Optically pure C2-symmetric transition metal complexes. Steric consequences of flanking the cyclopentadienyl anion with a pair of bridged bicyclic terpene-derived hydrocarbon subunits

Organometallics

Volumn 15, Issue 22, 1996, Pages 4857-4862

  Paquette, Leo A ^a   Bzowej, Eugene I ^a   Kreuzholz, Rüdiger ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002089931     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om960391j     Document Type: Article

References (86)

1. (a) Halterman, R. L. Chem. Rev. 1992, 92, 965.
2. (b) Duthaler, R. O.; Hafner, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807.
3. (a) Paquette, L. A.; Moriarty, K. J.; McKinney, J. A.; Rogers, R. D. Organometallics 1989, 8, 1707.
4. (b) Moriarty, K. J.; Rogers, R. D.; Paquette, L. A. Organometallics 1989, 8, 1512.
5. (c) Paquette, L. A.; Moriarty, K. J.; Rogers, R. D. Organometallics 1989, 8, 1506.
6. (d) Paquette, L. A.; Gugelchuk, M.; McLaughlin, M. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 4732.
7. (e) Sivik, M. R.; Rogers, R. D.; Paquette, L. A. J. Organomet. Chem. 1990, 397, 177.
8. (f) Paquette, L. A.; Sivik, M. R. Organometallics 1992, 11, 3503.
9. (a) Moïse, C.; Leblanc, J. C.; Tirouflet, J. Tetrahedron Lett. 1974, 1723.
10. (b) Leblanc, J. C.; Moïse, C.; Tirouflet, J. J. Organomet. Chem. 1977, 131, 35; 1976, 120, 65.
11. (b) Leblanc, J. C.; Moïse, C.; Tirouflet, J. J. Organomet. Chem. 1977, 131, 35; 1976, 120, 65.
12. (c) Leblanc, J. C.; Moïse, C.; Bounthakna, T. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1974, 278, 973; 1975, 280, 1431.
13. (c) Leblanc, J. C.; Moïse, C.; Bounthakna, T. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1974, 278, 973; 1975, 280, 1431.
14. (d) Moïse, C.; Leblanc, J. C.; Tirouflet, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6272.
15. For relevant reviews, consult: (a) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Müllhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (b) Halterman, R. L. Chem. Rev. 1992, 92, 965. (c) Duthaler, R. O.; Hafaer, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807. (d) Erker, G. Pure. Appl. Chem. 1992, 64, 393; 1991, 63, 797.
16. For relevant reviews, consult: (a) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Müllhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (b) Halterman, R. L. Chem. Rev. 1992, 92, 965. (c) Duthaler, R. O.; Hafaer, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807. (d) Erker, G. Pure. Appl. Chem. 1992, 64, 393; 1991, 63, 797.
17. For relevant reviews, consult: (a) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Müllhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (b) Halterman, R. L. Chem. Rev. 1992, 92, 965. (c) Duthaler, R. O.; Hafaer, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807. (d) Erker, G. Pure. Appl. Chem. 1992, 64, 393; 1991, 63, 797.
18. For relevant reviews, consult: (a) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Müllhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (b) Halterman, R. L. Chem. Rev. 1992, 92, 965. (c) Duthaler, R. O.; Hafaer, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807. (d) Erker, G. Pure. Appl. Chem. 1992, 64, 393; 1991, 63, 797.
19. For relevant reviews, consult: (a) Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Müllhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143. (b) Halterman, R. L. Chem. Rev. 1992, 92, 965. (c) Duthaler, R. O.; Hafaer, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807. (d) Erker, G. Pure. Appl. Chem. 1992, 64, 393; 1991, 63, 797.
20. (a) Halterman, R. L.; Vollhardt, K. P. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1461.
21. (b) Halterman, R. L.; Vollhardt, K. P. C.; Welker, M. E.; Bläser, D.; Boese, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8105.
22. (a) Chen, Z.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2276.
23. (b) Chen, Z.; Halterman, R. L. Synlett 1990, 103.
24. (c) Coletti, S. L.; Halterman, R. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3513.
25. (d) Coletti, S.; Halterman, R. L. Organometallics 1991, 10, 3438.
26. (e) Chen, Z.; Halterman, R. L. Organometallics 1994, 13, 3932.
27. (f) Halterman, R. L.; Chen, Z. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 53.
28. (g) Halterman, R. L.; Ramsey, T. M. Organometallics 1993, 12, 2879.
29. (h) Burk, M. J.; Colletti, S. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1991, 10, 2998.
30. (a) Wild, F. R. W. P.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1982, 232, 233.
31. (b) Röll, W.; Brintzinger, H. H.; Rieger, B.; Zolk, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 279.
32. (a) Cesarotti, E.; Ugo, R.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 779.
33. (b) Cesarotti, E.; Kagan, H. B.; Goddard, R.; Krüger, C. J. Organomet. Chem. 1978, 162, 297.
34. (a) Sutton, S. C.; Nantz, M. H.; Parkin, S. R. Organometallics 1993, 12, 2248.
35. (b) Hitchcock, S. R.; Situ, J. J.; Covel, J. A.; Ohmstead, M. M.; Nantz, M. H. Organometallics 1995, 14, 3732.
36. (a) Kuntz, B. A.; Ramachandran, R.; Taylor, N. J.; Guan, J.; Collins, S. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 133.
37. (b) Collins, S.; Kuntz, B. A.; Hong, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 4154.
38. (a) Ellis, W. W.; Hollis, T. K.; Odenkirk, W.; Whelan, J.; Ostrander, R.; Rheingold, A. L.; Bosnich, B. Organometallics 1993, 12, 4391.
39. (b) Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 1869.
40. (c) Hollis, T. K.; Rheingold, A. L.; Robinson, N. P.; Whelan, J.; Bosnich, B. Organometallics 1992, 11, 2812.
