Osmium Tetraoxide CIS Hydroxylation of Unsaturated Substrates

Chemical Reviews

Volumn 80, Issue 2, 1980, Pages 187-213

  Schröder, Martin ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001654231     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr60324a003     Document Type: Article

References (254)

1. L. F. Fieser and M. Fieser, “Reagents for Organic Synthesis”, Vol. 1-6
2. J. C. Riemersma, Biochim. Biophys. Acta, 152, 718 (1968)
3. E. D. Korn, J. Cell. Biol., 34, 627 (1967)
4. H. B. Wigglesworth, Proc. R. Soc. London, Ser. B, 147, 185 (1957)
5. J. R. Baker, J. Histochem. Cytochem., 6, 303 (1958)
6. O. Makowka, Chem. Ber., 41, 943 (1908)
7. K. A. Hofmann, Chem. Ber., 45, 3329 (1912)
8. K. A. Hofmann, O. Ehrhart, and O. Schneider, Chem. Ber., 46, 1657 (1913)
9. N. A. Milas and S. Sussman, J. Am. Chem. Soc., 58, 1302 (1936)
10. N. A. Milas and S. Sussman, J. Am. Chem. Soc., 59, 2345 (1937)
11. R. Criegee, Justus Liebigs Ann. Chem., 522, 75 (1936)
12. R. Criegee, B. Marchand, and H. Wannowius, Justus Liebigs Ann. Chem., 550, 99 (1942)
13. F. D. Gunstone, Adv. Org. Chem., 1, 110 (1960)
14. P. N. Rylander, Engelhard Ind., Tech. Bull., 9, 90 (1968)
15. W. P. Griffith, Platinum Met. Rev., 18, 94 (1974)
16. L. G. Marzilli, Prog. Inorg. Chem., 23, 255 (1977)
17. A. Mailhe, J. Usines Gaz, 43, 177, 193, 217 (1919).
18. Chem. Abstr., 13, 2795 (1919)
19. S. Adolfo, Rev. Centro. Estud. Farm. Btoquim., 27, 19 (1937).
20. Chem. Abstr., 31, 53159 (1937)
21. F. A. Cotton and G. Wilkinson, “Advanced Inorganic Chemistry”, 3rd ed., Interscienoe, New York, p 1003.
22. H. O. House, “Modern Synthetic Reactions”, 2nd ed., Benjamin, San Francisco, CA, 1972, p 277
23. R. Criegee, Angew. Chem., 50, 153 (1937)
24. R. Criegee, Angew. Chem., 51, 519 (1938)
25. R. Criegee, Congr. Int. Chim. Roma, 3, S95 (1938)
26. L. G. Marzilli, B. E. Hanson, T. J. Kistenmacher, L. A. Epps, and R. C. Stewart, Inorg. Chem., 15, 1661 (1976).
27. R. J. Collin, J. Jones, and W. P. Griffith, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1094 (1974).
28. F. L. Phillips and A. C. Skapski, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2586 (1975).
29. R. J. Collin, W. P. Griffith, F. L. Phillips, and A. C. Skapski, Biochim. Biophys. Acta, 320, 745 (1973).
30. F. L. Phillips and A. C. Skapski, Acta Crystattogr., Sect. 6, 31, 1814 (1975).
31. R. J. Collin, W. P. Griffith, F. L. Phillips, and A. C. Skapski, Biochim. Biophys. Acta, 354, 152 (1974).
32. W. P. Griffith and R. Rossetti, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1449 (1972).
33. J. A. Ragazzo and E. J. Behrman, Bioinorg. Chem., 5, 343 (1976).
34. F. B. Daniel and E. J. Behrman, J. Am. Chem. Soc., 97, 7352 (1975).
