Syntheses and selected reductions of conjugated nitroalkenes. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 19, Issue 4-5, 1987, Pages 283-328

  Kabalka, George W ^a   Varma, Rajender S ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001765787     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304948709356200     Document Type: Article

References (184)

1. E. W. Bousquet, J. E. Kirby and N. E. Searle, U. S. Patent, 2, 335, 384 (1943)
2. E. W. Bousquet, J. E. Kirby and N. E. Searle, Chem. Abstr., 38, 2834 (1944).
3. A. W. A. Brown, D. B. W. Robinson, H. Hurtig and B. J. Wenner, Can. J. Res., 26D, 177 (1948).
4. P. W. Brian, J. F. Grove and J. C. McGowan, Nature, 158, 876 (1946).
5. J. C. McGowan, P. W. Brian and H. G. Hemming, Ann. Applied Biol. 35, 25 (1948).
6. F. C. Bocobo, A. C. Curtis, W. D. Block, E. R. Harrell, E. E. Evans, and R. F. Haines, Antibiol. Chemotherapy, 6, 385 (1956).
7. O. Schales and H. A. Graefe, J. Am. Chem. Soc., 74, 4486 (1952).
8. O. Dann and E. F. Moller, Chem. Ber., 82, 76 (1949).
9. R. J. Harker, U.S. Patent 2, 889, 246 (1959)
10. R. J. Harker, Chem. Abstr. 53, 17414i (1959).
11. K. Zee-Cheng and C. Cheng, J. Med. Chem., 12, 157 (1969).
12. R. S. Varma and G. W. Kabalka, Synth. Commun., 14, 1093 (1984)
13. R. S. Varma and G. W. Kabalka, J. Med. Chem., 15, 151 (1985).
14. M. S. Mourad, R. S. Varma and G. W. Kabalka, J. Org. Chem., 50, 133 (1985)
15. R. S. Varma and G. W. Kabalka, Org. Prep. Proced. Int., 17, 254 (1985).
16. M. S. Mourad, R. S. Varma and G. W. Kabalka, Synth. Commun., 14, 1099
17. R. S. Varma and G. W. Kabalka Synth. Commun., 15, 843 (1985).
18. M. S. Mourad, R. S. Varma and G. W. Kabalka, Synthesis, 654 (1985)
19. R. S. Varma, M. Varma and G. W. Kabalka, Tetrahedron Lett., 26, 3777 (1985).
20. R. S. Varma, M. Varma and G. W. Kabalka, Tetrahedron Lett., 26, 6013 (1985)
21. R. S. Varma, M. Varma and G. W. Kabalka, Synth. Commun., 15, 1325 (1985)
22. R. S. Vanna, M. Varma and G. W. Kabalka, Chem. Ind. (London), 735 (1985)
23. R. S. Vanna, M. Vanna and G. W. Kabalka, Synth. Commun., 16, 91 (1986).
24. R. S. Vanna and G. W. Kabalka, Chem. Lett., 243 (1985).
25. R. S. Varma and G. W. Kabalka, Synth. Commun., 15, 443 (1985).
26. E. J. Corey and H. Estreicher, J. Am. Chem. Soc., 100, 6294 (1978)
27. E. J. Corey and H. E. Streicher, Tetrahedron Lett., 603 (1981).
28. N. Ono, H. Miyake and A. Kaji, Chem. Commun., 33 (1982).
29. R. S. Varma and G. W. Kabalka, Heterocycles, 23, 139 (1985)
30. R. S. Varma, M. Kadkhodayan and G. W. Kabalka, Synthesis, 486 (1986).
31. R. S. Varma, M. Varma, Y.-Z. Gai and G. W. Kabalka, Heterocycles, 24, 2581 (1986).
32. R. S. Varma, Y.-Z. Gai and G. W. Kabalka, J. Org. Chem., (communicated).
33. R. S. Varma and G. W. Kabalka, Heterocycles, 24, (1986).
34. P. A. S. Smith “The Chemistry of Open-Chain Organic Nitrogen Compounds, ” Vol II, W. A. Benjamin, Inc., New York, 1966, pp 391-454.
