An abnormal Barton-Zard reaction leading to the pyrrolo[2,3-b]indole ring system

Chemical Communications

Volumn , Issue 16, 1996, Pages 1909-1910

  Pelkey, Erin T ^a   Chang, Louis ^a   Gribble, Gordon W ^a  

^a Lamont Doherty Earth Observatory   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002835041     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/CC9960001909     Document Type: Article

References (35)

1. M. G. Saulnier and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5435; G. W. Gribble and M. G. Saulnier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 168; G. W. Gribble, M. G. Saulnier, M. P. Sibi and J. A. Obaza-Nutaitis, J. Org. Chem., 1984, 49, 4518; D. A. Davis and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1081; G. W. Gribble, Adv. Heterocycl. Nat. Prod. Synth., 1990, 1, 43; G. W. Gribble, Synlett, 1991, 289; G. W. Gribble, D. J. Keavy, D. A. Davis, M. G. Saulnier, B. Pelcman, T. C. Barden, M. P. Sibi, E. R. Olson and J. J. BelBruno, J. Org. Chem., 1992, 57, 5878.
2. M. G. Saulnier and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5435; G. W. Gribble and M. G. Saulnier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 168; G. W. Gribble, M. G. Saulnier, M. P. Sibi and J. A. Obaza-Nutaitis, J. Org. Chem., 1984, 49, 4518; D. A. Davis and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1081; G. W. Gribble, Adv. Heterocycl. Nat. Prod. Synth., 1990, 1, 43; G. W. Gribble, Synlett, 1991, 289; G. W. Gribble, D. J. Keavy, D. A. Davis, M. G. Saulnier, B. Pelcman, T. C. Barden, M. P. Sibi, E. R. Olson and J. J. BelBruno, J. Org. Chem., 1992, 57, 5878.
3. M. G. Saulnier and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5435; G. W. Gribble and M. G. Saulnier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 168; G. W. Gribble, M. G. Saulnier, M. P. Sibi and J. A. Obaza-Nutaitis, J. Org. Chem., 1984, 49, 4518; D. A. Davis and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1081; G. W. Gribble, Adv. Heterocycl. Nat. Prod. Synth., 1990, 1, 43; G. W. Gribble, Synlett, 1991, 289; G. W. Gribble, D. J. Keavy, D. A. Davis, M. G. Saulnier, B. Pelcman, T. C. Barden, M. P. Sibi, E. R. Olson and J. J. BelBruno, J. Org. Chem., 1992, 57, 5878.
4. M. G. Saulnier and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5435; G. W. Gribble and M. G. Saulnier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 168; G. W. Gribble, M. G. Saulnier, M. P. Sibi and J. A. Obaza-Nutaitis, J. Org. Chem., 1984, 49, 4518; D. A. Davis and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1081; G. W. Gribble, Adv. Heterocycl. Nat. Prod. Synth., 1990, 1, 43; G. W. Gribble, Synlett, 1991, 289; G. W. Gribble, D. J. Keavy, D. A. Davis, M. G. Saulnier, B. Pelcman, T. C. Barden, M. P. Sibi, E. R. Olson and J. J. BelBruno, J. Org. Chem., 1992, 57, 5878.
5. M. G. Saulnier and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5435; G. W. Gribble and M. G. Saulnier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 168; G. W. Gribble, M. G. Saulnier, M. P. Sibi and J. A. Obaza-Nutaitis, J. Org. Chem., 1984, 49, 4518; D. A. Davis and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1081; G. W. Gribble, Adv. Heterocycl. Nat. Prod. Synth., 1990, 1, 43; G. W. Gribble, Synlett, 1991, 289; G. W. Gribble, D. J. Keavy, D. A. Davis, M. G. Saulnier, B. Pelcman, T. C. Barden, M. P. Sibi, E. R. Olson and J. J. BelBruno, J. Org. Chem., 1992, 57, 5878.
6. M. G. Saulnier and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5435; G. W. Gribble and M. G. Saulnier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 168; G. W. Gribble, M. G. Saulnier, M. P. Sibi and J. A. Obaza-Nutaitis, J. Org. Chem., 1984, 49, 4518; D. A. Davis and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1081; G. W. Gribble, Adv. Heterocycl. Nat. Prod. Synth., 1990, 1, 43; G. W. Gribble, Synlett, 1991, 289; G. W. Gribble, D. J. Keavy, D. A. Davis, M. G. Saulnier, B. Pelcman, T. C. Barden, M. P. Sibi, E. R. Olson and J. J. BelBruno, J. Org. Chem., 1992, 57, 5878.
