Oxygenation Reaction of Organic Sulfides with Oxochromium(V) Ion

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 1, 1998, Pages 21-26

  Ganesan, Tharumeya Kuppusamy ^a   Rajagopal, Seenivasan ^b   Bharathy, Jesuraja Bosco ^a   Mohamed Sheriff, Ambalam I ^a  

^a THE AMERICAN COLLEGE   (India)

^b MADURAI KAMARAJ UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002455921     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970602+     Document Type: Article

References (84)

1. Langard, S., Ed. Biological and Environmental Aspects of Chromium; Elsevier: Amsterdam, 1982; Aiyar, J., Berkovita, M. J., Floyd, R. A., Wetterhahn, K. E. Environ. Health. Perspect. 1991, 92, 53.
2. Langard, S., Ed. Biological and Environmental Aspects of Chromium; Elsevier: Amsterdam, 1982; Aiyar, J., Berkovita, M. J., Floyd, R. A., Wetterhahn, K. E. Environ. Health. Perspect. 1991, 92, 53.
3. Srinivasan, C.; Chellamani, A.; Rajagopal, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 1201.
4. Goodgame, D. M. L.; Joy, A. M. Inorg. Chim. Acta 1987, 135, 115. Kitagawa, S.; Seki, H.; Kametani, F.; Sakurai, H. Inorg. Chim. Acta 1988, 152, 251. Goodgame, D. M. L.; Hayman, P. B.; Hathaway, D. E. Polyhedron 1982, 1, 497. Whitfield, D. M.; Stokovski, S.; Sarkar, B. Coord. Chem. Rev. 1993, 122, 171.
5. Goodgame, D. M. L.; Joy, A. M. Inorg. Chim. Acta 1987, 135, 115. Kitagawa, S.; Seki, H.; Kametani, F.; Sakurai, H. Inorg. Chim. Acta 1988, 152, 251. Goodgame, D. M. L.; Hayman, P. B.; Hathaway, D. E. Polyhedron 1982, 1, 497. Whitfield, D. M.; Stokovski, S.; Sarkar, B. Coord. Chem. Rev. 1993, 122, 171.
6. Goodgame, D. M. L.; Joy, A. M. Inorg. Chim. Acta 1987, 135, 115. Kitagawa, S.; Seki, H.; Kametani, F.; Sakurai, H. Inorg. Chim. Acta 1988, 152, 251. Goodgame, D. M. L.; Hayman, P. B.; Hathaway, D. E. Polyhedron 1982, 1, 497. Whitfield, D. M.; Stokovski, S.; Sarkar, B. Coord. Chem. Rev. 1993, 122, 171.
7. Goodgame, D. M. L.; Joy, A. M. Inorg. Chim. Acta 1987, 135, 115. Kitagawa, S.; Seki, H.; Kametani, F.; Sakurai, H. Inorg. Chim. Acta 1988, 152, 251. Goodgame, D. M. L.; Hayman, P. B.; Hathaway, D. E. Polyhedron 1982, 1, 497. Whitfield, D. M.; Stokovski, S.; Sarkar, B. Coord. Chem. Rev. 1993, 122, 171.
8. Moghaddas, S.; Gelerinter, E.; Bose, R. N. J. Inorg. Biochem. 1995, 57, 135. Bose, R. N.; Moghaddas, S.; Gelerinter, E. Inorg. Chem. 1992, 31, 1987.
9. Moghaddas, S.; Gelerinter, E.; Bose, R. N. J. Inorg. Biochem. 1995, 57, 135. Bose, R. N.; Moghaddas, S.; Gelerinter, E. Inorg. Chem. 1992, 31, 1987.
10. Farrell, F.; Judd, F. J.; Lay, P. A.; Dixon, N. E.; Baker, R. S. U.; Bonin, A. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 227. David, G. B.; Hambly, T. W.; Irwin, J. A.; Judd, R. J.; Lay, P. A.; Martin, B. D.; Bramley, R.; Dixon, N. E.; Hendry, P.; Ji, J. Y.; Baker, R. S. U.; Bonin, A. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 4906.
11. Farrell, F.; Judd, F. J.; Lay, P. A.; Dixon, N. E.; Baker, R. S. U.; Bonin, A. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 227. David, G. B.; Hambly, T. W.; Irwin, J. A.; Judd, R. J.; Lay, P. A.; Martin, B. D.; Bramley, R.; Dixon, N. E.; Hendry, P.; Ji, J. Y.; Baker, R. S. U.; Bonin, A. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 4906.
