Group 14 Metalloles. 1. Synthesis, Organic Chemistry, and Physicochemical Data

Chemical Reviews

Volumn 90, Issue 1, 1990, Pages 215-263

  Dubac, Jacques ^a   Laporterie, André ^a   Manuel, Georges ^a  

^a UNIVERSITÉ PAUL SABATIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001759867     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00099a008     Document Type: Article

References (345)

1. Mathey, F. Top. Phosphorus Chem. 1980, 10, 1.
2. Mathey, F. Chem. Rev. 1988, 88, 429.
3. Corey, J. Y. Adv. Organomet. Chem. 1975, 13, 139.
4. George, M. V.; Balasubramanian, R. J. Organomet. Chem. Libr. 1976, 2, 105, 131-174.
5. Barton, T. J. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1982; Vol. 2, 205, 250-261.
6. Braye, E. H.; Hubei, W. Chem. Ind. (London) 1959, 1250.
7. Braye, E. H.; Hübel, W.; Caplier, I. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4406.
8. Leavitt, F. C.; Manuel, T. A.; Johnson, F. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3163.
9. Leavitt, F. C.; Manuel, T. A.; Johnson, F.; Matternas, L. V.; Lehman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5099.
10. Quin, L. D.; Bryson, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5984.
11. Barton, T. J.; Burns, G. T. J. Organomet. Chem. 1979, 179, C17.
12. Laporterie, A.; Mazerolles, P.; Dubac, J.; Iloughmane, H. J. Organomet. Chem. 1981, 206, C25.
13. Laporterie, A.; Dubac, J.; Mazerolles, P.; Iloughmane, H. J. Organomet. Chem. 1981, 216, 321.
14. Burns, G. T.; Barton, T. J. J. Organomet. Chem. 1981, 209, C25.
15. Laporterie, A.; Manuel, G.; Dubac, J.; Mazerolles, P.; Iloughmane, H. J. Organomet. Chem. 1981, 210, C33.
16. Charrier, C.; Bonnard, H.; De Lauzon, G.; Mathey, F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6871.
17. West, R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6012, 6015.
18. Goubeau, J.; Kolmar, T.; Hofman, H. Ann. 1962, 659, 39.
19. Nefedov, O. M.; Manakov, M. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk 1963, 769.
20. Nefedov, O. M.; Kolesnikov, C. P.; Khachaturov, A. S.; Petrov, A. D. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1964, 154, 1389.
21. Benkeser, R. A.; Grossman, R. F.; Stanton, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3716.
22. Benkeser, R. A.; Grossman, R. F.; Stanton, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4723.
23. Benkeser, R. A.; Nagai, Y.; Noe, J. L.; Cunico, R. F.; Gund, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2446.
24. Nagai, Y.; Kono, H.; Matsumoto, H.; Yamazaki, K. J. Org. Chem. 1968, 33, 1966.
25. Scibelli, J. V.; Curtis, M. D. J. Organomet. Chem. 1972, 40, 317.
26. Gaspar, P. P.; Hwang, R. J.; Eckelman, W. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 242.
27. Hwang, R. J.; Gaspar, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6626.
28. Siefert, E. E.; Loh, K. L.; Ferrieri, R. A.; Tang, Y. N. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2285.
29. Gaspar, P. P.; Chen, Y.; Helfer, A. P.; Konieczny, S.; Ma, E. C. L.; Mo, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7344.
30. Boo, B. H.; Gaspar, P. P. Organometallics 1986, 5, 698.
31. Laporterie, A.; Iloughmane, H.; Dubac, J. J. Organomet. Chem. 1983, 244, C12.
32. Guimon, C.; Pfister-Guillouzo, G.; Dubac, J.; Laporterie, A.; Manuel, G.; Iloughmane, H. Organometallics 1985, 4, 636.
33. e cycle), Université Paul Sabatier, Toulouse, 1983, No. 2843.
34. Iloughmane, H. Thesis (These d’Etat), Université Paul Sabatier, Toulouse, 1986, No. 1247.
35. Dubac, J.; Laporterie, A.; Iloughmane, H. J. Organomet. Chem. 1985, 293, 295.
36. Sakurai, H.; Nakadaira, Y.; Koyama, T.; Sakaba, H. Chem. Lett. 1983, 213.
37. Rhee, W. Z. Min; Zuckerman, J. J. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1981, 11, 633.
38. Ashe, A. J., III; Mahmoud, S. Organometallics 1988, 7, 1878.
39. Smith, L. I.; Hoehn, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1184.
40. Hübel, K. W.; Braye, E. H. U. S. Patent 3426052, 1969.
41. Hübel, K. W.; Braye, E. H. Chem. Abstr. 1969, 70, 106663.
42. Freedman, H. H. J. Org. Chem. 1962, 27, 2298.
43. Gilman, H.; Cottis, S. G.; Atwell, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1596.
44. Rühlmann, K. Z. Chem. 1965, 5, 354.
45. Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4241.
