Steric and stereoelectronic effects in aza crown ether complexes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 1998, Pages 1379-1389

  Solov'ev, Vitally P ^a   Strakhova, Nadezhda N ^a   Kazachenko, Vladimir P ^a   Solotnov, Alexandr F ^a   Baulin, Vladimir E ^a   Raevsky, Oleg A ^a   Rüdiger, Volker ^b   Eblinger, Frank ^b   Schneider, Hans Jörg ^b  

^a INSTITUTE OF PHYSIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Calorimetry; Conformational analysis; Crown compounds; Cryptands; Macrocyclic ligands; Molecular modelling

Indexed keywords

EID: 0003106902     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199807)1998:7<1379::AID-EJOC1379>3.0.CO;2-9     Document Type: Article

References (56)

1. Of the Saarbrücken series supramolecular chemistry this is paper 76. Paper 77: Y. Wang, H.-J. Schneider, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, in print.
2. For reviews see: Y. Inoue, G. W. Gokel, Cation Binding by Macrocycles; Marcel Dekker, New York 1990. - Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1; G. W. Gokel, Ed., Pergamon/ Elsevier Oxford etc, 1996. - S. R. Cooper, Crown Compounds: Towards Future Applications, VCH Publisher, New York, Weinheim, Cambridge, 1992.
3. For reviews see: Y. Inoue, G. W. Gokel, Cation Binding by Macrocycles; Marcel Dekker, New York 1990. - Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1; G. W. Gokel, Ed., Pergamon/ Elsevier Oxford etc, 1996. - S. R. Cooper, Crown Compounds: Towards Future Applications, VCH Publisher, New York, Weinheim, Cambridge, 1992.
4. For reviews see: Y. Inoue, G. W. Gokel, Cation Binding by Macrocycles; Marcel Dekker, New York 1990. - Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1; G. W. Gokel, Ed., Pergamon/ Elsevier Oxford etc, 1996. - S. R. Cooper, Crown Compounds: Towards Future Applications, VCH Publisher, New York, Weinheim, Cambridge, 1992.
5. H.-J. Schneider, V. Rüdiger, O. A. Raevsky, Org. Chem., 1993, 58, 3648.
6. O. A. Raevsky, V. Ju. Grigor'ev, V. Ju. Kireev, N. S. Zefirov, Quant. Struct.-Act. Relat., 1992, 11, 49. - O. A. Raevsky, J. Phys Org. Chem., 1997, 10, 405.
7. O. A. Raevsky, V. Ju. Grigor'ev, V. Ju. Kireev, N. S. Zefirov, Quant. Struct.-Act. Relat., 1992, 11, 49. - O. A. Raevsky, J. Phys Org. Chem., 1997, 10, 405.
8. V. P. Solovev, N. N. Strakhova, O. A. Raevsky, V. Rüdiger, H.-J. Schneider, J. Org. Chem., 1996, 61, 5221.
9. O. A. Raevsky, V. P. Solovev, A. F. Solotnov, H.-J. Schneider, V Rüdiger, J. Org. Chem., 1996, 61, 8113.
10. R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem.-Rev. 1991, 91, 1721. - R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen, Chem. Rev., 1985, 85, 271. - J. J. Christensen, D. J. Eatough, R. M. Izatt, Chem. Rev., 1974, 74, 351.
11. R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem.-Rev. 1991, 91, 1721. - R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen, Chem. Rev., 1985, 85, 271. - J. J. Christensen, D. J. Eatough, R. M. Izatt, Chem. Rev., 1974, 74, 351.
12. R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem.-Rev. 1991, 91, 1721. - R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen, Chem. Rev., 1985, 85, 271. - J. J. Christensen, D. J. Eatough, R. M. Izatt, Chem. Rev., 1974, 74, 351.
13. 2+ ions[8f] were studied with the ligand 8a. - [8a] V. P. Barannikov, S. S. Guseinov, A. V. Matveev, A. I. V'yugin, Russ. J. Coord. Chem. (Transl, of Koord. Khim.), 1996, 22, 263. [8b] S. S. Guseinov, V. P. Barannikov, A. I. V'yagin, G. A. Krestov, Zh. Khim. Termodin. Termokhim. (Russ.), 1992, 1, 122. [8c] K. E. Krakowiak, G. E. Maas, J. S. Bradshaw, J. K Hathaway, R. M. Izatt, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 179. [8d] V. P. Vasil'ev, T. D. Orlova, N. Yu. Goncharova, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 1994, 68, 12. [8e] A. Jabbari, M. Hasani, M. Shamsipur, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1993, 15, 329. [8f] E. Luboch, A. Cygan, J. F. Biernat, Inorg. Chim. Acta, 1983, 68, 201. [8g] L. C. Hodgkinson, M. R. Johnson, S. J. Leigh, N. Spencer, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1979, 2193. [8h] A. B. Kyte, K. A. Owens, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1921. [8i] M. R. Johnson, N. F. Jones, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1637. [8j] P. Gramain, Y. Frere, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 53. [8k] F. Arnaud, Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1991, 28, 229.
