cf. for example: [4a] R. F. C. Brown, F. W. Eastwood, K. J. Harrington, G. L. McMullen, Aust. J. Chem. 1974, 27, 2393-2402. [4b] J. Becker, C. Wentrup, E. Katz, K.-P. Zeller, J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 5110-5112. [4c] J. Hofmann, G. Zimmermann, K.-H. Homann, Liebigs Ann 1995, 841-848. [4d] U. Nüchter, G. Zimmermann, V. Franke, H. Hopf., Liebigs Ann. 1997, 1505-1515. [4e] K. Schulz, J. Hofmann, G. Zimmermann, Liebigs Ann 1997, 2535-2539.
7. Cf. for example: [4a] R. F. C. Brown, F. W. Eastwood, K. J. Harrington, G. L. McMullen, Aust. J. Chem. 1974, 27, 2393-2402. [4b] J. Becker, C. Wentrup, E. Katz, K.-P. Zeller, J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 5110-5112. [4c] J. Hofmann, G. Zimmermann, K.-H. Homann, Liebigs Ann 1995, 841-848. [4d] U. Nüchter, G. Zimmermann, V. Franke, H. Hopf., Liebigs Ann. 1997, 1505-1515. [4e] K. Schulz, J. Hofmann, G. Zimmermann, Liebigs Ann 1997, 2535-2539.
8. Cf. for example: [4a] R. F. C. Brown, F. W. Eastwood, K. J. Harrington, G. L. McMullen, Aust. J. Chem. 1974, 27, 2393-2402. [4b] J. Becker, C. Wentrup, E. Katz, K.-P. Zeller, J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 5110-5112. [4c] J. Hofmann, G. Zimmermann, K.-H. Homann, Liebigs Ann 1995, 841-848. [4d] U. Nüchter, G. Zimmermann, V. Franke, H. Hopf., Liebigs Ann. 1997, 1505-1515. [4e] K. Schulz, J. Hofmann, G. Zimmermann, Liebigs Ann 1997, 2535-2539.
9. Cf. for example: [4a] R. F. C. Brown, F. W. Eastwood, K. J. Harrington, G. L. McMullen, Aust. J. Chem. 1974, 27, 2393-2402. [4b] J. Becker, C. Wentrup, E. Katz, K.-P. Zeller, J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 5110-5112. [4c] J. Hofmann, G. Zimmermann, K.-H. Homann, Liebigs Ann 1995, 841-848. [4d] U. Nüchter, G. Zimmermann, V. Franke, H. Hopf., Liebigs Ann. 1997, 1505-1515. [4e] K. Schulz, J. Hofmann, G. Zimmermann, Liebigs Ann 1997, 2535-2539.
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15. H. Hopf, H. Berger, G. Zimmermann, U. Nüchter, P. G. Jones, I. Dix, Angew. Chem. 1997, 109, 1236-1238; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 34, 1187-1190.
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17. K. Schulz, Ph. D. Thesis, University of Leipzig, 1997.
18. C,D = 24.4); 8: 7.9 (s).
19. Cf. for example. [10a] W. H. Urry, M. S. Kharash. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1438-1440. [10b] R. Leardini, D. Nanni, G. F. Pedulli, A Tundo, G. Zanardi, E. Foresti, P. Palmieri, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7723-7732.
20. Cf. for example. [10a] W. H. Urry, M. S. Kharash. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1438-1440. [10b] R. Leardini, D. Nanni, G. F. Pedulli, A Tundo, G. Zanardi, E. Foresti, P. Palmieri, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7723-7732.
21. [8].
22. [8].
23. For precedent cf. for example: [13a] G. Stork, P. G. Williard, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067-7068. [13b] G. Stork, N. H. Baine, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2321-2323. [13c] A. N. Abeywickrema, A. L. J. Beckwith, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 464-465. [13d] A. N. Abeywickrema, A. L. J. Beckwith, S. Gerba, J. Org. Chem. 1987, 52, 4072-4078. [13e] A. L. J. Beckwith, S. Gerba Aust. J. Chem. 1992, 45, 289-308.
24. For precedent cf. for example: [13a] G. Stork, P. G. Williard, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067-7068. [13b] G. Stork, N. H. Baine, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2321-2323. [13c] A. N. Abeywickrema, A. L. J. Beckwith, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 464-465. [13d] A. N. Abeywickrema, A. L. J. Beckwith, S. Gerba, J. Org. Chem. 1987, 52, 4072-4078. [13e] A. L. J. Beckwith, S. Gerba Aust. J. Chem. 1992, 45, 289-308.
25. For precedent cf. for example: [13a] G. Stork, P. G. Williard, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067-7068. [13b] G. Stork, N. H. Baine, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2321-2323. [13c] A. N. Abeywickrema, A. L. J. Beckwith, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 464-465. [13d] A. N. Abeywickrema, A. L. J. Beckwith, S. Gerba, J. Org. Chem. 1987, 52, 4072-4078. [13e] A. L. J. Beckwith, S. Gerba Aust. J. Chem. 1992, 45, 289-308.
26. For precedent cf. for example: [13a] G. Stork, P. G. Williard, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067-7068. [13b] G. Stork, N. H. Baine, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2321-2323. [13c] A. N. Abeywickrema, A. L. J. Beckwith, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 464-465. [13d] A. N. Abeywickrema, A. L. J. Beckwith, S. Gerba, J. Org. Chem. 1987, 52, 4072-4078. [13e] A. L. J. Beckwith, S. Gerba Aust. J. Chem. 1992, 45, 289-308.
27. For precedent cf. for example: [13a] G. Stork, P. G. Williard, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067-7068. [13b] G. Stork, N. H. Baine, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2321-2323. [13c] A. N. Abeywickrema, A. L. J. Beckwith, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 464-465. [13d] A. N. Abeywickrema, A. L. J. Beckwith, S. Gerba, J. Org. Chem. 1987, 52, 4072-4078. [13e] A. L. J. Beckwith, S. Gerba Aust. J. Chem. 1992, 45, 289-308.
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