Mixed-Ligand Arenechromium Carbonyl Complexes as Electronic Modulators

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 9, 1998, Pages 2928-2938

  Jones, Graham B ^a   Chapman, Brant J ^a   Mathews, Jude E ^a  

^a CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001693204     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9721103     Document Type: Article

References (62)

1. For some recent examples see: Merlic, C. A.; Walsh, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2083. Taniguchi, N.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7199. Ariffin, A.; Blake, A. J.; Li, W.-S.; Simpkins, N. S. Synlett 1997, 1453. Cowton, E. L. M.; Gibson, S. E.; Schneider, M. J.; Smith, M. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 839. Hayashi, Y.; Sakai, H.; Kaneta, N.; Uemura, M. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 143. Davies, S. G.; Goodfellow, C. L.; Sutton, K. H. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1303.
2. For some recent examples see: Merlic, C. A.; Walsh, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2083. Taniguchi, N.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7199. Ariffin, A.; Blake, A. J.; Li, W.-S.; Simpkins, N. S. Synlett 1997, 1453. Cowton, E. L. M.; Gibson, S. E.; Schneider, M. J.; Smith, M. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 839. Hayashi, Y.; Sakai, H.; Kaneta, N.; Uemura, M. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 143. Davies, S. G.; Goodfellow, C. L.; Sutton, K. H. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1303.
3. For some recent examples see: Merlic, C. A.; Walsh, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2083. Taniguchi, N.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7199. Ariffin, A.; Blake, A. J.; Li, W.-S.; Simpkins, N. S. Synlett 1997, 1453. Cowton, E. L. M.; Gibson, S. E.; Schneider, M. J.; Smith, M. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 839. Hayashi, Y.; Sakai, H.; Kaneta, N.; Uemura, M. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 143. Davies, S. G.; Goodfellow, C. L.; Sutton, K. H. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1303.
4. For some recent examples see: Merlic, C. A.; Walsh, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2083. Taniguchi, N.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7199. Ariffin, A.; Blake, A. J.; Li, W.-S.; Simpkins, N. S. Synlett 1997, 1453. Cowton, E. L. M.; Gibson, S. E.; Schneider, M. J.; Smith, M. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 839. Hayashi, Y.; Sakai, H.; Kaneta, N.; Uemura, M. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 143. Davies, S. G.; Goodfellow, C. L.; Sutton, K. H. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1303.
5. For some recent examples see: Merlic, C. A.; Walsh, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2083. Taniguchi, N.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7199. Ariffin, A.; Blake, A. J.; Li, W.-S.; Simpkins, N. S. Synlett 1997, 1453. Cowton, E. L. M.; Gibson, S. E.; Schneider, M. J.; Smith, M. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 839. Hayashi, Y.; Sakai, H.; Kaneta, N.; Uemura, M. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 143. Davies, S. G.; Goodfellow, C. L.; Sutton, K. H. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1303.
6. For some recent examples see: Merlic, C. A.; Walsh, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2083. Taniguchi, N.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7199. Ariffin, A.; Blake, A. J.; Li, W.-S.; Simpkins, N. S. Synlett 1997, 1453. Cowton, E. L. M.; Gibson, S. E.; Schneider, M. J.; Smith, M. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 839. Hayashi, Y.; Sakai, H.; Kaneta, N.; Uemura, M. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 143. Davies, S. G.; Goodfellow, C. L.; Sutton, K. H. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1303.
7. Card, R. J.; Trahanovsky, W. S. Tetrahedron Lett. 1973, 3823. Semmelhack, M. F.; Hall, H. T.; Yoshifuji, M.; Clark, G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1247. Semmelhack, M. F.; Wulff, W.; Garcia, J. L. J. Organomet. Chem. 1982, 240, C5. Kozikowski, A. P.; Isobe, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1076.
8. Card, R. J.; Trahanovsky, W. S. Tetrahedron Lett. 1973, 3823. Semmelhack, M. F.; Hall, H. T.; Yoshifuji, M.; Clark, G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1247. Semmelhack, M. F.; Wulff, W.; Garcia, J. L. J. Organomet. Chem. 1982, 240, C5. Kozikowski, A. P.; Isobe, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1076.
9. Card, R. J.; Trahanovsky, W. S. Tetrahedron Lett. 1973, 3823. Semmelhack, M. F.; Hall, H. T.; Yoshifuji, M.; Clark, G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1247. Semmelhack, M. F.; Wulff, W.; Garcia, J. L. J. Organomet. Chem. 1982, 240, C5. Kozikowski, A. P.; Isobe, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1076.
10. Card, R. J.; Trahanovsky, W. S. Tetrahedron Lett. 1973, 3823. Semmelhack, M. F.; Hall, H. T.; Yoshifuji, M.; Clark, G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1247. Semmelhack, M. F.; Wulff, W.; Garcia, J. L. J. Organomet. Chem. 1982, 240, C5. Kozikowski, A. P.; Isobe, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1076.
11. Card, R. J.; Trahanovsky, W. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2556. Semmelhack, M. F.; Bisaha, J.; Czarny, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 768. Jaouen, G.; Meyer, A.; Simmonneaux, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 813. Masters, N. F.; Mathews, N.; Nechvatal, G.; Widdowson. Tetrahedron 1989, 45, 5955.
12. Card, R. J.; Trahanovsky, W. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2556. Semmelhack, M. F.; Bisaha, J.; Czarny, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 768. Jaouen, G.; Meyer, A.; Simmonneaux, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 813. Masters, N. F.; Mathews, N.; Nechvatal, G.; Widdowson. Tetrahedron 1989, 45, 5955.
