Mechanism of the alkaline hydrolysis of O-ethyl S-(2,4,6-trinitrophenyl) thio-and dithiocarbonates

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 11, 1999, Pages 2603-2607

  Castro, Enrique A ^a   Cubillos, María ^a   Santos, José G ^a   Buján, Elba I ^b   Remedi, M Virginia ^b   Fernández, Mariana A ^b   De Rossi, Rita H ^b  

^a PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE   (Chile)

^b DEPARTAMENTO DE FISICOQUÍMICA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001742422     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a903143j     Document Type: Article

References (33)

1. E. A. Castro, N. E. Alvarado, S. A. Peña and J. G. Santos, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 635; E. A. Castro, F. Ibáñez, M. Salas and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1991, 56, 4819; E. A. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1994, 59, 3572.
2. E. A. Castro, N. E. Alvarado, S. A. Peña and J. G. Santos, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 635; E. A. Castro, F. Ibáñez, M. Salas and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1991, 56, 4819; E. A. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1994, 59, 3572.
3. E. A. Castro, N. E. Alvarado, S. A. Peña and J. G. Santos, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 635; E. A. Castro, F. Ibáñez, M. Salas and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1991, 56, 4819; E. A. Castro, M. Cubillos and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1994, 59, 3572.
4. (a) E. A. Castro, F. Ibáñez, M. Salas, J. G. Santos and P. Sepúlveda, J. Org. Chem., 1993, 58, 459;
5. (b) E. A. Castro, M. Salas and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1994, 59, 30;
6. (c) E. A. Castro, M. I. Pizarro and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1996, 61, 5982;
7. (d) E. A. Castro, C. A. Araneda and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1997, 62, 126.
8. L. J. Santry and R. A. McClelland, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3167; R. J. Millican, M. Angelopoulos, A. Bose, B. Riegel, D. Robinson and C. K. Wagner, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3622; P. J. S. Harris, S. Afr. J. Chem., 1984, 37, 91.
9. L. J. Santry and R. A. McClelland, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3167; R. J. Millican, M. Angelopoulos, A. Bose, B. Riegel, D. Robinson and C. K. Wagner, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3622; P. J. S. Harris, S. Afr. J. Chem., 1984, 37, 91.
10. L. J. Santry and R. A. McClelland, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3167; R. J. Millican, M. Angelopoulos, A. Bose, B. Riegel, D. Robinson and C. K. Wagner, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3622; P. J. S. Harris, S. Afr. J. Chem., 1984, 37, 91.
11. E. A. Castro, L. Leandro, P. Millán and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1999, 64, 1953; E. A. Castro, P. Pavez and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1999, 64, 2310.
12. E. A. Castro, L. Leandro, P. Millán and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1999, 64, 1953; E. A. Castro, P. Pavez and J. G. Santos, J. Org. Chem., 1999, 64, 2310.
13. F. Terrier, Nucleophilic aromatic displacement: The influence of the nitro group, VCH Publishers, Inc., New York, 1991.
14. (a) R. Bacaloglu, C. A. Bunton, G. Cerichelli and F. Ortega, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3495;
15. (b) R. Bacaloglu, C. A. Bunton and F. Ortega, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3503; 1989, 111, 1041;
16. (b) R. Bacaloglu, C. A. Bunton and F. Ortega, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3503; 1989, 111, 1041;
17. (c) R. Bacaloglu, A. Blasko, C. A. Bunton and F. Ortega, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9336.
18. E. B. de Vargas and R. H. de Rossi, J. Phys. Org. Chem., 1989, 2, 507.
19. M. M. Nassetta, E. B. de Vargas and R. H. de Rossi, J. Phys. Org. Chem., 1991, 4, 277.
20. (a) R. Chamberlin, M. R. Crampton and R. L. Knight, J. Chem. Res. (S), 1993, 444;
21. (b) M. R. Crampton and A. J. Holmes, J. Phys. Org. Chem., 1998, 11, 787.
22. E. Buján de Vargas, M. V. Remedi and R. H. de Rossi, J. Phys. Org. Chem., 1995, 8, 113.
23. C. F. Bernasconi, Relaxation Kinetics, Academic Press Inc., New York, 1976.
24. B. Gibson and M. R. Crampton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 648; M. R. Crampton, A. B. Davis, C. Greenhalgh and J. A. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 675.
25. B. Gibson and M. R. Crampton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 648; M. R. Crampton, A. B. Davis, C. Greenhalgh and J. A. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 675.
26. C. F. Bernasconi and R. G. Bergstrom, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 3603.
27. R. G. Pearson, J. Chem. Educ., 1968, 45, 581; R. G. Pearson, J. Org. Chem., 1989, 54, 1423.
28. R. G. Pearson, J. Chem. Educ., 1968, 45, 581; R. G. Pearson, J. Org. Chem., 1989, 54, 1423.
29. R. Chamberlin and M. R. Crampton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 75.
30. M. R. Crampton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1967, 1341; F. Terrier, A. P. Chatrousse and R. Schaal, J. Org. Chem., 1972, 37, 3010; F. Terrier and F. Millot, Bull. Soc. Chim. Fr., 1970, 1743.
31. M. R. Crampton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1967, 1341; F. Terrier, A. P. Chatrousse and R. Schaal, J. Org. Chem., 1972, 37, 3010; F. Terrier and F. Millot, Bull. Soc. Chim. Fr., 1970, 1743.
32. M. R. Crampton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1967, 1341; F. Terrier, A. P. Chatrousse and R. Schaal, J. Org. Chem., 1972, 37, 3010; F. Terrier and F. Millot, Bull. Soc. Chim. Fr., 1970, 1743.
33. R. H. de Rossi and E. B. de Vargas, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1533.