12. Goodgame, D. M. L.; Joy, A. M. J. Inorg. Biochem. 1986, 26, 219.
13. Connett, P. H.; Wetterhahn, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4282; Struct. Bonding 1983, 54, 93.
14. Connett, P. H.; Wetterhahn, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4282; Struct. Bonding 1983, 54, 93.
15. Shi, X.; Dalal, N. S. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 227, 342. Rossi, S. C.; Wetterhahn, K. E. Carcinogenesis 1989, 10, 913.
16. Shi, X.; Dalal, N. S. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 227, 342. Rossi, S. C.; Wetterhahn, K. E. Carcinogenesis 1989, 10, 913.
17. Sugden, K. D.; Wetterhahn, K. E. Inorg. Chem. 1996, 35, 651, 3727; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10811 and references therein.
18. Sugden, K. D.; Wetterhahn, K. E. Inorg. Chem. 1996, 35, 651, 3727; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10811 and references therein.
19. Kawanishi, S.; Inoue, S.; Sano, S. J. Biol. Chem. 1986, 261, 5952.
20. Kaiwar, S. P.; Raghavan, M. S. S.; Rao, C. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1569 and references therein.
21. Mitewa, M.; Bontchev, P. R. Coord. Chem. Rev. 1985, 61, 241.
22. Krumpolc, M.; Rocek, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3206; Inorg. Chem. 1985, 24, 617.
23. Krumpolc, M.; Rocek, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3206; Inorg. Chem. 1985, 24, 617.
24. Nishino, J.; Kochi, J. K. Inorg. Chim. Acta 1990, 174, 93.
25. Srinivasan, K.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 1985, 24, 4671.
26. Morse, D. B.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8234.
27. Che, C. M.; Ma, J. X.; Wong, W. T.; Lai, T. F.; Poon, C. K. Inorg. Chem. 1988, 29, 1988.
28. Collins, T. J.; Slebodnick, C.; Uffelman, E. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 3433.
29. Herberhold, M.; Kremnitz, W.; Razavi, A.; Scholihorn, H.; Thewalt, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 601.
30. Leung, W. H.; Dancpolos, A. A.; Wilkinson, G.; Bates, B. H.; Hurthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2051. Larin, G. M.; Skakov, S. V.; Minin, V. V.; Bundina, N. I.; Kaliya, D. L.; Luckyanets, E. A. Dokl. Akad. Nauk. SSSR. 1992, 326, 287.
31. Leung, W. H.; Dancpolos, A. A.; Wilkinson, G.; Bates, B. H.; Hurthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2051. Larin, G. M.; Skakov, S. V.; Minin, V. V.; Bundina, N. I.; Kaliya, D. L.; Luckyanets, E. A. Dokl. Akad. Nauk. SSSR. 1992, 326, 287.
32. Krumpolc, M.; Rocek, J. Inorg. Synth. 1980, 20, 68. Konno, H.; Tachikawa, H.; Frusaki, A.; Furuichi, R. Anal. Sci. 1992, 8, 641.
33. Krumpolc, M.; Rocek, J. Inorg. Synth. 1980, 20, 68. Konno, H.; Tachikawa, H.; Frusaki, A.; Furuichi, R. Anal. Sci. 1992, 8, 641.
34. Judd, R. J.; Hambly, T. W.; Lay, P. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2205. Nakagawa, K.; Candelaria, M. B.; Chik, W. W. C.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Magn. Reson. 1992, 98, 81. Bramley, R.; Farrell, R. P.; Ji, J. Y.; Lay, P. A. Aust. J. Chem. 1990, 43, 263.
35. Judd, R. J.; Hambly, T. W.; Lay, P. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2205. Nakagawa, K.; Candelaria, M. B.; Chik, W. W. C.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Magn. Reson. 1992, 98, 81. Bramley, R.; Farrell, R. P.; Ji, J. Y.; Lay, P. A. Aust. J. Chem. 1990, 43, 263.
36. Judd, R. J.; Hambly, T. W.; Lay, P. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2205. Nakagawa, K.; Candelaria, M. B.; Chik, W. W. C.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Magn. Reson. 1992, 98, 81. Bramley, R.; Farrell, R. P.; Ji, J. Y.; Lay, P. A. Aust. J. Chem. 1990, 43, 263.
