Studies on the Conformation of 5,15-Diarylporphyrins with (Arylsulfonyl)oxy Substituents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 53, Issue 22, 1988, Pages 5272-5281

  Sanders, Georgine M ^a   van Dijk, Marinus ^a   van Veldhuizen, Albertus ^a   van der Plas, Henk C ^a   Hofstra, Ulbert ^a   Schaafsma, Tjeerd J ^a  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001675502     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00257a013     Document Type: Article

References (42)

1. Sanders, G. M.; van Dijk, M.; Koning, G. P.; van Veldhuizen, A.; van der Plas, H. C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1985, 104, 243,
2. Sanders, G. M.; van Dijk, M.; van Veldhuizen, A.; van der Plas, H. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1311.
3. Hunter, C. A.; Nafees Meah, M.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 692.
4. Schmidt, J. A.; McIntosh, A. R.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R.; Connolly, J. S.; Hurley, J. K.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1733.
5. Sanders, G. M.; van Dijk, M.; van Veldhuizen, A.; van der Plas, H. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986,1311.
6. Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792.
7. Johnson, A. W.; Markham, E.; Price, R.; Shaw, K. B. J. Chem. Soc. 1958, 4254.
8. Johnson, A. W.; Kay, I. T.; Markham, E.; Price, R.; Shaw, K. B. J. Chem. Soc. 1959, 3416.
9. Clezy, P. S.; Nichol, A. W. Aust. J. Chem. 1965, 18, 1835.
10. Gottwald, L. K.; Ullman, E. F. Tetrahedron Lett. 1969, 3071.
11. Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427.
12. Van Est-Stammer, R. Dissertation, Groningen, 1973.
13. Bentley, M. D.; Dewar, M. J. S. Tetrahedron Lett. 1967, 5043.
14. Dewar, M. J. S.; Thompson, C. C. Tetrahedron Suppl. 1966, 7, 97.
15. Van Est-Stammer, R.; Engberts, J. B. F. N. Can. J. Chem. 1973, 51, 1187.
16. Kobayashi, K.; Kodama, Y.; Nishio, M.; Sugawara, T.; Iwamura, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3560.
17. Kunieda, N.; Endo, H.; Hirota, M.; Kodama, Y.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983,56, 3110.
18. Hofstra, U.; Schaafsma, T. J.; Sanders, G. M.; van Dijk, M.; van der Plas, H. C.; Johnson, D. G.; Wasielewski, M. R., submitted for publication in Chem. Phys. Lett.
19. Abraham, R. J.; Smith, K. M.; Goff, D. A.; Lai, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4332.
20. Abraham, R. J.; Bedford, G. R.; McNellie, D.; Wright, B. Org. Magn. Reson. 1980, 14, 418.
21. Silvers, S. J.; Tulinsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3331.
22. Hambright, P. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier Scientific: Amsterdam, 1975; p 261.
23. Leighton, P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 854.
24. Scheer, H.; Katz, J. J. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier Scientific: Amsterdam, 1975; p 459.
25. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898.
26. Almog, J.; Baldwin, J. E.; Crossley, M. J.; Debernardis, J. F.; Dyer, R. L.; Huff, J. R.; Peters, M. K. Tetrahedron 1981, 37, 3589.
27. Reduction by the method described in Org. Synth. 1966, 46, 85.
28. Schiemann, G.; Roselius, W. Chem. Ber. 1929, 62, 1805.
29. Suzuki, H.; Yamamoto, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 289.
30. Dippy, J. F. J.; Page, J. E. J. Chem. Soc. 1938, 357.
31. Collins, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1038.
32. Paine, J. B., III; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 5598.
33. Fuhrhop, J.-H.; Smith, K. M. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier Scientific: Amsterdam, 1975; p 764, par. 19.2.2.9.
34. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898.
35. Huntress, E. H.; Carten, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 511.
36. Huntress, E. H.; Autenrieth, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 3446.
37. Morgan, M. S.; Cretcher, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 375.
38. Houben/Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4th ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1955; part IX, p 570.
39. Newton, A. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2439.
40. Hodgson, H. H.; Whitehurst, J. S. J. Chem. Soc. 1944, 482.
41. McElvain, S. M.; Carney, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2592.
42. Degering, E. F.; Boatright, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5137.