38. Nucleotides: Part XLVI. The synthesis of phospholipid conjugates of antivirally active nucleosides by the improved phosphoramidite methodology

Helvetica Chimica Acta

Volumn 79, Issue 2, 1996, Pages 426-438

  Sigmund, Harald ^a   Pfleiderer, Wolfgang ^a  

^a UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001684995     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19960790210     Document Type: Article

References (88)

1. E. I. Kvasyuk, T I Kulak, I. A. Mikhailopulo, R. Charubala, W. Pfleiderer, Helv, Chim. Acta 1995, 78, 1777.
2. C. Perigaud, G. Gosselin, J.-L. Imbach, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 903.
3. K Y. Hostetler, L M. Stuhmiller, H. B. M Lenting, H. van den Bosch, D. D. Richmann, J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112; J. M. Steim, C. Camaioni Neto, P. S. Sarin, D K. Sun, R. K. Sehgal, J. G. Turcotte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 451; K. Y. Hostetler, D. A. Carson, D. D. Richman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 11714; G. M. T. van Wijk, K. Y. Hostetler, H. van den Bosch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 307; G. M. T. van Wijk, K. Y Hostetler, M. Schlame, H. van den Bosch, ibid. 1991, 1086, 99; G M. T. van Wijk, T. W. J. Gadella, K. W. A. Wirtz, K. Y Hosteller, H. van den Bosch, Biochemistry 1992, 31, 5912; J.-M. Neumann, M. Hervé, J.-C. Debouzy, F. I. Guerra, C. Gouyette, B. Dupraz, T. Huynh-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4270; C. Gouyette, J. M. Neumann, R. Fauve, T. Huynh-Dinh, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6019; S. Pochet, V. Kansal, F. Destouesse, S R. Sarfati, ibid. 1990, 31, 6021; T. Uchiyama, H. Yoshino, M. Takemoto, K. Achiwa, Chem. Pharm Bull. 1991, 39, 3091; C. Piantadosi, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. L. Meyer, F. Gumus, J. R. Surles, K. S. Ishaq, L. S. Kucera, N. Iyer, C. A. Wallen, S. Piantadosi, E. J. Modest, J. Med. Chem. 1991, 34, 1408; K. L Meyer, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. S. Ishaq, C. Piantadosi, L. S. Kucera, ibid. 1991, 34, 1377.
4. K Y. Hostetler, L M. Stuhmiller, H. B. M Lenting, H. van den Bosch, D. D. Richmann, J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112; J. M. Steim, C. Camaioni Neto, P. S. Sarin, D K. Sun, R. K. Sehgal, J. G. Turcotte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 451; K. Y. Hostetler, D. A. Carson, D. D. Richman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 11714; G. M. T. van Wijk, K. Y. Hostetler, H. van den Bosch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 307; G. M. T. van Wijk, K. Y Hostetler, M. Schlame, H. van den Bosch, ibid. 1991, 1086, 99; G M. T. van Wijk, T. W. J. Gadella, K. W. A. Wirtz, K. Y Hosteller, H. van den Bosch, Biochemistry 1992, 31, 5912; J.-M. Neumann, M. Hervé, J.-C. Debouzy, F. I. Guerra, C. Gouyette, B. Dupraz, T. Huynh-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4270; C. Gouyette, J. M. Neumann, R. Fauve, T. Huynh-Dinh, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6019; S. Pochet, V. Kansal, F. Destouesse, S R. Sarfati, ibid. 1990, 31, 6021; T. Uchiyama, H. Yoshino, M. Takemoto, K. Achiwa, Chem. Pharm Bull. 1991, 39, 3091; C. Piantadosi, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. L. Meyer, F. Gumus, J. R. Surles, K. S. Ishaq, L. S. Kucera, N. Iyer, C. A. Wallen, S. Piantadosi, E. J. Modest, J. Med. Chem. 1991, 34, 1408; K. L Meyer, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. S. Ishaq, C. Piantadosi, L. S. Kucera, ibid. 1991, 34, 1377.
5. K Y. Hostetler, L M. Stuhmiller, H. B. M Lenting, H. van den Bosch, D. D. Richmann, J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112; J. M. Steim, C. Camaioni Neto, P. S. Sarin, D K. Sun, R. K. Sehgal, J. G. Turcotte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 451; K. Y. Hostetler, D. A. Carson, D. D. Richman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 11714; G. M. T. van Wijk, K. Y. Hostetler, H. van den Bosch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 307; G. M. T. van Wijk, K. Y Hostetler, M. Schlame, H. van den Bosch, ibid. 1991, 1086, 99; G M. T. van Wijk, T. W. J. Gadella, K. W. A. Wirtz, K. Y Hosteller, H. van den Bosch, Biochemistry 1992, 31, 5912; J.-M. Neumann, M. Hervé, J.-C. Debouzy, F. I. Guerra, C. Gouyette, B. Dupraz, T. Huynh-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4270; C. Gouyette, J. M. Neumann, R. Fauve, T. Huynh-Dinh, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6019; S. Pochet, V. Kansal, F. Destouesse, S R. Sarfati, ibid. 1990, 31, 6021; T. Uchiyama, H. Yoshino, M. Takemoto, K. Achiwa, Chem. Pharm Bull. 1991, 39, 3091; C. Piantadosi, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. L. Meyer, F. Gumus, J. R. Surles, K. S. Ishaq, L. S. Kucera, N. Iyer, C. A. Wallen, S. Piantadosi, E. J. Modest, J. Med. Chem. 1991, 34, 1408; K. L Meyer, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. S. Ishaq, C. Piantadosi, L. S. Kucera, ibid. 1991, 34, 1377.
6. K Y. Hostetler, L M. Stuhmiller, H. B. M Lenting, H. van den Bosch, D. D. Richmann, J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112; J. M. Steim, C. Camaioni Neto, P. S. Sarin, D K. Sun, R. K. Sehgal, J. G. Turcotte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 451; K. Y. Hostetler, D. A. Carson, D. D. Richman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 11714; G. M. T. van Wijk, K. Y. Hostetler, H. van den Bosch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 307; G. M. T. van Wijk, K. Y Hostetler, M. Schlame, H. van den Bosch, ibid. 1991, 1086, 99; G M. T. van Wijk, T. W. J. Gadella, K. W. A. Wirtz, K. Y Hosteller, H. van den Bosch, Biochemistry 1992, 31, 5912; J.-M. Neumann, M. Hervé, J.-C. Debouzy, F. I. Guerra, C. Gouyette, B. Dupraz, T. Huynh-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4270; C. Gouyette, J. M. Neumann, R. Fauve, T. Huynh-Dinh, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6019; S. Pochet, V. Kansal, F. Destouesse, S R. Sarfati, ibid. 1990, 31, 6021; T. Uchiyama, H. Yoshino, M. Takemoto, K. Achiwa, Chem. Pharm Bull. 1991, 39, 3091; C. Piantadosi, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. L. Meyer, F. Gumus, J. R. Surles, K. S. Ishaq, L. S. Kucera, N. Iyer, C. A. Wallen, S. Piantadosi, E. J. Modest, J. Med. Chem. 1991, 34, 1408; K. L Meyer, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. S. Ishaq, C. Piantadosi, L. S. Kucera, ibid. 1991, 34, 1377.