13. Card, R. J.; Trahanovsky, W. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2556. Semmelhack, M. F.; Bisaha, J.; Czarny, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 768. Jaouen, G.; Meyer, A.; Simmonneaux, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 813. Masters, N. F.; Mathews, N.; Nechvatal, G.; Widdowson. Tetrahedron 1989, 45, 5955.
14. Card, R. J.; Trahanovsky, W. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 2556. Semmelhack, M. F.; Bisaha, J.; Czarny, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 768. Jaouen, G.; Meyer, A.; Simmonneaux, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 813. Masters, N. F.; Mathews, N.; Nechvatal, G.; Widdowson. Tetrahedron 1989, 45, 5955.
15. Top, S.; Jaouen, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 78.
16. Solladie-Cavallo, A. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed; JAI Press: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1, pp 99-133.
17. Jones, G. B.; Heaton, S. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1693.
18. Jones, G. B.; Heaton, S. B. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 261.
19. Jones, G. B.; Heaton, S. B.; Chapman, B. J.; Guzel, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3625.
20. Jones, G. B.; Huber, R. S. Synlett 1993, 367.
21. Jones, G. B.; Chapman, B. J.; Huber, R. S.; Beaty, R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1199.
22. Jones, G. B.; Huber, R. S.; Chapman, B. J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1797.
23. Jones, G. B.; Mathews, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 93.
24. Jones, G. B.; Chapman, B. J. Synlett 1997, 439.
25. Jaouen, G.; Dabard, R. J. Organomet. Chem. 1974, 72, 377.
26. Albright, T. A.; Hofmann, P.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7546.
27. Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3968.
28. Hunter, A. D.; Mozol, V.; Tsai, S. D. Organometallics 1992, 11, 2251.
29. Montgomery, J. A. Methods Cancer Res. 1979, 16, 3.
30. Cancer Chemotherapeutic Agents; Foye, W. O., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
31. Rink, S. M.; Solomon, M. S.; Taylor, M. J.; Rajur, S. B.; McGlaughlin, L. W.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2551.
32. Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Pullen, S. M.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 112.
33. Kwon, C. H.; Blanco, D. R.; Baturay, N. J. Med. Chem. 1992, 35, 2137.
34. Corey, E. J.; Jones, G. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 1028.
35. Price, C. C. In Antineoplastic and Immunosuppressive Agents; Sartorelli, A. C., Johns, D. G., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1975; Part II.
36. Spears, C. P. Mol. Pharmacol. 1981, 19, 496.
37. 50 determinations <±0.2.
38. Hubler, T. L.; Meikrantz, S. B.; Bitterwolf, T. E.; Natale, N. R.; Triggle, D. J.; Kwon, Y. W. J. Med. Chem. 1992, 35, 1165.
39. Gee, K. R.; Barmettler, P.; Rhodes, M. R.; Reddy, N. L.; Fischer, J. B.; Cotter, R. E.; Weber, E.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 1492.
40. Top. S.; El Hafa, H.; Vessieres, A.; Quivy, J.; Vaissermann, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J.-P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372.
41. Jones, G. B.; Chapman, B. J. Synthesis 1995, 475.
42. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238.
43. Corey, E. J.; Loh, T.-P.; Roper, T. D.; Azimioara, M. D.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8290.
44. Comins, D. L.; Joseph, S. P.; Goehring, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4719.
45. Andreu, C.; Galan, A.; Kobiro, K.; de Mendoza, J.; Park, T. K.; Rebek, J., Jr.; Salmeron, A.; Usman, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5501.
46. Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262 , 1025.
47. Watkins, D. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6441.
48. For a semiempirical study of π stacking see: Maddaluno, J. F.; Gresh, N.; Giessner-Prettre, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 793.
49. Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908.
50. For review on cyclohexyl-based auxiliaries, see: Whitesell, J. K. Chem. Rev. 1992, 92, 953.
51. Ort, O. Org. Synth. 1987, 65, 203.
52. Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M.; Chen, H.-H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4779.
53. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Hung, D. T.; Kawaguchi, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1184.
54. Jones, G. B.; Huber, R. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 5778.
55. Jones, G. B.; Huber, R. S.; Chau, S. Tetrahedron 1993, 49, 369.
56. Jones, G. B.; Chapman, B. J. J. Org. Chem, 1993, 58, 5558.
57. A complex in which an arenechromium tricarbonyl group serves to stabilize an electron-deficient arene has been reported; see: Kaneta, N.; Mitamura, F.; Uemura, M.; Murata, Y.; Komatsu, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5385.
58. Modeling performed using an SGI Power Indigo 2. Conformational searching was first performed about the indicated C-C bond (Figure 4) using the MM force field (Sybyl). Low-energy candidates were then submitted to semiempirical (PM3) geometry optimization using Spartan (ver. 4.0.3).
59. Jones, G. B.; Guzel, M.; Chapman, B. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 901.
60. Jones, G. B.; Wright, J. M.; Rush, T. M.; Plourde, G. W.; Kelton, T. F.; Mathews, J. E.; Huber, R. S.; Davidson, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9379.
61. Bardos, T. J.; Datta-Gupta, N.; Hebborn, P.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1965, 8, 167.
62. Friedman, O. M.; Boger, E. Anal. Chem. 1961, 33, 906.