Total Synthesis of (R)-Dihydroactinidiolide and (R)-Actinidiolide Using Asymmetric Catalytic Hetero-Diels-Alder Methodology

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 1, 1998, Pages 118-121

  Yao, Sulan ^a   Johannsen, Mogens ^a   Hazell, Rita G ^a   Jørgensen, Karl Anker ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002428308     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971528y     Document Type: Article

References (26)

1. Rocca, J. R.; Tumlinson, J. H.; Glancey, B. M.; Lofgren, G. S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1889.
2. See e.g.: (a) Sakan, T.; Isoe, S.; Hyeon, S. B. Tetrahedron Lett. 1967, 1623. (b) Mori, R.; Nakazono, Y. Tetrahedron 1986, 42, 283. Saalfrank, R. W.; Hafner, W.; Markmann, J.; Bestmann, H.-J. Tetrahedron 1988, 44, 5095. Subbaraju, G. V.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4871. (e) Bailey Jr., W. C.; Bose, A. K.; Ikeda, R. M.; Newman, R. H.; Secor, H. V.; Varsel, C. J. Org. Chem. 1968, 33, 2819. (f) Isoe, S.; Hyeon, S. B.; Sakan, T. Tetrahedron Lett. 1969, 279. (g) Hoye, T. R.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3693.
3. See e.g.: (a) Sakan, T.; Isoe, S.; Hyeon, S. B. Tetrahedron Lett. 1967, 1623. (b) Mori, R.; Nakazono, Y. Tetrahedron 1986, 42, 283. Saalfrank, R. W.; Hafner, W.; Markmann, J.; Bestmann, H.-J. Tetrahedron 1988, 44, 5095. Subbaraju, G. V.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4871. (e) Bailey Jr., W. C.; Bose, A. K.; Ikeda, R. M.; Newman, R. H.; Secor, H. V.; Varsel, C. J. Org. Chem. 1968, 33, 2819. (f) Isoe, S.; Hyeon, S. B.; Sakan, T. Tetrahedron Lett. 1969, 279. (g) Hoye, T. R.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3693.
4. See e.g.: (a) Sakan, T.; Isoe, S.; Hyeon, S. B. Tetrahedron Lett. 1967, 1623. (b) Mori, R.; Nakazono, Y. Tetrahedron 1986, 42, 283. Saalfrank, R. W.; Hafner, W.; Markmann, J.; Bestmann, H.-J. Tetrahedron 1988, 44, 5095. Subbaraju, G. V.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4871. (e) Bailey Jr., W. C.; Bose, A. K.; Ikeda, R. M.; Newman, R. H.; Secor, H. V.; Varsel, C. J. Org. Chem. 1968, 33, 2819. (f) Isoe, S.; Hyeon, S. B.; Sakan, T. Tetrahedron Lett. 1969, 279. (g) Hoye, T. R.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3693.
5. See e.g.: (a) Sakan, T.; Isoe, S.; Hyeon, S. B. Tetrahedron Lett. 1967, 1623. (b) Mori, R.; Nakazono, Y. Tetrahedron 1986, 42, 283. Saalfrank, R. W.; Hafner, W.; Markmann, J.; Bestmann, H.-J. Tetrahedron 1988, 44, 5095. Subbaraju, G. V.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4871. (e) Bailey Jr., W. C.; Bose, A. K.; Ikeda, R. M.; Newman, R. H.; Secor, H. V.; Varsel, C. J. Org. Chem. 1968, 33, 2819. (f) Isoe, S.; Hyeon, S. B.; Sakan, T. Tetrahedron Lett. 1969, 279. (g) Hoye, T. R.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3693.
6. See e.g.: (a) Sakan, T.; Isoe, S.; Hyeon, S. B. Tetrahedron Lett. 1967, 1623. (b) Mori, R.; Nakazono, Y. Tetrahedron 1986, 42, 283. Saalfrank, R. W.; Hafner, W.; Markmann, J.; Bestmann, H.-J. Tetrahedron 1988, 44, 5095. Subbaraju, G. V.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4871. (e) Bailey Jr., W. C.; Bose, A. K.; Ikeda, R. M.; Newman, R. H.; Secor, H. V.; Varsel, C. J. Org. Chem. 1968, 33, 2819. (f) Isoe, S.; Hyeon, S. B.; Sakan, T. Tetrahedron Lett. 1969, 279. (g) Hoye, T. R.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3693.
