Enantiomerically Pure α,β-Unsaturated Five-Membered-Ring Aldehydes by Ring Contraction of Epoxyhexopyranosides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 23, 1997, Pages 7972-7977

  Pontén, Fritiof ^a   Magnusson, Göran ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001696474     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970666k     Document Type: Article

References (29)

1. Rickborn, B.; Gerkin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1693.
2. Magnusson, G. Org. Prep. Proc. Int. 1990, 22, 547.
3. Magnusson, G.; Thorén, S. J. Org. Chem. 1973, 38, 1380.
4. Bergman, R.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 212.
5. Lactaral: Froborg, J.; Magnusson, G.; Thorén, S. Acta Chem. Scand. Ser. B 1974, 28, 265. Tanis, S. P.; Head, D. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5509. Marasmic acid: Greenlee, W. J.; Woodward, R. B. Tetrahedron 1980, 36, 3367, 3361. Hirsutene: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Wilson, S. R.; Mao, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6351. Capnellene: Stevens, K. E.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4393. Silphinene: Paquette, L. A.; Leone-Bay, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7352. (+)-Isovelleral: Bergman, R.; Hansson, T.; Sterner, O.; Wickberg, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 865.
6. Lactaral: Froborg, J.; Magnusson, G.; Thorén, S. Acta Chem. Scand. Ser. B 1974, 28, 265. Tanis, S. P.; Head, D. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5509. Marasmic acid: Greenlee, W. J.; Woodward, R. B. Tetrahedron 1980, 36, 3367, 3361. Hirsutene: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Wilson, S. R.; Mao, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6351. Capnellene: Stevens, K. E.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4393. Silphinene: Paquette, L. A.; Leone-Bay, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7352. (+)-Isovelleral: Bergman, R.; Hansson, T.; Sterner, O.; Wickberg, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 865.
7. Lactaral: Froborg, J.; Magnusson, G.; Thorén, S. Acta Chem. Scand. Ser. B 1974, 28, 265. Tanis, S. P.; Head, D. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5509. Marasmic acid: Greenlee, W. J.; Woodward, R. B. Tetrahedron 1980, 36, 3367, 3361. Hirsutene: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Wilson, S. R.; Mao, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6351. Capnellene: Stevens, K. E.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4393. Silphinene: Paquette, L. A.; Leone-Bay, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7352. (+)-Isovelleral: Bergman, R.; Hansson, T.; Sterner, O.; Wickberg, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 865.
8. Lactaral: Froborg, J.; Magnusson, G.; Thorén, S. Acta Chem. Scand. Ser. B 1974, 28, 265. Tanis, S. P.; Head, D. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5509. Marasmic acid: Greenlee, W. J.; Woodward, R. B. Tetrahedron 1980, 36, 3367, 3361. Hirsutene: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Wilson, S. R.; Mao, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6351. Capnellene: Stevens, K. E.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4393. Silphinene: Paquette, L. A.; Leone-Bay, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7352. (+)-Isovelleral: Bergman, R.; Hansson, T.; Sterner, O.; Wickberg, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 865.
9. Lactaral: Froborg, J.; Magnusson, G.; Thorén, S. Acta Chem. Scand. Ser. B 1974, 28, 265. Tanis, S. P.; Head, D. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5509. Marasmic acid: Greenlee, W. J.; Woodward, R. B. Tetrahedron 1980, 36, 3367, 3361. Hirsutene: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Wilson, S. R.; Mao, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6351. Capnellene: Stevens, K. E.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4393. Silphinene: Paquette, L. A.; Leone-Bay, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7352. (+)-Isovelleral: Bergman, R.; Hansson, T.; Sterner, O.; Wickberg, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 865.
10. Lactaral: Froborg, J.; Magnusson, G.; Thorén, S. Acta Chem. Scand. Ser. B 1974, 28, 265. Tanis, S. P.; Head, D. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5509. Marasmic acid: Greenlee, W. J.; Woodward, R. B. Tetrahedron 1980, 36, 3367, 3361. Hirsutene: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Wilson, S. R.; Mao, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6351. Capnellene: Stevens, K. E.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4393. Silphinene: Paquette, L. A.; Leone-Bay, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7352. (+)-Isovelleral: Bergman, R.; Hansson, T.; Sterner, O.; Wickberg, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 865.
11. Lactaral: Froborg, J.; Magnusson, G.; Thorén, S. Acta Chem. Scand. Ser. B 1974, 28, 265. Tanis, S. P.; Head, D. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5509. Marasmic acid: Greenlee, W. J.; Woodward, R. B. Tetrahedron 1980, 36, 3367, 3361. Hirsutene: Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Wilson, S. R.; Mao, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6351. Capnellene: Stevens, K. E.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4393. Silphinene: Paquette, L. A.; Leone-Bay, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7352. (+)-Isovelleral: Bergman, R.; Hansson, T.; Sterner, O.; Wickberg, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 865.
12. Sundin, A.; Frejd, T.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3927.
13. Rehnberg, N.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 5467.
14. Botryodiplodin: Rehnberg, N.; Magnusson, G. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 377. Lignans: Rehnberg, N.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4340.
15. Botryodiplodin: Rehnberg, N.; Magnusson, G. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 377. Lignans: Rehnberg, N.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4340.
16. Binkley, R. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 2353.
17. Kassou, M.; Castillón, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4353.
18. Pontén, F.; Magnusson, G. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 566.
19. Pontén, F.; Magnusson, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 7463.
20. (a) Nishino, T.; Miichi, Y.; Tokyuama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 580.
21. (b) Tanaka, M.; Abe, Y.; Tokuama, K. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 1558.
22. (c) Depezay, J. C.; Merrer, Y. L.; Saniere, M. Synthesis 1985, 8, 766.
23. (d) Boussoufi, A.; Parrain, J.-L.; Hudhomme, P.; Daguay, G. Tetrahedron 1994, 50, 12609.
24. (a) Bennek, J.; Gray, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 892.
25. (b) Horton, D.; Miyake, T. Carbohydr. Res. 1988, 184, 221.
26. Szeja, W. Carbohydr. Res. 1988, 183, 135.
27. Casey, M.; Leonard, J.; Lygo, B.; Procter, G. Advanced Practical Organic Chemistry, 1st ed.; Chapman & Hall: New York, 1990.
28. (a) Keck, G.; Enholm, E.; Yates, J.; Wiley, M. Tetrahedron 1985, 41, 4079.
29. (b) Keck, G.; Yates, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5829.