7. K Y. Hostetler, L M. Stuhmiller, H. B. M Lenting, H. van den Bosch, D. D. Richmann, J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112; J. M. Steim, C. Camaioni Neto, P. S. Sarin, D K. Sun, R. K. Sehgal, J. G. Turcotte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 451; K. Y. Hostetler, D. A. Carson, D. D. Richman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 11714; G. M. T. van Wijk, K. Y. Hostetler, H. van den Bosch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 307; G. M. T. van Wijk, K. Y Hostetler, M. Schlame, H. van den Bosch, ibid. 1991, 1086, 99; G M. T. van Wijk, T. W. J. Gadella, K. W. A. Wirtz, K. Y Hosteller, H. van den Bosch, Biochemistry 1992, 31, 5912; J.-M. Neumann, M. Hervé, J.-C. Debouzy, F. I. Guerra, C. Gouyette, B. Dupraz, T. Huynh-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4270; C. Gouyette, J. M. Neumann, R. Fauve, T. Huynh-Dinh, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6019; S. Pochet, V. Kansal, F. Destouesse, S R. Sarfati, ibid. 1990, 31, 6021; T. Uchiyama, H. Yoshino, M. Takemoto, K. Achiwa, Chem. Pharm Bull. 1991, 39, 3091; C. Piantadosi, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. L. Meyer, F. Gumus, J. R. Surles, K. S. Ishaq, L. S. Kucera, N. Iyer, C. A. Wallen, S. Piantadosi, E. J. Modest, J. Med. Chem. 1991, 34, 1408; K. L Meyer, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. S. Ishaq, C. Piantadosi, L. S. Kucera, ibid. 1991, 34, 1377.
8. K Y. Hostetler, L M. Stuhmiller, H. B. M Lenting, H. van den Bosch, D. D. Richmann, J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112; J. M. Steim, C. Camaioni Neto, P. S. Sarin, D K. Sun, R. K. Sehgal, J. G. Turcotte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 451; K. Y. Hostetler, D. A. Carson, D. D. Richman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 11714; G. M. T. van Wijk, K. Y. Hostetler, H. van den Bosch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 307; G. M. T. van Wijk, K. Y Hostetler, M. Schlame, H. van den Bosch, ibid. 1991, 1086, 99; G M. T. van Wijk, T. W. J. Gadella, K. W. A. Wirtz, K. Y Hosteller, H. van den Bosch, Biochemistry 1992, 31, 5912; J.-M. Neumann, M. Hervé, J.-C. Debouzy, F. I. Guerra, C. Gouyette, B. Dupraz, T. Huynh-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4270; C. Gouyette, J. M. Neumann, R. Fauve, T. Huynh-Dinh, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6019; S. Pochet, V. Kansal, F. Destouesse, S R. Sarfati, ibid. 1990, 31, 6021; T. Uchiyama, H. Yoshino, M. Takemoto, K. Achiwa, Chem. Pharm Bull. 1991, 39, 3091; C. Piantadosi, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. L. Meyer, F. Gumus, J. R. Surles, K. S. Ishaq, L. S. Kucera, N. Iyer, C. A. Wallen, S. Piantadosi, E. J. Modest, J. Med. Chem. 1991, 34, 1408; K. L Meyer, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. S. Ishaq, C. Piantadosi, L. S. Kucera, ibid. 1991, 34, 1377.
9. K Y. Hostetler, L M. Stuhmiller, H. B. M Lenting, H. van den Bosch, D. D. Richmann, J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112; J. M. Steim, C. Camaioni Neto, P. S. Sarin, D K. Sun, R. K. Sehgal, J. G. Turcotte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 451; K. Y. Hostetler, D. A. Carson, D. D. Richman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 11714; G. M. T. van Wijk, K. Y. Hostetler, H. van den Bosch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 307; G. M. T. van Wijk, K. Y Hostetler, M. Schlame, H. van den Bosch, ibid. 1991, 1086, 99; G M. T. van Wijk, T. W. J. Gadella, K. W. A. Wirtz, K. Y Hosteller, H. van den Bosch, Biochemistry 1992, 31, 5912; J.-M. Neumann, M. Hervé, J.-C. Debouzy, F. I. Guerra, C. Gouyette, B. Dupraz, T. Huynh-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4270; C. Gouyette, J. M. Neumann, R. Fauve, T. Huynh-Dinh, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6019; S. Pochet, V. Kansal, F. Destouesse, S R. Sarfati, ibid. 1990, 31, 6021; T. Uchiyama, H. Yoshino, M. Takemoto, K. Achiwa, Chem. Pharm Bull. 1991, 39, 3091; C. Piantadosi, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. L. Meyer, F. Gumus, J. R. Surles, K. S. Ishaq, L. S. Kucera, N. Iyer, C. A. Wallen, S. Piantadosi, E. J. Modest, J. Med. Chem. 1991, 34, 1408; K. L Meyer, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. S. Ishaq, C. Piantadosi, L. S. Kucera, ibid. 1991, 34, 1377.
10. K Y. Hostetler, L M. Stuhmiller, H. B. M Lenting, H. van den Bosch, D. D. Richmann, J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112; J. M. Steim, C. Camaioni Neto, P. S. Sarin, D K. Sun, R. K. Sehgal, J. G. Turcotte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 451; K. Y. Hostetler, D. A. Carson, D. D. Richman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 11714; G. M. T. van Wijk, K. Y. Hostetler, H. van den Bosch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 307; G. M. T. van Wijk, K. Y Hostetler, M. Schlame, H. van den Bosch, ibid. 1991, 1086, 99; G M. T. van Wijk, T. W. J. Gadella, K. W. A. Wirtz, K. Y Hosteller, H. van den Bosch, Biochemistry 1992, 31, 5912; J.-M. Neumann, M. Hervé, J.-C. Debouzy, F. I. Guerra, C. Gouyette, B. Dupraz, T. Huynh-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4270; C. Gouyette, J. M. Neumann, R. Fauve, T. Huynh-Dinh, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6019; S. Pochet, V. Kansal, F. Destouesse, S R. Sarfati, ibid. 1990, 31, 6021; T. Uchiyama, H. Yoshino, M. Takemoto, K. Achiwa, Chem. Pharm Bull. 1991, 39, 3091; C. Piantadosi, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. L. Meyer, F. Gumus, J. R. Surles, K. S. Ishaq, L. S. Kucera, N. Iyer, C. A. Wallen, S. Piantadosi, E. J. Modest, J. Med. Chem. 1991, 34, 1408; K. L Meyer, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. S. Ishaq, C. Piantadosi, L. S. Kucera, ibid. 1991, 34, 1377.