46. Riihlmann, K.; Hagen, V.; Schiller, K. Z. Chem. 1967, 7, 353.
47. Résibois, B.; Brunet, J. C.; Bertrand, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 2, 681.
48. Hagen, V.; Riihlmann, K. Z. Chem. 1968, 8, 114.
49. Muller, R. Z. Chem. 1968, 8, 262.
50. Hota, N. K.; Willis, C. J. J. Organomet. Chem. 1968, 15, 89.
51. Hagen, V.; Riihlmann, K. Z. Chem. 1969, 9, 309.
52. Résibois, B.; Hodé, C.; Picart, B.; Brunet, J. C. Ann. Chim. 1969, 4, 203.
53. Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6011.
54. Zavistoski, J. G.; Zuckerman, J. J. J. Org. Chem. 1969, 34, 4197.
55. Okinoshima, H.; Yamamoto, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9263.
56. Brunet, J. C.; Lemahieu, C. J. Organomet. Chem. 1973, 49, 381.
57. Rhee, W. Z. Min; Zuckerman, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2291.
58. Vasneva, N. A.; Garrilova, O. N.; Sladkov, A. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1978, 9, 2149.
59. Jutzi, P.; Karl, A. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 289.
60. Sakurai, H.; Nakamura, A.; Nakadaira, Y. Organometallics 1983, 2, 1814.
61. Jutzi, P.; Karl, A. J. Organomet. Chem. 1981, 215, 19.
62. Gustavson, W. A.; Principe, L. M.; Rhee, W. Z. Min; Zuckerman, J. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 3460.
63. Gustavson, W. A.; Principe, L. M.; Rhee, W. Z. Min; Zuckerman, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4126.
64. Ando, W.; Tanikawa, H.; Sekiguchi, A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4245.
65. Sekiguchi, A.; Tanikawa, H.; Ando, W. Organometallics 1985, 4, 584.
66. Eisch, J. J.; Galle, E. J.; Kozima, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 379.
67. Boudjouk, P.; Sooriyakumaran, R.; Han, B. H. J. Org. Chem. 1986, 51, 2818.
68. Marinetti-Mignani, A.; West, R. Organometallics 1987, 6, 141.
69. Atwell, W. H.; Weyenberg, D. R.; Gilman, H. J. Org. Chem. 1967, 32, 885.
70. Fink, W. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 167.
71. Barton, T. J.; Wulff, W. D.; Arnold, E. V.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2733.
72. Barton, T. J.; Nelson, A. J.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1972, 37, 895.
73. Barton, T. J. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1982; Vol. 2, 205, 250-261, p 252.
74. Corey, J. Y.; Guérin, C.; Henner, B.; Kolani, B.; Wong Chi Man, W. W. C.; Corriu, R. J. P. C. R. Seances Acad. Sci., Ser. 2 1985, 300, 331.
75. Carré, F.; Colomer, E.; Corey, J. Y.; Corriu, R. J. P.; Guérin, C.; Henner, B. J. L.; Kolani, B.; Wong Chi Man, W. W. C. Organometallics 1986, 5, 910.
76. Kolani, B. Thesis, Université des Sciences et Techniques du Languedoc, Montpellier, 1987.
77. Wong Chi Man, W. W. C. Thesis, University des Sciences et Techniques du Languedoc, Montpellier, 1987.
78. Boudin, A.; Cerveau, G.; Chuit, C.; Corriu, R. J. P.; Reye, C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 101.
79. Okinoshima, H.; Yamamoto, K.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1975, 86, C27.
80. Seyferth, D.; Duncan, Don P.; Vic, S. C. J. Organomet. Chem. 1977, 125, C5.
81. Seyferth, D.; Vick, S. C.; Shannon, M. L.; Lim, T. F. O.; Duncan, Don P. J. Organomet. Chem. 1977, 135, C37.
82. Seyferth, D.; Vick, S. C.; Shannon, M. L. Organometallics 1984, 3, 1897.
83. Seyferth, D.; Vick, S. C.; Shannon, M. L.; Lim, T. F. O. Organometallics 1985, 4, 57.
84. Sakurai, H.; Kamiyama, Y.; Nakadaira, Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3879.
85. Ishikawa, M.; Sugisawa, H.; Harata, O.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1981, 217, 43.
86. Ishikawa, M.; Matsuzawa, S.; Higuchi, T.; Kamitori, S.; Hirotsu, K. Organometallics 1985, 4, 2040.
87. Ishikawa, M.; Matsuzawa, S.; Higuchi, T.; Kamitori, S.; Hirotsu, K. Organometallics 1984, 3, 1930.
88. Ishikawa, M.; Ohshita, J.; Ito, Y.; Iyoda, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7417.
89. Schäifer, A. M.; Weidenbruch, M.; Pohl, S. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 305.
90. Ishikawa, M.; Fuchikami, T.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1977, 142, C45.
91. Ishikawa, M.; Sugisawa, H.; Kumada, M.; Kawakami, H.; Yamabe, T. Organometallics 1983, 2, 974.
92. Wrackmeyer, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 397.
93. Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1986, 310, 151.