7. M. G. Saulnier and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5435; G. W. Gribble and M. G. Saulnier, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 168; G. W. Gribble, M. G. Saulnier, M. P. Sibi and J. A. Obaza-Nutaitis, J. Org. Chem., 1984, 49, 4518; D. A. Davis and G. W. Gribble, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1081; G. W. Gribble, Adv. Heterocycl. Nat. Prod. Synth., 1990, 1, 43; G. W. Gribble, Synlett, 1991, 289; G. W. Gribble, D. J. Keavy, D. A. Davis, M. G. Saulnier, B. Pelcman, T. C. Barden, M. P. Sibi, E. R. Olson and J. J. BelBruno, J. Org. Chem., 1992, 57, 5878.
8. D. H. R. Barton and S. Z. Zard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1098; D. H. R. Barton, J. Kervagoret and S. Z. Zard, Tetrahedron, 1990, 46, 7587.
9. D. H. R. Barton and S. Z. Zard, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1098; D. H. R. Barton, J. Kervagoret and S. Z. Zard, Tetrahedron, 1990, 46, 7587.
10. For examples of this pyrrole synthesis, see J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310; J. L. Sessler, A. Mozaffari and M. R. Johnson, Org. Synth., 1991, 70, 68; N. Ono, H. Kawamura, M. Bougauchi and K. Maruyama, Tetrahedron, 1990, 46, 7483; D. A. May, Jr. and T. D. Lash, J. Org. Chem., 1992, 57, 4820; C. Bauder, R. Ocampo and H. J. Callot, Tetrahedron, 1992, 48, 5135; T. D. Lash, B. H. Novak and Y. Lin, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2493; N. Ono, H. Hironaga, K. Simizu, K. Ono, K. Kuwano and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1019; T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 683; M. Adamczyk and R. E. Reddy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7983; N. Ono, H. Hironaga, K. Ono, S. Kaneko, T. Murashima, T. Ueda, C. Tsukamura and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1996, 417.
11. For examples of this pyrrole synthesis, see J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310; J. L. Sessler, A. Mozaffari and M. R. Johnson, Org. Synth., 1991, 70, 68; N. Ono, H. Kawamura, M. Bougauchi and K. Maruyama, Tetrahedron, 1990, 46, 7483; D. A. May, Jr. and T. D. Lash, J. Org. Chem., 1992, 57, 4820; C. Bauder, R. Ocampo and H. J. Callot, Tetrahedron, 1992, 48, 5135; T. D. Lash, B. H. Novak and Y. Lin, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2493; N. Ono, H. Hironaga, K. Simizu, K. Ono, K. Kuwano and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1019; T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 683; M. Adamczyk and R. E. Reddy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7983; N. Ono, H. Hironaga, K. Ono, S. Kaneko, T. Murashima, T. Ueda, C. Tsukamura and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1996, 417.
12. For examples of this pyrrole synthesis, see J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310; J. L. Sessler, A. Mozaffari and M. R. Johnson, Org. Synth., 1991, 70, 68; N. Ono, H. Kawamura, M. Bougauchi and K. Maruyama, Tetrahedron, 1990, 46, 7483; D. A. May, Jr. and T. D. Lash, J. Org. Chem., 1992, 57, 4820; C. Bauder, R. Ocampo and H. J. Callot, Tetrahedron, 1992, 48, 5135; T. D. Lash, B. H. Novak and Y. Lin, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2493; N. Ono, H. Hironaga, K. Simizu, K. Ono, K. Kuwano and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1019; T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 683; M. Adamczyk and R. E. Reddy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7983; N. Ono, H. Hironaga, K. Ono, S. Kaneko, T. Murashima, T. Ueda, C. Tsukamura and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1996, 417.
