Naturally occurring pentaoxygenated, hexaoxygenated and dimeric xanthones: A literature survey

Quimica Nova

Volumn 20, Issue 4, 1997, Pages 388-397

  Peres, V ^a   Nagem, T J ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF VIÇOSA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF OURO PRETO   (Brazil)

Author keywords

Biosynthesis; Dimeric xanthones; Fungus; Hexaoxygenated xanthones; Pentaoxygenated xanthones; Pharmacological activity; Xanthone

Indexed keywords

EID: 0001702333     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40421997000400009     Document Type: Review

References (163)

1. Abou-Shoer, M.; Boettner, F. E.; Chang, C. J.; Cassady, J. M.; Phytochemistry 1988, 27, 2795.
2. Abou-Shoer, M.; Habib, A. A.; Chang, C. J.; Cassady, J. M.; Phytochemistry 1989, 28, 2483.
3. Abou-Shoer, M.; Suwanborirux, K.; Chang, C.J.; Cassady, J. M.; Tetrahedron Let. 1989, 30, 3385.
4. Abou-Shoer, M.; Suwanborirux, K.; Habib, A. A. M.; Chang, C. J.; Cassady, J. M.; Phytochemistry 1993, 34, 1413.
5. Afzal, M.; Al-Hassan, J. M.; Heterocycles 1980, 14, 1173.
6. Afzal, M.; Al-Hassan, J. M.; Al-Masad, F. N.; Heterocycles 1979, 12, 269.
7. Agata, I.; Nakaya, Y.; Nishibe, S.; Hisada, S.; Kimura, K.; Yakugaku Zasshi 1984, 104, 418.
8. Agata, I.; Sekizaki, H.; Sakushima, A.; Nishibe, S.; Hisada, S.; Kimura, K.; Yakugaku Zassh 1981, 101, 1067.
9. Ahmad, S.; Ikram, M.; Khan, I.; Galbraith, M. N.; Phytochemistry 1973, 12, 2542.
10. Ahmed, S. A.; Bardshiri, E.; McIntyre, C. R.; Simpson, T. J.; Aust. J. Chem. 1992, 45, 249.
11. Anand, P.; Basumatary, P. C.; Ghosal, S.; Handa, S. S.; Planta Med. 1982, 45, 61.
12. Andrade, C. H. S.; Braz Filho, R.; Gottlieb, O. R.; Silveira, E. R.; J. Nat. Prod. 1977, 40, 344.
13. Arends, P.; Helboe, P.; Acta Chem. Scand. 1972, 26, 4180.
14. Arends, P.; Helboe, P.; Moller, J.; Org. Mass Spectrom. 1973, 7, 667.
15. Atkinson, H.; Heilbron, I. M.; J. Chem. Soc. 1926, 2688.
16. Atkinson, J. E.; Lewis, J. R.; J. Chem. Soc.(C) 1969, 281.
17. Aurell, M. J.; Gil, S.; Sanz, V.; J. Nat. Prod. 1989, 52, 852.
18. Balasubramanian, K.; Rajagopalan, K.; Phytochemistry 1988, 27, 1552.
19. Banerji, A.; Deshpande, A. D.; Prabhu, B. R.; Pradhan, P.; J. Nat. Prod. 1994, 57, 396.
20. Barnes, C.S.; Occolowitz, J. L.; Aust. J. Chem. 1964, 17, 975.
21. Barraclough, D.; Locksley, H. D.; Scheinmann, F.; Magalhães, M. T.; Gottlieb, O. R.; J. Chem. Soc.(B) 1970, 603.
22. Bashir, A.; Hamburger, M.; Msonthi, J. D.; Hostettmann, K.; Phytochemistry 1992, 31, 309.
23. Beerhues, L.; Berger, U.; Phytochemistry 1994, 35, 1227.
24. Bennett, G. J.; Lee, H. H.; Phytochemistry 1989, 28, 967.
25. Bennett, G. J.; Lee, H. H.; Lee, L. P.; J. Nat. Prod. 1990, 53, 1463.
26. Bhanu, S.; Saroja, T.; Seshadri, T. R.; Mukerjee, S. K. Indian J. Chem. 1972, 10, 577.
