Are heterocyclic 2π-electron aromatic systems HC-Ga(H)-CH, M[HGa-C(H)-GaH], [HGa-C(H)-GaH]-, HSi-Ga(H)-SiH, M[HGa-Si(H)-GaH] (M = Li, Na, and K), and [HGa-Si(H)-GaH]- Stable?

Organometallics

Volumn 17, Issue 1, 1998, Pages 114-122

  Xie, Yaoming ^a   Schreiner, Peter R ^b   Schaefer III, Henry F ^a   Li, Xiao Wang ^a   Robinson, Gregory H ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002166966     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (73)

1. Stock, A; Pohland, E. Chem. Ber. 1926, 59, 2215.
2. Borlin, J.; Gaines, D. F. Boron Hydride Chemistry; Academic Press: New York, 1975.
3. (a) Kaldor, A. J. Chem. Phys. 1971, 55, 4641.
4. (b) Bernstein, E. R.; Reilly, J. P. Ibid. 1972, 57, 3960.
5. (c) Doering, J. P.; Gesanken, A.; Hitchcock, A. P.; Fischer, P.; Moore, J.; Olthott, J. K.; Tossell, J.; Raghavachari, K; Robin, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3602.
6. (d) Tossell, J. A.; Moore, J. H.; McMillan, K.; Subramanian, C. K.; Coplan, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1114.
7. (e) Betowski, L. D.; Solomon, J. J.; Porter, R. F. Inorg. Chem. 1972, 11, 424, 6.
8. (f) Doiron, C. E.; Grein, F.; McMahon, T. B.; Vasudevan, K. Can. J. Chem. 1979, 57, 1751.
9. Harshbarger, W.; Lee, G.; Porter, R. F.; Bauer, S. H. Inorg. Chem. 1969, 8, 1683.
10. Kaldor, A.; Porter, R. F. Inorg. Chem. 1971, 10, 775.
11. (a) Lonsdale, K. Nature 1959, 184, 1060.
12. (b) Watanabe, H.; Ito, K; Kubo, M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3294.
13. (c) Muszkat, K. A. Ibid. 1964, 86, 1250.
14. (d) Kubo, M.; Watanabe, H.; Ito, K. Ibid. 1964, 86, 1251.
15. (a) Cooper, D. L.; Wright, S. C.; Gerratt, J.; Hymas, P. A.; Raimondi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 719.
16. (b) Kato, H.; Hirao, K.; Sano, M. J. Mol. Struct., (THEOCHEM) 1983, 104, 489.
17. (c) Ramondo, F.; Portalone, G.; Bencivenni, L. J. Mol. Struct., (THEOCHEM) 1991, 82, 29.
18. (d) Jayasuriya, K. J. Mol. Struct., (THEOCHEM) 1991, 82, 381.
19. (e) Anderson, W. P.; Edwards, D.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1982, 88, 185.
20. (f) Nelson, J. T.; Pietro, W. J. Inorg. Chem. 1988, 28, 544.
21. Haddon, R. C. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1129.
22. (a) Matsunaga, N.; Cundari, T. R.; Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. Theor. Chim. Acta 1992, 83, 57.
23. (b) Kranz, M.; Clark, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 5492.
24. (c) Leroy, G.; Sana, M.; Wilante, C. Theor. Chim. Acta 1993, 85, 155.
25. (d) Matsunaga, N.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11407.
26. Schleyer, P. v. R.; Subramanian, G.; Jiao, H.; Najafian, K.; Hofmann, M. IMEBORON 1996 conference proceedings.
27. Li, X.-W.; Pennington, W. T.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7578.
28. Li, X.-W.; Xie, Y.; Schreiner, P. R.; Gripper, K. D.; Crittendon, R. C.; Campana, C. F.; Schaefer, H. F.; Robinson, G. H. Organometallics 1996, 15, 3798.
29. Xie, Y.; Schreiner, P. R.; Schaefer, H. F.; Li, X.-W.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10635.
30. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5318.
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
32. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, 37, 785.
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
34. Becke, A. D. Phys. Rew. A 1988, 38, 3098.
35. Perdew, J. P. Phys. Rew. B 1986, 33, 8822.
36. Thakkar, A. J.; Koga, T.; Saito, M.; Hoffmeyer, R. E. Int. J. Quant Chem. Symp. 1993, 27, 343.
37. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
38. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
