Rapid Synthesis of β-Lactams as Intermediates for Natural Products via Eco-friendly Reactions

Journal of the Indian Chemical Society

Volumn 74, Issue 11-12, 1997, Pages 943-947

  Banik, Bimal K ^a   Jayaraman, Muthuswamy ^a   Srirajan, Vaidyanathan ^a   Manhas, Maghar S ^a   Bose, Ajay K ^a  

^a Stevens Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002843892     PISSN: 00194522     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (41)

1. Studies in Lactams, Part 105. For part 104, see B. K. BANIK, O. ZEGROCKA, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE. Heterocycles., in press. For part 103, see B. K. BANIK, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5077.
2. Studies in Lactams, Part 105. For part 104, see B. K. BANIK, O. ZEGROCKA, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE. Heterocycles., in press. For part 103, see B. K. BANIK, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5077.
3. Studies in Lactams, Part 105. For part 104, see B. K. BANIK, O. ZEGROCKA, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE. Heterocycles., in press. For part 103, see B. K. BANIK, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5077.
4. (a) R. GEDYE, F. SMITH, K. WESTAWAY, H. ALI, L. BALDISERA, LABERGE, and J. RONSELL, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 279;
5. (b) R. J. GIGUERE, T. L. BRAY, and S. M. DUNCAN, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4945.
6. For a recent review, see S. CADDICK, Tetrahedron, 1995, 51, 10403.
7. (a) A. K. BOSE, M. S. MANHAS, B. K. BANIK, and E. W. ROBB, Res. Chem. Intermed., 1994, 20, 1;
8. (b) A K. BOSE, M. S. MANHAS, M. GHOSH, V. S. RAJU, K. TABEI, and Z. URBANCZYK-LIPKOWSKA, Heterocycles, 1990, 30, 741.
9. A. K. BOSE, M. S. MANHAS, M. GHOSH, M. SHAH, V. S. RAJU, S. S. BARI, S. N. NEWAZ, B. K. BANIK, A. G. CHAUDHURY, and K. J. BARAKAT, J. Org. Chem., 1991, 56, 6968.
10. A. K. BOS, B. K. BANIK, K. J. BARAKAT, and M. S. MANHAS, Synlett, 1993, 575.
11. For a recent reference, see S. RAJAGOPAL and A. F. SPATOLA, J. Org. Chem., 1995, 60, 1347.
12. (a) B. K. BANIK, M. S. MANHAS, E. W. ROBB, and A. K. BOSE, Heterocycles, 1997, 44, 405;
13. (b) B. K. BANIK, M. S. MANHAS, S. N. NEWAZ, and A. K. BOSE Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1363.
14. (a) M. S. MANHAS, V. R. HEGDE, D. R. WAGLE, and A. K. BOSE, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1985, 2045;
15. (b) M. S. MANHAS, D. R. WAGLE, J. CHIANG, and A. K. BOSE, Heterocycles, 1988, 27, 1755;
16. (c) A. K. BOSE, V. R. HEGDE, D. R. WAGLE, S. S. BARI, and M. S. MANHAS, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 162;
17. (d) A. K. BOSE, C. MATHUR, D. R. WAGLE, R. NAQVI, and M. S. MANHAS, Heterocycles, 1994, 491;
18. (e) B. K. BANIK, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE, J. Org. Chem., 1993, 58, 307, and references cited therein.
19. D. R. WAGLE, C. GARAI, J. CHIANG, M. G. MONTELEONE, B. E. KURYS, T. W. STROHMEYER, V. R. HEGDE, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE, J. Org. Chem., 1988, 53, 4227.
20. B. K. BANIK, M. S. MANHAS, Z. KALUZA, K. J. BARAKAT, and A. K. BOSE, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3603.
21. A. K. BOSE, B. K. BANIK, and M. S. MANHAS, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 213.
22. M. ENDO and R. DROGHINI, Biomed. Chem. Lett., 1993, 3, 2483.
23. (a) A. K. BOSE, G. SPIEGLEMAN, and M. S. MANHAS, Tetrahedron Lett., 1971, 3167;
24. (b) A. K. BOSE, Y. H. CHIANG, and M. S. MANHAS, Tetrahedron Lett., 1972, 4091.
25. (a) I. OJIMA, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 383;
26. (b) C. GENNARI, M. CARCANO, M. DONGHI, N. MONGELLI, E. VANOTTI, and A. VULPETTI, J. Org. Chem., 1997, 62, 4746.
27. (a) B. K. BANIK, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE, J. Org. Chem., 1994, 59, 4714;
28. (b) for a related study, see B. K. BANIK, O. ZEGROCKA, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE, Heterocycles, 1997, 000.
29. B. K. BANIK, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5077.
30. R. J. FERRIER, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1969, 199; also see : B. FRASER-REID, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 57.
31. R. J. FERRIER, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1969, 199; also see : B. FRASER-REID, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 57.
32. M. KOREEDA, T. A. HOUSTON, B. K. SHULL, E. KLERNKE, and R. J. TUINMAN, Synlett, 1995, 90.
33. R. U. LEMIEUX and J. D. STEVENS, Can. J. Chem., 1965, 43, 2059.
34. A. K. BOSE, M. JAYARAMAN, A. OKAWA, S. S. BARI, E. W. ROBB, and M. S. MANHAS, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6989.
35. For some recent examples, see G. I. GEORG and V. T. RAVIKUMAR in "The Organic Chemistry of β-Lactams", ed. G. I. GEORG, VCH, New York, 1992, p. 299, and references cited therein.
36. G. V. SUBBARAJU, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE, Tetrahedron Lett., 1993, 32, 487.
37. (a) R. S. VARMA, R. DHIYA, and S. KUMAR, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 203;
38. (b) R. S. VARMA, M. VARMA, and A. K. CHATTERJEE, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 999.
39. M. JAYARAMAN, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 709.
40. D. R. WAGLE, M. G. MONTELEONE, L. KRISHNAN, M. S. MANHAS, and A. K. BOSE, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 915.
41. A. K. BOSE, B. K. BANIK, N. LAVLINSKAIA, M. JAYARAMAN, and M. S. MANHAS, Chemtech, 1997, 27, 18.