Comparative QSAR Analysis of 5α-Reductase Inhibitors

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 3, 2000, Pages 909-924

  Kurup, Alka ^a   Garg, Rajni ^a   Hansch, Corwin ^a  

^a POMONA COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001760102     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr990028x     Document Type: Article

References (66)

1. Huggins, C.; Mainzer, K. J. Exp. Med. 1957, 105, 485.
2. Saunders, F. J. U.S. Natl. Cancer Inst. Monogr. 1964, No. 12, 1139.
3. Kenny, B.; Ballard, S.; Blagg, J.; Fox, D. J. Med. Chem. 1997, 40, 1293.
4. Siiteri, P. K.; Wilson, J. D. J. Endocrinol. Metab. 1974, 38, 113.
5. Wilson, J. D. Biol. Neonate 1989, 55, 322.
6. Josso, N. In Endocrinology; DeGroot, L. J., Ed.; W. B. Saunders: Philadelphia, 1994; Vol 2, p 1888.
7. Imperato-McGinley, J.; Guerrero, L.; Gautier, T.; Peterson, R. E. Science 1974, 186, 1213.
8. Walsh, P. C.; Madden, J. D.; Harrod, M. J.; Goldstein, J. L.; MacDonald, P. C.; Wilson, J. D. N. Engl. J. Med. 1974, 291, 944.
9. Andersson, S.; Berman, D. M.; Jenkins, E. P.; Russel, D. W. Nature 1991, 354, 159.
10. Imperato-McGinley, J.; Gautier, T.; Zirinsky, K.; Horn, T.; Palomo, O.; Stein, E.; Vaughan, E. D.; Markisz, J. A.; Arellano, E. R.; Kazam, E. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1992, 75, 1022.
11. Habib, F. K. In Steroid Receptors, Metabolism and Prostatic Cancer; Schroder F. H., deVoogt, H. J., Eds.; Excerpta Medica: Oxford, 1980; p 157.
12. Krieg, M.; Bartsch, W.; Janssen, W.; Voigt, K. D. J. Steroid Biochem. 1979, 12, 615.
13. Morfin, R. F.; DiStefano, S.; Bercovici, J. P.; Flock, H. H. J. Steroid Biochem. 1978, 9, 245.
14. Issacs, J. T.; Brendler, C. B.; Walsh, P. C. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1983, 56, 139.
15. Russell, D. W.; Wilson, J. D. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 25.
16. Price, V. H. Arch. Dermatol. 1975, 111, 1496.
17. Darley, C. R. Int. J. Dermatol. 1984, 23, 539.
18. Imperato-McGinley, J.; Gautier, T.; Cai, L.-Q.; Yee, B.; Epstein, J.; Pochi, P. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1993, 76, 524.
19. Schweikert, H. U.; Wilson, J. D. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1974, 38, 811.
20. Diani, A. R.; Mulholland, M. J.; Shull, K. L.; Kubicek, M. F.; Johnson, G. A.; Schostarez, H. J.; Brunden, M. N.; Buhl, A. E. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1992, 74, 345.
21. Perez-Palacios, G.; Larsson, K.; Beyer, C. J. Steroid Biochem. 1975, 6, 999.
22. Martini, L. Endocrine Rev. 1982, 3, 1.
23. Martini, L.; Melcangi, R. C. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1991, 39, 819.
24. Lephart, E. D. Mol. Cell Neurosci. 1993, 4, 473.
25. Sitten, P. K.; Wilson, J. D. J. Clin. Invest. 1970, 49, 1737.
26. Rasmusson, G. H. Annu. Rep. Med. Chem. 1986, 22, 179.
27. Geller, J. J. Am. Geriatr. Soc. 1991, 39, 1208.
28. (a) Gormley, G. J. Urol. Clin. North Am. 1991, 18, 93.
29. (b) Brawley, O. W.; Ford, G. L.; Thomson, I.; Perlman, J. A.; Kramer, B. S. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 1994, 3, 177.
30. Dallob, A. L.; Sadick, N. S.; Unger, W.; Lipert, S.; Geissler, L. A.; Gregoire, S. L.; Nguyen, H. H.; Moore, E. C.; Tanaka, W. K. J. Clin. Endocrinol. Metabol. 1989, 79, 703.
31. Smith, L. S.; Tegler, J. J. Annu. Rep. Med. Chem. 1989, 24, 177.
32. Brooks, J. R. Clin. Endocrinol. Metabol. 1986, 15, 391.
33. (a) Russel, D. W.; Wilson, J. D. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 25.
34. (b) Wilson, J. D.; Griffin, J. E.; Russel, D. W. Endocrine Rev. 1993, 14, 577.
35. Frye, S. V. Curr. Pharm. Des. 1996, 2, 59.
36. Holt, D. A.; Levy, M. A.; Metcalf, B. W. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E., Maryanoff, C. A., Eds.; JAI Press Inc.: London, England, 1993; p 1.
37. (a) Geller, J. J. Clin. Endocrinol. Metabol. 1990, 71, 1552