13. For examples of this pyrrole synthesis, see J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310; J. L. Sessler, A. Mozaffari and M. R. Johnson, Org. Synth., 1991, 70, 68; N. Ono, H. Kawamura, M. Bougauchi and K. Maruyama, Tetrahedron, 1990, 46, 7483; D. A. May, Jr. and T. D. Lash, J. Org. Chem., 1992, 57, 4820; C. Bauder, R. Ocampo and H. J. Callot, Tetrahedron, 1992, 48, 5135; T. D. Lash, B. H. Novak and Y. Lin, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2493; N. Ono, H. Hironaga, K. Simizu, K. Ono, K. Kuwano and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1019; T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 683; M. Adamczyk and R. E. Reddy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7983; N. Ono, H. Hironaga, K. Ono, S. Kaneko, T. Murashima, T. Ueda, C. Tsukamura and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1996, 417.
14. For examples of this pyrrole synthesis, see J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310; J. L. Sessler, A. Mozaffari and M. R. Johnson, Org. Synth., 1991, 70, 68; N. Ono, H. Kawamura, M. Bougauchi and K. Maruyama, Tetrahedron, 1990, 46, 7483; D. A. May, Jr. and T. D. Lash, J. Org. Chem., 1992, 57, 4820; C. Bauder, R. Ocampo and H. J. Callot, Tetrahedron, 1992, 48, 5135; T. D. Lash, B. H. Novak and Y. Lin, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2493; N. Ono, H. Hironaga, K. Simizu, K. Ono, K. Kuwano and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1019; T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 683; M. Adamczyk and R. E. Reddy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7983; N. Ono, H. Hironaga, K. Ono, S. Kaneko, T. Murashima, T. Ueda, C. Tsukamura and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1996, 417.
15. For examples of this pyrrole synthesis, see J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310; J. L. Sessler, A. Mozaffari and M. R. Johnson, Org. Synth., 1991, 70, 68; N. Ono, H. Kawamura, M. Bougauchi and K. Maruyama, Tetrahedron, 1990, 46, 7483; D. A. May, Jr. and T. D. Lash, J. Org. Chem., 1992, 57, 4820; C. Bauder, R. Ocampo and H. J. Callot, Tetrahedron, 1992, 48, 5135; T. D. Lash, B. H. Novak and Y. Lin, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2493; N. Ono, H. Hironaga, K. Simizu, K. Ono, K. Kuwano and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1019; T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 683; M. Adamczyk and R. E. Reddy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7983; N. Ono, H. Hironaga, K. Ono, S. Kaneko, T. Murashima, T. Ueda, C. Tsukamura and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1996, 417.
16. For examples of this pyrrole synthesis, see J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310; J. L. Sessler, A. Mozaffari and M. R. Johnson, Org. Synth., 1991, 70, 68; N. Ono, H. Kawamura, M. Bougauchi and K. Maruyama, Tetrahedron, 1990, 46, 7483; D. A. May, Jr. and T. D. Lash, J. Org. Chem., 1992, 57, 4820; C. Bauder, R. Ocampo and H. J. Callot, Tetrahedron, 1992, 48, 5135; T. D. Lash, B. H. Novak and Y. Lin, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2493; N. Ono, H. Hironaga, K. Simizu, K. Ono, K. Kuwano and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1019; T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 683; M. Adamczyk and R. E. Reddy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7983; N. Ono, H. Hironaga, K. Ono, S. Kaneko, T. Murashima, T. Ueda, C. Tsukamura and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1996, 417.
17. For examples of this pyrrole synthesis, see J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310; J. L. Sessler, A. Mozaffari and M. R. Johnson, Org. Synth., 1991, 70, 68; N. Ono, H. Kawamura, M. Bougauchi and K. Maruyama, Tetrahedron, 1990, 46, 7483; D. A. May, Jr. and T. D. Lash, J. Org. Chem., 1992, 57, 4820; C. Bauder, R. Ocampo and H. J. Callot, Tetrahedron, 1992, 48, 5135; T. D. Lash, B. H. Novak and Y. Lin, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2493; N. Ono, H. Hironaga, K. Simizu, K. Ono, K. Kuwano and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1019; T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 683; M. Adamczyk and R. E. Reddy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7983; N. Ono, H. Hironaga, K. Ono, S. Kaneko, T. Murashima, T. Ueda, C. Tsukamura and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1996, 417.
