Enantio-Controlled Synthesis of the AB Ring Moiety of Ciguatoxin

Synlett

Volumn 1995, Issue 12, 1995, Pages 1252-1254

  Oguri, Hiroki ^a   Hishiyama, Shojiro ^a   Oishi, Tohru ^a   Hirama, Masahiro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Ciguatoxin; D glucose; Enantio controlled synthesis

Indexed keywords

EID: 0003060427     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1995-5259     Document Type: Article

References (31)

1. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929.
2. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380.
3. 2Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murata, M.; Yasumoto, T. Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505.
4. Gawley, R. E.; Rein, K. S.; Kinoshita, M.; Barden, D. G Toxicon 1992, 30, 780
5. Alvarez, E.; Diaz, M. T Perez, R.; Martin, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241.
6. Alvarez, E.; Zurita, D.; Martin, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245.
7. Zarraga, M.; Martin, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249.
8. Alvarez, E.; Rodriguez, M. L.; Zurita, D.; Martin, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253.
9. Sato, O.; Hirama, M. Synlett. 1992, 705.
10. Alvarez, E.; Rico, M.; Rodriguez, M. L.; Zurita, D.; Martin, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385.
11. Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martin, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389.
12. Soler, M. A.; Palazdn, J. M.; Martin V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471.
13. Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489.
14. Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K./. Org. Chem. 1994, 59, 715.
15. Alvarez, E.; Diaz, M. T.; Perez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martin, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848. (1)
16. Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611.
17. Alvarez, E.; Diaz, M. T.; Hanxing, L.; Martin, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437.
18. Kishimoto, H.; Ohrui, H.; Meguro, H. Abst. 35th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Japan, Kyoto, 1993, pll2-119.
19. Oguri, H.; Oishi, T.; Hirama, M.; Yasumoto, T.; Murata, M. to be published.
20. Lewis, M. D.; Cha, J. K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976.
21. Brown, H. C.; Racherla, U. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2187.
22. Crimmins, M. T.; O'Mahony, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5993.
23. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994,59, 3113.
24. Lakhrniri, R.; Lhoste, P.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4669.
25. Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069.
26. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
27. 12Bell, T. W.; Sondheimer, F. J. Org. Chem. 1981, 46, 217.
28. Harada N.; Saito, A.; Ono, H.; Uda, H.; Gawronski, J.; Gawronska, K. Abst. 33rd Symposium on the Chemistry of Natural Products, Japan, Osaka, 1991, p464-471.
29. Lemieux, R.U.; Johnson, W.S. J. Org. Chem., 1956, 21, 478.
30. Takano, S.; Goto, E.; Hirama, M.; Ogasawara, K. Heterocycles, 1981, 16, 381.
31. Manley, P.W.; Tuffin, D.X.; Allanson, N.M.; Buckle, P.E.; Lad, N.; Lai, S.M.F.; Lunt, D.O.; Porter, R.A.; Wade, P.J. J. Med. Chem., 1987,50, 1812.