27. Bhattacharya, S. K.; Ghosal, S.; Chaudhuri, R. K.; Sanyal, A. K.; J. Pharm. Sci. 1972, 61, 1838.
28. Birch, A. J.; Baldas, J.; Hlubucek, J. R.; Simpson, T. J.; Westerman, P. W.; J. C. S. Perkin I 1976, 898.
29. Botta, B.; Delle-Monache, G.; Delle-Monache, F.; Bettolo, G. B. M.; Menichini, F.; Phytochemistry 1986, 25, 1217.
30. c sér.; 504 (Sc. phys. chim.) 1977, 13, 23.
31. Cardona, M. L.; Fernandez, M. I.; Pedro, J .R.; Serrano, A.; Phytochemistry 1990, 29, 3003.
32. Carpenter, I.; Locksley, H.D.; Scheinmann, F.; Phytochemistry 1969, 8, 2013.
33. Castelão J R, J. F.; Gottlieb, O. R.; Lima, R. A.; Mesquita, A. A. L.; Gottlieb, H. E.; Wenkert, E.; Phytochemistry 1977, 16, 735.
34. Chang, C. H.; Lin, C. C.; Hattori, M.; Namba, T.; Phytochemistry 1989, 28, 595.
35. Chang, C. H.; Lin, C. C.; Hattori, M.; Namba, T.; J. Ethnopharm. 1994, 44, 79.
36. Chaudhuri, R. K.; Ghosal, S.; Phytochemistry 1971, 10, 2425.
37. Chaudhuri, R. K.; Zymalkowski, F.; Frahm, A. W.; Tetrahedron 1978, 34, 1837.
38. Chawla, H. M.; Chibber, S. S.; Khera, U.; J. Chromatogr. 1975, 111, 246.
39. Chawla, H. M.; Chibber, S. S.; Seshadri, T. R.; Proc. Indian Acad. Sci. 1973, 141.
40. Chow, Y. L.; Quon, H. H.; Phytochemistry 1968, 7, 1871.
41. Denisova, O. A.; Glyzin, V. I.; Patudin, A. V.; Fesenko, D. A.; Chem. Nat. Compds 1980, 2, 145.
42. Dhasmana, H.; Garg, H. S.; Phytochemistry 1989, 28, 2819.
43. Diserens, I. S.; Hamburger, M.; Rogers, C.; Hostettmann, K.; Phytochemistry 1992, 31, 3589.
44. Diserens, I.S.; Rogers, C.; Sordat, B.; Hostettmann, K.; Phytochemistry 1992, 31, 313.
45. Dreyer, D. L.; Tetrahedron 1969, 25, 4415.
46. Dreyer, D. L.; Bourell, J. H.; Phytochemistry 1981, 20, 493.
47. Elix, J. A.; Crook, C. E.; The Bryologist 1992, 95, 52.
48. Elix, J. A.; Crook, C. E.; Jiang, H.; Zhi-Ning, Z.; Aust. J. Chem. 1992, 45, 845.
49. Ellis, R. C.; Whalley, W. B.; Ball, K.; Chem. Comm. 1967, 803.
50. Frahm, A. W.; Chaudhuri, R. K.; Tetrahedron 1979, 35, 2035.
51. Fujita, T.; Liu, D. Y.; Ueda, S.; Takeda, Y.; Phytochemistry 1992, 31, 3997.
52. Fukamiya, N.; Okano, M.; Kondo, K.; Tagahara, K.; J. Nat. Prod. 1990, 53, 1543.
53. Ghosal, S.; Basumatari, P. C.; Banerjee, S.; Phytochemistry 1981, 20, 489.
54. Ghosal, S.; Biswas, K.; Chaudhuri, R. K.; J. Chem. Soc. Perkin I 1977, 1597.
55. Ghosal, S.; Chaudhuri, R. K.; J. Pharm. Sci. 1975, 64, 888.
56. Ghosal, S.; Chaudhuri, R. K.; Markham, K. R.; J. Chem. Soc. Perkin I 1974, 2538.
57. Ghosal, S.; Chaudhuri, R. K.; Nath, A.; J. Indian Chem. Soc. 1971, 48, 589.
58. Ghosal, S.; Jaiswal, D. K.; Biswas, K.; Phytochemistry 1978, 17, 2119.
59. Ghosal, S.; Sharma, P. V.; Chaudhuri, R. K.; Phytochemistry 1975, 14, 2671.
60. Ghosal, S.; Sharma, P. V.; Chaudhuri, R. K.; Bhattacharya, S. K.; J. Pharm. Sci. 1975, 64, 80.
61. Goh, S. H.; Jantan, I.; Phytochemistry 1991, 30, 366.
