Charge-transfer salts of octamethylferrocenyl thioethers with organic acceptors (TCNQ and TCNQF4) and trihalides (Br3- and I3-). Synthesis, structure, and physical properties

Organometallics

Volumn 18, Issue 18, 1999, Pages 3679-3689

  Zürcher, Stefan ^a   Petrig, Jeannine ^a   Gramlich, Volker ^a   Wörle, Michael ^a   Mensing, Christian ^a   Von Arx, Dieter ^a   Togni, Antonio ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002683741     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9902075     Document Type: Article

References (62)

1. Zürcher, S.; Gramlich, V.; von Arx, D.; Togni, A. Inorg. Chem. 1998, 37, 4015-4021.
2. Hobi, M.; Rihs, G.; Rist, G.; Albinati, A.; Zanello, P.; Zech, D.; Keller, H.; Togni, A. Organometallics 1994, 13, 1224-1234.
3. Hobi, M.; Zürcher, S.; Gramlich, V.; Burckhardt, U.; Mensing, C.; Spahr, M.; Togni, A. Organometallics 1996, 15, 5342-5346.
4. Hobi, M. J. Ferrocene als Donoren in Charge-Transfer-Komplexen. Ph.D. Thesis No. 12184, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH), Zürich, 1997.
5. Hobi, M.; Ruppert, O.; Gramlich, V.; Togni, A. Organometallics 1997, 16, 1384-1391.
6. Kusakawa, H.; Akashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 263-265.
7. Moore, A.; Skabara, P. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Daley, S. T. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 417-419.
8. Swietlik, R.; Graja, A.; Sopa, E.; Zelezny, V.; Petzelt, J. J. Mol. Struct. 1984, 115, 165-168.
9. Shibaeva, R. P.; Kaminskii, V. F.; Simonov, M. A. Cryst. Struct. Commun. 1980, 9, 655-661.
10. Wang, H.; Chen, Y.; Li, J. Inorg. Chim. Acta 1988, 148, 261-264.
11. Nakashima, S.; Sano, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3012-3014.
12. Lequan, R. M.; Lequan, M.; Legeay, P. J. Organomet. Chem. 1987, 323, 77-81.
13. Ward, M. D.; Calabrese, J. C.; Johnson, D. C.; Fagan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1719-1732.
14. Kobayashi, H.; Danno, T.; Saito, Y. Acta Crystallogr. 1973, B29, 2693-2699.
15. Shibaeva, R. P.; Shvets, A. E.; Atovmyan, L. O. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1971, 199, 334-339.
16. Shibaeva, R. P.; Atovmyan, L. O.; Rozenberg, L. P. Zh. Strukt. Khim. 1975, 16, 147-150.
17. Shibaeva, R. P.; Atovmyan, L. O.; Ponomarev, V. I. Zh. Strukt. Khim. 1975, 16, 860-884.
18. Lau, C.; Singh, P.; Cline, S.; Seiders, R.; Brookhart, M.; Marsh, W. E.; Hodgson, D. J.; Hatfield, W. E. Inorg. Chem. 1982, 21, 208-212.
19. Gallucci, J. C.; Opromolla, G.; Paquette, L. A.; Pardi, L.; Schirch, F. T.; Sivik, M. R.; Zanello, P. Inorg. Chem. 1993, 32, 2292-2297.
20. Zhang, J. H.; Reiff, W. M.; Miller, J. S. Inorg. Chem. 1987, 26, 600-608.
21. Lequan, R. M.; Lequan, M.; Jaouen, G.; Ouahab, L.; Batail, P.; Padiou, J.; Sutherland, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 116-118.
22. Lequan, R. M.; Lequan, M.; Flandrois, S.; Delhaes, P.; Bravic, G.; Gaultier, J. Synth. Met. 1991, 42, 1663-1666.
23. Bravic, G.; Gaultier, J.; Chasseau, D.; Lequan, R. M.; Lequan, M. Acta Crystallogr. 1992, 48C, 1425-1428.
24. Bolinger, C. M.; Darkwa, J.; Gammie, G.; Gammon, S. D.; Lyding, J. W.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 1986, 5, 2386-2388.
25. Pasynskii, A. A.; Eremenko, I. L.; Porai-Koshits, M. A.; Katser, S. B.; S., A. A.; Aliev, A. S.; Katugin, A. S.; Orazsakhatov, B.; Okhlobystin, O. Y.; Privalov, V. I. Metalloorg. Khim. (Organomet. Chem. in USSR) 1990, 3, 454-461.
26. Baird, P.; Bandy, J. A.; Green, M. L. H.; Hamnet, A.; Marseglia, E.; Obertelli, D. S.; Prout, K.; Qin, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2377-2393.
27. Bell, S. E.; Field, J. S.; Haines, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 489-491.