11. K Y. Hostetler, L M. Stuhmiller, H. B. M Lenting, H. van den Bosch, D. D. Richmann, J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112; J. M. Steim, C. Camaioni Neto, P. S. Sarin, D K. Sun, R. K. Sehgal, J. G. Turcotte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 451; K. Y. Hostetler, D. A. Carson, D. D. Richman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 11714; G. M. T. van Wijk, K. Y. Hostetler, H. van den Bosch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 307; G. M. T. van Wijk, K. Y Hostetler, M. Schlame, H. van den Bosch, ibid. 1991, 1086, 99; G M. T. van Wijk, T. W. J. Gadella, K. W. A. Wirtz, K. Y Hosteller, H. van den Bosch, Biochemistry 1992, 31, 5912; J.-M. Neumann, M. Hervé, J.-C. Debouzy, F. I. Guerra, C. Gouyette, B. Dupraz, T. Huynh-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4270; C. Gouyette, J. M. Neumann, R. Fauve, T. Huynh-Dinh, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6019; S. Pochet, V. Kansal, F. Destouesse, S R. Sarfati, ibid. 1990, 31, 6021; T. Uchiyama, H. Yoshino, M. Takemoto, K. Achiwa, Chem. Pharm Bull. 1991, 39, 3091; C. Piantadosi, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. L. Meyer, F. Gumus, J. R. Surles, K. S. Ishaq, L. S. Kucera, N. Iyer, C. A. Wallen, S. Piantadosi, E. J. Modest, J. Med. Chem. 1991, 34, 1408; K. L Meyer, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. S. Ishaq, C. Piantadosi, L. S. Kucera, ibid. 1991, 34, 1377.
12. K Y. Hostetler, L M. Stuhmiller, H. B. M Lenting, H. van den Bosch, D. D. Richmann, J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112; J. M. Steim, C. Camaioni Neto, P. S. Sarin, D K. Sun, R. K. Sehgal, J. G. Turcotte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 451; K. Y. Hostetler, D. A. Carson, D. D. Richman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 11714; G. M. T. van Wijk, K. Y. Hostetler, H. van den Bosch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 307; G. M. T. van Wijk, K. Y Hostetler, M. Schlame, H. van den Bosch, ibid. 1991, 1086, 99; G M. T. van Wijk, T. W. J. Gadella, K. W. A. Wirtz, K. Y Hosteller, H. van den Bosch, Biochemistry 1992, 31, 5912; J.-M. Neumann, M. Hervé, J.-C. Debouzy, F. I. Guerra, C. Gouyette, B. Dupraz, T. Huynh-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4270; C. Gouyette, J. M. Neumann, R. Fauve, T. Huynh-Dinh, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6019; S. Pochet, V. Kansal, F. Destouesse, S R. Sarfati, ibid. 1990, 31, 6021; T. Uchiyama, H. Yoshino, M. Takemoto, K. Achiwa, Chem. Pharm Bull. 1991, 39, 3091; C. Piantadosi, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. L. Meyer, F. Gumus, J. R. Surles, K. S. Ishaq, L. S. Kucera, N. Iyer, C. A. Wallen, S. Piantadosi, E. J. Modest, J. Med. Chem. 1991, 34, 1408; K. L Meyer, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. S. Ishaq, C. Piantadosi, L. S. Kucera, ibid. 1991, 34, 1377.
13. K Y. Hostetler, L M. Stuhmiller, H. B. M Lenting, H. van den Bosch, D. D. Richmann, J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112; J. M. Steim, C. Camaioni Neto, P. S. Sarin, D K. Sun, R. K. Sehgal, J. G. Turcotte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 451; K. Y. Hostetler, D. A. Carson, D. D. Richman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 11714; G. M. T. van Wijk, K. Y. Hostetler, H. van den Bosch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 307; G. M. T. van Wijk, K. Y Hostetler, M. Schlame, H. van den Bosch, ibid. 1991, 1086, 99; G M. T. van Wijk, T. W. J. Gadella, K. W. A. Wirtz, K. Y Hosteller, H. van den Bosch, Biochemistry 1992, 31, 5912; J.-M. Neumann, M. Hervé, J.-C. Debouzy, F. I. Guerra, C. Gouyette, B. Dupraz, T. Huynh-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4270; C. Gouyette, J. M. Neumann, R. Fauve, T. Huynh-Dinh, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6019; S. Pochet, V. Kansal, F. Destouesse, S R. Sarfati, ibid. 1990, 31, 6021; T. Uchiyama, H. Yoshino, M. Takemoto, K. Achiwa, Chem. Pharm Bull. 1991, 39, 3091; C. Piantadosi, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. L. Meyer, F. Gumus, J. R. Surles, K. S. Ishaq, L. S. Kucera, N. Iyer, C. A. Wallen, S. Piantadosi, E. J. Modest, J. Med. Chem. 1991, 34, 1408; K. L Meyer, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. S. Ishaq, C. Piantadosi, L. S. Kucera, ibid. 1991, 34, 1377.
14. K Y. Hostetler, L M. Stuhmiller, H. B. M Lenting, H. van den Bosch, D. D. Richmann, J. Biol. Chem. 1990, 265, 6112; J. M. Steim, C. Camaioni Neto, P. S. Sarin, D K. Sun, R. K. Sehgal, J. G. Turcotte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 451; K. Y. Hostetler, D. A. Carson, D. D. Richman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 11714; G. M. T. van Wijk, K. Y. Hostetler, H. van den Bosch, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1084, 307; G. M. T. van Wijk, K. Y Hostetler, M. Schlame, H. van den Bosch, ibid. 1991, 1086, 99; G M. T. van Wijk, T. W. J. Gadella, K. W. A. Wirtz, K. Y Hosteller, H. van den Bosch, Biochemistry 1992, 31, 5912; J.-M. Neumann, M. Hervé, J.-C. Debouzy, F. I. Guerra, C. Gouyette, B. Dupraz, T. Huynh-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4270; C. Gouyette, J. M. Neumann, R. Fauve, T. Huynh-Dinh, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6019; S. Pochet, V. Kansal, F. Destouesse, S R. Sarfati, ibid. 1990, 31, 6021; T. Uchiyama, H. Yoshino, M. Takemoto, K. Achiwa, Chem. Pharm Bull. 1991, 39, 3091; C. Piantadosi, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. L. Meyer, F. Gumus, J. R. Surles, K. S. Ishaq, L. S. Kucera, N. Iyer, C. A. Wallen, S. Piantadosi, E. J. Modest, J. Med. Chem. 1991, 34, 1408; K. L Meyer, C. J. Marasco, Jr., S. L. Morris-Natschke, K. S. Ishaq, C. Piantadosi, L. S. Kucera, ibid. 1991, 34, 1377.