94. Killian, L.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1977, 132, 213.
95. Killian, L.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1978, 148, 137.
96. Kerschl, S.; Wrackmeyer, B. Z. Naturforsch., Anorg. Chem. Org. Chem. 1984, 39B, 1037.
97. Bihimayer, C.; Abu-Orabi, S. T.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1987, 322, 25.
98. Wrackmeyer, B. In Organomet. Synth. 1988, 4, 563.
99. Ashe, A. J., III; Diephouse, T. R. J. Organomet. Chem. 1980, 202, C95.
100. Ashe, A. J., III; Drone, F. J. Organometallics 1984, 3, 495.
101. Barton, T. J.; Gottsman, E. E. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1973, 3, 201.
102. Brunet, J. C.; Demey, N. Ann. Chim. 1973, 8, 123.
103. Laporterie, A. Thesis (These d’Etat), Université Paul Sabatier, Toulouse, 1976, No. 703.
104. Joo, W. C.; Hwang, H. S.; Hong, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 1985, 6, 348.
105. Schriewer, M.; Neumann, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 897.
106. Dubac, J.; Laporterie, A. Chem. Rev. 1987, 87, 319 and references therein.
107. Khabibullina, L. N.; Gumerova, V. S.; Kuzyev, A. R.; Nechitailo, L. I.; Khalikov, L. M.; Yur’ ev, V. P.; Rafikov, S. R. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1979, 249, 1131.
108. Khabibullina, L. N.; Gumerova, V. S.; Yur’ ev, V. P.; Raflkov, S. R. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1981, 256, 1138.
109. Khabibullina, L. N.; Gumerova, V. S.; Komalenkova, N. G.; Yur’ ev, V. P. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1979, 1416 and references therein.
110. Dubac, J.; Laporterie, A.; Iloughmane, H., unpublished work.
111. Sato, T.; Murayama, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 715.
112. Laporterie, A.; Dubac, J.; Mazerolles, P. J. Organomet. Chem. 1980, 202, C89.
113. Laporterie, A.; Manuel, G.; Dubac, J.; Mazerolles, P. Nouv. J. Chim. 1982, 6, 67.
114. Laporterie, A.; Manuel, G.; Iloughmane, H.; Dubac, J. Nouv. J. Chim. 1984, 8, 437.
115. Dubac, J.; Laporterie, A.; Manuel, G.; Iloughmane, H.; Béteille, J. P.; Dufour, P. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1987, 17, 783.
116. Manuel, G.; Bertrand, G.; El Anba, F. Organometallics 1983, 2, 391.
117. Dubac, J.; Laporterie, A.; Manuel, G.; Iloughmane, H. Phosphorus Sulfur 1986, 27, 191.
118. Henry, G. K. Thesis, University of Southern California; Diss. Abstr. Int. B 1987, 47, 3771.
119. Henry, G. K.; Shinimoto, R.; Zhou, Q.; Weber, W. P. J. Organomet. Chem. 1988, 350, 3.
120. Dubac, J., et al., unpublished work.
121. Béteille, J. P. Thesis, Université Paul Sabatier, Toulouse, 1988, No. 335.
122. Laporterie, A.; Iloughmane, H.; Dubac, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3521.
123. Raabe, G.; Michl, J. Chem. Rev. 1985, 85, 419 and references therein.
124. Béteille, J. P.; Manuel, G.; Laporterie, A.; Iloughmane, H.; Dubac, J. Organometallics 1986, 5, 1742.
125. Béteille, J. P.; Clarke, M. P.; Davidson, I. M. T.; Dubac, J. Organometallics 1989, 8, 1292.
126. Barton, T. J.; Burns, S. A.; Davidson, I. M. T.; Ijadi-Maghsoodi, S.; Wood, I. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6367.