35. H. H. Baer and L. Urbas, “The Chemistry of the Nitro and Nitroso Group,” Part 2, H. Feuer Ed., Interscience, New York, 1970, pp 75-200.
36. D. Seebach, E. W. Calvin; F. Lear and T. Weller, Chimia, 33, 1 (1979).
37. O. V. Schickh; G. Apel; H. G. Padeken; H. H. Schwartz and A. Segnitz in Houben-Weyl, “Methoden der Organische Chemie, ” E. Muller Ed., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1971, vol 10/1, pp 9-462.
38. T. Urbanski, Synthesis, 613 (1974).
39. N. Kornblum, Angew. Chem. Int. Ed., 87, 734 (1975)
40. N. Kornblum, Organic Reac., 12, 101 (1962).
41. G. Jones, Organic Reac., 15, 204 (1967).
42. J. Kochani, Wiad. Chem., 32, 723 (1978)
43. J. Kochani, Chem. Abstr., 90, 103287m (1979)
44. V. V. Perekalin, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 21, 1011 (1985)
45. A. Yoshikoshi and M. Miyashita, Acc. Chem. Res., 18, 284 (1985).
46. A. G. M. Barrett and G. G. Grabowski, Chem. Rev., 86, 751 (1986)
47. S. Rajappa, Tetrahedron, 37, 1453 (1981).
48. L. Henry, Compt. Rend., 120, 1265 (1895).
49. L. Henry, Bull. Soc. Chim. France, 13, 999 (1895).
50. B. M. Vanderbilt and H. B. Hass, Ind. Eng. Chem., 32, 34 (1940).
51. J. Thiele, Ber., 32, 1293 (1899).
52. D. E. Worrall, “Organic Synthesis” Coll. Vol 1, John Wiley and Sons, Inc., New York, NY, 1941, p 413.
53. H. B. Hass and B. M. Vanderbilt, U.S. Pat. 2, 139, 120 (1938)
54. H. B. Hass and B. M. Vanderbilt, Chem. Abstr., 33, 2149 (1939).
55. H. B. Hass and W. R. McElroy, U.S. Pat. 2, 387, 019 (1945)
56. H. B. Hass and W. R. McElroy, Chem. Abstr., 40, 1171 (1946).
57. F. J. Villani and F. F. Nord, J. Am. Chem. Soc., 69, 2608 (1947).
58. M. J. Astle and F. P. Abbott, J. Org. Chem., 21, 1228 (1956).
59. C. J. Schmidle and R. C. Mansfield, Ind. Eng. Chem., 44, 1388 (1952).
60. E. Knoevenagle and L. Walter, Ber., 37, 4502 (1904).
61. L. F. Fieser and M. Gates, J. Am. Chem. Soc., 68, 2249 (1946).
62. H. B. Hass, A. G. Susie and R. L. Heider, J. Org. Chem., 15, 8 (1950).
63. R. T. Gilsdorf and F. F. Nord, J. Org. Chem., 18, 807 (1950).
64. C. B. Gairaud and G. R. Lappin, J. Org. Chem., 18, 1 (1953).
65. T. E. Young and W. T. Beidler, J. Org. Chem., 50, 1182 (1985).
66. S. N. Karmarkar, S. L. Kelkar and M. S. Wadia, Synthesis, 510 (1985).
67. I. Ganboa and C. Paloma, Synth. Commun., 13, 999 (1983).
68. D. Dauzonne, P. Demerseman and R. Royer, Synthesis, 739 (1981).
69. H. M. Blatter, H. Lukaszewski and G. DeStevens, J. An. Chem. Soc., 33, 2203 (1961).
70. J. Melton and J. E. McMurry, J. Org. Chem., 40, 2138 (1975).
71. G. D. Buckley and C. W. Caife, J. Chem. Soc., 1471 (1947).
72. D. Ranganathan, C. B. Rao, S. Ranganathan, A. K. Mehrotra, R. Ayengar, J. Org. Chem., 45, 1185 (1980).
73. P. Knochel and D. Seebach, Synthesis, 1017 (1982).
74. P. Knochel and D. Seebach, Tetrahedron Lett., 23, 3897 (1982).
75. D. Seebach and P. Knochel, Helv. Chim. Acta., 67, 261 (1984).