15. S. K Aggarwal, S. R. Gogu, R. S Rangean, K. C. Agrawal, J. Med. Chem. 1990, 33, 1505; C. K. Chu, V. S Bhadti, K. J. Doshi, J. T. Etse, J. M. Gallo, F. D. Boudinot, R. F. Schinazi, ibid. 1990, 33, 2188; A. Namane, C. Gouyette, M. P. Fillon, G. Fillon, T. Huynh-Dinh, ibid. 1992, 35, 3039; P. F. Torrence, J. Kinjo, K. Lesiak, J. Balzarini, E. de Clercq, FEBS Lett. 1988, 135, 1234.
16. S. K Aggarwal, S. R. Gogu, R. S Rangean, K. C. Agrawal, J. Med. Chem. 1990, 33, 1505; C. K. Chu, V. S Bhadti, K. J. Doshi, J. T. Etse, J. M. Gallo, F. D. Boudinot, R. F. Schinazi, ibid. 1990, 33, 2188; A. Namane, C. Gouyette, M. P. Fillon, G. Fillon, T. Huynh-Dinh, ibid. 1992, 35, 3039; P. F. Torrence, J. Kinjo, K. Lesiak, J. Balzarini, E. de Clercq, FEBS Lett. 1988, 135, 1234.
17. S. K Aggarwal, S. R. Gogu, R. S Rangean, K. C. Agrawal, J. Med. Chem. 1990, 33, 1505; C. K. Chu, V. S Bhadti, K. J. Doshi, J. T. Etse, J. M. Gallo, F. D. Boudinot, R. F. Schinazi, ibid. 1990, 33, 2188; A. Namane, C. Gouyette, M. P. Fillon, G. Fillon, T. Huynh-Dinh, ibid. 1992, 35, 3039; P. F. Torrence, J. Kinjo, K. Lesiak, J. Balzarini, E. de Clercq, FEBS Lett. 1988, 135, 1234.
18. S. K Aggarwal, S. R. Gogu, R. S Rangean, K. C. Agrawal, J. Med. Chem. 1990, 33, 1505; C. K. Chu, V. S Bhadti, K. J. Doshi, J. T. Etse, J. M. Gallo, F. D. Boudinot, R. F. Schinazi, ibid. 1990, 33, 2188; A. Namane, C. Gouyette, M. P. Fillon, G. Fillon, T. Huynh-Dinh, ibid. 1992, 35, 3039; P. F. Torrence, J. Kinjo, K. Lesiak, J. Balzarini, E. de Clercq, FEBS Lett. 1988, 135, 1234.
19. W. E. G. Müller, B. E. Weiler, R. Charubala, W. Pfleiderer, L. Leserman, R. W. Sobol, R. J. Suhadolnik, H. C Schröder, Biochemistry 1991, 30, 2027; H. C. Schröder, W. E. G. Müller, W. Pfleiderer, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1992, 40, 1352.
20. W. E. G. Müller, B. E. Weiler, R. Charubala, W. Pfleiderer, L. Leserman, R. W. Sobol, R. J. Suhadolnik, H. C Schröder, Biochemistry 1991, 30, 2027; H. C. Schröder, W. E. G. Müller, W. Pfleiderer, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1992, 40, 1352.
21. H. Paulus, E. P. Kennedy, J. Biol. Chem. 1960, 235, 1303.
22. B. W. Agranoff, R. M Bradley, R. O. Brady, J. Biol. Chem. 1958, 233, 1077.
23. C. R. H. Raetz, M. Y. Chu, S. P. Srivastava, J. H. Turcotte, Science 1977, 196, 303; J. A. Levy, P. Calabresi, S. P. Srivastava, J. G. Turcotte, Fed. Proc. 1978, 37, 1651; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, M. Y. Chu, ibid. 1978, 37, 244; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, W. A. Meresak, B. A. Rizkalla, F. Louzon, T P. Wunz, Biochim. Biophys. Acta 1980, 619, 604; M. MacCoss, E. K. Ryu, T. Matsushita, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 714; C. I Hong, M. MacCoss, E. K. Ryu, C R. West, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1982, 23, 200; T. Matsushita, E. K. Ryu, C. I. Hong, M. MacCoss, Cancer Res 1981, 41, 2707; C I. Hong, S. H. An, L. Schliselfeld, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A J. Kirisits, C. R West, J. Med. Chem. 1988, 31, 1793; C. I. Hong, S. H. An, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A. J. Kirisits, C. R. West, W E Berdel, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1985, 26, 240; J. Med. Chem. 1988, 29, 2038, C. I. Hong, A. J. Kirisits, A Nechaev, D. J. Buchheit, C. R. West, ibid. 1990, 33, 1380.
24. C. R. H. Raetz, M. Y. Chu, S. P. Srivastava, J. H. Turcotte, Science 1977, 196, 303; J. A. Levy, P. Calabresi, S. P. Srivastava, J. G. Turcotte, Fed. Proc. 1978, 37, 1651; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, M. Y. Chu, ibid. 1978, 37, 244; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, W. A. Meresak, B. A. Rizkalla, F. Louzon, T P. Wunz, Biochim. Biophys. Acta 1980, 619, 604; M. MacCoss, E. K. Ryu, T. Matsushita, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 714; C. I Hong, M. MacCoss, E. K. Ryu, C R. West, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1982, 23, 200; T. Matsushita, E. K. Ryu, C. I. Hong, M. MacCoss, Cancer Res 1981, 41, 2707; C I. Hong, S. H. An, L. Schliselfeld, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A J. Kirisits, C. R West, J. Med. Chem. 1988, 31, 1793; C. I. Hong, S. H. An, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A. J. Kirisits, C. R. West, W E Berdel, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1985, 26, 240; J. Med. Chem. 1988, 29, 2038, C. I. Hong, A. J. Kirisits, A Nechaev, D. J. Buchheit, C. R. West, ibid. 1990, 33, 1380.