28. Willi, C.; Reis, A. H.; Gebert, E.; Miller, J. S. Inorg. Chem. 1981, 20, 313-318.
29. Miller, J. S.; Zhang, J. H.; Reiff, W. M.; Dixon, D. A.; Preston, L. D.; Reis, A. H.; Gebert, E.; Extine, M.; Troup, J.; Epstein, A. J.; Ward, M. D. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4344-4360.
30. Miller, J. S.; Gebert, E.; Reis, A. H.; Ritsko, J. J.; Salaneck, W. R.; Kovnat, L.; Cape, T. W.; Van Duyne, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7111-7113.
31. Reis, A. H.; Preston, L. D.; Williams, J. M.; Peterson, S. W.; Candela, G. A.; Swartzendruber, L. J.; Miller, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2755-2758.
32. Broderick, W. E.; M., E. D.; Liu, X.; Toscano, P. J.; Owens, S. M.; Hoffmann, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3641-3642.
33. Dixon, D. A.; Calabrese, J. C.; Miller, J. S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3, 2284-2291.
34. Wang, X.; Liable-Sands, L. M.; Manson, J. L.; Rheingold, A. L.; Miller, J. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1979-1980.
35. Broderick, W. E.; Thompson, J. A.; Day, E. P.; Hoffmann, B. M. Science 1990, 249, 401-403.
36. Miller, J. S.; Glatzhofer, D. T.; O'Hare, D. M.; Reiff, W. M.; Chakraborty, A.; Epstein, A. J. Inorg. Chem. 1989, 28, 2930-2939.
37. Chi, K. M.; Calabrese, J. C.; Reiff, W. M.; Miller, J. S. Organometallics 1991, 10, 688-693.
38. Stein, D.; Sitzmann, H.; Boese, R.; Dormann, E.; Winter, H. J. Organomet. Chem. 1991, 412, 143-155.
39. Stein, D.; Sitzmann, H.; Boese, R. J. Organomet. Chem. 1991, 421, 275-283.
40. Wilson, S. R.; Corvan, P. J.; Seiders, P. J.; Hodgson, D. J.; Brookhart, M.; Hatfield, W. E.; Miller, J. S.; Reis, A. H.; Rogan, P. K.; Gebert, E.; Epstein, A. J. In Molecular Metals; Hatfield, W. E., Ed.; Plenum: New York, 1979; Vol. 6, pp 407-414.
41. Murphy, V. J.; O'Hare, D. Inorg. Chem. 1994, 33, 1833-1841.
42. Ward, M. D.; Johnson, D. C. Inorg. Chem. 1987, 26, 4213-4227.
43. O'Hare, D.; Ward, M. D.; Miller, J. S. Chem. Mater. 1990, 2, 758-763.
44. Atwood, D. A.; Cowley, A. H.; Dennis, S. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1527-1528.
45. Ferraris, J. F.; Cowan, D. O.; Walatka, V.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948-949.
46. Engler, E. M.; Patel, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7376-7377.
47. Bryce, M. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355-390.
48. Torrance, J. B. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 79-86.
49. Broderick, W. E.; Hoffmann, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6334-6335.
50. Miller, J. S.; Calabrese, J. C.; Rommelmann, H.; Chittipeddi, S. R.; Zhang, J. H.; Reiff, W. M.; Epstein, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 769-781.
51. Duggan, D. M.; Hendrickson, D. N. Inorg. Chem. 1975, 14, 955-970.
52. Ward, M. D.; Calabrese, J. C.; Fagan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1698-1719.
53. Peierls, R. E. Quantum Theory of Solids; Oxford University Press: Oxford, 1955.
54. Wedler, G. Lehrbuch der Physikalischen Chemie; VCH: Weinheim, 1987; pp 722-725.
55. Kortüm, G.Lehrbuch der Elektrochemie; Verlag Chemie: Weinheim, 1972; pp 258-261.
56. Meier, H.Organic Semiconductors; Verlag Chemie: Weinheim, 1974; pp 39-71.
57. Kahn, O. Molecular Magnetism; VCH: Weinheim, 1993.
58. Epstein, A. J.; Miller, J. S. Angew. Chem. 1994, 106, 399-432.
59. McCleverty, J. A. Prog. Inorg. Chem. 1968, 10, 50-215.
60. Zürcher, S. Ferrocenhaltige molekulare Materialien. Ph.D. Thesis No. 12895, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH), Zürich, 1998.
61. Long, R. E.; Sparks, R. A.; Trueblood, K. N. Acta Crystallogr. 1965, 18, 932-939.
62. Martin, E. L.; Wheland, R. C. J. Org. Chem. 1975, 40, 3101-3109.