Isotopic investigation of hydrogen transfer related to cobalt-catalyzed free-radical chain transfer

Organometallics

Volumn 15, Issue 24, 1996, Pages 5116-5126

  Gridnev, Alexei A ^a,b   Ittel, Steven D ^a   Wayland, Bradford B ^b   Fryd, Michael ^c  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^c DUPONT   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001693738     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om960457a     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Parshall, G. W.; Ittel, S. D. Homogeneous Catalysis; Wiley: New York, 1992; p 85.
2. (b) Smirnov, B. R.; Belgovskii, I. M.; Ponomarev, G. V.; Marchenko, A. P.; Markevich, M. A.; Pushchaeva, L. M.; Enikolopyan N. S. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1980, 426.
3. (c) Enikolopyan N. S.; Smirnov, B. R.; Ponomarev, G. V.; Belgovskii, I. M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981, 19, 879.
4. (d) Smirnov, B. R.; Morozova, I. S.; Pushchaeva, L. M.; Marchenko, A. P.; Enikolopyan N. S. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1980, 542.
5. (e) Gridnev, A. A.; Semeikin, A. S.; Koifman, O. I. Theor. Exp. Chem. (Engl. Transl.) 1990, 26, 118.
6. (a) Smirnov, B. R.; Marchenko, A. P.; Korolev, G. V.; Bel'govskii, I. M.; Enikolopyan, N. S. Polym. Sci. U.S.S.R. (Engl. Transl.) 1981, 23, 1158.
7. (b) Smirnov, B. R.; Plotnikov, V. D.; Ozerkovskii, B. V.; Roschupkin, V. P.; Enikolopyan, N. S. Polym. Sci. U.S.S.R. (Engl. Transl.) 1981, 23, 2807.
8. (c) Burczyk, A. F.; O'Driscoll, K. F.; Rempel, G. L. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1984, 22, 3255.
9. (d) Mironichev, V. Ye.; Mogilevich, M. M.; Smirnov, B. R.; Shapiro Yu. Ye.; Golikov, I. V. Polym. Sci. U.S.S.R. (Engl. Transl.) 1986, 28, 2103.
10. (e) Vinogradova, E. K.; Davydova, A. B.; Aleksanyan, G. G.; Shustov, A. S.; Sheberstov, S. V.; Bel'govskii, I. M.; Enikolopyan, N. S. Khim. Fiz. 1985, 4, 518 (Russ.) (Chem. Abstr. 1985, 102, 221252k).
11. (e) Vinogradova, E. K.; Davydova, A. B.; Aleksanyan, G. G.; Shustov, A. S.; Sheberstov, S. V.; Bel'govskii, I. M.; Enikolopyan, N. S. Khim. Fiz. 1985, 4, 518 (Russ.) (Chem. Abstr. 1985, 102, 221252k).
12. (f) Gridnev, A. A. Polym. Sci. U.S.S.R. (Engl. Transl.) 1989, 31, 2369.
13. (g) Smirnov, B. R.; Puschayeva, L. M.; Plotnikov, V. D. Polym. Sci. U.S.S.R. (Engl. Transl.) 1989, 31, 2607.
14. (h) Gridnev, A. A. Polym. J. 1992, 613.
15. (i) Davis, T. P.; Kukulj, D. Macromol. Theory. Simul. 1995, 4, 195.
16. (a) Karmilova, L. V.; Ponomarev, G. V.; Smirnov, B. R.; Bel'govskii, I. M. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1984, 53, 132.
17. (b) Davis, T. P.; Haddleton, D. M.; Richards, S. N. J. Macromol. Sci.-Rev. Macromol. Chem. Phys. 1994, C34, 243.
18. (a) Gridnev, A. A.; Ittel, S. D.; Fryd, M.; Wayland, B. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1010.
19. (b) Gridnev, A. A.; Ittel, S. D.; Fryd, M.; Wayland, B. B. Organometallics 1993, 12, 487.
20. (c) Wayland, B. B.; Gridnev, A. A.; Ittel, S. D.; Fryd, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3830.
