Direct Nitrosation of Aromatic Hydrocarbons and Ethers with the Electrophilic Nitrosonium Cation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 19, 1994, Pages 5573-5586

  Bosch, Eric ^a   Kochi, Jay K ^a  

^a UNIVERSITY OF HOUSTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001767309     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00098a015     Document Type: Article

References (88)

1. Williams, D. L. H. Nitrosation; Cambridge Univ. Press: Cambridge, 1988
2. Taylor, R. Electrophilic Aromatic Substitution; Wiley: New York, 1990.
3. Challis, B. C.; Higgins, R. J.; Lawson, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 1831.
4. Challis, B. C.; Higgins, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1597
5. Challis, B. C.; Lawson, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 818
6. Challis, B. C.; Lawson, A. J. J. Chem. Soc. B 1971, 771
7. Dix, L. R.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1968, 1097.
8. Challis, B. C.; Higgins, R. J.; Lawson, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 1831
9. Lobachev, V. L.; Rudakov, E. S.; Savunenko, O. B. Kinet. Catal. (USSR) 1990, 31, 680
10. Challis, B. C.; Higgins, R. J.; Lawson, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1223
11. Lobachev, V. L.; Savsunenko, O. B.; Rudakov, E. S. Kinet. Catal. (USSR) 1991, 32, 11
12. Nyberg, K.; Trojanek, A. Coll. Czech. Chem. Commun. 1975, 40, 526
13. Nyberg, K. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 503
14. Nyberg, K. Acta Chem. Scand. 1971, 25, 3770
15. Nyberg, K. Acta Chem. Scand. 2499, 534, 2983
16. Fichter, F.; Hernzbein, S. Helv. Chim. Acta 1928, 11, 1264.
17. Fichter, F.; Ris, H. Helv. Chim. Acta 1924, 7, 803
18. Pummerer, R.; Melamed, D.; Puttfarcken, H. Chem. Ber. 1922, 55, 3116
19. Radner, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 702
20. Stedman, G. J. Chem. Soc. 1960, 1702.
21. Finch, A.; Gates, P. N.; Page, T. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2415
22. Seel, F.; Schwabel, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1953, 274, 169
23. Seel, F.; Sauer, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 1957, 292, 1.
24. Bockman, T. M.; Kim, E. K.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3091
25. Lau, W.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6731
26. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
27. Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 167
28. Kim, E. K.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4962.
29. Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 600.
30. Mulliken, R. S.; Person, W. B. Molecular Complexes. A Lecture and Reprint Volume; Wiley: New York, 1969
31. Kortum, G. Z. Phys. Chem. B 1939, 43, 418.
32. Markovits, G. Y.; Schwartz, S. E.; Newman, L. Inorg. Chem. 1981, 20, 445
33. Mijs, W. J.; Hoekstra, S. E.; Ulman, R. M.; Havinga, E. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1958, 77, 746
34. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods; Wiley: New York, 1980
35. Foster, R. Organic Charge-Transfer Complexes; Academic: New York, 1969.
36. Fukuzumi, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7240
37. Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1227
38. Kim, E. K.; Lee, K. Y.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1756
39. Howell, J. D.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3968
40. Ridd, J. H. Adv. Phys. Org. Chem. 1968, 16, 1
41. Melander, L. Arkiv. Kemi. 1950, 2, 211
42. Melander, L. Isotope Effects on Reaction Rates; Ronald: New York, 1960
43. Coombes, R. G. In Comprehensive Organic Chemistry; Sutherland, I. O., Ed.; Pergammon: Oxford, 1979; Vol. 2, p 310
44. Uemura, S.; Toshimatsu, A.; Okano, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1076
45. Uemura, S.; Toshimatsu, A.; Okano, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2582.
46. Lee, K. Y.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 237
47. Ford, G. P.; Scribner, J. D. J. Comput. Chem. 1983, 4, 594
48. Knight, J. S.; Freeman, C. G.; McEwan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1404
49. Hodgson, H. H.; Crouch, E. A. C. J. Chem. Soc. 1943, 221
50. Radner, F.; Wall, A.; Loncar, M. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 152.
51. Rathore, R.; Bosch, E.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1157
52. Bookman, T. M.; Karpinski, Z.; Sankararaman, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1970.
53. Lee, K. Y.; Kuchynka, D. J.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 1990, 29, 4196
54. Lee, K. Y.; Amatore, C.; Kochi, J. K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1285
55. Yoshida, S. Electrooxidation in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1984
56. Issa, I. M.; El-Samahy, A. A.; Issa, R. M.; El-Kashef, H. S. Rev. Roum. Chim. 1978, 23, 617.
57. Issa, I. M.; El-Shafei, A. K.; Etaiw, S. H.; El-Kashef, H. S. J. Prakt. Chem. 1978, 320, 557
58. Boyer, J. H. In The Chemistry of the Nitro and Nitroso Group; Feuer, H., Ed.; Interscience Pub: New York: 1969; Part I, p 215
59. Bamberger, E. Chem. Ber. 1900, 33, 1939
60. Bandlish, B. K.; Shine, H. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 561.
61. Morkovnik, A. S. J. Gen. Chem. (USSR) 1982, 52, 1664.
62. Koshechko, V. G.; Inozemtsev, A. N.; Pokhodenko, V. D. J. Org. Chem. (USSR) 1981, 17, 2328.
63. Musker, W. K.; Wolford, T. L.; Roush, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6416
64. Borodkin, G. I.; Elanov, I. R.; Shakirov, M. M.; Shubin, V. G. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 153.
65. Donnelly, N. G.; Demidowicz, Z.; Kelly, R. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2335.
66. Radner, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 3548
67. Kim, E. K.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 789
68. Pearson, R. G. In Nucleophilicity; Harris, J. M., McManus, S. P., Eds.; Adv. Chem. Ser. 215, American Chemical Society: Washington, D.C., 1987
69. Bosch, E.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 3314
70. Masnovi, J. M.; Sankararaman, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2263
71. Smith, I. L.; Taylor, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2460
72. Svedburg, T. Ann. Physik. 1914, 44, 1132.
73. Gore, P. H.; Wheeler, O. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2160.
74. Gore, P. H.; Wheeler, O. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3295
75. Norris, R. K.; Sternhell, S. Aust. J. Chem. 1966, 19, 841
76. Hodgson, H. H.; Crouch, E. A. C. J. Chem. Soc. 1943, 221.
77. Fichter, F.; Gunst, R. Helv. Chim. Acta 1939, 22, 267.
78. Hodgson, H. H.; Kershaw, A. J. Chem. Soc. 1930, 967
79. Bamberger, E.; Rising, A. Chem. Ber. 1901, 34, 3877.
80. Bamberger, E.; Rising, A. Chem. Ber. 1900, 33, 3632.
81. Bamberger, E. Chem. Ber. 1910, 43, 1842
82. Hanna, S. B.; Hunziker, E.; Saito, T.; Zollinger, H. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1537
83. Hunziker, E.; Myhre, P. C.; Penton, J. R.; Zollinger, H. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 230.
84. Bewick, A.; Edwards, G. J.; Mellor, J. M.; Pons, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1952
85. Sosonkin, I. M.; Belevskii, V. N.; Strogov, G. N.; Domarev, A. N.; Yarkov, S. P. J. Org. Chem. (USSR) 1982,18, 1313.
86. Morrison, D. A.; Turney, T. A. J. Chem. Soc. 1960, 4827.
87. Baker, A. D.; May, D. P.; Turner, D. W. J. Chem. Soc. B 1968, 22.
88. Takahashi, Y.; Sankararaman, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2954