35. F. B. Daniel and E. J. Behrman, Fed. Proc., Fed. Am. Soc. Exp. Biol., 33, 1538 (1974).
36. L. R. Subbaraman, J. Subbaraman, and E. J. Behrman, Inorg. Chem., 11, 2621 (1972).
37. L. R. Subbaraman, J. Subbaraman, and E. J. Behrman, Bioinorg. Chem., 1, 35 (1971).
38. C.-H. Chang, M. Beer, and L. G. Marzilll, Biochemistry, 16, 33 (1977).
39. J. J. Rosa and P. B. Sigler, Biochemistry, 13, 5102 (1974).
40. S. Neidle and D. I. Stuart, Biochim. Biophys. Acta, 418, 226 (1976).
41. T. J. Kistenmacher, L. G. Marzilll, and M. Rossi, Bioinorg. Chem., 8, 347 (1976).
42. T. Prange and C. Pascard, Acta Crystallogr., Sect. B, 33, 621 (1977).
43. J. F. Conn, J. J. Kim, F. L. Suddath, P. Blattman, and A. Rich, J. Am. Chem. Soc., 96, 7152 (1974).
44. G. F. Bahr, Exp. Cell. Res., 7, 457 (1953).
45. K. Burton, Biochem. J., 104, 686 (1967).
46. K. Burton, N. F. Varney, and P. C. Zamecnik, Biochem. J., 99, 29C (1966).
47. P. J. Highton, B. L. Murr, F. Shafa, and M. Beer, Biochemistry, 7, 825 (1968).
48. C. Paal and C. Amberger, Chem. Ber., 40, 1378 (1907).
49. L. R. Subbaraman, J. Subbaraman, and E. J. Behrman, J. Org. Chem., 38, 1499 (1973).
50. A. B. Nikol'skll, V. I. D'yachenko, and L. Myund, Russ. J. Inorg. Chem., 19, 1368 (1974).
51. A. J. Nielson and W. P. Griffith, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1084 (1979).
52. C.-H. Chang, W. R. Midden, J. S. Deetz, and E. J. Behrman, Inorg. Chem., 18, 1364 (1979).
53. L. Atovmyan and O. A. L'yachenko, J. Struct. Chem. (Engl. Transl.), 15, 733 (1975).
54. L. Atovmyan and O. A. L'yachenko, J. Struct. Chem. (Engl. Transl.), 8, 143 (1967).
55. W. D. Lloyd, B. J. Navarette, and M. F. Shaw, Synthesis, 610 (1972).
56. Y. I. D'yachenko, Sovrem. Probl. Khim., 17, (1973).
57. Chem. Abstr., 81, 130291d (1974).
58. M. J. Cleare, P. C. Hydes, W. P. Griffith, and M. J. Wright, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 941 (1977).
59. M. J. Wright, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977.
60. M. L. Hair and P. L. Robinson, J. Chem. Soc., 106 (1958).
61. M. L. Hair and P. L. Robinson, J. Chem. Soc., 2775 (1960).
62. L. Tschugajeff and J. Tschernjajeff, Z. Anorg. Chem., 172, 216 (1928).
63. J. S. Hanker, D. K. Romanovicz, and H. A. Padykula, Histochemistry, 49, 263 (1976).
64. J. S. Hanker, D. K. Romanovicz, and H. G. Moore III, J. Cell. Biol. Abstr., 63, 262 (1974).
65. P. C. Hydes and M. J. Cleare, German Offen. 2630 823, 1977.
66. Chem. Abstr., 86, P102806 (1977).
67. W. P. Griffith, “The Chemistry of the Rarer Platinum Metals”, Interscience, New York, 1967.
68. W. P. Griffith, A. C. Skapski, K. A. Woode, and M. J. Wright, Inorg. Chim. Acta, L413 (1978).
69. B. A. Cartwright, W. P. Griffith, M. Schröder, and A. C. Skapski, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 853 (1978).