25. C. R. H. Raetz, M. Y. Chu, S. P. Srivastava, J. H. Turcotte, Science 1977, 196, 303; J. A. Levy, P. Calabresi, S. P. Srivastava, J. G. Turcotte, Fed. Proc. 1978, 37, 1651; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, M. Y. Chu, ibid. 1978, 37, 244; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, W. A. Meresak, B. A. Rizkalla, F. Louzon, T P. Wunz, Biochim. Biophys. Acta 1980, 619, 604; M. MacCoss, E. K. Ryu, T. Matsushita, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 714; C. I Hong, M. MacCoss, E. K. Ryu, C R. West, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1982, 23, 200; T. Matsushita, E. K. Ryu, C. I. Hong, M. MacCoss, Cancer Res 1981, 41, 2707; C I. Hong, S. H. An, L. Schliselfeld, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A J. Kirisits, C. R West, J. Med. Chem. 1988, 31, 1793; C. I. Hong, S. H. An, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A. J. Kirisits, C. R. West, W E Berdel, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1985, 26, 240; J. Med. Chem. 1988, 29, 2038, C. I. Hong, A. J. Kirisits, A Nechaev, D. J. Buchheit, C. R. West, ibid. 1990, 33, 1380.
26. C. R. H. Raetz, M. Y. Chu, S. P. Srivastava, J. H. Turcotte, Science 1977, 196, 303; J. A. Levy, P. Calabresi, S. P. Srivastava, J. G. Turcotte, Fed. Proc. 1978, 37, 1651; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, M. Y. Chu, ibid. 1978, 37, 244; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, W. A. Meresak, B. A. Rizkalla, F. Louzon, T P. Wunz, Biochim. Biophys. Acta 1980, 619, 604; M. MacCoss, E. K. Ryu, T. Matsushita, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 714; C. I Hong, M. MacCoss, E. K. Ryu, C R. West, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1982, 23, 200; T. Matsushita, E. K. Ryu, C. I. Hong, M. MacCoss, Cancer Res 1981, 41, 2707; C I. Hong, S. H. An, L. Schliselfeld, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A J. Kirisits, C. R West, J. Med. Chem. 1988, 31, 1793; C. I. Hong, S. H. An, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A. J. Kirisits, C. R. West, W E Berdel, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1985, 26, 240; J. Med. Chem. 1988, 29, 2038, C. I. Hong, A. J. Kirisits, A Nechaev, D. J. Buchheit, C. R. West, ibid. 1990, 33, 1380.
27. C. R. H. Raetz, M. Y. Chu, S. P. Srivastava, J. H. Turcotte, Science 1977, 196, 303; J. A. Levy, P. Calabresi, S. P. Srivastava, J. G. Turcotte, Fed. Proc. 1978, 37, 1651; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, M. Y. Chu, ibid. 1978, 37, 244; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, W. A. Meresak, B. A. Rizkalla, F. Louzon, T P. Wunz, Biochim. Biophys. Acta 1980, 619, 604; M. MacCoss, E. K. Ryu, T. Matsushita, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 714; C. I Hong, M. MacCoss, E. K. Ryu, C R. West, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1982, 23, 200; T. Matsushita, E. K. Ryu, C. I. Hong, M. MacCoss, Cancer Res 1981, 41, 2707; C I. Hong, S. H. An, L. Schliselfeld, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A J. Kirisits, C. R West, J. Med. Chem. 1988, 31, 1793; C. I. Hong, S. H. An, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A. J. Kirisits, C. R. West, W E Berdel, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1985, 26, 240; J. Med. Chem. 1988, 29, 2038, C. I. Hong, A. J. Kirisits, A Nechaev, D. J. Buchheit, C. R. West, ibid. 1990, 33, 1380.
28. C. R. H. Raetz, M. Y. Chu, S. P. Srivastava, J. H. Turcotte, Science 1977, 196, 303; J. A. Levy, P. Calabresi, S. P. Srivastava, J. G. Turcotte, Fed. Proc. 1978, 37, 1651; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, M. Y. Chu, ibid. 1978, 37, 244; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, W. A. Meresak, B. A. Rizkalla, F. Louzon, T P. Wunz, Biochim. Biophys. Acta 1980, 619, 604; M. MacCoss, E. K. Ryu, T. Matsushita, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 714; C. I Hong, M. MacCoss, E. K. Ryu, C R. West, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1982, 23, 200; T. Matsushita, E. K. Ryu, C. I. Hong, M. MacCoss, Cancer Res 1981, 41, 2707; C I. Hong, S. H. An, L. Schliselfeld, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A J. Kirisits, C. R West, J. Med. Chem. 1988, 31, 1793; C. I. Hong, S. H. An, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A. J. Kirisits, C. R. West, W E Berdel, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1985, 26, 240; J. Med. Chem. 1988, 29, 2038, C. I. Hong, A. J. Kirisits, A Nechaev, D. J. Buchheit, C. R. West, ibid. 1990, 33, 1380.
29. C. R. H. Raetz, M. Y. Chu, S. P. Srivastava, J. H. Turcotte, Science 1977, 196, 303; J. A. Levy, P. Calabresi, S. P. Srivastava, J. G. Turcotte, Fed. Proc. 1978, 37, 1651; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, M. Y. Chu, ibid. 1978, 37, 244; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, W. A. Meresak, B. A. Rizkalla, F. Louzon, T P. Wunz, Biochim. Biophys. Acta 1980, 619, 604; M. MacCoss, E. K. Ryu, T. Matsushita, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 714; C. I Hong, M. MacCoss, E. K. Ryu, C R. West, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1982, 23, 200; T. Matsushita, E. K. Ryu, C. I. Hong, M. MacCoss, Cancer Res 1981, 41, 2707; C I. Hong, S. H. An, L. Schliselfeld, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A J. Kirisits, C. R West, J. Med. Chem. 1988, 31, 1793; C. I. Hong, S. H. An, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A. J. Kirisits, C. R. West, W E Berdel, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1985, 26, 240; J. Med. Chem. 1988, 29, 2038, C. I. Hong, A. J. Kirisits, A Nechaev, D. J. Buchheit, C. R. West, ibid. 1990, 33, 1380.
