Preparation of α-(2,2-diphenylhydrazino)- and α-(benzyloxyamino)-lactones by radical cyclization: Use of glyoxylic acid diphenylhydrazone and glyoxylic acid 0-benzyloxime

Chemical Communications

Volumn , Issue 6, 1997, Pages 549-550

  Clive, Derrick L J ^a   Zhang, Junhu ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002543904     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a608236j     Document Type: Article

References (37)

1. H. J. Barber and E. Lunt, J. Chem. Soc., 1965, 1468.
2. J. D. M. Herscheid, J. H. Colstee and H. C. J. Ottenheijm, J. Org. Chem., 1981, 46, 3346.
3. E.g. D. Van Ende and A. Krief, Tetrahedron Lett., 1975, 2709; C. O. Gus and R. Rosenthal, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 2549; D. R. Dalton, V. P. Dutta and D. C. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5498.
4. E.g. D. Van Ende and A. Krief, Tetrahedron Lett., 1975, 2709; C. O. Gus and R. Rosenthal, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 2549; D. R. Dalton, V. P. Dutta and D. C. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5498.
5. E.g. D. Van Ende and A. Krief, Tetrahedron Lett., 1975, 2709; C. O. Gus and R. Rosenthal, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 2549; D. R. Dalton, V. P. Dutta and D. C. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5498.
6. E.g. D. L. J. Clive, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 100; K. C. Nicolaou, D. A. Claremon, W. E. Barnette and S. P. Seitz, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 3704.
7. E.g. D. L. J. Clive, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 100; K. C. Nicolaou, D. A. Claremon, W. E. Barnette and S. P. Seitz, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 3704.
8. Y. Guindon, M. Therien, Y. Girard and C. Yoakim, J. Org. Chem., 1987, 52, 1680; R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH, New York, 1989, p. 508.
9. Y. Guindon, M. Therien, Y. Girard and C. Yoakim, J. Org. Chem., 1987, 52, 1680; R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH, New York, 1989, p. 508.
10. E.g. K. B. Sharpless and R. F. Lauer, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 2697.
11. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
12. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
13. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
14. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
15. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
16. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
17. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
18. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
19. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
20. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
21. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
22. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
23. P. A. Bartlett, K. L. McLaren and P. C. Ting, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1633; E. J. Enholm, J. A. Burroff and L. M. Jaramillo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3727; N. S. Simpkins, S. Stokes and A. J. Whittle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 2471; G. Pattenden and D. J. Schultz, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6787; A. H. Ingall, P. R. Moore and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 83; S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain and J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 3499 ; K. A. Parker and D. Fokas, J. Org. Chem., 1994, 59, 3927; T. Naito, K. Tajiri, T. Harimoto, I. Ninomiya and T. Kiguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2205; T. Kiguchi, K. Tajiri, I. Ninomiya, T. Naito and H. Hiramatsu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 253. M. Santagostino and J. D. Kilburn, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1365; G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7289; J. L. Chiara, J. Marco-Contelles, N. Khiar, P. Gallego, C. Destabel and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1995, 60, 6010; J. Marco-Contelles, C. Destabel, P. Gallego, J. L. Chiara and M. Bernabé, J. Org. Chem., 1996, 61, 1354.
24. (a) Closures onto various hydrazones: W. R. Bowman, P. T. Stephenson, N. K. Terrett and A. R. Young, Tetrahedron, 1995, 51, 7959;
25. (b) C. F. Sturino and A. G. Fallis, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7447;
26. (c) C. F. Sturino and A. G. Fallis, J. Org. Chem., 1994, 59, 6514.
27. Cf. Closures onto imines: W. R. Bowmann, P. T. Stephenson and A. R. Young, Tetrahedron, 1996, 52, 11445; Closures onto special hydrazones; S. Kim, J. H. Cheong and K. S. Yoon, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6069 and references cited therein.
28. Cf. Closures onto imines: W. R. Bowmann, P. T. Stephenson and A. R. Young, Tetrahedron, 1996, 52, 11445; Closures onto special hydrazones; S. Kim, J. H. Cheong and K. S. Yoon, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6069 and references cited therein.
29. E. L. Eliel and S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994, p. 618.
30. Cf. D. L. J. Clive and P. L. Beaulieu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 307.
31. D. Crich, A. L. J. Beckwith, G. F. Filzen and R. W. Longmore, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7422 and references cited therein.
32. A CASONLlNE substructure search identified the following references: α-hydrazino compounds: Chem. Abstr., 1992, 119, 226 330; G. G. Black and M. Sainsbury, J. Chem. Res., Synop., 1986, 332; B. Petersen, Acta. Chem. Scand., Ser. B. 1980. 34, 429; H. Paulsen and H. Kuhne, Carbohydr. Res., 1970, 13, 289; α-Hydroxyamino-γ-butyrolacetone: Chem. Abstr., 1970, 72, 43314.
33. A CASONLlNE substructure search identified the following references: α-hydrazino compounds: Chem. Abstr., 1992, 119, 226 330; G. G. Black and M. Sainsbury, J. Chem. Res., Synop., 1986, 332; B. Petersen, Acta. Chem. Scand., Ser. B. 1980. 34, 429; H. Paulsen and H. Kuhne, Carbohydr. Res., 1970, 13, 289; α-Hydroxyamino-γ-butyrolacetone: Chem. Abstr., 1970, 72, 43314.
34. A CASONLlNE substructure search identified the following references: α-hydrazino compounds: Chem. Abstr., 1992, 119, 226 330; G. G. Black and M. Sainsbury, J. Chem. Res., Synop., 1986, 332; B. Petersen, Acta. Chem. Scand., Ser. B. 1980. 34, 429; H. Paulsen and H. Kuhne, Carbohydr. Res., 1970, 13, 289; α-Hydroxyamino-γ-butyrolacetone: Chem. Abstr., 1970, 72, 43314.
35. A CASONLlNE substructure search identified the following references: α-hydrazino compounds: Chem. Abstr., 1992, 119, 226 330; G. G. Black and M. Sainsbury, J. Chem. Res., Synop., 1986, 332; B. Petersen, Acta. Chem. Scand., Ser. B. 1980. 34, 429; H. Paulsen and H. Kuhne, Carbohydr. Res., 1970, 13, 289; α-Hydroxyamino-γ-butyrolacetone: Chem. Abstr., 1970, 72, 43314.
36. A CASONLlNE substructure search identified the following references: α-hydrazino compounds: Chem. Abstr., 1992, 119, 226 330; G. G. Black and M. Sainsbury, J. Chem. Res., Synop., 1986, 332; B. Petersen, Acta. Chem. Scand., Ser. B. 1980. 34, 429; H. Paulsen and H. Kuhne, Carbohydr. Res., 1970, 13, 289; α-Hydroxyamino-γ-butyrolacetone: Chem. Abstr., 1970, 72, 43314.
37. H. R. Snyder, J. H. Andreen, G. W. Cannon and C. F. Peters, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2082.