18. For examples of this pyrrole synthesis, see J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310; J. L. Sessler, A. Mozaffari and M. R. Johnson, Org. Synth., 1991, 70, 68; N. Ono, H. Kawamura, M. Bougauchi and K. Maruyama, Tetrahedron, 1990, 46, 7483; D. A. May, Jr. and T. D. Lash, J. Org. Chem., 1992, 57, 4820; C. Bauder, R. Ocampo and H. J. Callot, Tetrahedron, 1992, 48, 5135; T. D. Lash, B. H. Novak and Y. Lin, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2493; N. Ono, H. Hironaga, K. Simizu, K. Ono, K. Kuwano and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1019; T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 683; M. Adamczyk and R. E. Reddy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7983; N. Ono, H. Hironaga, K. Ono, S. Kaneko, T. Murashima, T. Ueda, C. Tsukamura and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1996, 417.
19. For examples of this pyrrole synthesis, see J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9310; J. L. Sessler, A. Mozaffari and M. R. Johnson, Org. Synth., 1991, 70, 68; N. Ono, H. Kawamura, M. Bougauchi and K. Maruyama, Tetrahedron, 1990, 46, 7483; D. A. May, Jr. and T. D. Lash, J. Org. Chem., 1992, 57, 4820; C. Bauder, R. Ocampo and H. J. Callot, Tetrahedron, 1992, 48, 5135; T. D. Lash, B. H. Novak and Y. Lin, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2493; N. Ono, H. Hironaga, K. Simizu, K. Ono, K. Kuwano and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1019; T. D. Lash and B. H. Novak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 683; M. Adamczyk and R. E. Reddy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7983; N. Ono, H. Hironaga, K. Ono, S. Kaneko, T. Murashima, T. Ueda, C. Tsukamura and T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1996, 417.
20. W. M. Welch, J. Org. Chem., 1976, 41, 2031.
21. C.-K. Sha, K.-S. Chuang and J.-J. Young, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1984, 1552; C.-K. Sha, K.-S. Chuang and S.-J. Wey, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1987, 977; C.-K. Sha and J.-F. Yang, Tetrahedron, 1992, 48, 10 645.
22. C.-K. Sha, K.-S. Chuang and J.-J. Young, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1984, 1552; C.-K. Sha, K.-S. Chuang and S.-J. Wey, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1987, 977; C.-K. Sha and J.-F. Yang, Tetrahedron, 1992, 48, 10 645.
23. C.-K. Sha, K.-S. Chuang and J.-J. Young, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1984, 1552; C.-K. Sha, K.-S. Chuang and S.-J. Wey, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1987, 977; C.-K. Sha and J.-F. Yang, Tetrahedron, 1992, 48, 10 645.
24. R. P. Kreher and G. Dyker, Z. Naturforsch. B: Chem. Sci., 1987, 42, 473; G. Dyker and R. P. Kreher, Chem.-Ztg., 1988, 112, 235.
25. R. P. Kreher and G. Dyker, Z. Naturforsch. B: Chem. Sci., 1987, 42, 473; G. Dyker and R. P. Kreher, Chem.-Ztg., 1988, 112, 235.
26. A. Jeevanandam and P. C. Srinivasan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2663.
27. E. Wenkert, P. D. R. Moeller and S. R. Piettre, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7188.
28. G. D. Hartman and L. M. Weinstock, Org. Synth. Coll. Vol. VI, 1988, 620.
29. G. W. Gribble, D. J. Keavy, D. A. Davis, M. G. Saulnier, B. Pelcman, T. C. Barden, M. P. Sibi, E. R. Olson and J. J. BelBruno, J. Org. Chem., 1992, 57, 5878.
30. R. L. Hinman and S. Theodoropulos, J. Org. Chem., 1963, 28, 3052; J. Tang and J. G. Verkade, J. Org. Chem., 1994, 59, 7793.
31. R. L. Hinman and S. Theodoropulos, J. Org. Chem., 1963, 28, 3052; J. Tang and J. G. Verkade, J. Org. Chem., 1994, 59, 7793.
32. G. W. Gribble and M. G. Saulnier, J. Org. Chem., 1983, 48, 607; D. A. Johnson and G. W. Gribble, Heterocycles, 1986, 24, 2127.
33. G. W. Gribble and M. G. Saulnier, J. Org. Chem., 1983, 48, 607; D. A. Johnson and G. W. Gribble, Heterocycles, 1986, 24, 2127.
34. C. J. Moody and J. G. Ward, J Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1984, 2903.
35. W. Ding, D. R. Williams, P. Northcote, M. M. Siegel, R. Tsao, J. Ashcroft, G. O. Morton, M. Alluri, D. Abbanat, W. M. Maiese and G. A. Ellestad, J. Antibiot., 1994, 47, 1250.