39. Ma, B.; Meredith, C.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1994, 98, 8216.
40. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1977, 66, 1382.
41. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1971, 55, 716.
42. Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 295.
43. Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1109.
44. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293.
45. Pulay, P. Phys. Rev. 1969, 17, 197.
46. Pople, J. A.; Raghavachari, K.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quant. Chem. Symp. 1979, 13, 255.
47. Johnson, B. G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7429.
48. Pople, J. A.; Raghavachari, K.; Schlegal, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quant. Chem. Symp. 1979, 13, 225.
49. Johnson, B. G.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 133.
50. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
51. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
52. Bühl, M. Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 782.
53. Gaussian 94, Revision C.3, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R., Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Ganzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN94, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
54. PSI 2.0.8, Janssen, C. L.; Seidl, E. T.; Scuseria, G. E.; Hamilton, T. P.; Yamaguchi, Y.; Remington, R. B.; Xie, Y.; Vacek, G.; Sherrill, C. D.; Crawford, T. D.; Fermann, J. T.; Allen, W. D.; Brooks, B. R.; Fitzgerald, G. B.; Fox, D. J.; Gaw, J. F.; Handy, N. C.; Laidig, W. D.; Lee, T. J.; Pitzer, R. M.; Rice, J. E.; Saxe, P.; Scheiner, A. C.; Schaefer, H. F., PSITECH Inc. Watkinsville, GA 30677, 1994.
55. Breslow, R.; Groves, J. T.; Ryan, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5048.
56. Xie, Y.; Boggs, J. E. J. Chem. Phys. 1989, 90, 4320.
57. Beachley, O. T., Jr.; Churchill, M. R.; Pazik, J. C.; Ziller, J. W. Organometallics 1985, 5, 1814.
58. Maller, A.; Pusch, S.; Pohl, E.; Häming, L. Herbst-Irmer, R. Chem. Ber. 1993, 126, 2255.
59. Li, X.-W.; Pennington, W. T.; Robinson, G. H. Organometsllics 1995, 14, 2109.
60. King, R. A.; Mastryukov, V. S.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6880, and references cited therein.
61. He, X.; Bartlett, R. A.; Olmstead, M. M.; Ruhlandt-Senge, K.; Sturgeon, B. E.; Power, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 717.
62. Somasundram, K.; Amos, R. D.; Handy, N. C. Theoret. Chim. Acta 1986, 70, 393.
63. Colegrove, B. T.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5593.
64. Baxter, S. G.; Meslow, K.; Blount, J. F. Tetrahedron 1980, 36, 605.
65. Fink, M. J.; Michalczyk, M. J.; Haller, K. J.; West, R.; Michl, J. Organometallics 1984, 3, 793.
66. (a) Paquette, L. A.; Bauer, W.; Sivik, M. R.; Bühl, M.; Feigel, M.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8776.
67. (b) Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1760 and 1763.
68. (c) Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11529.
69. (d) Bühl, M.; Hommes, N. J. R. van E.; Schleyer, P. v. R; Fleischer, U.; Kutzelnigg, W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2459.
70. (a) Dauben, H. J., Jr.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 811.
71. (b) Dauben, H. J., Jr.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1991.
72. (c) Fleischer, U.; Kutzelnigg, W.; Lazzaretti, P.; Mühlenkamp, V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116. 5298.
73. (d) Jiao, H.; Schleyer, P. v. R Antiaromaticity: Evidence from Magnetic Criteria In Proceedings of the First European Conference on Computational Chemistry; Troyanowsky, C., Ed.; American Institute of Physics: Jericho, New York, 1995.