One hundred years of sulfenic acid chemistry lib. Substitution and cyclization reactions of sulfenyl halides

Synthesis (Germany)

Volumn 1971, Issue 12, 1971, Pages 617-638

  Kühle, Engelbert ^a  

^a BAYER AG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002019880     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1971-21780     Document Type: Review

References (205)

1. Part Ila; Oxidation, Reduction, and Addition Reactions of Sulfenyl Halides, Synthesis 1971, 563.
2. G. Sosnowsky, Chem. Rev. 58, 509 (1958).
3. C. Hennart, Bull. Soc. Chim. France 1967, 4395.
4. T. Zincke, F. Farr, Liebigs Ann. Chem. 391, 57 (1912).
5. T. Zlncke, S. Lenhardt, Liebigs Ann. Chem. 400, 2 (1913).
6. T. Zincke, K. Hismayer, Chem. Ber. 51, 751 (1918).
7. E. Kühle, E. Kladke, G. Grewk, Angcw. Chem. 76, 807 (1964).
8. N. Kharascii, D. P. Mcquarrib, C. M. Buiss, J. Amer. Chem. Soc. 75, 2658 (1953).
9. S. Braverman, Y. Stabinsky, Chem. Commun. 1967, 270.
10. E. G. Miller, D. R. Rayner, K. Mislow, J. Amor. Chem. Soc. 88, 3139 (1966).
11. I. B. Douglass, D. A. Koop, J. Org. Chem. 27, 1398 (1962).
12. T. L. Moore, D. E. O'Connor, J. Org. Chem. 31, 3587 (1966).
13. A. J. Havlík, N. Kharasch, J. Amer. Chem. Soc. 78, 1207 (1956).
14. A. Haas, D. Y. Oh, Chem. Ber. 102, 77 (1969).
15. E. Kühle, R. Wegler, F. Grewk, Brit. Patent 779114(1955), Farbenfabriken Bayer AG;
16. C. A. 52, 1246 (1958).
17. S. N. Nabi, S. Ahmad, S. Ahmad, J. Chem. Soc. 1963, 2636.
18. F. Klivenyi, E. Vinkler, A. E. Szabó, Acta Chim. Acad. Sei. Hung. 53, 437 (1970).
19. H. Lecher, E. M. Hardy, J. Org. Chem. 20, 475 (1955).
20. H. Rheinboldt, E. Motzkus, Chem. Ber. 72, 657 (1939).
21. J. M. Connolly, G. M. Dyson, J. Chem. Soc. 1935, 679.
22. E. Kühle, E. Klauke, G. Unterstenhöfer, French Patent 1 339765(1961), Farbenfabriken Bayer AG;
23. C. A. 60, 5519 (1964).
24. G. W. Perold, H. L. F. Snyman, J. Amer. Chem. Soc. 73, 2379 (1951).
25. D. Vorländer, E. Mittag, Chem. Ber. 52, 413 (1919).
26. K. Fries, Chem. Ber. 45, 2965 (1912).
27. R. E. Putnam, W. H. Sharkey, J. Amer. Chem. Chem. Soc. 79, 6526 (1957).
28. F. Muth, Herstellung und Umwandlung von aromatischen Sulfinsäuren, in FIouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4th ed., Eu. Müller, editor, Vol. IX, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, p. 303.
