Simple construction of Neu5Ac(α2-8)Neu5Ac and total synthesis of ganglioside GD3

Journal of Carbohydrate Chemistry

Volumn 15, Issue 7, 1996, Pages 857-878

  Kondo, Tadao ^a   Tomoo, Toshiyuki ^a   Abe, Hiroyuki ^a   Isobe, Minoru ^a   Goto, Toshio ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001756426     PISSN: 07328303     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328309608005696     Document Type: Article

References (35)

1. a) S. Handa and R. M. Burton, Lipids, 4, 205 (1969); b) M. Holm, J. -E. Månsson, M. -T. Vanier and L. Svennerholm, Biochem. Biophys. Acta, 280, 356 (1972); M. Holm and J. -E. Månsson, FEBS Lett., 38, 261 (1974); K. Puro, Biochem. Biophys. Acta, 189, 401 (1969); e) M. -T. Vanier, M. Holm, J. -E. Månsson and L. Svennerholm, J. Neurochem., 21, 1375 (1973); f) N. F. Avrova, Y. -T. Li and E. L. Obukhova, J. Neurochem., 32, 1807 (1979).
2. a) S. Handa and R. M. Burton, Lipids, 4, 205 (1969); b) M. Holm, J. -E. Månsson, M. -T. Vanier and L. Svennerholm, Biochem. Biophys. Acta, 280, 356 (1972); M. Holm and J. -E. Månsson, FEBS Lett., 38, 261 (1974); K. Puro, Biochem. Biophys. Acta, 189, 401 (1969); e) M. -T. Vanier, M. Holm, J. -E. Månsson and L. Svennerholm, J. Neurochem., 21, 1375 (1973); f) N. F. Avrova, Y. -T. Li and E. L. Obukhova, J. Neurochem., 32, 1807 (1979).
3. a) S. Handa and R. M. Burton, Lipids, 4, 205 (1969); b) M. Holm, J. -E. Månsson, M. -T. Vanier and L. Svennerholm, Biochem. Biophys. Acta, 280, 356 (1972); M. Holm and J. -E. Månsson, FEBS Lett., 38, 261 (1974); K. Puro, Biochem. Biophys. Acta, 189, 401 (1969); e) M. -T. Vanier, M. Holm, J. -E. Månsson and L. Svennerholm, J. Neurochem., 21, 1375 (1973); f) N. F. Avrova, Y. -T. Li and E. L. Obukhova, J. Neurochem., 32, 1807 (1979).
4. a) S. Handa and R. M. Burton, Lipids, 4, 205 (1969); b) M. Holm, J. -E. Månsson, M. -T. Vanier and L. Svennerholm, Biochem. Biophys. Acta, 280, 356 (1972); M. Holm and J. -E. Månsson, FEBS Lett., 38, 261 (1974); K. Puro, Biochem. Biophys. Acta, 189, 401 (1969); e) M. -T. Vanier, M. Holm, J. -E. Månsson and L. Svennerholm, J. Neurochem., 21, 1375 (1973); f) N. F. Avrova, Y. -T. Li and E. L. Obukhova, J. Neurochem., 32, 1807 (1979).
5. a) S. Handa and R. M. Burton, Lipids, 4, 205 (1969); b) M. Holm, J. -E. Månsson, M. -T. Vanier and L. Svennerholm, Biochem. Biophys. Acta, 280, 356 (1972); M. Holm and J. -E. Månsson, FEBS Lett., 38, 261 (1974); K. Puro, Biochem. Biophys. Acta, 189, 401 (1969); e) M. -T. Vanier, M. Holm, J. -E. Månsson and L. Svennerholm, J. Neurochem., 21, 1375 (1973); f) N. F. Avrova, Y. -T. Li and E. L. Obukhova, J. Neurochem., 32, 1807 (1979).
6. a) S. Handa and R. M. Burton, Lipids, 4, 205 (1969); b) M. Holm, J. -E. Månsson, M. -T. Vanier and L. Svennerholm, Biochem. Biophys. Acta, 280, 356 (1972); M. Holm and J. -E. Månsson, FEBS Lett., 38, 261 (1974); K. Puro, Biochem. Biophys. Acta, 189, 401 (1969); e) M. -T. Vanier, M. Holm, J. -E. Månsson and L. Svennerholm, J. Neurochem., 21, 1375 (1973); f) N. F. Avrova, Y. -T. Li and E. L. Obukhova, J. Neurochem., 32, 1807 (1979).
7. a) C. S. Pukel, K. O. Lloyd, L. R. Travassos, W. G. Dippold, H. F. Oettgen and L. J. Old, J. Exp. Med., 155, 1133 (1982); b) E. Nudelman, S. Hakomori, R. Kannagi, S. Levery, M. -Y. Yeh, K. E. Hellström and I. Hellström, J. Biol. Chem., 257, 12752 (1982).
8. a) C. S. Pukel, K. O. Lloyd, L. R. Travassos, W. G. Dippold, H. F. Oettgen and L. J. Old, J. Exp. Med., 155, 1133 (1982); b) E. Nudelman, S. Hakomori, R. Kannagi, S. Levery, M. -Y. Yeh, K. E. Hellström and I. Hellström, J. Biol. Chem., 257, 12752 (1982).
9. a) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5229 (1986); b) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5233 (1986); K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 637 (1987); K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 43, 5919 (1987); e) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 44, 1291 (1988); f) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 46, 5835 (1990).
10. a) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5229 (1986); b) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5233 (1986); K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 637 (1987); K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 43, 5919 (1987); e) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 44, 1291 (1988); f) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 46, 5835 (1990).
11. a) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5229 (1986); b) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5233 (1986); K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 637 (1987); K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 43, 5919 (1987); e) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 44, 1291 (1988); f) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 46, 5835 (1990).