127. Auner, N.; Davidson, I. M. T.; Ijadi-Magsoodi, S. Organometallics 1985, 4, 2210.
128. Gilman, H.; Gorsich, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6380.
129. Gilman, H.; Gorsich, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1883.
130. Wittenberg, D.; Gilman, H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2677.
131. Gilman, H.; Gorsicn, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3243.
132. Gelius, R. Chem. Ber. 1960, 93, 1759.
133. Cohen, S. C.; Massey, A. G. Chem. Commun. 1966, 457.
134. Cohen, S. C.; Massey, A. G. Tetrahedron Lett. 1966, 37, 4393.
135. Cohen, S. C.; Massey, A. G. J. Organomet. Chem. 1967, 10, 471.
136. Cohen, S. C.; Reddy, M. L. N.; Massey, G. Chem. Commun. 1967, 451.
137. Kira, M.; Sakamoto, K.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7469.
138. Sakurai, H.; Sakamoto, K.; Kira, M. Chem. Lett. 1984, 1213.
139. Sakurai, H.; Sakamoto, K.; Kira, M. Chem. Lett. 1987, 1075.
140. Corey, J. Y.; Chang, L. S. J. Organomet. Chem. 1986, 307, 7.
141. Chernyshev, E. A.; Shehepinov, S. A.; Krasnova, T. L.; Filimonova, N. P.; Petrova, E. I. Izobret., Prom. Obraztsy, Tovarnye Znaki 1968, 45, 21.
142. Chernyshev, E. A.; Shehepinov, S. A.; Krasnova, T. L.; Filimonova, N. P.; Petrova, E. I. Chem. Abstr. 1968, 69, 7250.
143. Coutant, R. W.; Levy, A. J. Organomet. Chem. 1967, 10, 175.
144. Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Bashkirova, S. A. J. Organomet. Chem. 1984, 271, 129.
145. Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Shamshin, L. N.; Shashkov, I. A. Zh. Obshch. Khim. 1985, 55, 2317.
146. Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Shamshin, L. N.; Shehepinov, S. A. Zh. Obshch. Khim. 1971, 41, 843.
147. Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Shamshin, L. N. Otkrytiya, Izobret., Prom. Obraztsy, Tovarnye Znaki 1971, 48, 65.
148. Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Shamshin, L. N. Chem. Abstr. 1971, 75, 390.
149. Becker, B.; Corriu, R. J. P.; Henner, B. J. L.; Wojnowski, W.; Peters, K.; von Schering, H. G. J. Organomet. Chem. 1986, 312, 305.
150. Ishikawa, M.; Tabohashi, T.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 79.
151. Barton, T. J.; Burns, G. T. Organometallics 1982, 1, 1455.
152. Ishikawa, M.; Sugisawa, H.; Matsuzawa, S.; Hirotsu, K.; Higuchi, T. Organometallics 1986, 5, 182.
153. Ishikawa, M.; Tabohashi, T.; Ohashi, H.; Kumada, M.; Iyoda, J. Organometallics 1983, 2, 351.
154. Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Bashkirova, S. A.; Shamshin, L. N.; Mosin, A. M. Zh. Obshch. Khim. 1985, 55, 2309.
155. Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Elagina, O. V.; Rogachevskii, V. L.; Bashkirova, S. A.; Dunaeva, L. V. Zh. Obshch. Khim. 1985, 55, 2314.
156. Ishikawa, M.; Tabohashi, T.; Sugisawa, H.; Nishimura, K.; Kumada, M. J. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 109.
157. Ishikawa, M.; Tabohashi, T. J. Organomet. Chem. 1984, 271, C4.
158. Ishikawa, M.; Nishimura, K.; Sugisawa, H.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1981, 218, C21.
159. Gverdtsiteli, I. M.; Doksopulo, T. P.; Menteshashvili, M. M.; Abkhazava, I. I. Soobshch. Akad. Nauk Gruz. SSR 1965, 40, 333.