62. Gottlieb, O. R.; Phytochemistry 1968, 7, 411.
63. Gottlieb, O. R.; Magalhães, M. T.; An. Acad. Brasileira de Ciências 1966, 38, 439.
64. Gottlieb, O. R.; Mesquita, A. A. L.; Nagem, T. J.; Phytochemistry 1971, 10, 2253.
65. Govindachari, T. R.; Pai, B. R.; Subramaniam, P. S.; Rao, U. R.; Muthukumaraswamy, N.; Tetrahedron 1967, 23, 243.
66. Grover, P. K.; Shah, G. D.; Shah, R. C.; Xanthones. Part IV. J. Chem. Soc. 1955, 3982.
67. Gunasekera, S. P.; Ramachandran, S.; Selliah, S. S.; Sultanbawa, M. U. S.; J. Chem. Soc. Perkin I 1975, 2447.
68. Habib, A. M.; Ho, D. K.; Masuda, S.; McCloud, T.; Reddy, K. S.; Abou Shoer, M.; McKenzie, A.; Byrn, S. R.; Chang, C. J.; Cassady, J. M.; J. Org. Chem. 1987, 52, 412.
69. Habib, A. M.; Reddy, K. S.; McCloud, T. G.; Chang, C. J.; Cassady, J. M.; J. Nat. Prod. 1987, 50, 141.
70. Hambloch, H.; Frahm, A.W.; Tetrahedron 1980, 36, 3273.
71. Hano, Y.; Okamoto, T.; Nomura, T.; Momose, Y.; Heterocycles 1990, 31, 1345.
72. Harborne, J. B.; Phytochemical Methods. London, Chapman and Hall, 1973, 278 p.
73. Hongfa, S.; Jingye, D.; Zhiwu Xuebao 1981, 23, 464.
74. Hostettmann, K.; Guillarmod, A. J.; J. Chrom. 1976, 124, 381.
75. Hostettmann, K.; McNair, H. M.; J. Chrom. 1976, 116, 201.
76. Hostettmann, K.; Wagner, H.; Xanthone Glycosides. Phytochemistry 1977, 16, 821.
77. Iglesias, M. C. R.; Marston, A.; Hostettmann, K.; Phytochemistry 1992, 31, 1387.
78. Iinuma, M.; Tosa, H.; Tanaka, T.; Yonemori, S.; Phytochemistry 1994, 35, 527.
79. Iinuma, M.; Tosa, H.; Tanaka, T.; Yonemori, S.; Phytochemistry 1995, 38, 725.
80. Ikeya, Y.; Sugama, K.; Okada, M.; Mitsuhashi, H.; Phytochemistry 1991, 30, 2061.
81. Imperato, F.; Phytochemistry 1991, 30, 3839.
82. Ito, H.; Taniguchi, H.; Kita, T.; Matsuki, Y.; Tachirawa, E.; Fujita, T.; Phytochemistry 1977, 16, 1614.
83. Jain, A. C.; Khanna, V. K.; Seshadri, T. R.; Indian J. Chem. 1970, 8, 667.
84. Kaldas M.; Hostettmann, K.; Guillarmod, A. J.; Helvetica Chim. Acta 1975, 58, 2188.
85. Kaldas, M. H.; Guillarmod, A. J.; Phytochemistry 1978, 17, 2083.
86. Kaouadji, M.; Vaillant, I.; Mariotte, A. M.; J. Nat. Prod. 1986, 49, 359.
87. Khvorost, O. P.; Serbin, A. G.; Komissarenko, N. F.; Bublik, N. P.; Kovalev, I. P.; Gordienko, V. G.; Chem. Nat. Compds. 1987, 4, 506.
88. Kitanov, G. M.; Blinova, K. F.; Chem. Nat. Compds. 1987, 2, 151.
89. Kobayashi, K.; Nishino, C.; Ohya, J.; Sato, S.; Mikawa, T.; Shiobara, Y.; Kodama, M.; J. Antib. 1988, 41, 502.
90. Kobayashi, K.; Nishino, C.; Ohya, J.; Sato, S.; Mikawa, T.; Shiobara, Y.; Kodama, M.; J. Antib. 1988, 41, 741.
91. Kostanecki, V.; Ber. D. Chem. 1892, 25, 1640.
92. Kostanecki, V.; Rutishauser, R.; Ber. D. Chem. 1892, 25, 1648.
93. Kupchan, S. M.; Streelman, D. R.; Sneden, A. T.; J. Nat. Prod. 1980, 43, 296.
94. Letcher, R. M.; Yue, T. Y.; J. Chem. Soc.; Chem. Comm. 1992, 1310.