70. M. Schröder, A. J. Nielson, and W. P. Griffith, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1607 (1979).
71. N. A. Milas, S. Sussman, and H. S. Mason, J. Am. Chem. Soc., 61, 1844 (1939).
72. Y. F. Shealy and J. D. Clayton, J. Am. Chem. Soc., 91, 3075 (1969).
73. M. Ohno and S. Torimitsu, Tetrahedron Lett., 2259 (1964).
74. N. A. Milas and L. S. Maloney, J. Am. Chem. Soc., 62, 1841 (1940).
75. M. Schröder and W. P. Griffith, J. Chem. Soc., Datton Trans., 1599 (1978).
76. R. Criegee, W. Horauf, and W. Schellenberg, Chem. Ber., 86, 126 (1953).
77. D. H. R. Barton, D. A. J. Ives, and B. R. Thomas, J. Chem. Soc., 903 (1954).
78. J. Castell, G. D. Meakins, and R. Swindells, J. Chem. Soc., 2917 (1962).
79. D. H. R. Barton and D. Elad, J. Chem. Soc., 2085 (1956).
80. A. J. Nielson and W. P. Griffith, J. Hlstochem. Cytochem., 26, 138 (1978).
81. A. J. Nielson and W. P. Griffith, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1501 (1978).
82. M. B. Hursthouse, T. Fram, L. New, W. P. Griffith, and A. J. Nielson, Transition Met. Chem., 3, 255 (1978).
83. R. V. Casciani and E. J. Behrman, Inorg. Chim. Acta, 28, 69 (1978).
84. Y. A. Zhdanov, L. A. Urzlova, and Z. I. Glebova, Zh. Obshch. Khim., 44, 2049 (1974).
85. Chem. Abstr., 82, 17017 (1975).
86. M. Uskokovic, M. Gut, E. Trachtenberg, W. Klyne, and R. I. Dorfman, J. Am. Chem. Soc., 82, 4965 (1960).
87. H. Wieland and H. Behringer, Justus Liebigs Ann. Chem., 549, 209 (1941).
88. H. Reich, M. Sutter, and T. Relchstein, Helv. Chim. Acta, 23, 170 (1940).
89. A. Serini and W. Logemann, Chem. Ber., 71, 1362 (1938).
90. A. Serini, W. Logemann, and H. Hildebrand, Chem. Ber., 72, 391 (1939).
91. A. Butenandt, J. Schmidt-Thome, and H. Paul, Chem. Ber., 72, 1112 (1939).
92. H. Wieland and W. Benend, Chem. Ber., 75, 1708 (1942).
93. G. M. Badger and K. R. Lynn, J. Chem. Soc., 1726 (1950).
94. H. B. Henbest, W. R. Jackson, and B. C. G. Robb, J. Chem. Soc. B, 803 (1966).
95. J. Booth, E. Boyland, and E. E. Turner, J. Chem. Soc., 1188 (1950).
96. K. Tanaka, J. Biol. Chem., 247, 7465 (1972).
97. W. S. Johnson, M. Neeman, S. P. Blrkeland, and N. A. Fedonik, J. Am. Chem. Soc., 84, 989 (1962).
98. J. W. Cook and R. Schoental, J. Chem. Soc., 170 (1948).
99. J. W. Cook and R. Schoental, Nature (London), 181, 237 (1948).
100. G. M. Badger, J. Chem. Soc., 456 (1949).
101. O. Perrln-Roussel, F. Perin, and P. Jacqulgnon, Tetrahedron Lett., 1227 (1974).
102. P. Jacquignon, O. Perrin-Roussel, F. Perrin, O. Chalvet, J. M. Lhoste, A. Mathieu, B. Saperas, P. Viallet, and F. Zajdela, Can. J. Chem., 53, 1670 (1975).
103. H. Yagi, G. M. Holder, P. M. Dansette, O. Hernandez, H. J. C. Yeh, R. A. Le Mahleu, and D. M. Jerina, J. Org. Chem., 41, 977 (1976).
104. J. V. Silverton, P. M. Dansette, and D. M. Jerina, Tetrahedron Lett., 1557 (1976).
105. R. Criegee, E. Hoger, G. Huber, P. Kruck, F. Marktscheffel, and H. Schellenberger, Justus Liebigs Ann. Chem., 599, 81 (1956).