7. See e.g.: (a) Sakan, T.; Isoe, S.; Hyeon, S. B. Tetrahedron Lett. 1967, 1623. (b) Mori, R.; Nakazono, Y. Tetrahedron 1986, 42, 283. Saalfrank, R. W.; Hafner, W.; Markmann, J.; Bestmann, H.-J. Tetrahedron 1988, 44, 5095. Subbaraju, G. V.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4871. (e) Bailey Jr., W. C.; Bose, A. K.; Ikeda, R. M.; Newman, R. H.; Secor, H. V.; Varsel, C. J. Org. Chem. 1968, 33, 2819. (f) Isoe, S.; Hyeon, S. B.; Sakan, T. Tetrahedron Lett. 1969, 279. (g) Hoye, T. R.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3693.
8. See e.g.: (a) Sakan, T.; Isoe, S.; Hyeon, S. B. Tetrahedron Lett. 1967, 1623. (b) Mori, R.; Nakazono, Y. Tetrahedron 1986, 42, 283. Saalfrank, R. W.; Hafner, W.; Markmann, J.; Bestmann, H.-J. Tetrahedron 1988, 44, 5095. Subbaraju, G. V.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4871. (e) Bailey Jr., W. C.; Bose, A. K.; Ikeda, R. M.; Newman, R. H.; Secor, H. V.; Varsel, C. J. Org. Chem. 1968, 33, 2819. (f) Isoe, S.; Hyeon, S. B.; Sakan, T. Tetrahedron Lett. 1969, 279. (g) Hoye, T. R.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3693.
9. See e.g.: (a) Mori, K.; Khlebnikov, V. Lieb. Ann. Chem. 1993, 77.
10. (b) Kienzle, F.; Mayer, H.; Minder, R. E.; Thommen, H. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2616.
11. (c) Sato, T.; Funabora, M.; Watanabe, M.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1985, 1391.
12. (d) Strekowski, L.; Visnick, M., Battiste, M. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4836.
13. (e) Kosugi, H.; Hoshino, K.; Uda, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1173.
14. Kaneko, H.; Ijichi, K. Agric. Biol. Chem. 1968, 32, 1337.
15. Bricout, J.; Viani, R.; Müggler-Chavan, F.; Marion, J. P.; Reymond, D.; Egli, R. H. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 1517.
16. Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. (a) J. Org. Chem. 1995, 60, 5757.
17. (b) Tetrahedron 1996, 52, 7321.
18. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1183.
19. See also: (a) Graven A.; Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Sec., Chem. Commun. 1996, 2373. (b) Yao, S.; Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2345.
20. See also: (a) Graven A.; Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Sec., Chem. Commun. 1996, 2373. (b) Yao, S.; Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2345.
21. (a) Paquette, L. A.; Leone-Bay, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7352.
22. (b) Crimmins, M. T.; Deloach, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 800.
23. Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Knutsen, L. J. S.; Abdul Malik, K. M.; Olivo, H. F.; Roberts, S. M.; Varley, D. R.; Xiong, H. Acta Chem. Scand, 1995, 49, 122.
24. (a) Jung, M. E.; Shishido, K.; Davis, L. H.; J. Org. Chem. 1982, 47, 891.
25. (b) Hook, J. M. Synth. Commun. 1984, 14, 83.
26. Dauben, W. G.; Lorber, M. E.; Vietmeyer, N. D.; Shapiro, R. H.; Duncan, J. H. Tomer, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4762.