37. Bose, R. N.; Neff, V. N.; Gould, E. S. Inorg. Chem. 1986, 25, 165. Eckert, J. M.; Judd, R. J.; Lay, P. A. Inorg. Chem. 1987, 26, 2189.
38. Bose, R. N.; Neff, V. N.; Gould, E. S. Inorg. Chem. 1986, 25, 165. Eckert, J. M.; Judd, R. J.; Lay, P. A. Inorg. Chem. 1987, 26, 2189.
39. Farrell, R. P.; Lay, P. A. Comments Inorg. Chem. 1992, 13, 133 and references therein.
40. Gould, E. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 66; Coord. Chem. Rev. 1994, 135, 651. Fanchiang, Y. T.; Bose, R. N.; Gelerinter, E.; Gould, E. S. Inorg. Chem. 1985, 24, 4679.
41. Gould, E. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 66; Coord. Chem. Rev. 1994, 135, 651. Fanchiang, Y. T.; Bose, R. N.; Gelerinter, E.; Gould, E. S. Inorg. Chem. 1985, 24, 4679.
42. Gould, E. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 66; Coord. Chem. Rev. 1994, 135, 651. Fanchiang, Y. T.; Bose, R. N.; Gelerinter, E.; Gould, E. S. Inorg. Chem. 1985, 24, 4679.
43. Ghosh, M. C.; Gould, E. S. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 915; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3167.
44. Ghosh, M. C.; Gould, E. S. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 915; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3167.
45. Acquaze, J. H.; Muller, J. G.; Taksuchi, K. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 160 and references therein.
46. Rajasekaran, K.; Baskaran, T.; Gnansekaran, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1183. Takata, T.; Tajima, R.; Ando, W. Phosphorus, sulfur, silicon 1983, 16, 67. Banerji, K. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 2065.
47. Rajasekaran, K.; Baskaran, T.; Gnansekaran, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1183. Takata, T.; Tajima, R.; Ando, W. Phosphorus, sulfur, silicon 1983, 16, 67. Banerji, K. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 2065.
48. Rajasekaran, K.; Baskaran, T.; Gnansekaran, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1183. Takata, T.; Tajima, R.; Ando, W. Phosphorus, sulfur, silicon 1983, 16, 67. Banerji, K. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 2065.
49. Banerji, K. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 759; Tetrahedron 1988, 44, 2929. Lee, D. G.; Chen, T. J. Org. Chem. 1991, 53, 5346. Satayanarayanana, P. V. V.; Rao, Y. N.; Rao, N. N. Indian J. Chem. 1985, 24A, 34.
50. Banerji, K. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 759; Tetrahedron 1988, 44, 2929. Lee, D. G.; Chen, T. J. Org. Chem. 1991, 53, 5346. Satayanarayanana, P. V. V.; Rao, Y. N.; Rao, N. N. Indian J. Chem. 1985, 24A, 34.
51. Banerji, K. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 759; Tetrahedron 1988, 44, 2929. Lee, D. G.; Chen, T. J. Org. Chem. 1991, 53, 5346. Satayanarayanana, P. V. V.; Rao, Y. N.; Rao, N. N. Indian J. Chem. 1985, 24A, 34.
52. Banerji, K. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 759; Tetrahedron 1988, 44, 2929. Lee, D. G.; Chen, T. J. Org. Chem. 1991, 53, 5346. Satayanarayanana, P. V. V.; Rao, Y. N.; Rao, N. N. Indian J. Chem. 1985, 24A, 34.
53. Conett, P. H.; Wetterhahn, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4282. Brauer, S. L.; Wetterhahn, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3001. Brauer, S. L.; Hneihen, A. S.; McBride, J. S.; Wetterhahn, K. E. Inorg. Chem. 1996, 35, 373.
54. Conett, P. H.; Wetterhahn, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4282. Brauer, S. L.; Wetterhahn, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3001. Brauer, S. L.; Hneihen, A. S.; McBride, J. S.; Wetterhahn, K. E. Inorg. Chem. 1996, 35, 373.
55. Conett, P. H.; Wetterhahn, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4282. Brauer, S. L.; Wetterhahn, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3001. Brauer, S. L.; Hneihen, A. S.; McBride, J. S.; Wetterhahn, K. E. Inorg. Chem. 1996, 35, 373.