106. D. M. Vyas and G. W. Hay, Can. J. Chem., 53, 1362 (1975).
107. B. E. Cross, J. Chem. Soc. C, 501 (1966).
108. J. A. Elvidge and F. S. Spring, J. Chem. Soc., 2935 (1949).
109. B. M. Trost, L. Weber, P. E. Strege, T. J. Fullerton, and T. J. Dletsche, J. Am. Chem. Soc., 100, 3416 (1978).
110. P. D. Bartlett and M. Stiles, J. Am. Chem. Soc., 77, 2806 (1955).
111. G. Wolczunowicz, L. Bors, F. Cocu, and T. Pasternak, Helv. Chim. Acta, 53, 2288 (1970).
112. L. H. Zalkow, R. N. Harris III, and D. Van Derveer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 420 (1978).
113. A. C. Cope, R. A. Pike, and C. F. Spencer, J. Am. Chem. Soc., 75, 3212 (1953).
114. A. C. Cope and A. S. Mehta, J. Am. Chem. Soc., 86, 5626 (1964).
115. G. R. Krow and J. Reilly, Tetrahedron Lett., 3129 (1972).
116. R. F. Heldeweg, H. Hogeveen, and E. P. Schuddle, J. Org. Chem., 43, 1912 (1978).
117. F. Piozzi and M. Cecere, Attl. Accad. Nazi. Lincei, Rend. Cl. Sci. Fis., Mat. Nat., 28, 639 (1960).
118. Chem. Abstr., 55, 9372c (1961).
119. B. F. G. Johnson, J. Lewis, D. G. Parker, and R. S. Postle, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 794 (1977).
120. T. P. Murray, U. P. Singh, and R. K. Brown, Can. J. Chem., 49, 2132 (1971).
121. R. M. Srivastava and R. K. Brown, Can. J. Chem., 49, 1339 (1971).
122. R. B. Woodward, F. Sondhelmer, D. Taub, K. Hemsler, and W. M. McLamone, J. Am. Chem. Soc., 74, 4223 (1952).
123. R. B. Woodward, F. Sondhelmer, and D. Taub, J. Am. Chem. Soc., 73, 4057 (1951).
124. R. W. Freerksen, M. L. Raggio, C. A. Thomas, and D. S. Watt, J. Org. Chem., 44, 702 (1979).
125. L. H. Sarett, J. Am. Chem. Soc., 71, 2443 (1949).
126. L. H. Sarett, J. Am. Chem. Soc., 70, 1454 (1948).
127. R. Hirschmann, G. A. Bailey, R. Walker, and J. M. Chermerda, J. Am. Chem. Soc., 81, 2822 (1959).
128. V. Prelog, L. Ruzlcka, and P. Wieland, Helv. Chim. Acta, 28, 250 (1945).
129. A. D. Tait, Steroids, 20, 531 (1972).
130. T. Kubota and F. Hayashi, Tetrahedron, 23, 995 (1967).
131. J. Baran, J. Org. Chem., 25, 257 (1960).
132. S. Bernstein, R. H. Lenhard, W. S. Allen, M. Heller, R. Llttel, S. M. Stolar, L. I. Feldman, and R. H. Blank, J. Am. Chem. Soc., 78, 5693 (1956).
133. S. H. Goh and S. G. Harvey, J. Am. Chem. Soc., 95, 242 (1973).
134. P. Dansette and D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 96, 1224 (1974).
135. D. I. Railton, Z. Pflanzenphysiol., 81, 323 (1977).
136. H. Fischer and H. Eckoldt, Justus Liebigs Ann. Chem., 544, 138 (1940).
137. M. J. S. Dewar, Ind. Chim. Beige, 15, 181 (1950).
138. Chem. Zentralbl., 1, 1716 (1951).
139. M. J. S. Dewar and H. C. Longuet-Higgins, Proc. R. Soc. London, Ser. A, 214, 482 (1952).
140. M. J. S. Dewar, J. Am. Chem. Soc., 74, 3341 (1952).
141. K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, and J. E. Backvall, J. Am. Chem. Soc., 99, 3120 (1977).
142. M. Zelikoff and H. A. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 72, 5039 (1950).
143. K. B. Sharpless and D. R. Williams, Tetrahedron Lett., 3045 (1975).
144. N. A. Milas and M. I. Illopulos, J. Am. Chem. Soc., 81, 6089 (1959).
145. A. F. Clifford and C. S. Kobayashi, Inorg. Synth., 6, 204 (1960).
146. K. B. Sharpless, D. W. Patrick, L. K. Truesdale, and S. A. Biller, J. Am. Chem. Soc., 97, 2305 (1975)
147. D. W. Patrick, L. K. Truesdale, S. A. Biller, and K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 43, 2628 (1978)