29. H. J. Backer, E. Westerhuis, Rec. Trav. Chim. 71, 1082 (1952).
30. J. H. Uiilenbroeck, U. S. Patent 2857307(1955), North American Philips Co.;
31. C. A. 53, 8525 (1959).
32. J. F. Harris, J. Amer. Chem. Soc. 82, 155 (1960).
33. H. Brintxinger, M. Langheck, Chem. Ber. 86, 557 (1953).
34. E. Kühlb, E. Klauke, P. E. Frohberger, German Patent 1137435(1961), Farbenfabriken Bayer AG;
35. C. A. 58, 2409 (1963).
36. B. G. Boldyrev, S. A. Gorelova, A. T. Dvorko, Zh. Obshch. Khim. 31, 2402 (1961);
37. Engl. Edit., p. 2238.
38. I. B. Douglass, J. Org. Chem. 24, 2004 (1959).
39. J. P. Weidner, S. S. Block, W. S. Brey, J. Chem. Eng. Data 12, 448 (1967).
40. T. F. Parsons, J. D. Buckman, D. E. Pearson, L. Field, J. Org. Chem. 30, 1923 (1965).
41. J. L. Kick, R. H. Engebrecht, J. Org. Chem. 27, 4654 (1962).
42. H. Böhme, G. Zinner, Liebigs Ann. Chem. 585, 150 (1954).
43. F. Fischer, R. Gottfried, J. prakt. Chem. [4] 30, 230 (1965).
44. J. Michalski, B. Borecka, T. Kapecka, H. Strzelecka, Rozniki Chemii 33, 1255 (1959).
45. A. Rieche, G. Hilgetag, D. Martin, J. Kreyzi, Arch Pharm. 296, 310 (1963).
46. H. Lecher et al., Chem. Ber. 58, 409 (1925).
47. W. Walter, P. M. Hell, Angew. Chem. 77, 720 (1965);
48. Angew. Chem., Internat. Edit. 4, 696 (1965).
49. C. G. Moore, M. Portier, J. Chem. Soc. 1958, 2890.
50. J. F. Harris, J. Org. Chem. 30, 2190 (1965).
51. T. P. Johnston, A. Gallagher, J. Org Chem. 26, 3780 (1961)
52. F. Fischer, R. Gottfried, Z. Chem. 6, 146 (1966).
53. H. L. Klopping, J. Org. Chem. 26, 1146 (1961).
54. F. Fischer, R. Gottfried, Z. Chem. 4, 189 (1964).
55. H. Brintzinger, H. Schmahl, Chem. Ber. 87, 314 (1954).
56. L. Field, J. E. Vanhorne, L. W. Cunningham, J. Org. Chem. 35, 3267 (1970).
57. L. Field, J. D. Buckman, J. Org. Chem. 32, 3467 (1967).
58. J. L. Wardel, D. W. Grant, J. Organomet. Chem. 20, 91 (1969).
59. H. Böhme, H. P. Steudel, Liebigs Ann. Chem. 730, 121 (1969).
60. H. Böhme, M. Clement, Liebigs Ann. Chem. 576, 61 (1952).
61. J. H. Billman, E. O'Mahoni, J. Amer. Soc. 61, 2340 (1939).
62. A. Haas, M. E. Peach, P. Schott, Angew. Chem. 77, 458 (1965);
63. Angew. Chem., Internat. Edit. 4, 440 (1965).
64. E. Klauke, Farbenfabriken Bayer, Leverkusen, unpublished.
65. B. Rathke, Chem. Ber. 3, 858(1870), already referred to the complex reaction with ammonia and aniline.
66. A. Senning, P. Kelly, Acta Chem. Scand. 20, 2261 (1966).
67. J. M. Connolly, G. M. Dyson, J. Chem. Soc. 1934, 822.
68. B. Rathke, Chem. Ber. 19, 395 (1886).
69. J. Goerdeler, E. R. Erbach, Chem. Ber. 95, 1637 (1962).
70. K. T. Potts, R. Armbruster, J. Org. Chem. 35, 1965 (1970).
71. I. I. Cichevskaya, R. V. Skupskaya, A. N. Charitanovich, Zh. Org. Khim. 4, 1497 (1968);
