Asymmetric allylation of aromatic aldehydes using chiral allylic tin reagents

Chemistry Letters

Volumn , Issue 12, 1996, Pages 1125-1126

  Nishida, Minoru ^a   Tozawa, Takashi ^a   Yamada, Koji ^a   Mukaiyama, Teruaki ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002449061     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.1996.1125     Document Type: Article

References (19)

1. Y. Yamamoto and N. Asao, Chem. Rev., 93, 2207 (1993); and references cited herein.
2. For example, in synthetic studies on Taxol; T. Mukaiyama, I. Shiina, H. Iwadare, M. Saitoh, K. Nishimura, T. Nishimura, N. Ohkawa, H. Sakoh, and K. Saitoh, Chem. Lett., 1996, 483.
3. T. Mukaiyama, T. Harada, and S. Shoda, Chem. Lett., 1980, 1507.
4. A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba, and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 118, 4723 (1996); S. Kobayashi and K. Nishio, Tetrahedron Lett., 36, 6729 (1995); G. E. Keck, K. H. Tarbet, and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 115, 8467 (1993); A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 115, 7001 (1993); J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653.
5. A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba, and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 118, 4723 (1996); S. Kobayashi and K. Nishio, Tetrahedron Lett., 36, 6729 (1995); G. E. Keck, K. H. Tarbet, and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 115, 8467 (1993); A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 115, 7001 (1993); J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653.
6. A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba, and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 118, 4723 (1996); S. Kobayashi and K. Nishio, Tetrahedron Lett., 36, 6729 (1995); G. E. Keck, K. H. Tarbet, and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 115, 8467 (1993); A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 115, 7001 (1993); J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653.
7. A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba, and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 118, 4723 (1996); S. Kobayashi and K. Nishio, Tetrahedron Lett., 36, 6729 (1995); G. E. Keck, K. H. Tarbet, and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 115, 8467 (1993); A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 115, 7001 (1993); J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653.
8. A. Yanagisawa, H. Nakashima, A. Ishiba, and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 118, 4723 (1996); S. Kobayashi and K. Nishio, Tetrahedron Lett., 36, 6729 (1995); G. E. Keck, K. H. Tarbet, and L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc., 115, 8467 (1993); A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc., 115, 7001 (1993); J. A. Marshall and Y. Tang, Synlett, 1992, 653.
9. G. P. Boldrini, E. Tagliavini, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 685; G. P. Boldrini, L. Lodi, E. Tagliavini, C. Tarasco, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem., 52, 5447 (1987); C. Boga, D. Savoia, E. Tagliavini, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Organomet. Chem., 353, 177 (1988).
10. G. P. Boldrini, E. Tagliavini, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 685; G. P. Boldrini, L. Lodi, E. Tagliavini, C. Tarasco, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem., 52, 5447 (1987); C. Boga, D. Savoia, E. Tagliavini, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Organomet. Chem., 353, 177 (1988).
11. G. P. Boldrini, E. Tagliavini, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 685; G. P. Boldrini, L. Lodi, E. Tagliavini, C. Tarasco, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem., 52, 5447 (1987); C. Boga, D. Savoia, E. Tagliavini, C. Trombini, and A. Umani-Ronchi, J. Organomet. Chem., 353, 177 (1988).
12. Chiral allylboronate prepared from dialkyl tartrate enabled efficient asymmetric allylation of aldehydes; W. R. Roush, A. E. Walts, and L. K. Hoong, J. Am. Chem. Soc., 107, 8186 (1985).
13. H. E. Mabrouk and D. G. Tuck, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1988, 2539.
14. I. Wakeshima and I. Kijima, J. Organometal. Chem., 76, 37 (1974)
15. T. Imai and S. Nishida, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 277.
16. W.D. Honnic and J. J. Zuckerman, Inorg. Chem., 17, 501 (1978).
17. 546 +12.2 (c 1.0, acetone).
18. D -48.76 (c 1.0, benzene).
19. D -44.92(c 7.4, benzene) for (S) configuration (96% ee).