14. 2+ ions[8f] were studied with the ligand 8a. - [8a] V. P. Barannikov, S. S. Guseinov, A. V. Matveev, A. I. V'yugin, Russ. J. Coord. Chem. (Transl, of Koord. Khim.), 1996, 22, 263. [8b] S. S. Guseinov, V. P. Barannikov, A. I. V'yagin, G. A. Krestov, Zh. Khim. Termodin. Termokhim. (Russ.), 1992, 1, 122. [8c] K. E. Krakowiak, G. E. Maas, J. S. Bradshaw, J. K Hathaway, R. M. Izatt, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 179. [8d] V. P. Vasil'ev, T. D. Orlova, N. Yu. Goncharova, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 1994, 68, 12. [8e] A. Jabbari, M. Hasani, M. Shamsipur, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1993, 15, 329. [8f] E. Luboch, A. Cygan, J. F. Biernat, Inorg. Chim. Acta, 1983, 68, 201. [8g] L. C. Hodgkinson, M. R. Johnson, S. J. Leigh, N. Spencer, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1979, 2193. [8h] A. B. Kyte, K. A. Owens, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1921. [8i] M. R. Johnson, N. F. Jones, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1637. [8j] P. Gramain, Y. Frere, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 53. [8k] F. Arnaud, Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1991, 28, 229.
15. 2+ ions[8f] were studied with the ligand 8a. - [8a] V. P. Barannikov, S. S. Guseinov, A. V. Matveev, A. I. V'yugin, Russ. J. Coord. Chem. (Transl, of Koord. Khim.), 1996, 22, 263. [8b] S. S. Guseinov, V. P. Barannikov, A. I. V'yagin, G. A. Krestov, Zh. Khim. Termodin. Termokhim. (Russ.), 1992, 1, 122. [8c] K. E. Krakowiak, G. E. Maas, J. S. Bradshaw, J. K Hathaway, R. M. Izatt, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 179. [8d] V. P. Vasil'ev, T. D. Orlova, N. Yu. Goncharova, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 1994, 68, 12. [8e] A. Jabbari, M. Hasani, M. Shamsipur, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1993, 15, 329. [8f] E. Luboch, A. Cygan, J. F. Biernat, Inorg. Chim. Acta, 1983, 68, 201. [8g] L. C. Hodgkinson, M. R. Johnson, S. J. Leigh, N. Spencer, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1979, 2193. [8h] A. B. Kyte, K. A. Owens, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1921. [8i] M. R. Johnson, N. F. Jones, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1637. [8j] P. Gramain, Y. Frere, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 53. [8k] F. Arnaud, Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1991, 28, 229.
16. 2+ ions[8f] were studied with the ligand 8a. - [8a] V. P. Barannikov, S. S. Guseinov, A. V. Matveev, A. I. V'yugin, Russ. J. Coord. Chem. (Transl, of Koord. Khim.), 1996, 22, 263. [8b] S. S. Guseinov, V. P. Barannikov, A. I. V'yagin, G. A. Krestov, Zh. Khim. Termodin. Termokhim. (Russ.), 1992, 1, 122. [8c] K. E. Krakowiak, G. E. Maas, J. S. Bradshaw, J. K Hathaway, R. M. Izatt, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 179. [8d] V. P. Vasil'ev, T. D. Orlova, N. Yu. Goncharova, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 1994, 68, 12. [8e] A. Jabbari, M. Hasani, M. Shamsipur, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1993, 15, 329. [8f] E. Luboch, A. Cygan, J. F. Biernat, Inorg. Chim. Acta, 1983, 68, 201. [8g] L. C. Hodgkinson, M. R. Johnson, S. J. Leigh, N. Spencer, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1979, 2193. [8h] A. B. Kyte, K. A. Owens, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1921. [8i] M. R. Johnson, N. F. Jones, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1637. [8j] P. Gramain, Y. Frere, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 53. [8k] F. Arnaud, Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1991, 28, 229.