72. Engl. Edit., p. 1440.
73. I. N. Zhmurova, A. P. Martynyuk, A. V. Kirsanov, Zh. Obshch. Khim. 37, 1879 (1967);
74. Engl. Edit., p. 1789.
75. E. Kühle, unpublished results.
76. H. Freytag, F. Lober, G. Domagk, German Patent 948330(1954), Farbenfabriken Bayer AG;
77. C. A. 53, 6267 (1959).
78. W. R. Hatchard, U. S. Patent 3149107(1962), Du Pont;
79. C. A. 63, 7017 (1965).
80. E. Riesz, Bull. Soc. Chim. France 1966, 1633.
81. M. S. Brown, Brit. Patent 1167127(1967), Chevron Research Co.;
82. C. A. 72, 31480 (1970).
83. H. J. Emeleus, B. W. Tattershall, J. Inorg. Nuclear Chem. 28, 1823 (1966).
84. I Klauke, O. Kühle, Belg. Patent 620622(1961), Farbenfabriken Bayer AG;
85. C. A. 59, 10066 (1963).
86. J. Geevers, J. T. Hackmamn, W. P. Trompen, J. Chem. Soc. [C] 1970, 875.
87. U. Hassenrodt, Chem. Ber. 100, 1482 (1967).
88. P. I. Alimov, L. A. Antochina, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1964, 1316;
89. Engl. Edít., p. 1220.
90. E. Kühle, E. Klauke, German Patent 1297095(1967), Farbenfabriken Bayer AG;
91. C. A. 71, 91057 (1969).
92. E. Kühle, E. Klauke, K. Grohe, German Patent 1943 234(1969), Farbenfabriken Bayer AG.
93. K. Kühle, E. Klauke, Belg. Patent 757886(1969), Farbenfabriken Bayer AG.
94. E. Klauke, E. Kühle, F. Steinfatt, German Patent 1 215162(1964), Farbenfabriken Bayer AG;
95. C. A. 66, 115708 (1967).
96. M. Behforouz, J. E. Kerwood, J. Org. Chem. 34, 51 (1969).
97. G. Zumach, E. Kühle, Angew. Chem. 82, 63 (1970);
98. Angew. Chem. Internat. Edition. 9, 54 (1970).
99. E. Kühle, E. Klauke, German Patent 1297094(1966), Farbenfabriken Bayer AG;
100. C. A. 72, 12409 (1970).
101. A. Sennino, P. Kelly, Acta Chem. Scand. 21, 1871 (1967).
102. F. Becke, J. Gnad, Liebigs Ann. Chem. 726, 110 (1969).
103. E. Testa, L. Fontanella, Liebigs Ann. Chem. 660, 118 (1962).
104. H. Feichtinger, Chem. Ber. 96, 3068 (1963).
105. G. Weiss, G. Schulze, German Patent 1 229541 (1963) BASF;
106. C. A. 66, 28529 (1967).
107. K. A. Petrov, V. A. Parshina, B. A. Orlov, G. M. Tsypina, Zh. Obshch. Khim. 32, 4017 (1962);
108. Engl. Edit., p. 3944.
109. J. Michalski, B. Pliszka-Krawiecka, J. Chem. Soc. [C] 1966, 2249.
110. D. C. Yarmukh Ametova, I. V. Cheplanova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1966, 489;
111. Engl. Edit., p. 459.
112. J. Michalski, M. Mikolajczyk, A. Skowronska, Chem. & Ind. 1962, 1053.
113. G. Schrader, W. Lorenz, R. Mühlmann, Angew. Chem. 70, 690 (1958).
114. L. Almasi, A. Hans, Chem. Ber. 97, 661 (1964).
115. J. Hensel, P. C. Aichknbgg, U. S. Patent 3184377(1961), Chemagro Corp.;
116. C. A. 63, 4163 (1965).
117. H. Brintzinoer, M. Langheck, Chem. Ber. 87, 325 (1954).
118. F. Asinger, M. Thiel, W. Schäfer. Liebigs Ann. Chem. 637, 146 (1960).