95. Leuckert, C.; Ahmadjian, V.; Culberson, C. F.; Johnson, A.; Mycologia 1990, 82, 370.
96. Lewis, J. R.; Proc. Chem. Soc. 1963, 363, 373.
97. Lin, C. N.; Chung, M. I.; Gan, K. H.; Chiang, J. R.; Phytochemistry 1987, 26, 2381.
98. Lin, C.N.; Liou, S. S.; Ko, F. N.; Teng, C. M.; J. Pharm. Sci. 1992, 81, 1109.
99. Liu, J.; Huang, M.; Zhongcaoyao 1982, 13, 433.
100. Locksley, H. D.; Moore, I.; Scheinmann, F.; Tetrahedron 1967, 23, 2229.
101. Locksley, H. D.; Murray, I. G.; J. Chem. Soc.(C) 1970, 392.
102. Mandal, S.; Chatterjee, A.; Tetrahedron Let. 1987, 28, 1309.
103. Mandal, S.; Das, P. C.; Joshi, P. C.; J. Indian Chem. Soc. 1992, 69, 611.
104. Markham, K. R.; Tetrahedron 1965, 21, 1449.
105. Markham, K. R.; Tetrahedron 1965, 21, 3687.
106. Marston, A.; Hamburger, M.; Diserens, I. S.; Msonthi, J. D.; Hostettmann, K.; Phytochemistry 1993, 33, 809.
107. Massias, M.; Carbonnier, J.; Molho, D.; Phytochemistry 1981, 20, 1577.
108. Mathis, C. T.; Goldstein, J. H.; Spectrochimica Acta 1964, 20, 871.
109. McMaster, W. J.; Scott, A. I.; Trippett, S.; J. Chem. Soc. 1960, 4628.
110. Mehta, G.; Shah, S. R.; Venkateswarlu, Y.; Tetrahedron 1994, 50, 11729.
111. Meravy, L.; Biol. Plant. 1987, 29, 81.
112. Mesquita, A. A. L.; Correa, D. B.; Gottlieb, O. R.; Magalhães, M. T.; An. Chim. Acta, 1968, 42, 311.
113. Moron, J.; Polonsky, J.; Pourrat, H.; Bull. Soc. Chim. France 1967, 1, 130.
114. Mourão, J. C.; Gottlieb, O. R.; Magalhães, M. T.; An. Acad. Brasil. Ciênc. 1966, 38, 435.
115. Neshta, N. M.; Glyzin, V. I.; Nikolaeva, G. G.; Sheichenko, V. I.; Chem. Nat. Compds. 1983, 1, 105.
116. Odontyuya, G.; Purev, O.; Sambuu, D. G.; Nasreen, A.; Atta-Ur, R.; Nat. Prod. Lett. 1995, 5, 269.
117. a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química, Caxambu-MG, 1995.
118. Ortega, E. P.; Garcia, R. E. L.; Rabanal, R. M.; Darias, V.; Valverde, S.; Phytochemistry 1988, 27, 1912.
119. Parra, M.; Picher, M. T.; Seoane, E.; Tortajada, A.; J. Nat. Prod. 1984, 47, 123.
120. Parra, M.; Picher, M. T.; Seoane, E.; Tortajada, A.; J. Nat. Prod. 1985, 48, 998.
121. Parra, M.; Seoane, E.; Tortajada, A.; J. Nat. Prod. 1984, 47, 868.
122. Patel, G. N.; Trivedi, K. N.; Indian J. Chem 1983, 22B, 755.
123. Patel, G. N.; Trivedi, K. N.; Indian J. Chem. 1991, 30B, 437.
124. Patolia, R. J.; Trivedi, K. N.; Indian J. Chem. 1983, 22B, 444.
125. Pinto, D. C. G.; Fuzzati, N.; Pazmino, X. C.; Hostettmann, K.; Phytochemistry 1994, 37, 875.
126. Pinto, M. M.; Polonia, J.; Helv. Chim. Acta. 1974, 57, 286.
127. Purev, O.; Odontuya, G.; Oyun, H.; Maksimovna, T. L.; Nasreen, A.; Atta-Ur, R. Nat. Prod. Lett. 1995, 5, 261.
128. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F.; J. Chem. Soc. Perkin I 1972, 1382.
129. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F.; J. Chem. Soc. Perkin I 1973, 1329.