17. 2+ ions[8f] were studied with the ligand 8a. - [8a] V. P. Barannikov, S. S. Guseinov, A. V. Matveev, A. I. V'yugin, Russ. J. Coord. Chem. (Transl, of Koord. Khim.), 1996, 22, 263. [8b] S. S. Guseinov, V. P. Barannikov, A. I. V'yagin, G. A. Krestov, Zh. Khim. Termodin. Termokhim. (Russ.), 1992, 1, 122. [8c] K. E. Krakowiak, G. E. Maas, J. S. Bradshaw, J. K Hathaway, R. M. Izatt, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 179. [8d] V. P. Vasil'ev, T. D. Orlova, N. Yu. Goncharova, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 1994, 68, 12. [8e] A. Jabbari, M. Hasani, M. Shamsipur, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1993, 15, 329. [8f] E. Luboch, A. Cygan, J. F. Biernat, Inorg. Chim. Acta, 1983, 68, 201. [8g] L. C. Hodgkinson, M. R. Johnson, S. J. Leigh, N. Spencer, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1979, 2193. [8h] A. B. Kyte, K. A. Owens, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1921. [8i] M. R. Johnson, N. F. Jones, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1637. [8j] P. Gramain, Y. Frere, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 53. [8k] F. Arnaud, Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1991, 28, 229.
18. 2+ ions[8f] were studied with the ligand 8a. - [8a] V. P. Barannikov, S. S. Guseinov, A. V. Matveev, A. I. V'yugin, Russ. J. Coord. Chem. (Transl, of Koord. Khim.), 1996, 22, 263. [8b] S. S. Guseinov, V. P. Barannikov, A. I. V'yagin, G. A. Krestov, Zh. Khim. Termodin. Termokhim. (Russ.), 1992, 1, 122. [8c] K. E. Krakowiak, G. E. Maas, J. S. Bradshaw, J. K Hathaway, R. M. Izatt, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 179. [8d] V. P. Vasil'ev, T. D. Orlova, N. Yu. Goncharova, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 1994, 68, 12. [8e] A. Jabbari, M. Hasani, M. Shamsipur, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1993, 15, 329. [8f] E. Luboch, A. Cygan, J. F. Biernat, Inorg. Chim. Acta, 1983, 68, 201. [8g] L. C. Hodgkinson, M. R. Johnson, S. J. Leigh, N. Spencer, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1979, 2193. [8h] A. B. Kyte, K. A. Owens, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1921. [8i] M. R. Johnson, N. F. Jones, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1637. [8j] P. Gramain, Y. Frere, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 53. [8k] F. Arnaud, Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1991, 28, 229.
19. 2+ ions[8f] were studied with the ligand 8a. - [8a] V. P. Barannikov, S. S. Guseinov, A. V. Matveev, A. I. V'yugin, Russ. J. Coord. Chem. (Transl, of Koord. Khim.), 1996, 22, 263. [8b] S. S. Guseinov, V. P. Barannikov, A. I. V'yagin, G. A. Krestov, Zh. Khim. Termodin. Termokhim. (Russ.), 1992, 1, 122. [8c] K. E. Krakowiak, G. E. Maas, J. S. Bradshaw, J. K Hathaway, R. M. Izatt, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 179. [8d] V. P. Vasil'ev, T. D. Orlova, N. Yu. Goncharova, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 1994, 68, 12. [8e] A. Jabbari, M. Hasani, M. Shamsipur, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1993, 15, 329. [8f] E. Luboch, A. Cygan, J. F. Biernat, Inorg. Chim. Acta, 1983, 68, 201. [8g] L. C. Hodgkinson, M. R. Johnson, S. J. Leigh, N. Spencer, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1979, 2193. [8h] A. B. Kyte, K. A. Owens, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1921. [8i] M. R. Johnson, N. F. Jones, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1637. [8j] P. Gramain, Y. Frere, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 53. [8k] F. Arnaud, Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1991, 28, 229.
20. 2+ ions[8f] were studied with the ligand 8a. - [8a] V. P. Barannikov, S. S. Guseinov, A. V. Matveev, A. I. V'yugin, Russ. J. Coord. Chem. (Transl, of Koord. Khim.), 1996, 22, 263. [8b] S. S. Guseinov, V. P. Barannikov, A. I. V'yagin, G. A. Krestov, Zh. Khim. Termodin. Termokhim. (Russ.), 1992, 1, 122. [8c] K. E. Krakowiak, G. E. Maas, J. S. Bradshaw, J. K Hathaway, R. M. Izatt, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 179. [8d] V. P. Vasil'ev, T. D. Orlova, N. Yu. Goncharova, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 1994, 68, 12. [8e] A. Jabbari, M. Hasani, M. Shamsipur, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1993, 15, 329. [8f] E. Luboch, A. Cygan, J. F. Biernat, Inorg. Chim. Acta, 1983, 68, 201. [8g] L. C. Hodgkinson, M. R. Johnson, S. J. Leigh, N. Spencer, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1979, 2193. [8h] A. B. Kyte, K. A. Owens, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1921. [8i] M. R. Johnson, N. F. Jones, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1637. [8j] P. Gramain, Y. Frere, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 53. [8k] F. Arnaud, Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1991, 28, 229.