76. G. Rosini, R. Ballini and P. Sorrenti, Synthesis, 1014 (1983).
77. G. Rosini, R. Ballini, M. Petrini, P. Sorrenti, Synthesis, 515 (1985).
78. G. Rosini, E. Marotta, R. Ballini and M. Petrini, Synthesis, 237 (1986).
79. J.-M. Melot, F. Texier-Boullet and A. Foucaud, Tetrahedron Lett., 27, 493 (1986).
80. W. E. Noland, Org. Synth., 41, 67 (1961).
81. D. Dauzonne and R. Royer, Synthesis, 1054 (1984).
82. M. Miyashita, T. Kumazawa and A. Yoshikoshi, Chem. Common., 362 (1978).
83. M. Miyashita, T. Kunazawa and A. Yoshikoshi, J. Org. Chem., 45, 2945 (1980).
84. B. J. Banks, A. G. M. Barrett and M. A. Russell, Chem. Commun., 670 (1984).
85. A. G. M. Barrett, G. G. Graboski and M. A. Russell, J. Org. Chem., 50, 2603 (1985).
86. M. Node, T. Kawabata, M. Fujimoto and K. Fuji, Synthesis, 234 (1985).
87. N. Ono, A. Kamimura and A. Kaji, J. Org. Cham., 51, 2139 (1986).
88. E. J. Corey and H. Estreicher, Tetrahedron Lett., 22, 603 (1981).
89. Y. D. Vankar and A. Bawa, Synth. Commun., 15, 1253 (1985).
90. P. Dampawan and W. W. Zajac, Tetrahedron Lett., 23, 135 (1982).
91. A. Hassner, J. M. Larkin, and J. E. Dowd, J. Org. Chem., 33, 1733 (1968).
92. E. J. Corey and H. Estreicher, Tetrahedron Lett., 21, 1113 (1980).
93. D. H. R. Barton, W. B. Motherwell and S. Z. Zard, Chem. Commun., 551 (1982).
94. D. H. R. Barton, W. B. Motherwell and S. Z. Zard, Bull. Soc. Chim. France, II-61 (1983).
95. Y.-G. Pan, Abstract no. ORGN 35, 192nd ACS National Meeting, Anaheim, California, Sept. 7-12, 1986.
96. S. M. Kvitko, V. V. Perekalin and Y. V. Maksimov, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 9, 2245 (1973)
97. S. M. Kvitko, V. V. Perekalin and Y. V. Maksimov, Zh. Org. Khim., 9, 2228 (1973)
98. J. M. Hoffman, B. T. Phillips and D. W. Cochran, J. Org. Chem., 49, 193 (1984).
99. J. M. Larkin and K. L. Kreuz, J. Org. Chem., 36, 2574 (1971).
100. M. E. Kurz, L. Reif and T. Tantrarat, J. Org. Chem., 48, 1373 (1983).
101. L. Birchenbach, J. Goubeau and E. Berniger, Ber., 65, 1339 (1932).
102. A. Hassner, J. E. Kropp and G. J. Kent, J. Org. Chem., 34, 2628 (1969).
103. W. A. Szarek, D. G. Lance and R. L. Beach, Chem. Commun., 356 (1968).
104. W. A. Szarek, D. G. Lance and R. L. Beach, Carbohydrate Res., 13, 75 (1976).
105. W.-W. Sy and A. W. By, Tetrahedron Lett., 26, 1193 (1985).
106. T. Hayama, S. Tomoda, Y. Takeuchi and Y. Nomura, Chem. Lett., 1109 (1982).
107. T. Hayama, S. Tomoda, Y. Takeuchi and Y. Nomura, Tetrahedron Lett., 23, 4733 (1982).
108. D. Seebach, G. Calderari and P. Knochel, Tetrahedron, 41, 4861 (1985).
109. A. Dornow, H. D. Jordan and A. Muller, Chem. Ber., 94, 67 (1961).
110. T. Sakakibara, Y. Ikeda and R. Sudoh, Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 635 (1982).
111. Houben-Weyl, “Methoden der Organische Chemie”, E. Maller Ed., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1971, Vol 10/4, pp 92-97.