38. (b) Stoner, E. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1990, 37, 375.
39. (c) Gormley, G. J. et al. N. Engl. J. Med. Chem. 1992, 327, 1185.
40. Gromley, G. J. Biomed. Pharmacother. 1995, 9, 319.
41. Faller, B.; Farley, D.; Nick, H. Biochemistry 1993, 32, 5705.
42. Potts, G. O.; Creange, J. E.; Harding, H. R.; Schane, H. P. Steroids 1978, 32, 257.
43. Biobyte Corporation, C-QSAR database, P.O. Box 517, Claremont, CA 91711-0517.
44. Hansch, C.; Gao, H.; Hoekman, D. In Comparative QSAR; Devillers, J. Ed.; Taylor and Francis: Washington, DC, 1998; p 285.
45. Hansch, C.; Leo, A.; Hoekman, D. Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic and Steric Constants; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
46. Hansch, C.; Leo, A. Exporing QSAR: Fundamentals & Applications in Chemistry and Biology; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
47. Leo, A. Chem. Rev. 1993, 93, 1281.
48. Frye, S. V.; Haffner, C. D.; Maloney, P. R.; Mook, R. A., Jr.; Dorsey, G. F., Jr.; Hiner, R. N.; Cribbs, C. M.; Wheeler, T. N.; Ray, J. A.; Andrews, R. C.; Batchelor, K. W.; Bramson, H. N.; Stuart, J. D.; Schweiker, S. L.; van Arnold, J.; Croom, S.; Bickett, D. M.; Moss, M. L.; Tian, G.; Unwalla, R. J.; Lee, F. W.; Tippin, T. K.; James, M. K.; Grizzle, M. K.; Long, J. E.; Schuster, S. V. J. Med. Chem. 1994, 37, 2352.
49. Bakshi, R. K.; Patel, G. F.; Rasmusson, G. H.; Baginsky, W. F.; Cimis, G.; Ellsworth, K.; Chang, B.; Bull, H.; Tolman, R. L.; Harris, G. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 3871.
50. Li, X.; Sing, S. M.; Labrie, F. J. Med. Chem. 1995, 38, 1158.
51. Frye, S. V.; Haffner, C. D.; Maloney, P. R.; Hiner, R. N.; Dorsey, G. F.; Noe, R. A.; Unwalla, R. J.; Batchelor, K. W.; Bramson, H. N.; Stuart, J. D.; Schweiker, S. L.; van Arnold, J.; Bickett, D. M.; Moss, M. L.; Tian, G.; Lee, F. W.; Tippin, T. K.; James, M. K.; Grizzle, M. K.; Long, J. E.; Croom, D. K. J. Med. Chem. 1995, 38, 2621.
52. Bakshi, R. K.; Rasmusson, G. H.; Patel, G. F.; Mosley, R. T.; Chang, B.; Ellsworth, K.; Harris, G. S.; Tolman, R. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3189.
53. Hansch, C.; Hoekman, D.; Gao, H. Chem. Rev. 1996, 96, 1045.
54. Liang, T.; Cascieri, M. A.; Cheung, A. H.; Reynolds, G. F.; Rasmusson, G. H. Endocrinology 1985, 117, 571.
55. Holt, D. A.; Levy, M. A.; Ladd, D. L.; Oh, H.-J.; Erb, J. M.; Heaslip, J. I.; Brandt, M.; Metcalf, B. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 937.
56. Rasmusson, G. H.; Reynolds, G. F.; Steinberg, N. G.; Walton, E.; Patel, G. F.; Liang, T.; Cascieri, M. A.; Cheung, A. H.; Brooks, J. R.; Berman, C. J. Med. Chem. 1986, 29, 2298.
57. Tan, C. H.; Fong, C. Y.; Chan, W. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 144, 166.
58. Brandt, M.; Levy, M. A. Biochemistry 1989, 28, 140.
59. Perron, S.; Belanger, A. Steroids 1994, 59, 371.
60. (a) Levy, M. A.; Brandt, M.; Holt, D. A.; Metcalf, B. W. J. Steroid Biochem. 1989, 34, 571.
61. (b) Brandt, M.; Greway, A. T.; Holt, D. A.; Metcalf, B. W.; Levy, M. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1990, 37, 575.
62. Liang, T.; Heiss, C. E.; Cheung, A. H.; Reynolds, G. F.; Rasmusson, G. H. J. Biol. Chem. 1984, 259, 734.
63. Tian, G.; Stuart, J. D.; Moss, M. L.; Domanico, P. L.; Bramson, H. N.; Patel, I. R.; Kadewell, S. H.; Overton, L. K.; Kost, T. A.; Mook, R. A., Jr.; Frye, S. V.; Batchelor, K. W.; Wiseman, J. Biochemistry 1994, 14, 2291.
64. Tian, G.; Chen, S.-Y.; Facchine, K. L.; Prakash, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2369.
65. Bull, H. G.; Calvo, M.; Andersson, S.; Baginsky, W. F.; Chan, H. K.; Ellsworth, D. E.; Miller, R. R.; Stearns, R. A.; Bakshi, R. K.; Rasmusson, G. H.; Tolman, R. L.; Myers, R. W.; Kozarich, J. W.; Harris, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2359.
66. Hansch, C.; Bjorkroth, J. P.; Leo, A. J. Pharm. Sci. 1987, 76, 663.