160. Gverdtsiteli, I. M.; Doksopulo, T. P.; Menteshashvili, M. M.; Abkhazava, I. I. Zh. Obshch. Khim. 1966, 36, 114.
161. Johnson, F. U. S. Patent 3234239, 1966.
162. Johnson, F. Chem. Abstr. 1966, 74, 11251d.
163. Gelius, R. Angew. Chem. 1960, 72, 322.
164. Graidis, J. M. J. Org. Chem. 1970, 35, 2811.
165. Rausch, M. D.; Klemann, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5732.
166. Rausch, M. D.; Klemann, L. P.; Boon, W. H. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1985, 15, 923.
167. Barton, T. J.; Groh, B. L. Organometallics 1985, 4, 575.
168. Barton, T. J.; Juvet, M. Tetrahedron Lett. 1975, 45, 3893.
169. Seyferth, D.; Vick, S. C.; Shannon, M. L. Organometallics 1984, 3, 1897.
170. Béteille, J. P.; Laporterie, A.; Dubac, J. Organometallics 1989, 8, 1799.
171. Fagan, P. J.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2310.
172. Fagan, P. J.; Burns, E. G.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2979.
173. Barton, T. J.; Tully, C. R. J. Organomet. Chem. 1979, 172, 11.
174. Schubert, U.; Rengstl, A. J. Organomet. Chem. 1980, 192, C25.
175. Barton, T. J.; Burns, G. T.; Arnold, E. V.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 7.
176. Nakadaira, Y.; Sakaba, H.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1980, 1071.
177. Jones, P. R.; Rozell, J. M., Jr.; Campbell, B. M. Organometallics 1985, 4, 1321.
178. Couret, J.; Escudié, J.; Satgé, J.; Lazraq, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4411.
179. Terunuma, D.; Nakamura, M.; Miyazawa, E.; Nohira, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2263.
180. Rouse, R. S.; Tyler, W. E., III J. Org. Chem. 1961, 26, 3525.
181. Aref’ ev, O. A.; Vorob’ era, N. S.; Epishev, V. I.; Petrov, A. A. Neftekhimiya 1972, 12, 171.
182. Aref’ ev, O. A.; Vorob’ era, N. S.; Epishev, V. I.; Petrov, A. A. Chem. Abstr. 1972, 77, 61348.
183. Mironov, V. A.; Ivanov, A. P.; Akhrem, A. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1973, 363.
184. Mekhtiev, S. D.; Musaev, M. R.; Mardanov, M. A.; Sharifova, S. M.; Badirova, G. T.; Aliev, M. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1974, 30, 49.
185. Cradock, S.; Findlay, R. H.; Palmer, M. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1650.
186. Anh, N. T.; Canadell, E.; Eisenstein, O. Tetrahedron 1978, 34, 2283.
187. Quin, L. D.; Borleske, S. G.; Engel, J. F. J. Org. Chem. 1973, 38, 1954.
188. Barton, T. J.; Kline, E. J. Organomet. Chem. 1972, 42, C21.
189. Barton, T. J.; Banasiak, D. S. J. Organomet. Chem. 1978, 157, 255.
190. Laporterie, A.; Joanny, M.; Iloughmane, H.; Dubac, J. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 225.
191. Mironov, V. A.; Sobolev, E. V.; Elizaro, A. N. Tetrahedron 1963, 19, 1939.
192. Herndon, W. C.; Manion, J. M. J. Org. Chem. 1968, 33, 4504.
193. Gensler, W. J.; Stouffer, J. E.; McInnis, R. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 200.
194. Bates, R. B.; Caldwell, E. S.; Klein, H. P. J. Org. Chem. 1969, 34, 2615.
195. Spangler, C. W.; Johnson, N. J. Org. Chem. 1969, 34, 1444.
196. Spangler, C. W.; Hennis, R. P. J. Org. Chem. 1971, 36, 917.
197. Mathey, F. Tetrahedron 1972, 28, 4171.
198. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; Wiley: New York, 1976.
199. Gilchrist, T. L.; Storr, R. C. Organic Reactions and Orbital Symmetry; Cambridge University Press: Cambridge, 1979, and references therein.