112. V. N. Yandovskii, I. I. Ryabinkin and I. V. Tselinskii, J. Gen. Chem. USSR, 66, 1773 (1981).
113. A. Kunai, Y. Yanagi and K. Sasaki, Tetrahedron Lett., 24, 4443 (1983).
114. I. Tanaka, H. Mera and S. Ono, Japan Patent 7505, 188
115. I. Tanaka, H. Mera and S. Ono, Chem. Abstr., 83, 58266w (1975).
116. E. S. Lipina, F. Z. Pavlova and V. V. Perekalin, Zh. Org. Khim., 5, 1312 (1968);
117. E. S. Lipina, F. Z. Pavlova and V. V. Perekalin, Eng. Transl. p. 1280.
118. E. M. Nygaard and T. T. Noland, U.S. Patent 2, 396, 282
119. E. M. Nygaard and T. T. Noland, Chem. Abstr., 40, 3126 (1946).
120. H. Wieland and E. Blumich, Ann., 424, 86, 103 (1921).
121. J. P. Freeman and W. D. Emmons, J. Am. Chem. Soc., 79, 1712 (1957).
122. I. G. Sulimov, T. I. Samoilovich, V. V. Perekalin, A. S. Polyanskaya and N. V. Usik, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.), 8, 1343 (1972).
123. A. A. Petrov, K. B. Rall and A. I. Vil’davskaya, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.), 229 (1965)
124. T. I. Samoilovich, A. S. Polyanskaya and V. V. Perekalin, Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 217, 1335 (1974)
125. A. A. Petrov, K. B. Rall and A. I. Vil’davskaya, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 34, 3559 (1964).
126. P. A. Wehrli, U.S. Patent 219, 660 (1980)
127. P. A. Wehrli, Chem. Abstr., 93, 238, 859 (1980).
128. A. J. Bloom and J. M. Mellor, Tetrahedron Lett., 27, 873 (1986).
129. P. Dampawan and W. W. Zajac, Synthesis, 545 (1983).
130. T. S. Griffin and K. Baum, J. Org. Chem., 45, 2880 (1980).
131. K. Baun and D. Tzeng, J. Org. Chem., 50, 2736 (1985).
132. W. D. Emmons and A. S. Pagano, J. Am. Chem. Soc., 77, 4557 (1955).
133. 109 T. Takamoto and R. Sudoh, Bull. Chem. Soc. Jpn., 48, 3413 (1975).
134. T. Takamoto, Y. Ikeda, Y. Tachimori, A. Seta and R. Sudoh, Chem. Commun., 350 (1978).
135. T. Sakakibara, I. Takai, E. Ohara and R. Sudoh, Chem. Commun., 261 (1981).
136. T. Sakakibara, S. Ikuta and R. Sudoh, Synthesis, 261 (1982).
137. T. Sakakibara, M. D. Manandhar and Y. Ishido, Synthesis, 920 (1983).
138. W. D. Bnmons and J. P. Freeman, J. Org. Chem., 22, 456 (1957).
139. H. Fujito, Y. Tominaga, Y. Matsuda, G. Kobayashi, Heterocycles, 6, 379 (1977).
140. M. Faulques, L. Rene and R. Royer, Synthesis, 260 (1982).
141. A. Hamdan and J. W. F. Wasley, Synth. Commun., 15, 71 (1985).
142. Z. I. Demireva, A. S. Polyanskaya, I. Mladenov and V. V. Perekalin, J. Org. Chem., 12, Engl. 1192 (1976).
143. A. S. Polyanskaya, V. V. Perekalin, N. I. Aboskalova, Z. I. Demireva, L. N. Sokolova and Z. A. Abdulkina, J. Org. Chem., 15, 1859 (1979).
