Synthesis of 3-amino-4-(thienyl-2)furazan

Heteroatom Chemistry

Volumn 8, Issue 1, 1997, Pages 7-12

  Sheremetev, Aleksei B ^a   Ovchinnikov, Igor V ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001821841     PISSN: 10427163     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1098-1071(1997)8:1<7::AID-HC2>3.0.CO;2-D     Document Type: Article

References (35)

1. G. Sorba, R. Fruttero, A. DiStilo, A. Gasco, M. Orsetti, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.), 325, 1992, 151 and references therein.
2. P. Sauerberg, P. H. Olesen, S. Nielsen, S. Treppendahl, M. J. Sheardown, T. Honore, C. H. Mitch, J. S. Ward, A. J. Pike, F. P. Bymaster, B. D. Sawyer, H. E. Shannon, J. Med. Chem., 35, 1992, 2274.
3. W. Sirrenberg, R. Lantzsch, A. Marhold, U. Wachendorff-Neumann, A. Elbert (Bayer AG): Eur. Pat. Appl. EP 561250, 1993; Chem. Abstr., 120, 1994, P54545w.
4. For a review on the chemistry of aminofurazans, see V. G. Andrianov, A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1984,1155. English translation in Chem. Heterocycl. Compd. (USSR), 1984, 937.
5. For a review on the chemistry of aminofurazans, see V. G. Andrianov, A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1984,1155. English translation in Chem. Heterocycl. Compd. (USSR), 1984, 937.
6. (a) V. A. Dorokhov, E. A. Shagova, T. S. Novikova, A. B. Sheremetev, L. I. Khmelnitskii, Izv Akad. Nank SSSR, Ser. Khim., 1988, 2363; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 37, 1988, 2128
7. (a) V. A. Dorokhov, E. A. Shagova, T. S. Novikova, A. B. Sheremetev, L. I. Khmelnitskii, Izv Akad. Nank SSSR, Ser. Khim., 1988, 2363; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 37, 1988, 2128
8. (b) A. B. Sheremetev, T. S. Novikova, T. M. Melnikova, L. I. Khmelnitskii, Izv Akad. SSSR, Ser. Khim., 1990, 1193; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 39, 1990, 1073.
9. (b) A. B. Sheremetev, T. S. Novikova, T. M. Melnikova, L. I. Khmelnitskii, Izv Akad. SSSR, Ser. Khim., 1990, 1193; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 39, 1990, 1073.
10. (c) V. A. Dorokhov, E. A. Shagova, A. B. Sheremetev, Yu. A. Strelenko, T. S. Novikova, Izv Akad. Nauk., Ser. Khim., 1992, 174.
11. (d) E. T. Apa- sov, A. B. Sheremetev, B. A. Dzhetigenov, A. V. Kali-nin, V. A. Tartakovsky, Izv Akad. Naukr SSSR, Ser. Khim. 1992, 1916.
12. (e) A. B. Sheremetev, O. V. Khari-tonova, Mendeleev Commun., 1992, 157-158.
13. (f) A. B. Sheremetev, Yu. A. Strelenko, Mendeleev Commun.,1993, 120.
14. (g) L. S. Vasilev, A. B. Sheremetev, V. A. Dorokhov, N. K. Khoa, M. O. Dekaprilevich, Yu. T. Struchkov, L. I. Khmelnitskii, Mendeleev Commun., 1994, 57.
15. (h) T. S. Novikova, T. M. Melnikova, O. V. Kharitonova, V. O. Kulagina, N. S. Aleksandrova, A. B. Sheremetev, T. S. Pivina, L. I. Khmelnitskii, S. S. Novikov, Mendeleev Commun., 1994, 138.
16. Yu. A. Strelenko, A. B. Sheremetev, L. I. Khmel'nitskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1992, 1101; Chem. Heterocyd. Compd. (Engl. Transl), 1992, 927.
17. Yu. A. Strelenko, A. B. Sheremetev, L. I. Khmel'nitskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1992, 1101; Chem. Heterocyd. Compd. (Engl. Transl), 1992, 927.
18. S. Fujise, Biochem. Zeitsch., 236, 1931, 241.
19. C. Musante, V. Parrini, Sperimentale, Ser. Chim. Biol., 3, 1952, 140.
20. Yu. A. Strelenko, O. A. Rakitin, L. I. Khmel'nitskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 1023; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 39, 1990, 978, and references therein.
