[2+3] Cycloadditions of 'Thiocarbonyl Ylides' (= (Alkylidenesulfonio)methanides) and Diazoalkanes with N,N′-(Thiocarbonyl)diimidazole (= 1,1′-(Carbonothioyl)bis[1H-imidazole])

Helvetica Chimica Acta

Volumn 81, Issue 1, 1998, Pages 66-77

  Mlostoń, Grzegorz ^a   Gendek, Tomasz ^a   Linden, Anthony ^b   Heimgartner, Heinz ^b  

^a UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002134810     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19980810108     Document Type: Article

References (80)

1. G. Mlostoń, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1825.
2. a) G. Mlostoń, M. Petit, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 435
3. b) M. Petit, A. Linden, G. Mlostoń, H. Heimgartner, ibid. 1994, 77, 1076.
4. a) M. Kägi, A. Linden, H. Heimgartner, G. Mlostoń, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1715
5. b) M. Kägi, G. Mlostoń, A. Linden, H. Heimgartner, ibid. 1994, 77, 1299
6. c) M. Kägi, A. Linden, G. Mlostoń, H. Heimgartner, ibid. 1996, 79, 855.
7. S. Pekcan, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1673; G. Mlostoń, J. Romański, A. Linden, H. Heimgartner, ibid. 1993, 76, 2147; G. Mlostoń, J. Romański, H. Heimgartner, Polish J. Chem. 1996, 70, 437; G. Mlostoń, J. Romański, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1992, and refs. cit. therein.
8. S. Pekcan, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1673; G. Mlostoń, J. Romański, A. Linden, H. Heimgartner, ibid. 1993, 76, 2147; G. Mlostoń, J. Romański, H. Heimgartner, Polish J. Chem. 1996, 70, 437; G. Mlostoń, J. Romański, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1992, and refs. cit. therein.
9. S. Pekcan, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1673; G. Mlostoń, J. Romański, A. Linden, H. Heimgartner, ibid. 1993, 76, 2147; G. Mlostoń, J. Romański, H. Heimgartner, Polish J. Chem. 1996, 70, 437; G. Mlostoń, J. Romański, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1992, and refs. cit. therein.
10. S. Pekcan, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1673; G. Mlostoń, J. Romański, A. Linden, H. Heimgartner, ibid. 1993, 76, 2147; G. Mlostoń, J. Romański, H. Heimgartner, Polish J. Chem. 1996, 70, 437; G. Mlostoń, J. Romański, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1992, and refs. cit. therein.
11. K.-R. Meier, A. Linden, G. Mlostoń, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1190.
12. G. Mlostoń, A. Linden, H. Heimgartner, Polish J. Chem. 1997, 71, 32.
13. G. Mlostoń, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1386.
14. G. Mlostoń, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1298.
15. G. Mlostoń, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 31.
16. H. A. Staab, G. Walther, Liebigs Ann. Chem. 1962, 657, 98; H. A. Staab, Angew. Chem. 1961, 73, 148.
17. H. A. Staab, G. Walther, Liebigs Ann. Chem. 1962, 657, 98; H. A. Staab, Angew. Chem. 1961, 73, 148.
18. W. Walter, K. D. Bode, Angew. Chem. 1967, 79, 285.
19. G. Tong, J. W. Perich, R. B. Johns, Aust. J. Chem. 1992, 45, 1225; K. A. Watanabe, K. Harada, J. Zeidler, J. Matulic-Adamic, K. Takahashi, W-Y. Ren, L.-C. Cheng, J. J. Fox, T.-C. Chou, Q.-Z. Zhu, B. Polsky, J. W. M. Gold, D. Armstrong, J. Med. Chem. 1990, 33, 2145; A. Rosowsky, V. C. Solan, J. G. Sodroski, R. M. Ruprecht, ibid. 1989, 32, 1135; M. J. Robins, J. M. R. Parker, Can. J. Chem. 1983, 61, 317; K. Wada, H. Bando, N. Kawahara, Heterocycles 1991, 32, 1297.
20. G. Tong, J. W. Perich, R. B. Johns, Aust. J. Chem. 1992, 45, 1225; K. A. Watanabe, K. Harada, J. Zeidler, J. Matulic-Adamic, K. Takahashi, W-Y. Ren, L.-C. Cheng, J. J. Fox, T.-C. Chou, Q.-Z. Zhu, B. Polsky, J. W. M. Gold, D. Armstrong, J. Med. Chem. 1990, 33, 2145; A. Rosowsky, V. C. Solan, J. G. Sodroski, R. M. Ruprecht, ibid. 1989, 32, 1135; M. J. Robins, J. M. R. Parker, Can. J. Chem. 1983, 61, 317; K. Wada, H. Bando, N. Kawahara, Heterocycles 1991, 32, 1297.