30. C. R. H. Raetz, M. Y. Chu, S. P. Srivastava, J. H. Turcotte, Science 1977, 196, 303; J. A. Levy, P. Calabresi, S. P. Srivastava, J. G. Turcotte, Fed. Proc. 1978, 37, 1651; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, M. Y. Chu, ibid. 1978, 37, 244; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, W. A. Meresak, B. A. Rizkalla, F. Louzon, T P. Wunz, Biochim. Biophys. Acta 1980, 619, 604; M. MacCoss, E. K. Ryu, T. Matsushita, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 714; C. I Hong, M. MacCoss, E. K. Ryu, C R. West, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1982, 23, 200; T. Matsushita, E. K. Ryu, C. I. Hong, M. MacCoss, Cancer Res 1981, 41, 2707; C I. Hong, S. H. An, L. Schliselfeld, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A J. Kirisits, C. R West, J. Med. Chem. 1988, 31, 1793; C. I. Hong, S. H. An, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A. J. Kirisits, C. R. West, W E Berdel, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1985, 26, 240; J. Med. Chem. 1988, 29, 2038, C. I. Hong, A. J. Kirisits, A Nechaev, D. J. Buchheit, C. R. West, ibid. 1990, 33, 1380.
31. C. R. H. Raetz, M. Y. Chu, S. P. Srivastava, J. H. Turcotte, Science 1977, 196, 303; J. A. Levy, P. Calabresi, S. P. Srivastava, J. G. Turcotte, Fed. Proc. 1978, 37, 1651; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, M. Y. Chu, ibid. 1978, 37, 244; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, W. A. Meresak, B. A. Rizkalla, F. Louzon, T P. Wunz, Biochim. Biophys. Acta 1980, 619, 604; M. MacCoss, E. K. Ryu, T. Matsushita, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 714; C. I Hong, M. MacCoss, E. K. Ryu, C R. West, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1982, 23, 200; T. Matsushita, E. K. Ryu, C. I. Hong, M. MacCoss, Cancer Res 1981, 41, 2707; C I. Hong, S. H. An, L. Schliselfeld, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A J. Kirisits, C. R West, J. Med. Chem. 1988, 31, 1793; C. I. Hong, S. H. An, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A. J. Kirisits, C. R. West, W E Berdel, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1985, 26, 240; J. Med. Chem. 1988, 29, 2038, C. I. Hong, A. J. Kirisits, A Nechaev, D. J. Buchheit, C. R. West, ibid. 1990, 33, 1380.
32. C. R. H. Raetz, M. Y. Chu, S. P. Srivastava, J. H. Turcotte, Science 1977, 196, 303; J. A. Levy, P. Calabresi, S. P. Srivastava, J. G. Turcotte, Fed. Proc. 1978, 37, 1651; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, M. Y. Chu, ibid. 1978, 37, 244; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, W. A. Meresak, B. A. Rizkalla, F. Louzon, T P. Wunz, Biochim. Biophys. Acta 1980, 619, 604; M. MacCoss, E. K. Ryu, T. Matsushita, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 714; C. I Hong, M. MacCoss, E. K. Ryu, C R. West, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1982, 23, 200; T. Matsushita, E. K. Ryu, C. I. Hong, M. MacCoss, Cancer Res 1981, 41, 2707; C I. Hong, S. H. An, L. Schliselfeld, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A J. Kirisits, C. R West, J. Med. Chem. 1988, 31, 1793; C. I. Hong, S. H. An, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A. J. Kirisits, C. R. West, W E Berdel, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1985, 26, 240; J. Med. Chem. 1988, 29, 2038, C. I. Hong, A. J. Kirisits, A Nechaev, D. J. Buchheit, C. R. West, ibid. 1990, 33, 1380.
33. C. R. H. Raetz, M. Y. Chu, S. P. Srivastava, J. H. Turcotte, Science 1977, 196, 303; J. A. Levy, P. Calabresi, S. P. Srivastava, J. G. Turcotte, Fed. Proc. 1978, 37, 1651; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, M. Y. Chu, ibid. 1978, 37, 244; J. G. Turcotte, S. P. Srivastava, W. A. Meresak, B. A. Rizkalla, F. Louzon, T P. Wunz, Biochim. Biophys. Acta 1980, 619, 604; M. MacCoss, E. K. Ryu, T. Matsushita, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 85, 714; C. I Hong, M. MacCoss, E. K. Ryu, C R. West, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1982, 23, 200; T. Matsushita, E. K. Ryu, C. I. Hong, M. MacCoss, Cancer Res 1981, 41, 2707; C I. Hong, S. H. An, L. Schliselfeld, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A J. Kirisits, C. R West, J. Med. Chem. 1988, 31, 1793; C. I. Hong, S. H. An, D. J. Buchheit, A. Nechaev, A. J. Kirisits, C. R. West, W E Berdel, Proc. Am. Ass. Cancer Res. 1985, 26, 240; J. Med. Chem. 1988, 29, 2038, C. I. Hong, A. J. Kirisits, A Nechaev, D. J. Buchheit, C. R. West, ibid. 1990, 33, 1380.
34. S. Hynie, M. Ledvina, J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 1448; S. Hynie, J. Smrt, ibid. 1978, 47, 2638; idem, FEBS Lett. 1978, 94, 339; Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 1651; ibid. 1978, 44, 1645; ibid. 1980, 45, 927.
35. S. Hynie, M. Ledvina, J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 1448; S. Hynie, J. Smrt, ibid. 1978, 47, 2638; idem, FEBS Lett. 1978, 94, 339; Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 1651; ibid. 1978, 44, 1645; ibid. 1980, 45, 927.
36. S. Hynie, M. Ledvina, J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 1448; S. Hynie, J. Smrt, ibid. 1978, 47, 2638; idem, FEBS Lett. 1978, 94, 339; Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 1651; ibid. 1978, 44, 1645; ibid. 1980, 45, 927.
37. S. Hynie, M. Ledvina, J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 1448; S. Hynie, J. Smrt, ibid. 1978, 47, 2638; idem, FEBS Lett. 1978, 94, 339; Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 1651; ibid. 1978, 44, 1645; ibid. 1980, 45, 927.
38. S. Hynie, M. Ledvina, J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 1448; S. Hynie, J. Smrt, ibid. 1978, 47, 2638; idem, FEBS Lett. 1978, 94, 339; Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 1651; ibid. 1978, 44, 1645; ibid. 1980, 45, 927.
39. S. Hynie, M. Ledvina, J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 1448; S. Hynie, J. Smrt, ibid. 1978, 47, 2638; idem, FEBS Lett. 1978, 94, 339; Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 1651; ibid. 1978, 44, 1645; ibid. 1980, 45, 927.
40. K. Ryu, R. J. Ross, T. Matsuhita, M. MacCoss, C. I. Hong, C. R. West, J. Med. Chem. 1982, 25, 1322.
41. J. J. Oltvoort, G. A. van der Marcel, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, Recl. Trav. Chim Pays-Bas 1983, 102, 523; C. J. Welch, A C. Ericson, B. Öberg, R. Datema, J. Chattopadhyaya, Acta Chem. Scand., Ser. B 1985, 39, 47.