144. M. E. Jung and D. D. Grove, Abstr. no. ORGN 82, 192nd ACS National Meeting, Anaheim, California Sept. 7-12, 1986.
145. R. T. Gilsdorf and F. F. Nord, J. Am. Chem. Soc., 74, 1837 (1952).
146. H. Shechter, D. E. Ley and E. B. Roberson, Jr., J. Am. Chem. Soc., 78, 4984 (1956).
147. A. I. Meyers and J. C. Sircar, J. Org. Chem., 32, 4134 (1967).
148. R. O. Hutchins, D. Rotstein, N. Natale, J. Fanelli, and D. Dimmel, J. Org. Chem., 41, 3328 (1976).
149. A. K. Sinhababu and R. T. Borchardt, Tetrahedron Lett., 24, 227 (1983).
150. R. S. Varma, M. Kadkhodayan and G. W. Kabalka, Heterocycles, 24, 1647 (1986).
151. A. Bhattacharjya, R. Mukhopadhyay and S. C. Pakrashi, Synthesis, 886 (1985).
152. H. Chikashita, Y. Marita and K. Itoh, Synth. Commun., 15, 527 (1985).
153. K. Nakamura, M. Fujii, S. Oka and A. Ohno, Chem. Lett., 523 (1985).
154. H. H. Baer and H. R. Hanna, Can. J. Chem., 58, 1751 (1980).
155. Houben-Weyl, “Methoden der Organische Chemie, ” Ed., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1957, Vol 11/1, pp 382-394.
156. N. Levy and J. D. Rose, Quart. Rev., 385 (1947).
157. B. Reichert and H. Marquardt, Pharmazie, 5, 10 (1950).
158. W. K. Seifert and P. C. Condit, J. Org. Chem., 28, 265 (1963).
159. A. Dornow and A. Muller, Chem. Ber., 93, 32 (1960).
160. P. J. Smith, D. V. Sanghani, K. D. Bos and J. D. Donaldson, Chem. Ind. (London), 167 (1984)
161. J. R. Hanson and E. Premuzic, Tetrahedron Lett., 5441 (1966)
162. J. R. Hanson and E. Premuzic, Tetrahedron, 23, 4105 (1967).
163. A. Hassner and C. Heathcock, J. Org. Chem., 29, 1350 (1964).
164. J. R. Hanson, Synthesis, 1 (1974)
165. T. S. Rao, H. H. Mathur and G. K. Trivedi, Tetrahedron Lett., 25, 5561 (1984).
166. T. Shono, H. Hamaguchi, H. Mikami, H. Nogusa and S. Kashimura, J. Org. Chem., 48, 2103 (1983).
167. S. Torii, H. Tanaka and T. Katoh, Chem. Lett., 607 (1983).
168. R. Habib, M. Husain, M. Husain and N. Khan, Ind. J. Chem., 23B, 801 (1984).
169. C. H. DePuy and B. W. Ponder, J. Am. Chem. Soc., 81, 4629 (1959).
170. D. Monti, P. Gramatica, G. Speranza and P. Manitto, Tetrahedron Lett., 24, 417 (1983).
171. H. C. Brown, S. C. Kim and S. Krishnamurthy, J. Org. Chem., 45, 1 (1980).
172. H. Feuer, B. F. Vincent, Jr., and R. S. Bartlett, J. Org. Chem., 30, 2877 (1965)
173. G. W. Gribble, R. W. Leiby and M. N. Sheeha, Synthesis, 856 (1977)
174. F. Benington, R. D. Morin and L. C. Clark, Jr., J. Med. Chem., 8, 100 (1965).
175. H. Feuer, R. S. Bartlett, B. F. Vincent, Jr., and R. S. Anderson, J. Org. Chem., 30, 2880 (1965).
176. A. H. Beckett, R. T. Coutts and F. A. Ogunbona, Tetrahedron Lett., 29, 4189 (1973)
177. A. H. Beckett, K. Haya, G. R. Jones and P. H. Morgan, Tetrahedron, 31, 1531 (1975).
178. R. T. Coutts and J. L. Malicky, Can. J. Chem., 52, 395 (1974).
179. F. A. Remirez and A. Burger, J. Am. Chem. Soc., 72, 2781 (1950).
180. A. T. Shulgin, J. Med. Chem., 9, 445 (1966).
181. B. T. Ho, W. M. McIsaac, R. An, L. W. Tansey, K. E. Walker, L. F. Englert, Jr., and M. B. Noel, J. Med. Chem., 13. 26 (1970).
182. H. Feuer and D. M. Braunstein, J. Org. Chem., 34, 1817 (1969).
183. R. S. Varma and G. W. Kabalka, Unpublished results.
184. J. O. Osby and B. Ganem, Tetrahedron Lett., 26, 6413 (1985).