21. G. Tong, J. W. Perich, R. B. Johns, Aust. J. Chem. 1992, 45, 1225; K. A. Watanabe, K. Harada, J. Zeidler, J. Matulic-Adamic, K. Takahashi, W-Y. Ren, L.-C. Cheng, J. J. Fox, T.-C. Chou, Q.-Z. Zhu, B. Polsky, J. W. M. Gold, D. Armstrong, J. Med. Chem. 1990, 33, 2145; A. Rosowsky, V. C. Solan, J. G. Sodroski, R. M. Ruprecht, ibid. 1989, 32, 1135; M. J. Robins, J. M. R. Parker, Can. J. Chem. 1983, 61, 317; K. Wada, H. Bando, N. Kawahara, Heterocycles 1991, 32, 1297.
22. G. Tong, J. W. Perich, R. B. Johns, Aust. J. Chem. 1992, 45, 1225; K. A. Watanabe, K. Harada, J. Zeidler, J. Matulic-Adamic, K. Takahashi, W-Y. Ren, L.-C. Cheng, J. J. Fox, T.-C. Chou, Q.-Z. Zhu, B. Polsky, J. W. M. Gold, D. Armstrong, J. Med. Chem. 1990, 33, 2145; A. Rosowsky, V. C. Solan, J. G. Sodroski, R. M. Ruprecht, ibid. 1989, 32, 1135; M. J. Robins, J. M. R. Parker, Can. J. Chem. 1983, 61, 317; K. Wada, H. Bando, N. Kawahara, Heterocycles 1991, 32, 1297.
23. G. Tong, J. W. Perich, R. B. Johns, Aust. J. Chem. 1992, 45, 1225; K. A. Watanabe, K. Harada, J. Zeidler, J. Matulic-Adamic, K. Takahashi, W-Y. Ren, L.-C. Cheng, J. J. Fox, T.-C. Chou, Q.-Z. Zhu, B. Polsky, J. W. M. Gold, D. Armstrong, J. Med. Chem. 1990, 33, 2145; A. Rosowsky, V. C. Solan, J. G. Sodroski, R. M. Ruprecht, ibid. 1989, 32, 1135; M. J. Robins, J. M. R. Parker, Can. J. Chem. 1983, 61, 317; K. Wada, H. Bando, N. Kawahara, Heterocycles 1991, 32, 1297.
24. L. Fišera, R. Huisgen, I. Kalwinsch, E. Langhals, X. Li, G. Mlostoń, K. Polborn, J. Rapp, W. Sickling, R. Sustmann, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 789.
25. A. Martvoń, L. Floch, S. Sekretár, Tetrahedron 1978, 34, 453.
26. D. N. Harpp, J. G. MacDonald, M. D. Ryan, Sulfur Lett. 1988, 7, 155 (CA: 1988, 109, 14940v).
27. D. N. Harpp, J. G. MacDonald, M. D. Ryan, Sulfur Lett. 1988, 7, 155 (CA: 1988, 109, 14940v).
28. D. N. Harpp, J. G. MacDonald, C. Larsen, Can. J. Chem. 1985, 63, 951.
29. R. Huisgen, G. Mlostoń, C. Fulka, Heterocycles 1985, 23, 2207.
30. R. Huisgen, G. Mlostoń, Heterocycles 1985, 23, 2201.
31. G. Mlostoń, R. Huisgen, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1053.
32. G. Mlostoń, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 31.
33. G. Mlostoń, T. Gendek, H. Heimgartner, Polish J. Chem. 1998, 72, in press.
34. R. Huisgen, C. Fulka, I. Kalwinsch, X. Li, G. Mlostoń, J. R. Moran, A. Pröbstl, Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 511; I. Kalwinsch, X. Li, J. Gottstein, R. Huisgen, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7032.
35. R. Huisgen, C. Fulka, I. Kalwinsch, X. Li, G. Mlostoń, J. R. Moran, A. Pröbstl, Bull. Soc. Chim. Belg. 1984, 93, 511; I. Kalwinsch, X. Li, J. Gottstein, R. Huisgen, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7032.
36. G. Mlostoń, Habilitation Thesis, University of Łódź, 1991.
37. G. Mlostoń, R. Huisgen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7045.
38. M. Hürzeler, B. Bernet, T. Mäder, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1779.
39. B. Bernet, T. Mäder, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1260.
40. C. K. Johnson, 'ORTEP II, Report ORNL-5138', Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, Tennessee, 1976.
41. H. Meier, N. Hanold, in 'Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl)', Ed. E. Schaumann, G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1994, Vol. E8d, p. 59.
42. K. J. Reubke, in 'Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl)', Ed. E. Schaumann, G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1994, Vol. E8d, p. 189.
