1-Naphthylcarbene: Spectroscopy, Kinetics, and Mechanisms1

Journal of the American Chemical Society

Volumn 108, Issue 14, 1986, Pages 3928-3937

  Barcus, R L ^a   Hadel, L M ^a   Johnston, L J ^b   Platz, M S ^a   Savino, T G ^a   Scaiano, J C ^b  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001677467     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00274a013     Document Type: Article

References (59)

1. Griller, D.; Nazran, A. S.; Scaiano, J. C. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 283.
2. Griller, D.; Nazran, A. S.; Scaiano, J. C. Tetrahedron 1985, 41, 1525.
3. Hadel, L. M.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 446.
4. Barcus, R. L.; Wright, B. B.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3955.
5. Horn, K. A.; Chateauneuf, J. E. Tetrahedron 1985, 41, 1465.
6. Trozzolo, A. M.; Wasserman, E.; Yager, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 129.
7. Senthilnathan, V. P.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5503.
8. Jones, W. M. In Rearrangements in Ground and Excited States: de Mayo, P., Ed.; 1980, Vol. 1, pp 95–161.
9. Griller, D.; Hadel, L.; Nazran, A. S.; Platz, M. S.; Wong, P. C.; Savino, T. G.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2227.
10. Grasse, P. B.; Brauer, B.-E.; Zupancic, J. J.; Kaufmann, K. J.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6833.
11. Eisenthal, K. B.; Turro, N. J.; Sitzmann, E. V.; Gould, I. R.; Hefferon, G.; Langan, J.; Cha, Y. Tetrahedron 1985, 41, 1587.
12. Griller, D.; Nazran, A. S.; Scaiano, J. C. Tetrahedron 1985, 41, 1525.
13. Jones, M., Jr.; Rettig, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4013.
14. Closs, G. L.; Rabinow, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8190.
15. Hadel, L. M.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 283.
16. Hadel, L. M.; Platz, M. S.; Wright, B. B.; Scaiano, J. C. Chem. Phys. Lett. 1984, 105, 539.
17. Gibbons, W. A.; Trozzolo, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 172.
18. Porter, A.; Strachen, E. Trans. Faraday Soc. 1985, 54, 1595.
19. Paul, H.; Small, R. D., Jr.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4520.
20. Small, R. D., Jr.; Scaiano, J. C.; Patterson, L. K. Photochem. Photobiol. 1978, 29, 49.
21. Griller, D.; Howard, J. A.; Mariott, P. R.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 619.
22. Werstuik, N. H.; Casal, H. L.; Scaiano, J. C. Can. J. Chem. 1984, 62, 2391.
23. Casal, H. L.; Sugamori, S. E.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7623.
24. Sugawara, T.; Iwamura, H.; Hayashi, H.; Sekijuchi, A.; Ando, W.; Liu, M. T. H. Chem. Lett. 1983, 1261.
25. Casal, H. L.; Tanner, M.; Werstiuk, N. H.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4616.
26. Ring, D. F.; Rabinovitch, B. S. Can. J. Chem. 1968, 46, 2435.
27. Savino, T. G.; Soundararajan, N.; Platz, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 919.
28. Savino, T. G.; Platz, M. S. J. Org. Chem., submitted
29. Kirmse, W.; Horner, L.; Hoffmann, H. Ann. 1958, 614, 19.
30. Roth, H. D. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 85.
31. Johnston, L. J.; Scaiano, J. C. Chem. Phys. Lett. 1985, 116, 109.
32. Wang, Y.; Sitzmann, E. V.; Novak, F.; Dupuy, C.; Eisenthal, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3238.
33. Sitzmann, E. V.; Wang, Y.; Eisenthal, K. B. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2283.
34. Sitzmann, E. V.; Langan, J.; Eisenthal, K. B. Chem. Phys. Lett. 1983, 102, 446.
35. Horn, K. A.; Allison, B. D. Chem. Phys. Lett. 1985, 116, 114.
36. Magee, W. L.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1979, 4697.
37. Sheppard, W. A.; Gokel, G. W.; Webster, O. W.; Betterton, K.; Timberlake, J. W. J. Org. Chem. 1979, 44, 1717.
38. Kende, A. S.; Hebeisen, P.; Sanfilippo, P. J.; Toder, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4244.
39. Kirmse, W.; Loosen, K.; Sluma, H.-D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5935.
40. de March, P.; Huisgen, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4952.
41. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Tetrahedron Lett. 1974, 4475.
42. Ibata, T.; Hamaguchi, M.; Kiyohara, H. Chem. Lett. 1975, 21.
43. Hamaguchi, M.; Ibata, T. Chem. Lett. 1975, 499.
44. Chapman, O. L.; Chang, C. C.; Kolc, J.; Jung, M. E.; Loew, J. A.; Barton, T. J.; Tumey, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7844.
45. Chedekel, M. R.; Skoglund, M.; Kreeger, R. L.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7846.
46. Turro, N. J.; Hrovat, D. A.; Gould, I. R.; Padwa, A.; Dent, W.; Rosenthal, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 625.
47. Padwa, A.; Rosenthal, R. J.; Dent, W.; Filho, P.; Turro, N. J.; Hrovat, D. A.; Gould, I. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 3174.
48. Zupancic, J. J.; Grasse, P. B.; Lapin, S. C.; Schuster, G. B. Tetrahedron 1985, 41, 1471.
49. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633.
50. Padwa, A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 371.
51. Orhovats, A.; Heimgartner, H.; Schmid, H.; Heinzelmann, W. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 2662.
52. Wong, P. C.; Griller, D.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6631.
53. Kumar, C. V.; Chattopadhyay, S. K.; Das, P. K. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5639.
54. Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7747.
55. Johnston, L. J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6378.
56. Wright, B. B., Ph.D. Thesis, The Ohio State University, Columbus, OH, 1983.
57. Abdelfattah, M.; Sammour, A.-M.; Kassem, T. J. Chem. U.A.R. 1969, 12, 323.
58. Zimmerman, H. E.; McKelvey, D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3638.
59. Kotera, K.; Okada, T.; Miyazaki, S. Tetrahedron 1968, 24, 5677.