21. B12; Dolphin, D., Ed; Wiley: New York, 1982; Vol. 1.
22. (a) Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1990, 265, 5329.
23. (b) Halpern, J. Science (Washington, D.C.) 1985, 227, 869.
24. (c) Garr, C. D.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10440.
25. (d) Sweany, R. L.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8335.
26. (e) Gjerde, M. D.; Espenson, J. H. Organometallics 1982, 1, 435.
27. (f) Garr, C. D.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 4414.
28. (g) Ng, F. T. T.; Rempel, G. L.; Mancusto, C.; Halpern, J. Organometallics 1990, 9, 2762.
29. (h) Gridnev, A. A.; Semeikin, A. S.; Koifman, O. I. Theor. Exp. Chem. (Engl. Transl.) 1990, 26, 118.
30. Gridnev, A. A.; Lampeka, Y. D.; Smirnov, B. R.; Yatsimirskii, K. B. Theor. Exp. Chem. (Engl. Transl.) 1987, 23, 293.
31. Naumberg, M.; N-V-Duong, K.; Gaudemer, A. J. Organomet. Chem. 1970, 25, 231.
32. Derenne, S.; Gaudemer, A.; Johnson, M. J. Organomet. Chem. 1987, 322, 229.
33. Setsune, J.; Ishimaru, Y.; Moriyama, T.; Kitao, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 555.
34. Werstiuk, N. H.; Timmins, G. Can. J. Chem. 1985, 63, 530.
35. Overberger, C. G.; Huang, P.; Berenbaum, M. B. In Organic Synthesis; Wiley: New York, 1963; Collective Vol. 4, pp 66 and 274.
36. Gridnev, A. A.; Ittel, S. D.; Fryd, M. J. Polym. Sci., Part. A: Polym. Chem. 1995, 33, 1185.
37. (a) Huston, P.; Espenson, J. H.; Bakac, A, Organometallics 1992, 11, 3165.
38. (b) McBride, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6302.
39. (c) Gibian, M. J.; Corley, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4178.
40. (d) Derenne, S.; Gaudemer, A.; Johnson, M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 322, 239.
41. Isotopes in Organic Chemistry; Buncel, E., Lee, C. C., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1987.
42. Wayland, B. B.; Poszmik, G.; Mukerjee, S. L.; Fryd, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4178.
43. (a) Clarke, D. A.; Grigg, R.; Johnson, A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 208.
44. (b) Perree-Fauvet, M.; Gaudemer, A. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 439.
45. The stability of the complexes resulting from addition of several olefins to Co-H were in the order equation presented despite the fact that all formed tertiary alkyl complexes. Thus electronics are demonstrated to play a very important role in the bond dissociation energies of the resulting complexes.
46. The maleic anhydride adduct of (TAP)Co crystallizes with one molecule of methylene chloride in the triclinic space group P1, with a = 13.069(2) Å, b = 15.505(2) Å, c = 12.987(2) Å, α = 92.685(5)°, β = 116.607(10)°, γ= 90.728(8)°, and T = -50 °C. The methylene chloride solvent is disordered. The succinyl anhydride group also suffers a disorder resulting in unusually large thermal parameters for several atoms.
47. Gridnev, A. A.; Ittel, S. D.; Fryd, M.; Wayland, B. B. Organometallics 1996, 15 (1), 222.
48. (a) Gridnev, A. A.; Belgovskii, I. M.; Enikolopyan N. S. Dokl. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 1986, 289, 748.
49. (b) Gridnev, A. A.; Belgovskii, I. M.; Enikolopyan N. S. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1986, 289, 281.
50. (c) Buts, A. V.; Belgovskii, I. M.; Gridnev, A. A.; Smirnov, B. R. Polym. Sci. (Engl. Transl.) 1992, 35, 1142.
51. Arvanitopoulos, L. D.; Greuel, M. P.; Harwood, H. J. Polym. Prepr. 1994, 35, 549.
52. (a) Enikolopov, N. S.; Korolev, G. V.; Marchenko, A. P.; Smirnov, B. R.; Titov V. I. U.S.S.R. Patent 664,434 (1978).