56. Mazuerk, W.; Nichols, P. J.; West, B. O. Polyhedron 1991, 10, 753. Agarwal, S.; Chowdhury, K.; Banerji, K. K. J. Chem. Res., Miniprint 1991, 439.
57. Mazuerk, W.; Nichols, P. J.; West, B. O. Polyhedron 1991, 10, 753. Agarwal, S.; Chowdhury, K.; Banerji, K. K. J. Chem. Res., Miniprint 1991, 439.
58. Douletoglou, A.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 114, 215.
59. Baciocchi, E.; Intini, D.; Pimermatter, A.; Rol, C.; Ruzziconi, R. Gazz. Chim, Ital. 1989, 119, 649.
60. Srinivasan, C.; Kuthalingam, P.; Chellamani, A.; Rajagopal, S.; Arumugam, N. Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1984, 93, 157. Manohar, T. C. Ph.D. Thesis, Madurai Kamaraj University, 1991.
61. Srinivasan, C.; Kuthalingam, P.; Chellamani, A.; Rajagopal, S.; Arumugam, N. Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1984, 93, 157. Manohar, T. C. Ph.D. Thesis, Madurai Kamaraj University, 1991.
62. Srinivasan, C.; Rajagopal, S.; Chellamani, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1839. Sankararaj, B.; Rajagopal, S.; Pitchumani, K.; Indian J. Chem. 1995, 34A, 440.
63. Srinivasan, C.; Rajagopal, S.; Chellamani, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1839. Sankararaj, B.; Rajagopal, S.; Pitchumani, K.; Indian J. Chem. 1995, 34A, 440.
64. Tso, H. H.; Chang, Y. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1353.
65. Ortiz de Montellaro, P. R., Ed. Cyctochrome P 450. Structure, Mechanism and Biochemistry, 2nd ed.; Plenum Press: New York, 1995.
66. Balakumar, S.; Thanasekaran, P.; Rajagopal, S.; Ramaraj, R. Tetrahedron 1995, 51, 4801. Chellamani, A.; Alhaji, N. M. I.; Rajagopal, S.; Sevvel, R.; Srinivasan, C. Tetrahedron 1995, 51, 12677.
67. Balakumar, S.; Thanasekaran, P.; Rajagopal, S.; Ramaraj, R. Tetrahedron 1995, 51, 4801. Chellamani, A.; Alhaji, N. M. I.; Rajagopal, S.; Sevvel, R.; Srinivasan, C. Tetrahedron 1995, 51, 12677.
68. Tuchigami, T.; Shimajo, M.; Konno, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3459. Satto, T.; Otera, J. Synlett. 1995, 4, 365. Carreno, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717.
69. Tuchigami, T.; Shimajo, M.; Konno, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3459. Satto, T.; Otera, J. Synlett. 1995, 4, 365. Carreno, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717.
70. Tuchigami, T.; Shimajo, M.; Konno, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3459. Satto, T.; Otera, J. Synlett. 1995, 4, 365. Carreno, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717.
71. Rajavelu, A.; Srinivasan, V. S. Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1989, 101, 285.
72. Reicharlt, C. Solvents and solvent effects in organic chemistry, 2nd ed.; VCH: Germany, 1988.
73. Srinivasan, C.; Chellamani, A.; Kuthalingam, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 428,
74. Srinivasan, C.; Pitchumani, K. Indian J. Chem, 1979, 17A, 162.
75. Ruff, F.; Kucsman, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 683.
76. Bunton, C. A.; Foroudian, H. J.; Kumar, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1995, 33.
77. Watanabe, Y.; Iyanagi, T.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3685; 1982, 23, 533.
78. Watanabe, Y.; Iyanagi, T.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3685; 1982, 23, 533.
79. Shorter, J. Correlation Analysis of organic reactivity-with particular reference to multiple regression; RSP: New York, 1982.
80. Bose, R. N.; Fonkeng, B.; David, G. B.; Farrell, R. P.; Judd, R. J.; Lay, P. A.; Sangster, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7139.
81. Baliah, V.; Satyanarayana, P. V. V. Indian J. Chem. 1978, 16, 966.
82. Marcus R. A.; Sutin, N. Biophys. Biochem. Acta 1985, 265, 811.
83. Krumpolc, M.; De Boer, B. E.; Rocek, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 145. Krumpolc, M.; Rocek, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1374.
84. Krumpolc, M.; De Boer, B. E.; Rocek, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 145. Krumpolc, M.; Rocek, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1374.