200. Sun, H.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5275.
201. Green, M. L. H. Organometallic Compounds; Methuen: London, 1968; Vol. 2.
202. Wakatsuki, Y.; Kuramitsu, T.; Yamazaki, H. Tetrahedron Lett. 1974, 4549.
203. Gilman, H.; Cottis, S. G.; Atwell, W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5584.
204. Résibois, B.; Brunet, J. C. Ann. Chim. 1970, 5, 199.
205. Balasubramanian, R.; George, M. V. Tetrahedron 1973, 29, 2395.
206. Laporterie, A.; Dubac, J.; Mazerolles, P.; Lesbre, M. Tetrahedron Lett. 1971, 48, 4653.
207. Sakurai, H.; Kobayashi, Y.; Nakadaira, Y. J. Organomet. Chem. 1976, 120, Cl.
208. Balasubramanian, R.; George, M. V. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 131.
209. Appler, H.; Gross, L. W.; Mayer, B.; Neumann, W. P. J. Organomet. Chem. 1985, 291, 9.
210. Barton, T. J.; Goure, W. F.; Witiak, J. L.; Wulff, W. D. J. Organomet. Chem. 1982, 225, 87.
211. Maruca, R. J. Org. Chem. 1971, 36, 1626.
212. Sakurai, H.; Sakaba, H.; Nakadaira, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6156.
213. Neumann, W. P.; Schriewer, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3273.
214. Maruca, R.; Fischer, R.; Roseman, L.; Gehring, A. J. Organomet. Chem. 1973, 49, 139.
215. Ando, W.; Hamada, Y.; Sekiguchi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 787.
216. Grugel, C.; Neumann, W. P.; Schriewer, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 543.
217. Zavistoski, J. G.; Zuckerman, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6612.
218. Sekiguchi, A.; Zigler, A. A.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4241.
219. Sekiguchi, A.; Gillette, G. R.; West, R. Organometallics 1988, 7, 1226.
220. Kunô, K.; Kobayashi, K.; Kawanisi, M.; Kosima, S.; Hitomi, T. J. Organomet. Chem. 1977, 137, 349.
221. Clardy, J.; Barton, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 690.
222. Nakadaira, Y.; Kobayashi, T.; Otsuka, T.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 486.
223. Hawari, J. A.; Griller, D. Organometallics 1984, 3, 1123.
224. Sakurai, H.; Kobayashi, Y.; Sato, R.; Nakadaira, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 1197.
225. Hawari, J. A.; Griller, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1160.
226. Sakurai, H.; Nakadaira, Y.; Kobayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 487.
227. Sakurai, H.; Nakadaira, Y.; Tobita, H. Chem. Lett. 1982, 1855.
228. Barton, T. J.; Nelson, A. J. Tetrahedron Lett. 1969, 57, 5037.
229. Nakadaira, Y.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1971, 17, 1183.
230. Barton, T. J.; Kippenhan, R. C.; Nelson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2272.
231. Barton, T. J.; Rogido, R. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 582.
232. Fujise, Y.; Chonan, Y.; Sakurai, H.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1974, 17, 1585.
233. Mayer, B.; Neumann, W. P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4887.
234. Sakurai, H.; Nakadaira, Y.; Sakaba, H. Organometallics 1983, 2, 1484.
235. Hawari, J. A.; Lesage, M.; Griller, D.; Weber, W. P. Organometallics 1987, 6, 880.
236. Ando, W.; Tsumuraya, T.; Sekiguchi, A. Chem. Lett. 1987, 317.
237. Freedman, H. H. U. S. Patent 3090797, 1963.
238. Freedman, H. H. Chem. Abstr. 1963, 59, 11560c.
239. Freedman, H. H. J. Am, Chem. Soc. 1961, 83, 2194.
240. Freedman, H. H. J. Am, Chem. Soc. 1961, 83, 2195.
241. Sandel, V. R.; Freedman, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2059.
242. Freedman, H. H.; Petersen, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2837.
243. Sandel, V. R.; Buske, G. R.; Maroldo, S. G.; Bates, D. K.; Whitman, D.; Sypniewski, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 4069.
244. Balasubramanian, R.; George, M. V. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 311.
245. Corriu, R. J. P.; Guérin, C.; Moreau, J. J. E. Top. Stereochem. 1984, 15, 158.
246. Dubac, J.; Cavezzan, J.; Laporterie, A.; Mazerolles, P. J. Organomet. Chem. 1981, 209, 25 and references therein.
247. Dubac, J.; Iloughmane, H.; Laporterie, A.; Roques, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1315.
248. Maercker, A.; Stötzel, R. J. Organomet. Chem. 1984, 273, C57 and references therein.
249. Sato, T.; Moritani, I.; Matsuyama, M. Tetrahedron Lett. 1969, 58, 5113.
250. Nakadaira, Y.; Nomura, T.; Kanouchi, S.; Sato, R.; Kabuto, C.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1983, 209.
251. Martel, J. C. R. Seances Acad. Sci. 1957, 244, 626.
252. Mahajan, M. P.; Balasubramanian, R.; George, M. V. Tetrahedron 1976, 32, 1549.
253. Janzen, E. G.; Pickett, J. B.; Atwell, W. H. J. Organomet. Chem. 1967, 10, P6.
254. O’Brien, D. H.; Breeden, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3237.
255. Janzen, E. G.; Harrison, W. B.; Pickett, J. B. J. Organomet. Chem. 1969, 16, P48.
256. Janzen, E. G.; Harrison, W. B.; Pickett, J. B. J. Organomet. Chem. 1969, 20, P13.
257. Janzen, E. G.; Harrison, W. B.; Dubose, C. M., Jr. J. Organomet. Chem. 1972, 40, 281.
258. Dessy, R. E.; Pohl, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1995.
259. Tamaka, N.; Ogata, T.; Uratani, Y.; Nakadaira, Y.; Sakurai, H. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1972, 8, 1041.