21. 2+ ions[8f] were studied with the ligand 8a. - [8a] V. P. Barannikov, S. S. Guseinov, A. V. Matveev, A. I. V'yugin, Russ. J. Coord. Chem. (Transl, of Koord. Khim.), 1996, 22, 263. [8b] S. S. Guseinov, V. P. Barannikov, A. I. V'yagin, G. A. Krestov, Zh. Khim. Termodin. Termokhim. (Russ.), 1992, 1, 122. [8c] K. E. Krakowiak, G. E. Maas, J. S. Bradshaw, J. K Hathaway, R. M. Izatt, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 179. [8d] V. P. Vasil'ev, T. D. Orlova, N. Yu. Goncharova, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 1994, 68, 12. [8e] A. Jabbari, M. Hasani, M. Shamsipur, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1993, 15, 329. [8f] E. Luboch, A. Cygan, J. F. Biernat, Inorg. Chim. Acta, 1983, 68, 201. [8g] L. C. Hodgkinson, M. R. Johnson, S. J. Leigh, N. Spencer, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1979, 2193. [8h] A. B. Kyte, K. A. Owens, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1921. [8i] M. R. Johnson, N. F. Jones, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1637. [8j] P. Gramain, Y. Frere, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 53. [8k] F. Arnaud, Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1991, 28, 229.
22. 2+ ions[8f] were studied with the ligand 8a. - [8a] V. P. Barannikov, S. S. Guseinov, A. V. Matveev, A. I. V'yugin, Russ. J. Coord. Chem. (Transl, of Koord. Khim.), 1996, 22, 263. [8b] S. S. Guseinov, V. P. Barannikov, A. I. V'yagin, G. A. Krestov, Zh. Khim. Termodin. Termokhim. (Russ.), 1992, 1, 122. [8c] K. E. Krakowiak, G. E. Maas, J. S. Bradshaw, J. K Hathaway, R. M. Izatt, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 179. [8d] V. P. Vasil'ev, T. D. Orlova, N. Yu. Goncharova, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 1994, 68, 12. [8e] A. Jabbari, M. Hasani, M. Shamsipur, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1993, 15, 329. [8f] E. Luboch, A. Cygan, J. F. Biernat, Inorg. Chim. Acta, 1983, 68, 201. [8g] L. C. Hodgkinson, M. R. Johnson, S. J. Leigh, N. Spencer, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1979, 2193. [8h] A. B. Kyte, K. A. Owens, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1921. [8i] M. R. Johnson, N. F. Jones, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1637. [8j] P. Gramain, Y. Frere, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 53. [8k] F. Arnaud, Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1991, 28, 229.
23. 2+ ions[8f] were studied with the ligand 8a. - [8a] V. P. Barannikov, S. S. Guseinov, A. V. Matveev, A. I. V'yugin, Russ. J. Coord. Chem. (Transl, of Koord. Khim.), 1996, 22, 263. [8b] S. S. Guseinov, V. P. Barannikov, A. I. V'yagin, G. A. Krestov, Zh. Khim. Termodin. Termokhim. (Russ.), 1992, 1, 122. [8c] K. E. Krakowiak, G. E. Maas, J. S. Bradshaw, J. K Hathaway, R. M. Izatt, J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 179. [8d] V. P. Vasil'ev, T. D. Orlova, N. Yu. Goncharova, Zh. Fiz. Khim. (Russ.), 1994, 68, 12. [8e] A. Jabbari, M. Hasani, M. Shamsipur, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1993, 15, 329. [8f] E. Luboch, A. Cygan, J. F. Biernat, Inorg. Chim. Acta, 1983, 68, 201. [8g] L. C. Hodgkinson, M. R. Johnson, S. J. Leigh, N. Spencer, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1979, 2193. [8h] A. B. Kyte, K. A. Owens, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1921. [8i] M. R. Johnson, N. F. Jones, I. O. Sutherland, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1637. [8j] P. Gramain, Y. Frere, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 53. [8k] F. Arnaud, Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1991, 28, 229.
24. [9a] H.-J. Buschmann, Thermochim. Acta, 1986, 102, 179.