130. Rahman, A. U.; Pervin, A.; Feroz, M.; Choudhary, M. I.; Qureshi, M. M.; Perveen, S.; MIR, I.; Khan, M. I.; J. Nat. Prod. 1994, 57, 134.
131. Ravi, P.; Vathani, P.; Reddy, G. C.; Indian J. Het. Chem. 1994, 3, 209.
132. Roberts, J. C.; Chem. Rev. 1961, 61, 591.
133. Ross, D. J.; New Zeland J. Sci. Technol. 1950, 32B, 39.
134. Santesson, J.; Arkiv Kemi 1968, 30, 363.
135. Santesson, J.; Acta Chem. Scand. 1968, 22, 2393.
136. Santesson, J.; Arkiv Kemi 1969, 30, 479.
137. Schainmann, F.; Tetrahedron 1962, 18, 853.
138. Shah, G. D.; Shah, R. C.; J. Sci. Industr. Res. 1956, 15B, 630.
139. Sia, G. L.; Bennett, G. J.; Harrison, L. J.; Sim, K. Y.; Phytochemistry 1995, 38, 1521.
140. Silveira, E. R.; Falcão, M. J. C.; Menezes JR, A.; Kingston, D. G. I.; Glass, T. E.; Phytochemistry 1995, 39, 1433.
141. Simoneau, B.; Brassard, P. A.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1984, 1507.
142. Somanathan, R.; Sultanbawa, M. U. S.; J. Chem. Soc. Perkin I 1972, 1935.
143. Stout, G. H.; Balkenhol, W. J.; Tetrahedron 1969, 25, 1947.
144. Stout, G. H.; Christensen, E. N.; Balkenhol, W. J.; Stevens, K. L.; Tetrahedron 1969, 25, 73.
145. Stout, G. H.; Fries, J. L.; Tetrahedron 1969, 25, 5295.
146. Stout, G. H.; Fries, J. L.; Phytochemistry 1970, 9, 235.
147. Sullivan, G.; Stiles, F. D.; Rosler, K. H. A.; J. Pharm. Sci. 1977, 66, 828.
148. Sultanbawa, M. U. S. Tetrahedron 1980, 36, 1465.
149. Sun, H.; Hu, B.; Fan, S.; Ding, J.; Zhiwu Xuebao 1983, 25, 460.
150. Sundholm, E. G.; Tetrahedron 1978, 34, 577.
151. Suzuki, O.; Katsumata, Y.; Oya, M.; Chari, V. M.; Klapfenberger, R.; Wagner, H.; Hostettmann, K.; Planta Medica 1980, 39, 19.
152. Suzuki, O.; Katsumata, Y.; Oya, M.; Chari, V. M.; Vermes, B.; Wagner, H.; Hostettmann, K.; Planta Medica 1981, 42, 17.
153. Takagi, S.; Yamari, M.; Yakugaku Zasshi 1982, 102, 546.
154. Tammami, B.; Torrance, S. J.; Fabela, F. V.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Phytochemistry 1977, 16, 2040.
155. Van Der Sluis, W. G.; Pl. Syst. Evol. 1985, 149, 253.
156. Van Der Sluis, W. G.; Labadie, R. P.; Phytochemistry 1985, 24, 2601.
157. Versluys, C.; Cortes, M.; Lopez, J. T.; Sierra, J. R.; Razmilic, I.; Experientia 1982, 38, 771.
158. Vitale, A. A.; Romanelli, G. P.; Autino, J. C.; Pomilio, A. B.; J. Chem. Res. (S) 1994, 82.
159. Westerman, P. W.; Gunasekera, S.P.; Sultanbawa, M. U. S.; Kazlauskas, R.; Org. Magn. Reson. 1977, 9, 631.
160. Wolfender, J. L.; Hamburger, M.; Msonthi, J. D.; Hostettmann, K.; Phytochemistry 1991, 30, 3625.
161. Wrigley, S. K.; Latif, M. A.; Gibson, T. M.; Robinson, M. I. C.; Williams, D. H.; Pure & Appl. Chem. 1994, 66, 2383.
162. Yan-Bin, Y.; Zhou, J.; Yun-nan Chih Wu Yen Chiu 1980, 2, 468.
163. Zhou, H. M.; Liu, Y. L.; Blasko, G.; Cordell, G. A.; Phytochemistry 1989, 28, 3569.