148. B. L. Chandwani and D. G. Menghani, Z. Naturforsch. B, 33, 291 (1978).
149. R. E. Erickson and R. L. Clarke, Tetrahedron Lett., 3997 (1969).
150. M. Beer, S. Stern, D. Carmalt, and K. H. Mohlhenrich, Biochemistry, 5, 2283 (1966).
151. K. Burton and W. T. Riley, Biochem. J., 98, 70 (1966).
152. R. L. Clarke and E. J. Behrman, Inorg. Chem., 14, 1425 (1975).
153. J. C. Bavay, G. Nowogrocki, and G. Tridot, Bull. Soc. Chim. Fr., 2026 (1967).
154. F. Solymosi and J. Csik, Chemist-Analyst, 49, 12 (1960).
155. J. F. Cairns and H. L. Roberts, J. Chem. Soc. C, 640 (1968).
156. R. L. Clarke and E. J. Behrman, Bloinorg. Chem., 5, 359 (1976).
157. J. C. Bavay, J. Nicole, G. Nowogrocki, and G. Tridot, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., Ser. C, 266, 1293 (1968)
158. J. P. Beaufils, M. Hellin, and F. Coussemant, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., Ser. C, 266, 496 (1968)
159. G. Nowogrocki and G, Tridot, Bull. Soc. Chim. Fr., 688 (1965).
160. K. B. Sharpless and K. Akashi, J. Am. Chem. Soc., 98, 1986 (1976).
161. K. Akashi, R. E. Palermo, and K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 43, 2063 (1978).
162. J. W. Cook and R. Schoental, J. Chem. Soc., AT (1950).
163. N. A. Milas, P. F. Kurz, and W. P. Anslow, J. Am. Chem. Soc., 59, 543 (1937).
164. L. Tschugajeff and I. Bikerman, Z. Anorg. Chem., 172, 229 (1928).
165. G. B. Payne, World Pet. Congr., Proc., 5th, 4, 185 (1959).
166. L. J. Csanyi, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 21, 35 (1959).
167. Chem. Abstr., 54, 11672c (1960)
168. C. J. Norton and R. E. White, Adv. Chem. Ser., No. 51, 1 (1965).
169. N. A. Milas, J. H. Trepagnler, J. T. Nolan, and M. I. llliopulos, J. Am. Chem. Soc., 81, 4730 (1959)
170. Chem. Abstr., 67, 108240a (1967).
171. L. N. Owen and P. N. Smith, J. Chem. Soc., 4035 (1952).
172. F. G. Oberender and J. A. Dixon, J. Org. Chem., 24, 1226 (1959).
173. R. Daniels and J. L. Fischer, J. Org. Chem., 28, 320 (1963).
174. A. Cope, S. W. Fenton, and C. F. Spencer, J. Am. Chem. Soc., 74, 5884 (1952).
175. J. D. Roberts and C. W. Sauer, J. Am. Chem. Soc., 71, 3925 (1949).
176. R. B. Woodward, F. E. Bader, H. Bickel, A. J. Frey, and R. W. Kierstead, Tetrahedron 2, 1 (1958)
177. A. Butenandt and H. Wolz, Chem, Ber., 71B, 1483 (1938).
178. J. F. Eastham, G. B. Miles, and C. A. Krauth, J. Am. Chem. Soc., 81, 3114(1959).
179. J. A. Hogg, F. H. Lincoln, R. W. Jackson, and W. P. Schneider, J. Am. Chem. Soc., 77, 6401 (1955)
180. K. Mlescher and J. Schmidlin, Helv. Chim. Acta, 33, 1840 (1950).
181. A. Banaszek and A. Zamojski, Carbohydr. Res., 25, 453 (1972).
182. J. Y. Savoie and P. Brassard, Can. J. Chem., 49, 3515 (1971).
183. M. Mugdan and D. P. Young, J. Chem. Soc., 2988 (1949).
184. R. Schliebs and H. D. Black, German Offen. 2, 602-646, 1977.
185. Chem. Abstr., 87, 168-198 (1977)
186. J. Boerseken, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 41, 199 (1922).
187. W. A. Waters, Annu. Rep. Progr. Chem., 42, 152 (1945).
188. G. Braun, J. Am. Chem. Soc., 51, 228 (1929).
189. G. Braun, J. Am. Chem. Soc., 52, 3188 (1930).
190. B. M. Trost, T. M. Tinko, and J. L. Stanton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 436 (1978)