43. R. Huisgen, X. Li, Heterocycles 1983, 20, 2363.
44. G. Mlostoń, J. Romański, C. Schmidt, H. P. Reisenauer, G. Maier, Chem. Ber. 1994, 127, 2527.
45. R. M. Kellogg, S. Wassenaar, J. Buter, Tetrahedron Lett. 1970, 4689.
46. D. H. R. Barton, B. J. Willis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 305.
47. M. Kägi, Ph.D. Thesis, Universität Zürich, 1997.
48. V. A. Bakulev, V. S. Mokrushin, Chem. Heterocycl. Compds. 1986, 22, 811; Khim. Geterotsikl. Soedin. 1986, 22, 1011.
49. V. A. Bakulev, V. S. Mokrushin, Chem. Heterocycl. Compds. 1986, 22, 811; Khim. Geterotsikl. Soedin. 1986, 22, 1011.
50. H. v. Pechmann, E. Nold, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1896, 29, 2588.
51. H. Staudinger, J. Siegwart, Helv. Chim. Acta 1920, 3, 840.
52. W. Ried, B. M. Beck, Liebigs Ann. Chem. 1964, 673, 124.
53. T. Bacchetti, A. Alemagna, B. Danieli, Tetrahedron Lett. 1964, 3569.
54. S. Holm, A. Senning, Tetrahedron Lett. 1973, 2389.
55. P, Demaree, M.-C. Doria, J. M. Muchowski, Can. J. Chem. 1977, 55, 243.
56. P. Demaree, M.-C. Doria, J. M. Muchowski, Heterocycles 1978, 15, 1295.
57. J. M. Beiner, D. Lecadet, D. Paquer, A. Thuillier, A. Vialle, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 1979.
58. U. Schmidt, E. Heymann, K. Kabitzke, Chem. Ber. 1963, 96, 1478.
59. J. Nyitrai, Gy. Domány, Gy. Simig, J. Fetter, K. Zauer, K. Lempert, Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1978, 97, 91.
60. P. Yates, J. A. Eenkhorn, Heterocycles 1977, 7, 961.
61. T. Aoyama, Y. Iwamoto, T. Shioiri, Heterocycles 1986, 24, 589; T. Shioiri, Y. Iwamoto, T. Aoyama, ibid. 1987, 26, 1467.
62. T. Aoyama, Y. Iwamoto, T. Shioiri, Heterocycles 1986, 24, 589; T. Shioiri, Y. Iwamoto, T. Aoyama, ibid. 1987, 26, 1467.
63. M. S. Raasch, J. Org. Chem. 1970, 35, 3470.
64. L. Capuano, P. Boschat, I. Müller, R. Zander, V. Schramm, E. Hädicke, Chem. Ber. 1983, 116, 2058.
65. a) T. J. Pullukat, G. Urry, Tetrahedron Lett. 1967, 21, 1953
66. b) W. Walter, M. Radke, Liebigs Ann. Chem. 1979, 176.
67. a) R. Huisgen, J. Penelle, G. Mlostoń, A. Buyle Padias, H. K. Hall., Jr., J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 266
68. b) R. Huisgen, G. Mlostoń, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1049.
69. M. S. Newman, G. F. Ottmann, C. F. Grundman, Org. Synth., Coll. Vol. 1963, 4, 424.
70. D. G. Farnum, J. Org. Chem. 1963, 28, 870.
71. J. B. Miller, J. Org. Chem. 1959, 24, 560; L. E. Smith, K. L. Howard, Org. Synth. Coll. Vol. 1955, 3, 351.
72. J. B. Miller, J. Org. Chem. 1959, 24, 560; L. E. Smith, K. L. Howard, Org. Synth. Coll. Vol. 1955, 3, 351.
73. L. Gattermann, 'Die Praxis des organischen Chemikers', Verlag de Gruyter, Berlin, 1962, p. 234; 'Organikum', VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 17. Auflage, Berlin, 1988.
74. L. Gattermann, 'Die Praxis des organischen Chemikers', Verlag de Gruyter, Berlin, 1962, p. 234; 'Organikum', VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 17. Auflage, Berlin, 1988.
75. G. M. Sheldrick, 'SHELXS86', Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
76. a) E. N. Maslen, A. G. Fox, M. A. O'Keefe, in 'International Tables for Crystallography', Ed. A. J. C. Wilson, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1992, Vol. C., Table 6.1.1.1, p. 477
77. b) D. C. Creagh, W. J. McAuley, ibid., Table 4.2.6.8, p. 219.
78. R. F. Stewart, E. R. Davidson, W. T. Simpson, J. Chem. Phys. 1965, 42, 3175.
79. J. A. Ibers, W. C. Hamilton, Acta Crystallogr. 1964, 17, 781.
80. 'TEXSAN Single Crystal Structure Analysis Software, Version 5.0', Molecular Structure Corporation, The Woodlands, Texas, 1989.