260. Eisch, J. J.; Hota, N. K.; Kozima, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4575.
261. Herberich, G. E.; Buller, B.; Hessner, B.; Oschmann, W. J. Organomet. Chem. 1980, 195, 253.
262. Ashe, A. J., III; Butler, W. M.; Diephouse, T. R. Organometallics 1983, 2, 1005.
263. Usón, R.; Vicente, J.; Chicote, M. T. Inorg. Chim. Acta 1979, 35, L205.
264. Usón, R.; Vicente, J.; Chicote, M. T. J. Organomet. Chem. 1981, 209, 271.
265. Usón, R.; Vicente, J.; Chicote, M. T.; Jones, P. G.; Sheldrick, G. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1131.
266. Von Borczyskowski, C.; Möbius, K.; Plato, M. J. Magn. Reson. 1975, 17, 202.
267. Breslow, R.; Hoffmann, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2110.
268. Saunders, M.; Berger, R.; Jaffe, A.; McBride, J. M.; O’Neill, J.; Breslow, R.; Hoffmann, J. M., Jr.; Perchonock, C.; Wasserman, E.; Hutton, R. S.; Kuck, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3017.
269. Breslow, R.; Hoffmann, J. M., Jr.; Perchonock, C. Tetrahedron Lett. 1973, 3723.
270. Simmons, H. E.; Fukunaga, T. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5208.
271. Garbisch, E. W., Jr.; Sprecher, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3433, 3434.
272. Burns, G. T.; Colomer, E.; Corriu, R. J. P.; Lheureux, M.; Dubac, J.; Laporterie, A.; Illoughmane, H. Organometallics 1987, 6, 1398.
273. Alcaraz, J. M.; Svara, J.; Mathey, F. Nouv. J. Chim. 1986, 10, 321.
274. Muir, K. W.; Walker, R.; Abel, E. W.; Blackmore, J.; Whitley, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 698.
275. Parkanyi, L. J. Organomet. Chem. 1981, 216, 9.
276. Lindeman, S. V.; Shklover, V. E.; Struchkov, Y. T.; Vasneva, N. A.; Sladkov, A. M. Cryst. Struct. Commun. 1981, 10, 827.
277. Dyachenko, O. A.; Atovmyan, L. O.; Soboleva, S. V.; Rogachersky, V. L.; Krasnova, T. L.; Chernishov, E. A. Z. Strukt. Khim. 1975, 16, 693.
278. Bel’ skii, V. K.; Dzyabchenko, A. V. Strukt. Khim. 1985, 26, 94.
279. Bel’ skii, V. K. Strukt. Khim. 1984, 25, 136.
280. Scharpen, L. H.; Laurie, V. W. J. Chem. Phys. 1965, 43, 2765.
281. Bak, B.; Christensen, D.; Hansen-Nygaard, L.; Rastrup-Andersen, J. J. Mol. Spectrosc. 1961, 7, 58.
282. Coggon, P.; Engel, J. F.; McPhail, A. T.; Quin, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5779.
283. Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1888.
284. Ozbirn, W. P.; Jacobson, R. A.; Clardy, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1062.
285. Dräger, M.; Walter, K. G. Chem. Ber. 1976, 109, 877.
286. De Boer, J. J.; Bright, D. Acta Crystallogr. 1974, B30, 797.
287. Kruger, C.; Sekutowski, J. C.; Hoberg, H.; Kranse-Göing, R. J. Organomet. Chem. 1977, 141, 141.
288. Karle, I. L.; Dragonette, K. S. Acta Crystallogr. 1965, 19, 500.
289. GallineUa, E.; Fortunato, B.; Mirone, P. J. Mol. Spectrosc. 1967, 24, 345.
290. Castelluci, E.; Manzelli, P.; Fortunato, B.; Gallinella, E.; Mirone, P. Spectrochim. Acta 1975, 31A, 451.
291. Thiec, J.; Wiemann, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1958, 207 and references therein.
292. Bellamy, L. J. The Infrared Spectra of Complex Molecules; Chapman and Hall: London, 1975; p 317.
293. Shäfer, A. M.; Weidenbruch, M.; Pohl, S. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 305.
294. Pongor, G.; Réffy, J.; Nagy, J. Period. Polytech. Chem. Eng. 1974, 18, 117.
295. Laporterie, A.; Dubac, J.; Lesbre, M. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 187 and references therein.