12. a) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5229 (1986); b) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5233 (1986); K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 637 (1987); K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 43, 5919 (1987); e) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 44, 1291 (1988); f) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 46, 5835 (1990).
13. a) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5229 (1986); b) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5233 (1986); K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 637 (1987); K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 43, 5919 (1987); e) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 44, 1291 (1988); f) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 46, 5835 (1990).
14. a) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5229 (1986); b) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron Lett., 27, 5233 (1986); K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 637 (1987); K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 43, 5919 (1987); e) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 44, 1291 (1988); f) K. Okamoto, T. Kondo and T. Goto, Tetrahedron, 46, 5835 (1990).
15. T. Kondo, H. Abe and T. Goto, Chem. Lett., 1657 (1988).
16. a) Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 29, 3987 (1988); b) Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron, 46, 89 (1990); Y. Ito, M. Numata, M. Sugimoto and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 111, 8508 (1989).
17. a) Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 29, 3987 (1988); b) Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron, 46, 89 (1990); Y. Ito, M. Numata, M. Sugimoto and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 111, 8508 (1989).
18. a) Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 29, 3987 (1988); b) Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron, 46, 89 (1990); Y. Ito, M. Numata, M. Sugimoto and T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 111, 8508 (1989).
19. a) A. Hasegawa, H. Ishida and M. Kiso, J. Carbohydr. Chem., 12, 371 (1993); b) H. Ishida, Y. Ohta, Y. Tsukada, M. Kiso and A. Hasegawa, Carbohydr. Res., 246, 75 (1993).
20. a) A. Hasegawa, H. Ishida and M. Kiso, J. Carbohydr. Chem., 12, 371 (1993); b) H. Ishida, Y. Ohta, Y. Tsukada, M. Kiso and A. Hasegawa, Carbohydr. Res., 246, 75 (1993).
21. R. Roy and R. A. Pon, Glycoconjugate J., 7, 3 (1990).
22. T. Tomoo, T. Kondo, H. Abe, S. Tsukamoto, M. Isobe and T. Goto, Carbohydr. Res., in press.
23. a) M. N. Sharma and R. Eby, Carbohydr. Res., 127, 201 (1984); b) J. Thiem and M. Wiesner, Synthesis, 124 (1988).
24. a) M. N. Sharma and R. Eby, Carbohydr. Res., 127, 201 (1984); b) J. Thiem and M. Wiesner, Synthesis, 124 (1988).
25. a) T. Mukaiyama, Y. Murai and S. Shoda, Chem. Lett., 431 (1981); b) T. Matsumoto, H. Maeta, K. Suzuki and G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett., 29, 3567 (1988).
26. a) T. Mukaiyama, Y. Murai and S. Shoda, Chem. Lett., 431 (1981); b) T. Matsumoto, H. Maeta, K. Suzuki and G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett., 29, 3567 (1988).
27. a) W. Rosenbrook, Jr., D. A. Riley and P. A. Lartey, Tetrahedron Lett., 26, 3 (1985); b) W. Rosenbrook, Jr., D. A. Riley and P. A. Lartey, Tetrahedron Lett., 26, 5 (1985).
28. a) W. Rosenbrook, Jr., D. A. Riley and P. A. Lartey, Tetrahedron Lett., 26, 3 (1985); b) W. Rosenbrook, Jr., D. A. Riley and P. A. Lartey, Tetrahedron Lett., 26, 5 (1985).
29. T. Ercégovic and G. Magnusson, J. Org. Chem., 60, 3378 (1995).
30. R. Eby and C. Schuerch, Carbohydr. Res., 34, 79 (1974).
31. a) R. R. Schmidt and P. Zimmermann, Tetrahedron Lett., 27, 481 (1986); b) P. Zimmermann and R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem., 663 (1988).
32. a) R. R. Schmidt and P. Zimmermann, Tetrahedron Lett., 27, 481 (1986); b) P. Zimmermann and R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem., 663 (1988).
33. a) M. Ravenscroft, R. M. G. Roberts and J. G. Tillett, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1569 (1982); b) P. Fügedi and P. J. Garegg, Carbohydr. Res., 149, c9 (1986).
34. a) M. Ravenscroft, R. M. G. Roberts and J. G. Tillett, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1569 (1982); b) P. Fügedi and P. J. Garegg, Carbohydr. Res., 149, c9 (1986).
35. R. K. Yu, T. A. W. Koerner, J. N. Scarsdale and J. H. Prestegard, Chem. Phys. Lipids, 42, 27 (1986).