42. J. J. Oltvoort, G. A. van der Marcel, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, Recl. Trav. Chim Pays-Bas 1983, 102, 523; C. J. Welch, A C. Ericson, B. Öberg, R. Datema, J. Chattopadhyaya, Acta Chem. Scand., Ser. B 1985, 39, 47.
43. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
44. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
45. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
46. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
47. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
48. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
49. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
50. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
51. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
52. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
53. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
54. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
55. S. Shuto, H. Itoh, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 209; S. Shuto, S. Ueda, H. Itoh, E. Endo, K. Fukukawa, S. Imamura, M. Tsujino, A. Matsuda, T. Ueda, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1986, 17, 73; S. Shuto, S. Ueda, S. Imamura, K. Fukukawa, A. Matsuda, T. Ueda, Tetrahedron Lett. 1987, 199; T. Shu, H. Itoh, S. Fukukawa, H. Sakakibara, Chem. Abstr. 1987, 106, 176808r; Ltd. Ger. Offen. CA 1987, 106, 14947lu; S. Shuto, H. Itoh, T. Obara, K. Nakagami, M. Yaso, S. Yaginuma, M. Tsujino, T. Saito, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 437; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, Chem. Lett. 1988, 269; H. Yanagawa, H. Furuta, K. Katushige, Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1989, 21, 87; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, H. Yanagawa, ibid. 1990, 22, 123; H. Yanagawa, Y. Ogawa, H. Furuta, K. Tsuno, ibid. 1988, 19, 189; J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4567; Chem Lett. 1989, 403; Y. Itojima, Y. Ogawa, K. Tsuno, N. Handa, H. Yanagawa, Biochemistry 1992, 31, 4757.
56. M. A. Dorman, S. A. Noble, L. J. McBride, M. H. Caruthers, Tetrahedron 1984, 40, 95; H. K. Köster, J. Biernat, J. McManus, A. Wolter, A. Stumpf, Ch. K. Narang, N. D. Shina, ibid. 1984, 40, 103.
57. M. A. Dorman, S. A. Noble, L. J. McBride, M. H. Caruthers, Tetrahedron 1984, 40, 95; H. K. Köster, J. Biernat, J. McManus, A. Wolter, A. Stumpf, Ch. K. Narang, N. D. Shina, ibid. 1984, 40, 103.
58. R. Charubala, E. Uhlmann, F. Himmelsbach, W. Pfleiderer, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 2028.
59. R. P. Glinski, M. S. Khan, R. L. Kalamas, J. Org. Chem. 1973, 38, 4299.
60. J. M. Vial, P. Agback, J. Chattopadhyaya, Nucleosides Nucleotides 1990, 9, 245.
61. J. A. Secrist III, Carbohydrate Res. 1975, 42, 379.
62. D. G. Norman, C. B. Reese, Synthesis 1983, 304.
63. K. Anzai, J. B. Hunt, G. Zon, J. Org. Chem. 1982, 47, 4281; K. Anzai, J. Uzawa, ibid. 1984, 49, 5076; Can. J. Chem. 1985, 64, 2109; Liebigs Ann. Chem. 1986, 1309; Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1984, 75, 49; H. Hayakawa, H. Ashizawa, H. Tanaka, T. Miyasaka, K. Yamaguchi, Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 1287
64. K. Anzai, J. B. Hunt, G. Zon, J. Org. Chem. 1982, 47, 4281; K. Anzai, J. Uzawa, ibid. 1984, 49, 5076; Can. J. Chem. 1985, 64, 2109; Liebigs Ann. Chem. 1986, 1309; Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1984, 75, 49; H. Hayakawa, H. Ashizawa, H. Tanaka, T. Miyasaka, K. Yamaguchi, Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 1287
65. K. Anzai, J. B. Hunt, G. Zon, J. Org. Chem. 1982, 47, 4281; K. Anzai, J. Uzawa, ibid. 1984, 49, 5076; Can. J. Chem. 1985, 64, 2109; Liebigs Ann. Chem. 1986, 1309; Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1984, 75, 49; H. Hayakawa, H. Ashizawa, H. Tanaka, T. Miyasaka, K. Yamaguchi, Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 1287
66. K. Anzai, J. B. Hunt, G. Zon, J. Org. Chem. 1982, 47, 4281; K. Anzai, J. Uzawa, ibid. 1984, 49, 5076; Can. J. Chem. 1985, 64, 2109; Liebigs Ann. Chem. 1986, 1309; Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1984, 75, 49; H. Hayakawa, H. Ashizawa, H. Tanaka, T. Miyasaka, K. Yamaguchi, Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 1287
67. K. Anzai, J. B. Hunt, G. Zon, J. Org. Chem. 1982, 47, 4281; K. Anzai, J. Uzawa, ibid. 1984, 49, 5076; Can. J. Chem. 1985, 64, 2109; Liebigs Ann. Chem. 1986, 1309; Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1984, 75, 49; H. Hayakawa, H. Ashizawa, H. Tanaka, T. Miyasaka, K. Yamaguchi, Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 1287
68. K. Anzai, J. B. Hunt, G. Zon, J. Org. Chem. 1982, 47, 4281; K. Anzai, J. Uzawa, ibid. 1984, 49, 5076; Can. J. Chem. 1985, 64, 2109; Liebigs Ann. Chem. 1986, 1309; Nucleic Acids Res. Symp. Ser. 1984, 75, 49; H. Hayakawa, H. Ashizawa, H. Tanaka, T. Miyasaka, K. Yamaguchi, Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 1287
69. a) Z. Neiman, Experientia 1979, 35, 1418;
70. b) J. L. Kelley, J. A. Linn, J. Org. Chem. 1986, 51, 5435;
71. c) Y. Maki, K. Kameyama, M. Suzuki, M. Sako, K. Hirota, J. Chem. Res. Synop. 1984, 388;
72. d) Z. Neiman, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 91.
73. Org. Synth. Coll. Vol. 3, 502; R. J. Howe, T. Malkin, J. Chem. Soc 1951, 2663.
74. Org. Synth. Coll. Vol. 3, 502; R. J. Howe, T. Malkin, J. Chem. Soc 1951, 2663.
75. A. Hermetter, F. Paltauf, in 'Ether Lipids. Biochemical and Biomedical Aspects', Academic Press, New York, 1983, p. 389; F. Paltauf, ibid. p.49.
76. A. Hermetter, F. Paltauf, in 'Ether Lipids. Biochemical and Biomedical Aspects', Academic Press, New York, 1983, p. 389; F. Paltauf, ibid. p.49.