21. Yu. A. Strelenko, O. A. Rakitin, L. I. Khmel'nitskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 1023; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 39, 1990, 978, and references therein.
22. These structures of E,E-1 and E,Z-l were confirmed by an X-ray crystallographic analysis, see L. Chertanova, C. Pascard, A. Sheremetev, Acta Crystallogr. Sect. B, B50, 1994, 708.
23. H. E. Ungnade, L. W. Kissinger, Tetrahedron, 19, 1963, Suppl. 1, 143.
24. (a) D. Dyrssen, Suensk. Kein. Tidsrift., 75, 1963, 618;
25. (b) L. I. Khmelnitskii, T. I. Godovikova, S. S. Novikov: Chemistry of Furoxans. Structure and Synthesis, Nauka, Moscow, p. 216 (1981) (in Russian).
26. Compounds containing both thiophene and furoxan rings are known, see M. S. Chang, A. J. Matuszko, J. Org. Chem., 26, 1961, 5239; C. R. Meloy, D. A. Shirley, J. Org. Chem., 32, 1967, 1255; Y. Iwakura, K. Uno, S. Shiraishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 41, 1968, 2954; A. A. Espenbetov, Yu. T. Struchkov, Yu. D. Cturkin, L. V. Pantilova, Zh. Obshch. Khim., 55, 1985, 1565; O. O. Mamaeva, M. M. Krayushkin, F. M. Stoyanovich,Izv Akad. Nank, Sen Khim., 1990, 913.
27. Compounds containing both thiophene and furoxan rings are known, see M. S. Chang, A. J. Matuszko, J. Org. Chem., 26, 1961, 5239; C. R. Meloy, D. A. Shirley, J. Org. Chem., 32, 1967, 1255; Y. Iwakura, K. Uno, S. Shiraishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 41, 1968, 2954; A. A. Espenbetov, Yu. T. Struchkov, Yu. D. Cturkin, L. V. Pantilova, Zh. Obshch. Khim., 55, 1985, 1565; O. O. Mamaeva, M. M. Krayushkin, F. M. Stoyanovich,Izv Akad. Nank, Sen Khim., 1990, 913.
28. Compounds containing both thiophene and furoxan rings are known, see M. S. Chang, A. J. Matuszko, J. Org. Chem., 26, 1961, 5239; C. R. Meloy, D. A. Shirley, J. Org. Chem., 32, 1967, 1255; Y. Iwakura, K. Uno, S. Shiraishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 41, 1968, 2954; A. A. Espenbetov, Yu. T. Struchkov, Yu. D. Cturkin, L. V. Pantilova, Zh. Obshch. Khim., 55, 1985, 1565; O. O. Mamaeva, M. M. Krayushkin, F. M. Stoyanovich,Izv Akad. Nank, Sen Khim., 1990, 913.
29. Compounds containing both thiophene and furoxan rings are known, see M. S. Chang, A. J. Matuszko, J. Org. Chem., 26, 1961, 5239; C. R. Meloy, D. A. Shirley, J. Org. Chem., 32, 1967, 1255; Y. Iwakura, K. Uno, S. Shiraishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 41, 1968, 2954; A. A. Espenbetov, Yu. T. Struchkov, Yu. D. Cturkin, L. V. Pantilova, Zh. Obshch. Khim., 55, 1985, 1565; O. O. Mamaeva, M. M. Krayushkin, F. M. Stoyanovich,Izv Akad. Nank, Sen Khim., 1990, 913.
30. Compounds containing both thiophene and furoxan rings are known, see M. S. Chang, A. J. Matuszko, J. Org. Chem., 26, 1961, 5239; C. R. Meloy, D. A. Shirley, J. Org. Chem., 32, 1967, 1255; Y. Iwakura, K. Uno, S. Shiraishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 41, 1968, 2954; A. A. Espenbetov, Yu. T. Struchkov, Yu. D. Cturkin, L. V. Pantilova, Zh. Obshch. Khim., 55, 1985, 1565; O. O. Mamaeva, M. M. Krayushkin, F. M. Stoyanovich,Izv Akad. Nank, Sen Khim., 1990, 913.
31. A. R. Gagneux, R. Meier, Helv. Chim. Acta, 53, 1970, 1883.
32. R. A. Olofson, J. S. Michelman, J. Org. Chem., 30, 1965, 1854.
33. T. I. Godovikova, S. P. Golova, Yu. A. Strelenko, M. Yu. Antipin, Yu. T. Struchkov, L. I. Khmelnitskii, Mendeleev Commun., 1994, 7.
34. I. V. Vigalok, A. V. Ostrovskaya, Khim. Tekhnol. Ele mentoorg. Soedin. Polym., 78, 1978, 48.
35. S. G. Tandon, S. C. Bhattacharya, Anal. Chem., 32, 1960, 194.