53. (b) Golikov, I. V.; Enikolopov, N. S.; Mironichev, V. E.; Mogilevitch, M. M.; Plotnikov, V. D.; Smirnov, B. R. U.S.S.R. Patent 856,096 (1979).
54. (c) Bel'govskii, I. M.; Golikov, I. V.; Enikolopov, N. S.; Goncharova L. S.; Luk'yanets, E. A.; Kopranenkov V. N.; Mogilevitch, M. M.; Smirnov, B. R. U.S.S.R. Patent 871,378 (1979).
55. (d) Bel'govskii, I. M.; Gridnev, A. A.; Marchenko, A. P.; Smirnov, B. R. U.S.S.R. Patent 940,487 (1980).
56. (e) Gridnev, A. A.; Bel'govskii, I. M.; Enikolopov, N. S.; Lampeka, Ya. D.; Yatsimirskii. K. B. U.S.S.R. Patent 1,306,085 (1986).
57. (f) Melby, L. R.; Janowicz, A. H; Ittel, S. D. Eur. Patent EP 199,436 (1986) and 196,783 (1986); German Patent DE 3,665,868 (1989) and DE 3,667,062 (1989) all to DuPont.
58. (g) Janowicz, A. H; Melby, L. R. U.S. Patent 4,680,352 (1987) to DuPont.
59. (h) Janowicz, A. H. U.S. Patents 4,694,054 (1987); 4,746,713 (1988); 4,886,861 (1989) and 5,028,677 (1991) all to DuPont.
60. (i) Abbey, K. J. U.S. Patent 4,608,423 (1986) to SCM.
61. (j) Carlson, G. M.; Abbey, K. J. U.S. Patent 4,526,945 (1985) to SCM.
62. (k) Carlson, G. M. U.S. Patent 4,547,323 (1985) to SCM.
63. (l) Hawthorne, D. G. U.S. Patent 5,324,879 (1994) and Eur. Patent EP 249,614 (1992) both to CSIRO.
64. (m) Antonelli, J. A.; Scopazzi, C. U.S. Patent 5,310,807 (1994) and 5,362,813 (1994), both to DuPont.
65. (n) Antonelli, J. A.; Scopazzi, C.; Doherty, M. M. U.S. Patent 5,010,140 (1991) to DuPont.
66. (o) Devlin, B. P.; Antonelli, J. A.; Scopazzi, C. U.S. Patent 5,290,633 (1994) to DuPont.
67. (p) Hazan, I.; Mitzie, K. R. U.S. Patent 5,162,426 (1992) and 5,244,959 (1993), both to DuPont.
68. (q) Chu, I. C.; Fryd, M.; Lynch, L. E. U.S. Patent 5,321,131 (1993) to DuPont.
69. (r) Berge, C. T.; Darmon, M. J.; Antonelli, J. A. U.S. Patent 5,362,826 (1994) to DuPont.
70. (s) Barsotti, R. J.; Berge, C. T.; Scopazzi, C. U.S. Patent 5,412,039 (1995) to DuPont.
71. (t) Lin, J. C.; Carlson, G. M.; Abbey, K. J. U.S. Patent 4,621,131 (1986) to SCM.
72. (u) Abbey, K. J. U.S. Patent 4,608,423 (1986) to SCM.
73. (a) Collat, J. W.; Abbot, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2308.
74. (b) Das, P. K.; Hill, H. A. O.; Pratt, J. M.; Williams, J. P. Biochim. Biophys. Acta 1967, 141, 644.
75. (a) Chao, T. H.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 129.
76. (b) Charland, J. P.; Attia, W. M.; Randaccio, L.; Marzilli, L. G. Organometallics 1990, 9, 1367.
77. Clark, H. C.; Wong, C. S. J. Organomet. Chem. 1975, 92, C31.
78. Clark, H. C.; Hine, K. E. J. Organomet. Chem. 1976, 105, C32.
79. Appleton, T. G.; Chisholm, M. H.; Clark, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8912.
80. Ogoshi, H.; Setsune, J.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3869.
81. Gridnev, A. A.; Ittel, S. D. Macromolecules 1996, 29, 5864.