77. F Bergman, W. Pfleiderer, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 203.
78. A. W. Ralson, W. M. Selby, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1019; S. J. Cockman, C. A. Joll, B.-C. Mortimer, T. G. Redgrave, R. V. Stick, Aust. J. Chem. 1990, 43, 2093; A. Crossley, I. P. Freeman, I. J. F. Hudson, J. H. Pierce, J. Chem. Soc. 1959, 760; W. T. M. deGroot, Lipids 1972, 7, 626; D R. Kodali, A. Tercyak, D. A. Fahey, D. M. Small, Chem. Phys. Lipids 1990, 53, 163; H. Eibl, P. Woolley, ibid. 1988, 47, 47; F. J. Baur, W. Lange, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3926; W. J. Baumann, H. K. Mangold, J. Org. Chem. 1966, 31, 498
79. A. W. Ralson, W. M. Selby, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1019; S. J. Cockman, C. A. Joll, B.-C. Mortimer, T. G. Redgrave, R. V. Stick, Aust. J. Chem. 1990, 43, 2093; A. Crossley, I. P. Freeman, I. J. F. Hudson, J. H. Pierce, J. Chem. Soc. 1959, 760; W. T. M. deGroot, Lipids 1972, 7, 626; D R. Kodali, A. Tercyak, D. A. Fahey, D. M. Small, Chem. Phys. Lipids 1990, 53, 163; H. Eibl, P. Woolley, ibid. 1988, 47, 47; F. J. Baur, W. Lange, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3926; W. J. Baumann, H. K. Mangold, J. Org. Chem. 1966, 31, 498
80. A. W. Ralson, W. M. Selby, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1019; S. J. Cockman, C. A. Joll, B.-C. Mortimer, T. G. Redgrave, R. V. Stick, Aust. J. Chem. 1990, 43, 2093; A. Crossley, I. P. Freeman, I. J. F. Hudson, J. H. Pierce, J. Chem. Soc. 1959, 760; W. T. M. deGroot, Lipids 1972, 7, 626; D R. Kodali, A. Tercyak, D. A. Fahey, D. M. Small, Chem. Phys. Lipids 1990, 53, 163; H. Eibl, P. Woolley, ibid. 1988, 47, 47; F. J. Baur, W. Lange, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3926; W. J. Baumann, H. K. Mangold, J. Org. Chem. 1966, 31, 498
81. A. W. Ralson, W. M. Selby, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1019; S. J. Cockman, C. A. Joll, B.-C. Mortimer, T. G. Redgrave, R. V. Stick, Aust. J. Chem. 1990, 43, 2093; A. Crossley, I. P. Freeman, I. J. F. Hudson, J. H. Pierce, J. Chem. Soc. 1959, 760; W. T. M. deGroot, Lipids 1972, 7, 626; D R. Kodali, A. Tercyak, D. A. Fahey, D. M. Small, Chem. Phys. Lipids 1990, 53, 163; H. Eibl, P. Woolley, ibid. 1988, 47, 47; F. J. Baur, W. Lange, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3926; W. J. Baumann, H. K. Mangold, J. Org. Chem. 1966, 31, 498
82. A. W. Ralson, W. M. Selby, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1019; S. J. Cockman, C. A. Joll, B.-C. Mortimer, T. G. Redgrave, R. V. Stick, Aust. J. Chem. 1990, 43, 2093; A. Crossley, I. P. Freeman, I. J. F. Hudson, J. H. Pierce, J. Chem. Soc. 1959, 760; W. T. M. deGroot, Lipids 1972, 7, 626; D R. Kodali, A. Tercyak, D. A. Fahey, D. M. Small, Chem. Phys. Lipids 1990, 53, 163; H. Eibl, P. Woolley, ibid. 1988, 47, 47; F. J. Baur, W. Lange, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3926; W. J. Baumann, H. K. Mangold, J. Org. Chem. 1966, 31, 498
83. A. W. Ralson, W. M. Selby, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1019; S. J. Cockman, C. A. Joll, B.-C. Mortimer, T. G. Redgrave, R. V. Stick, Aust. J. Chem. 1990, 43, 2093; A. Crossley, I. P. Freeman, I. J. F. Hudson, J. H. Pierce, J. Chem. Soc. 1959, 760; W. T. M. deGroot, Lipids 1972, 7, 626; D R. Kodali, A. Tercyak, D. A. Fahey, D. M. Small, Chem. Phys. Lipids 1990, 53, 163; H. Eibl, P. Woolley, ibid. 1988, 47, 47; F. J. Baur, W. Lange, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3926; W. J. Baumann, H. K. Mangold, J. Org. Chem. 1966, 31, 498
84. A. W. Ralson, W. M. Selby, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1019; S. J. Cockman, C. A. Joll, B.-C. Mortimer, T. G. Redgrave, R. V. Stick, Aust. J. Chem. 1990, 43, 2093; A. Crossley, I. P. Freeman, I. J. F. Hudson, J. H. Pierce, J. Chem. Soc. 1959, 760; W. T. M. deGroot, Lipids 1972, 7, 626; D R. Kodali, A. Tercyak, D. A. Fahey, D. M. Small, Chem. Phys. Lipids 1990, 53, 163; H. Eibl, P. Woolley, ibid. 1988, 47, 47; F. J. Baur, W. Lange, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3926; W. J. Baumann, H. K. Mangold, J. Org. Chem. 1966, 31, 498
85. A. W. Ralson, W. M. Selby, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1019; S. J. Cockman, C. A. Joll, B.-C. Mortimer, T. G. Redgrave, R. V. Stick, Aust. J. Chem. 1990, 43, 2093; A. Crossley, I. P. Freeman, I. J. F. Hudson, J. H. Pierce, J. Chem. Soc. 1959, 760; W. T. M. deGroot, Lipids 1972, 7, 626; D R. Kodali, A. Tercyak, D. A. Fahey, D. M. Small, Chem. Phys. Lipids 1990, 53, 163; H. Eibl, P. Woolley, ibid. 1988, 47, 47; F. J. Baur, W. Lange, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3926; W. J. Baumann, H. K. Mangold, J. Org. Chem. 1966, 31, 498
86. D. D. Perrin, W. L. F Armarego, D. R. Perrin, 'Purification of Laboratory Chemicals', Pergamon Press, Oxford, 1981.
87. A. Albert, E. P. Serjeant, 'The Determination of Ionisation Constants', Chapman and Hall, London, 1971, p.44.
88. J. P. Horwitz, J Chua, M. Noel, J. Org. Chem. 1964, 29, 2076.