296. Wilson, P. J.; Wells, J. H. Chem. Rev. 1944, 34, 1.
297. Csicsery, S. M. J. Org. Chem. 1960, 25, 518.
298. Rouse, R. S.; Tyler, W. E., III J. Org. Chem. 1961, 26, 3525.
299. Jaffé, H. H.; Orchin, M. Theory and Applications of Ultraviolet Spectroscopy; Wiley: New York, 1962; p 347.
300. Quin, L. D.; Bryson, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5984.
301. Bruniquel, M. F.; Labarre, J. F.; Mathey, F. Phosphorus 1974, 3, 269.
302. Cohen, S. G.; Zand, R.; Steel, C. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2895.
303. Bladon, P.; McVey, S.; Pauson, P. L.; Broadhead, G. D.; Horspool, W. M. J. Chem. Soc. C 1966, 306.
304. Sonntag, N. O. V.; Lainder, S.; Becker, E. I.; Spoerri, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2283.
305. Kainer, H. Ann. 1952, 578, 232.
306. Nelson, A. J. Ph.D Thesis, Iowa State University, Ames, IA, 1972.
307. Nelson, A. J. Chem. Abstr. 1973, 78, 147766y.
308. Hennig, H.; Heckner, K. H. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1122.
309. Maruca, R.; Oertel, M.; Roseman, L. J. Organomet. Chem. 1972, 35, 253.
310. Lageot, C. J. Organomet. Chem. 1975, 102, C7.
311. Pople, J. A.; Schneider, W. G.; Bernstein, H. J. High Resolution Nuclear Magnetic Resonance; McGraw-Hill: New York, 1969, and references therein.
312. Quin, L. D.; Bryson, C., Jr.; Moreland, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4972.
313. Billeb, G.; Neumann, W. P.; Steinhoff, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5245.
314. Andrianov, K. A.; Khananashvili, L. M. Organomet. Chem. Rev. 1967, 2, 141.
315. Manuel, G. Thesis (Thè se d’Etat), Université Paul Sabatier, Toulouse, 1970, No. 390.
316. Stothers, J. B. Carbon-13 NMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1972.
317. 13C NMR Spektroskopie; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1984, and references therein.
318. Quin, L. D.; Borleske, S. G.; Stocks, R. C. Org. Magn. Reson. 1973, 5, 161.
319. Page, T. F., Jr.; Alger, T.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5333.
320. Gray, G. A.; Nelson, J. H. Org. Magn. Reson. 1980, 14, 14.
321. 29Si-NMR Spectroscopic Results. In NMR Basic Principles and Progress; Diehl, P., Fluck, E., Kosfeld, R., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1981.
322. Scoll, R. L.; Maciel, G. E.; Musker, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6376.
323. Ficheux-Blanchard, M. L.; Nguyen-Dinh-An; Manuel, G. Org. Magn. Reson. 1978, 11, 150.
324. Durig, J. R.; Willis, J. N., Jr. J. Mol. Spectrosc. 1969, 32, 320.
325. Laane, J. J. Chem. Phys. 1969, 50, 1946.
326. Seip, H. M. J. Chem. Phys. 1971, 54, 440.
327. Durig, J. R.; Lafferty, W. J.; Kalinski, V. F. J. Phys. Chem. 1976, 80, 1199.
328. Laane, J. J. Chem. Phys. 1969, 50, 776.
329. Schweig, A.; Weidner, U.; Manuel, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 837 and references therein.
330. Sakurai, H.; Kamiyama, Y.; Mikoda, A.; Kobayashi, T.; Sasaki, K.; Nakadaira, Y. J. Organomet. Chem. 1980, 201, C14.
331. Gibb, T. C. Principles of Mössbauer Spectroscopy; Chapman and Hall: London, 1976.
332. Bancroft, G. M. Mössbauer Spectroscopy. An Introduction for Inorganic Chemists and Geochemists; McGraw-Hill: London, 1973, and references therein.
333. Gustavson, W. A. Ph.D. Thesis, University of Oklahoma, Norman, OK, 1980.
334. Gustavson, W. A. Chem. Abstr. 1980, 93, 239557.
335. Schafer, W.; Schweig, A.; Mathey, F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 407.
336. Cradock, S.; Findlay, R. H.; Palmer, M. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1650.
337. Gordon, M. S.; Boudjouk, P.; Anwari, F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4972.
338. Von Niessen, W.; Kraemer, W. P.; Cederbaum, L. S. Chem. Phys. 1975, 11, 385.
339. Kong, Y. K.; Joo, W. C. Tachan Hwahakhoe Chi 1986, 30, 521.
340. Kong, Y. K.; Joo, W. C. Chem. Abstr. 1987, 107, 198438.
341. Joo, W. C.; Park, Y. C.; Kang, S. K.; Hong, J. H.; Kong, Y. K. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 270.
342. Ishikawa, M. In Organomet. Synth. 1988, 4, 527.
343. Nefedov, O. M.; Manakov, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 1021.
344. Dufour, P.; Dartiguenave, M.; Dartiguenave, Y.; Dubac, J. Groupe d’Etudes de Chimie Organométallique (GECOM XVII), Clisson, France, April 17-21, 1989.
345. Dufour, P.; Dartiguenave, M.; Dartiguenave, Y.; Dubac, J. J. Organomet. Chem., in press.