25. [9b] H.-J. Buschmann, J. Inorg. Chim. Acta, 1986, 125, 31.
26. [9c] J. M. Lehn, P. Vierling, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1323.
27. [9d] V. J. Gatto, K. A. Arnold, A. M. Viscariello, S. R. Miller, C. R. Morgan, G. W. Gokel, J. Org. Chem., 1986, 51, 5373.
28. [9e] R. B. Davidson, R. M. Izatt, J. J. Christensen, R. A. Schultz, D. M. Dishong, G. W. Gokel, J. Org. Chem., 1984, 49, 5080.
29. [9f] B. G. Cox, H. Schneider, Pure Appl. Chem., 1989, 61, 171.
30. [9g] Y Inoue, Y. Liu, L.-H. Tong, M. Ouchi, T. Hakushi, J. Chem.Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 1947.
31. [9h] J. J. Christensen, D. J. Eatough, R. M. Izatt, Chem. Rev., 1974, 74, 351. - H. K. Frensdorf, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 600.
32. [9h] J. J. Christensen, D. J. Eatough, R. M. Izatt, Chem. Rev., 1974, 74, 351. - H. K. Frensdorf, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 600.
33. [9i] A. Masuyama, Y. Nakatsuji, I. Ikeda, M. Okahara, Tetrahedron Let., 1981, 22, 4665.
34. [9j] R. A. Schultz, B. D. White, D. M. Dishong, K. A. Arnold, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 6659.
35. [9k] From NMR titration.
36. A. T. Brünger, M. Karplus, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 54.
37. K. Gundertofte, J. Palm, I. Petterson, A. Stamvik, J. Camp Chem., 1991, 12, 200.
38. G. J. Wipff, P. A. Kollmann, Nouv. J. Chim., 1985, 9, 457.
39. Y. Inoue, Yu. Liu, T. Hakushi in: Cation Binding by Macrocycles. - Y. Inoue, G. W. Gokel, (Eds.) Marcel Dekker, New York, 1990, 1.
40. An unpublished X-ray study of analogues Sc of this ligand and its complexes shows the trans amide conformation in all cases, but unusual stochiometries and binding modes.
41. [15a] V. P. Solov'ev, E. A. Vnuk, N. N. Strakhova, O. A. Raevsky, Thermodynamic of complexation of the macrocyclic polyethers with salts of alkali and alkaline-earth metals. VINITI, Moscow, 1991, 373pp (Russian).
42. [15b] V. P. Solov'ev, L. V. Govorkova, O. A. Raevsky, N. S. Zefirov, Doklady Akademii Nauk (Rus.), 1992, 324, 830.
43. [16a] F. R. Hartley, C. Burgess, R. M. Alcock, Solution Equilibria, Ellis Horwood limited, Chichester, England, 1980.
44. [16b] M. Beck, I. Nagypal, Chemistry of Complex Equilibria, Akademiai Kiado, Budapest, 1989.
45. [16c] G. A. Seber, Linear Hypothesis: A General Theory. Hafner, New York, 1966.
46. [16d] M. Meloun, J. Havel, Computation of Solution Equilibria. I. Spectrophotometry. University of Purkyne J. E., Brno, 1985.
47. C. S. Wilcox in Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry, H.-J. Schneider, H. Duerr (Eds.), VCH, Weinheim, 1991.
48. [18a] B. Dietrich, J.-M. Lehn, J. P. Sauvage, Tetrahedron, 1973, 28, 1647.
49. [18b] G. W. Gokel, B. J. Garcia, Tetrahedron Lett, 1977, 317.
50. [18c] J. Chem. Sos., Perk. Trans. 1, 1979, 2193.
51. [18d] M. Miyazaki, Y. Shimoishi, H. Miyatama, K. Toeji, J. Inorg. Chem., 1974, 36, 2033.
52. [18e] J. Jurczak, T. Stankiewicz, P. Salanski, S. Kasprzyk, P. Lipkovski, Tetraedron, 1993, 49, 1478.
53. [18f] J. H. Shim, K. B. Chung, M. Tomoi, Bull. Korean Chem. Soc., 1992, 13, 252.
54. [18g] B. Dietrich, J. M. Lehn, J. P. Sauvage, J. Blanzat, Tetrahedron, 1973, 21, 1629.
55. [19a] R. M. Izatt, L. Haymore, L. D. Hansen, N. K. Dalley, A. G. Avondet, J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 7620.
56. [19b] R. M. Izatt, D. V. Dearden, P. R. Brown, J. S. Bradshaw, J. D. Lamb, J. J. Christensen, ibid., 1983, 105, 1785.