119. R. V. Jardine, R. K. Brown, Can. J. Chem. 43, 1298 (1965).
120. W. A. Sheppard, J. Org. Chem. 29, 895 (1964).
121. G. Sanna, Gazz. Chim. Ital. 72, 305 (1942).
122. I. T. Kay, D. J. Lovejoy, S. Glue, J. Chem. Soc. [C] 1970, 445.
123. C. Rappe, R. Gustafsson, Acta Chem. Scand. 22, 2927 (1968).
124. R. T. Coutts, K. W. Hindmarsh, N. J. Pound, Can. J. Chem. 44, 2105 (1966).
125. H. Brintzinoer, H. Ellwanger, Chem. Ber. 87, 300 (1954).
126. T. Wieland, D. Grimm, Chem. Ber. 98, 1727 (1965).
127. R. J. Alabaster, W. J. Barry, J. Chem. Soc. [C] 1970, 78.
128. O. Hutzinger, R. K. Ral, Tetrahedron Lett. 1970, 1703.
129. N. Kharasch, J. L. Cameron, J. Amer. Chem. Soc. 73, 3864 (1951).
130. M. B. Sparke, J. L. Cameron, N. Kharasch, J. Amer. Chem. Soc. 75, 4907 (1953).
131. L. S. Pupko, A. I. Dychenko, P. S. Pelkis, Ukr. Khim. Zh. 33, 499 (1967);
132. C. A. 68, 2659 (1968).
133. R. C. Fuson, C. C. Prick, R. A. Bauman, O, H. Bullitt, W. R. Hatcharo, E. W. Maynert, J. Org. Chem. 11, 469 (1946).
134. T. Zincke, H. Rose, Liebigs Ann. Chem. 406, 103 (1914).
135. M. L. Oftedahl, U. S. Patent 3394191(1966), Monsanto Co.;
136. C. A. 69, 86626 (1968).
137. T. Mukaiyama, S. Fukuyamoto, T. Kumamoto, Tetrahedron Lett. 1968, 3787.
138. M. E. Kuehne, J. Org. Chem. 28, 2124 (1963).
139. G. H. Alt, A. J. Speziae, J. Org. Chem. 29, 798 (1964).
140. R. Gompper, W. Flser, Liebigs Ann. Chem. 725, 73 (1969).
141. T. Wieland, O. Weiberg, E. Fischer, G. Hörlein, Liebigs Ann. Chem. 587, 146 (1954).
142. H. Fischkr, M. Herrmann, Z. physiol. Chem. 122, 1 (1922).
143. G. Cowku., I. L. Finar, J. Chem. Soc. 1962, 4146.
144. H. Bbhringbr, F. Schkidl, Tetrahedron Lett. 1965, 1757.
145. V I. Dénes, M. Färcasän, G. Ciurdaru, Chem. Ber. 96, 174 (1963).
146. R. G. R. Bacon, R. G. Guy, J. Chem. Soc. 1961, 2428.
147. G. Cowell, I. L. Finar, J. Chem. Soc. 1963, 4920.
148. R. T. Wragg, J. Chem. Soc. 1964, 5482.
149. S. Andreades, J. F. Harris, W. A. Sheppard, J. Org. Chem. 29, 898 (1964).
150. B. Rathke, Chem. Ber. 19, 397 (1886).
151. T. Fujisawa, T. Kobori, N. Ohtsuka, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1968, 5071.
152. C. M. Buess, N. Kharasch, J. Amer. Chem. Soc. 72, 3529 (1950).
153. R. Panico, J. Klein, Bull. Soc. Chim. France 1966, 2942.
154. H. Brintztnger, H. Schmahl, H. Witte, Chem. Ber. 85, 338 (1952).
155. R. D. Schuetz, W. L. Fredericks, J. Org. Chem. 27, 1301 (1962).
156. B. S. Farah, K. R. Gilbert, J. Org. Chem 28, 2807 (1963)
157. R. M. Scribner, J. Org. Chem. 31, 3671 (1966).
158. D. Delfs, K. Wedemeyer, German Patent 1063177(1959), Farbenfabriken Bayer AG;
159. C. A. 55, 15420 (1961).
160. T. Zincke, J. Baeumer, Liebigs Ann. Chem. 416, 86 (1918).
