Proton abstraction from carbon acids. Ab initio molecular orbital study on the proton abstraction from acetaldehyde by NH2-, OH-, F-, SiH3-, PH2-, and SH-

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 9, 1996, Pages 3441-3447

  Peräkylä, Mikael ^a  

^a UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001669044     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9517211     Document Type: Article

References (44)

1. Bednar, R. A.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7117.
2. Dodd, J. A.; Baer, S.; Moylan, C. R.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5942.
3. Scheiner, S. Adv. Biophys. Chem. 1993, 3, 119
4. Bergman, N.-Å.; Chiang, Y.; Kresge, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5954.
5. Eigen, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 1.
6. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Chapman and Hall: London. 1973.
7. Scheiner, S.; Latajka, Z. J. Phys. Chem. 1987, 91, 724.
8. Cybulski, S. M.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4199.
9. Bernasconi, C. F. Adv. Phys. Org. Chem. 1992, 27, 119.
10. Bernasconi, C. F.; Wenzel, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5405.
11. Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511.
12. Bernasconi, C. F. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 301.
13. Kandanarachchi, P.; Sinnott, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5601.
14. Bordwell, F. G.; Boyle, W. J.,Jr. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3447.
15. Bordwell, F. G.; Boyle, W. J.,Jr. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3907.
16. Kresge, A. J. Can. J. Chem. 1974, 52, 1897.
17. Bernasconi, C. F.; Bunnell, R. D. Isr. J. Chem. 1985, 26, 420.
18. Gandler, J. R.; Bernasconi, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 631.
19. Kurz, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8631.
20. Bernasconi, C. F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 9.
21. Bernasconi, C. F. Tetrahedron 1985, 41, 3219.
22. Saunders, W. H. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5400.
23. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5928.
24. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11552.
25. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943.
26. (a). Peräkylä, M. Ph.D. Thesis, University of Joensuu, 1994.
27. (b) Peräkylä, M.; Pakkanen, T. A. Proteins, in press.
28. Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Rachavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A.Gaussian 92; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
30. Niiya, T.; Yukawa, M.; Morishita, H.; Goto, Y. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 4395.
31. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
32. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10258.
33. Del Bene, J. E. J. Comput. Chem. 1987, 8, 810.
34. Del Bene, J. E. J. Comput. Chem. 1989, 10, 603.
35. Del Bene, J. E. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2874.
36. Cao, H. C.; Allavena, M.; Tapia, O.; Evleth, E. M. J. Phys. Chem. 1985, 59, 1581.
37. Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1344.
38. Szczesniak, M. M.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 4586.
39. Bartmess, J. E.; Scott, J. A.; McIver, R. T. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6046.
40. Shida, N.; Barbara, P. F.; Almlöf, J. J. Chem. Phys. 1991, 94, 3633.
41. Isaacson, A. D.; Wang, L.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1765.
42. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
43. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
44. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.