41. (a) Willoughby, C, A.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 11.
42. (b) Coates, G. W.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 91.
43. (c) Urabe, H.; Yoshikawa, K.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5595.
44. (a) Gibis, K.-L.; Helmchen, G.; Huttner, G.; Zsolnai, L. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 181.
45. (b) Mitchell, J. P.; Hajela, S.; Brookhart, S. K.; Hardcastle, K. I.; Henling, L. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1045.
46. (a) Erker, G.; Temme, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4004.
47. (b) Erker, G.; Aulbach, M.; Knickmeier, M.; Wingbermühle, D.; Krüger, C.; Nolte, M.; Werner, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4590.
48. (a) Carter, M. B.; Schiøtt, B.; Gutiérrez, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11667.
49. (b) Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11703.
50. (c) Grossman, R. B.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2321.
51. (d) Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8952.
52. (a) Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3123.
53. (b) Didiuk, M. T.; Johannes, C. W.; Morken, J. P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7097.
54. (c) Hoveyda, A. H.; Morken, J. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4237.
55. (d) Morken, J. P.; Didiuk, M. T.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6997.
56. (e) Visser, M. S.; Harrity, J. P. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3779.
57. (f) Visser, M. S.; Heron, N. M.; Didiuk, M. T.; Sagal, J. F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4291.
58. (a) Giardello, M. A.; Eisen, M. S.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12114.
59. (b) Jaquith, J. B.; Guan, J.; Wang, S.; Collins, S. Organometallics 1995, 14, 1079.
60. (c) Hong, Y.; Kuntz, B. A.; Collins, S. Organometallics 1993, 12, 964.
61. (d) Lee, I.-M.; Gauthier, W. J.; Ball, J. M.; Iyengar, B.; Collins, S. Organometallics 1992, 11, 2115.
62. (a) Colletti, S. L.; Halterman, R. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1005.
63. (b) Halterman, R. L.; Ramsey, T. M.; Chen, Z. J. Org. Chem. 1994, 59, 2642.
64. (c) Kondakov, D. Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10771.
65. For example: (a) Berk, S. C.; Kreutzer, K. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5093. (b) Paquette, L. A.; Sivik, M. R.; Bzowej, E. I.; Stanton, K. J. Organometallics 1995, 14, 4865. (c) Resconi, L.; Piemontesi, F.; Franciscono, G.; Abis, L.; Fiorani, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1025. (d) Castonguay, L. A.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5832.
66. For example: (a) Berk, S. C.; Kreutzer, K. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5093. (b) Paquette, L. A.; Sivik, M. R.; Bzowej, E. I.; Stanton, K. J. Organometallics 1995, 14, 4865. (c) Resconi, L.; Piemontesi, F.; Franciscono, G.; Abis, L.; Fiorani, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1025. (d) Castonguay, L. A.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5832.
67. For example: (a) Berk, S. C.; Kreutzer, K. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5093. (b) Paquette, L. A.; Sivik, M. R.; Bzowej, E. I.; Stanton, K. J. Organometallics 1995, 14, 4865. (c) Resconi, L.; Piemontesi, F.; Franciscono, G.; Abis, L.; Fiorani, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1025. (d) Castonguay, L. A.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5832.
68. For example: (a) Berk, S. C.; Kreutzer, K. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5093. (b) Paquette, L. A.; Sivik, M. R.; Bzowej, E. I.; Stanton, K. J. Organometallics 1995, 14, 4865. (c) Resconi, L.; Piemontesi, F.; Franciscono, G.; Abis, L.; Fiorani, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1025. (d) Castonguay, L. A.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5832.
69. Erker, G.; Schamberger, J.; van der Zeijden, A. A. H.; Denicke, S.; Krüger, C.; Goddard, R.; Nolte, M. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 5832.
70. Sivik, M. R.; Stanton, K. J.; Paquette, L. A. Org. Synth. 1994, 72, 48.
71. (a) Tsuda, T.; Hayashi, T.; Satomi, H.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 537.
72. (b) Tsuda, T.; Satomi, H.; Hayashi, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 439.
73. (c) Friedrich, D.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 3831.
74. Chamberlin, A. R.; Bloom, S. H. Org. React. 1990, 39, 1.
75. Bzowej, E. I. unpublished results.
76. For analogy, see: Halterman, R. L.; Tretyakov, A. Tetrahedron 1995, 51, 4371.
77. Garner, C. M.; Prince, M. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2463.
78. (a) Bax, A. J. Magn. Reson. 1984, 57, 314.
79. (b) Bax, A.; Ni.; C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1150.
80. (c) Müller, N.; Bauer, A. J. Magn. Reson. 1989, 82, 400.
81. Croasmun, W. R.; Carlson, R. M. K. Two-Dimensional NMR Spectroscopy. Applications for Chemists and Biochemists; VCH Publishers, Inc.: New York, 1987.
82. Neuhaus, D.; Williamson, M. The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis; VCH Publishers, Inc.: New York, 1989.
83. (a) Gardlik, J. M.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1979, 3597.
84. (b) Paquette, L. A.; Doehner, R. F., Jr.; Jenkins, J. A.; Blount, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1188.
85. (c) Jenkins, J. A.; Doehner, R. F., Jr.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2131.
86. (d) Paquette, L. A.; Gardlik, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5016.