161. C. S. Argyle, G. M. Dyson, J. Chem. Soc. 1937, 1629.
162. M. L. Moork, T. B. Johnson, J. Amer. Chem. Soc. 57, 1517 (1935).
163. L. L. Bambas, J. Amer. Chem. Soc. 67, 671 (1945).
164. K. Fries, G. Schürmann, Chem. Ber. 52, 2170 (1919).
165. A. Burawoy, S. S. Mistry, J. Chem. Soc. 1959, 3877.
166. R M. Topping, N. Kharasch, Org. Chem. 27, 4353 (1962).
167. E. J. Emeléus, A. Haas, J. Chem. Soc. 1963, 1272.
168. A. Haas, Chem. Ber. 98, 111 (1965).
169. A. Haas, D. Y. Oh, Chem. Ber. 100, 480 (1967).
170. A. Haas, D. Y. Ou, Chem. Ber. 98, 3353 (1965).
171. B. Anders, Farbenfabriken Bayer AG, Leverkusen, unpublished.
172. U. Miotti, A. Ceccon, Ann. Chim. (Roma) 54, 851 (1964).
173. C. M. Himel, L. O. Edmonds, U. S. Patent 2572564(1948), Phillips Petroleum Co.;
174. C. A. 46, 6149 (1952).
175. A. Sennino, Acta Chem. Scand. 17, 272 (1963).
176. A. Haas, H. Reinke, Chem. Ber. 102, 2718 (1969).
177. A. Haas, W. Klug, Chem. Ber. 101, 2609 (1968).
178. H. Lecher, K. Simon, Chem. Ber. 54, 632 (1921).
179. W. H. Mueixer, H. Dines, J. Heterocycl. Chem. 6, 627 (1969).
180. N. Kharasch, R. B. Langford, J. Org. Chem. 28, 1901 (1963).
181. R. J. Nell, M. E. Peacii, H. O. Spinney, Inorg. Nucl. Chem. Lett. 6, 509 (1970).
182. H. Böhme, O. Müller. Chem. Ber. 98, 1455 (1965).
183. A. Lüttringhaus, R. Schneider, Liebigs Ann. Chem. 679, 123 (1964).
184. A. Lüttringhaus, R. Schneider, Angew. Chem. 76, 51 (1964);
185. Angew. Chem., Internat. Edit. 3, 67 (1964).
186. F. Gialdi, R. Ponci, A. Barumini, P. Borgna, Il Farmaco, Fd. Sci. 19, 76 (1964).
187. R. Ponci, F. Gialdi, A. Baruihni, Il Farmaco, Ed. Sei. 19, 254 (1964).
188. R. Ponc, T. Vitali, F. Mossini, L. Amoretti, Il Farmaco, Ed. Sci. 22, 989 (1967).
189. N. J. Leonard, G. H. Wilson, J. Amer. Chem. Soc. 86, 5307 (1964).
190. M. G. Linková, I. L. Knuyants, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1968, 1889;
191. Engl. Edit., p. 1796.
192. G. Zumach, E. Kühle, Angew. Chem. 82, 63 (1970);
193. Angew. Chem. Internat. Edition. 9, 54 (1970).
194. J. Uoerdkler, H. Groschopp, U. Sommerlat, Chem. Ber. 90, 182 (1957).
195. J. Ooerdklhr, G. Sperling, Chem. Ber. 90, 892 (1957).
196. J. Goerdeler, M. Budnowski, Chem. Ber. 94, 1682 (1961).
197. H. Schrobder et al., J. Org. Chem. 27, 2589 (1962).
198. I. Saikawa, A. Takai, Yakugaku Zasshi 85, 948 (1965).
199. S. Umezawa, Jap. Patent 20255/65 (1961);
200. C. A. 63, 16359 (1965).
201. G. Ottmann, H. Hoberecht, H. Hooks. Angew. Chem. 79, 1063 (1967);
202. Angew. Chem., Internat. Edit. 6, 1073 (1967).
203. G. Ottmann, G. D. Viekers, H. Hooks, J. Heterocyclic Chem. 4, 527 (1967).
204. I. A. Kirsanova, G. I. Derkach, Zh. Org. Khim. 5, 1285 (1969);
205. Engl. Edit., p. 1255.