An expedient synthesis of (α,α-difluoroprop-2-ynyl)phosphonate esters

Chemical Communications

Volumn , Issue 12, 1996, Pages 1447-1448

  Benayoud, Farid ^a   Hammond, Gerald B ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS DARTMOUTH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002137962     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/CC9960001447     Document Type: Article

References (29)

1. G. M. Blackburn. Chem. Ind. (London), 1981, 134.
2. T. P. Lequeux and J. M. Percy, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1995, 2111 and references cited therein.
3. M. R. Harnden, A. Parkin, M. J. Parrat and R. M. Perkins, J. Med. Chem., 1993, 36, 1343.
4. D. P. Phillion and D. G. Cleary, J. Org. Chem., 1992, 57, 2763.
5. S. Halazy and V. Gross-Berges, J Chem. Soc., Chem. Comm., 1992, 743.
6. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
7. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
8. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
9. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
10. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
11. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
12. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
13. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
14. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
15. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
16. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
17. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
18. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
19. M. Obayashi, B. Ito, K. Matsui and K. Kondo, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2323; D. J. Burton, T. Ishihara and M. Maruta, Chem. Lett., 1982. 755; G. M. Blackburn, D. Brown, S. J. Martin and M. J. Parrat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 181; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1988, 53, 1523; D. J. Burton and L. G. Sprague, J. Org. Chem., 1989, 54, 613; Z. Yang and D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1019; E. Differding, R. O. Duthaler, A. Krieger, G. M. Ruegg and C. Schmit, Synlett, 1991, 395; Z. Yang and D. J. Burton, J Org. Chem., 1992, 57, 4676; S. F. Martin, D. W. Dean and A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1839; C. Patois and P. Savignac, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 1711; D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen and D. G. Sloss, J. Org. Chem., 1993, 58, 6174; D. B. Berkowitz, Q. Shen and J. H. Maeng, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6445; T. P. Lequeux and J. M. Percy, Synlett, 1995, 361; J. Matulic-Adamic, P. Haeberli and N. Usman, J. Org. Chem., 1995, 60, 2563.
20. T. C. Sanders and G. B. Hammond, J. Org. Chem., 1993, 58, 5598.
21. F. Benayoud, D. J. deMendonca, C. A. Digits, G. A. Moniz, T. C. Sanders and G. B. Hammond J. Org. Chem., accepted for publication.
22. M. S. Smyth, H. Ford, Jr. and T. R. Burke Jr., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4137; T. R. Burke, Jr., M. Smyth, M. Nomizu, A. Otaka and P. P. Roller, J. Org. Chem., 1993, 58, 1336; T. R. Burke Jr., M. S. Smyth, A. Otaka and P. P. Roller, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4125; M. S. Smyth and T. R. Burke, Jr., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 551; T. R. Burke, M. S. Smyth, A. Otaka, M. Nomizu, P. P. Roller, G. Wolf, R. Case and S. E. Shoelson, Biochemistry, 1994, 33, 6490.
23. M. S. Smyth, H. Ford, Jr. and T. R. Burke Jr., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4137; T. R. Burke, Jr., M. Smyth, M. Nomizu, A. Otaka and P. P. Roller, J. Org. Chem., 1993, 58, 1336; T. R. Burke Jr., M. S. Smyth, A. Otaka and P. P. Roller, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4125; M. S. Smyth and T. R. Burke, Jr., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 551; T. R. Burke, M. S. Smyth, A. Otaka, M. Nomizu, P. P. Roller, G. Wolf, R. Case and S. E. Shoelson, Biochemistry, 1994, 33, 6490.
24. M. S. Smyth, H. Ford, Jr. and T. R. Burke Jr., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4137; T. R. Burke, Jr., M. Smyth, M. Nomizu, A. Otaka and P. P. Roller, J. Org. Chem., 1993, 58, 1336; T. R. Burke Jr., M. S. Smyth, A. Otaka and P. P. Roller, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4125; M. S. Smyth and T. R. Burke, Jr., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 551; T. R. Burke, M. S. Smyth, A. Otaka, M. Nomizu, P. P. Roller, G. Wolf, R. Case and S. E. Shoelson, Biochemistry, 1994, 33, 6490.
25. M. S. Smyth, H. Ford, Jr. and T. R. Burke Jr., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4137; T. R. Burke, Jr., M. Smyth, M. Nomizu, A. Otaka and P. P. Roller, J. Org. Chem., 1993, 58, 1336; T. R. Burke Jr., M. S. Smyth, A. Otaka and P. P. Roller, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4125; M. S. Smyth and T. R. Burke, Jr., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 551; T. R. Burke, M. S. Smyth, A. Otaka, M. Nomizu, P. P. Roller, G. Wolf, R. Case and S. E. Shoelson, Biochemistry, 1994, 33, 6490.
26. M. S. Smyth, H. Ford, Jr. and T. R. Burke Jr., Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4137; T. R. Burke, Jr., M. Smyth, M. Nomizu, A. Otaka and P. P. Roller, J. Org. Chem., 1993, 58, 1336; T. R. Burke Jr., M. S. Smyth, A. Otaka and P. P. Roller, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4125; M. S. Smyth and T. R. Burke, Jr., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 551; T. R. Burke, M. S. Smyth, A. Otaka, M. Nomizu, P. P. Roller, G. Wolf, R. Case and S. E. Shoelson, Biochemistry, 1994, 33, 6490.
27. F. Texier-Boullet and A. Foucaud, Synthesis, 1982, 165.
28. E. J. Corey and L. Schmidt, Tetrahedron Lett., 1979, 399.
29. P. D. Edwards, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4279.