Nucleophilic addition reactions and functionalization of (3-methoxyestrone)- and (3,17-dimethoxyestradiol)manganese tricarbonyl complexes

Organometallics

Volumn 16, Issue 2, 1997, Pages 178-183

  Cao, Yang ^a   Woo, Kyoungja ^a   Yeung, Lee K ^a   Carpenter, Gene B ^a   Sweigart, D A ^a  

^a BROWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002241336     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om960820d     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Nakamura, A.; Tsutsui, M. Z. Naturforsch., B 1963, 18, 666.
2. (b) Birch, A. J.; Cross, P. E.; Connor, D. T.; Subba Rao, G. S. R. J. Chem. Soc. C 1966, 54.
3. (c) Pouskouleli, G.; Butler, I. S.; Hickey. J. P. J. Inorg. Nucl. Chem. 1980, 42, 1659.
4. (d) Jaouen, G.; Top, S.; Laconi, A.; Couturier, D.; Brocard, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2207.
5. (e) Top, S.; Jaouen, G.; Vessières, A.; Abjean, J.-P.; Davoust, D.; Rodger, C. A.; Sayer, B. G.; McGlinchey, M. J. Organometallics 1985, 4, 2143.
6. (f) Gill, J. C.; Marples, B. A.; Traynor, J. R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2643.
7. (g) Moriarty, R. M.; Ku, Y.-Y.; Gill, U. S.; Gilardi, R.; Perrier, R. E.; McGlinchey, M. J. Organometallics 1989, 8, 960.
8. (h) El-Amouri, H.; Gruselle, M.; Jackson, P. A.; Jaouen, G.; Vaissermann, J. Organometallics 1990, 9, 2871.
9. (i) Jaouen, G.; Vessieres, A.; Butler, I. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 361.
10. (j) Kopach, M. E.; Kelsh, L. P.; Stork, K. C.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1993. 113, 5322.
11. Moriarty, R. M.; Guo, L.; Ku, Y.; Gilardi, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1765.
12. Vessières, A.; Top, S.; Ismail, A. A.; Butler, I. S.; Louer, M.; Jaouen, G. Biochemistry 1988, 27, 6659.
13. (a) Savignac, M.; Jaouen, G.; Rodger, C. A.; Perrier, R. E.; Sayer, B. G.; McGlinchey, M. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 2328.
14. (b) Osella, D.; Dutto, G.; Jaouen, G.; Vessières, A.; Raithby, P. R.; De Benedetto, L.; McGlinchey, M. J. Organometallics 1993, 12, 4545.
15. (c) Vichard, D.; Gruselle, M.; El Amouri, H.; Jaouen, G.; Vaissermann, J. Organometallics 1992, 11, 2952.
16. (d) Osella, D.; Gambino, O.; Nervi, C.; Stein, E.; Jaouen, G.; Vessières, A. Organometallics 1994, 13, 3110.
17. (e) Vichard, D.; Gruselle, M.; Jaouen, G.; Nefedova, M. N.; Mamedyarova, I. A.; Sokolov, V. I.; Vaissermann, J. J. Organomet. Chem. 1994, 484, 1.
18. (f) Top, S.; El Hafa, H.; Vessières, A.; Quivy, J.; Vaissermann, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J.-P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372.
19. Woo, K.; Carpenter, G. B.; Sweigart, D. A. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 297.
20. Kane-Maguire, L. A. P.; Honig, E. D.; Sweigart, D. A. Chem. Rev. 1984, 84, 525.
21. (a) Pike, R. D.; Sweigart, D. A. Synlett 1990, 564.
22. (b) Sun, S.; Dullaghan, C. A.; Sweigart, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4491.
23. Chung, Y. K.; Williard, P. G.; Sweigart, D. A. Organometallics 1982, 1, 1053.
24. (a) Miles, W. H.; Smiley, P. M.; Brinkman, H. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1897.
25. (b) Pearson, A. J.; Bruhn, P. R.; Gouzoules, F.; Lee, S.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 659.
26. (c) Krow, G. R.; Miles, W. H.; Smiley, P. M.; Lester, W. S.; Kim, Y. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4040.
27. (d) Lee, S.-G.; Chung, Y. K.; Yoon, T.-S.; Shin, W. Organometallics 1993, 12, 2873.
28. (e) Pearson, A. J.; Zhu, P. Y.; Youngs, W. J.; Bradshaw, J. D.; McConville, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10376.
29. (f) Ryan, W. J.; Peterson, P. E.; Cao, Y.; Williard, P. G.; Sweigart, D. A.; Baer, C. D.; Thompson, C. F.; Chung, Y. K.; Chung, T.-M. Inorg. Chim. Acta 1993, 211, 1.
30. Woo, K.; Williard, P. G.; Sweigart, D. A.; Duffy, N. W.; Robinson, B. H.; Simpson, J. J. Organomet. Chem. 1995, 487, 111.
31. Yeung, L. K.; Sweigart, D. A. Unpublished results.
32. Chung, Y. K.; Sweigart, D. A.; Connelly, N. G.; Sheridan, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2388.
33. (a) Djerassi, C.; Rosenkrantz, G.; Romo, J.; Kaufmann, S.; Pataki, J. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4534.
34. (b) Djerassi, C.; Rosenkrantz, G.; Romo, J.; Pataki, J.; Kaufmann, S. J. Am Chem. Soc. 1950, 72, 4540.
35. (c) Evans, D. D.; Evans, D. E.; Williams, R. W. J. J. Chem. Soc. 1964, 1184.
36. Steraloids, Inc., Wilton, NH.
37. Sun, S.; Yeung, L. K.; Sweigart, D. A.; Lee, T.-Y.; Lee, S. S.; Chung, Y. K.; Switzer, S. R.; Pike, R. D. Organometallics 1995, 14, 2613.
38. Sulzbacher, M.; Bergmann, E. D.; Pariser, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2827.
39. Rosenkrantz, G.; Pataki, J.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1952, 17, 290.
40. Loewenthal, H. J. E. In Protective Groups in Organic Chemistry; McOmie, Ed.; Plenum Press: New York, 1973; p 323.
41. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11426.