191. P. A. Grieco, Y. Ohfune, Y. Yokoyama, and W. Owens, J. Am. Chem. Soc., 101, 4749 (1979)
192. W. Kruse, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1610 (1968).
193. E. Zbiral and M. Rasberger, Tetrahedron, 24, 2419 (1968).
194. R. Lespieau, Adv. Carbohydr. Chem., 2, 107 (1946).
195. R. Lespieau and J. Wiemann, Bull. Soc. Chim., 53, 1107 (1933).
196. R. Lespieau, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., Ser. B, 203, 92 (1936).
197. R. Lespieau and J. Wiemann, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., Ser. B, 194, 1946 (1932)
198. J. Wiemann, Ann. Chim. (Paris), 5, 267 (1936).
199. K. Wiesner, K. K. Chan, and C. Dermeson, Tetrahedron Lett., 33, 2893 (1965).
200. N. A. Milas and E. M. Terry, J. Am. Chem. Soc., AT, 1412 (1925).
201. M. F. Clarke and L. N. Owen, J. Chem. Soc., 315 (1949).
202. J. W. E. Glattfield and J. W. Chittum, J. Am. Chem. Soc., 55, 3663 (1933).
203. J. W. E. Glattfield and S. Woodruff, J. Am. Chem. Soc., 49, 2309 (1927).
204. T. Posternak and H. Friedl, Helv. Chim. Acta, 36, 251 (1953).
205. I. Ernest, Collect. Czechu Chem. Cqmmun., 29, 266 (1964).
206. L. Blaha, J. Weichet, J. Zvacek, S. Smolik, and B. Kakac, Collect. Czech. Chem. Commun., 25, 237 (1960).
207. I. M. Terry and N. A. Milas, J. Am. Chem. Soc., 48, 2647 (1926).
208. H. A. Anderson and R. H. Thomson, J. Chem. Soc. C, 49, 2152 (1967).
209. G. Braun, J. Am. Chem. Soc., 52, 3176 (1930).
210. J. W. E. Glattfield and E. Rietz, J. Am. Chem. Soc., 56, 974 (1940).
211. G. Braun, J. Am. Chem. Soc., 54, 1133 (1932).
212. W. Tubiana and B. Waegell, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 11, 640 (1972).
213. R. C. Kelly and I. Schletter, J. Am. Chem. Soc., 95, 7156 (1973).
214. C. Buchi, E. Demole, and A. F. Thomas, J. Org. Chem., 38, 123 (1973).
215. S. S. Medvedev and E. N. Alekseeva, Papers Karpov. Chem. Inst. Bach., Mem. Vol., 128 (1927).
216. Chem. Abstr., 22, 31331 (1928).
217. K. Wiesner and J. Santroch, Tetrahedron Lett., 47, 5939 (1966).
218. R. Behrend and G. Heyer, Justus Liebigs Ann. Chem., 418, 294 (1919).
219. V. Van Rheenan, R. C. Kelly, and D. Y. Cha, Tetrahedron Lett., 1973 (1976).
220. D. Muxfeldt and G. Hardtmann, Justus Liebigs Ann. Chem., 669, 113 (1963).
221. E. A. Prins and T. Reichstein, Helv. Chim. Acta, 25, 300 (1942).
222. A. Byers and W. J. Hickinbottom, J. Chem. Soc., 1328 (1948).
223. G. E. McCasland, S. Turuta, and L. J. Durham, J. Org. Chem., 33, 2835 (1968).
224. M. N. Sheng and W. A. Mameniskis, U.S Patent 4 049 724, 1977.
225. Chem. Abstr. 88, p 22130 (1978).
226. R. Bucourt, U.S. Patent 3 383 385, 1968.
227. W. P. Schneider and A. V. McIntosh, U.S. Patent 2 769 824.
228. F. J. Corey, R. L. Danheiser, S. Chandrasekaran, P. Siret, G. E. Keck, and J. L. Gras, J. Am. Chem. Soc., 100, 8031 (1978).
229. S. Danishefsky, M. Hirama, K. Gornbatz, T. Harayana, E. Berman, and P. Schuda, J. Am. Chem. Soc., 100, 6536 (1978).
230. J. E. McMurry, A. Andrus, G. M. Ksander, J. H. Musser, and M. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 101, 1330 (1979).
231. S. C. Patai and Y. Sriramulu, Indian J. Chem., Sect. A, 16A, 74 (1978).
232. H. P. Panigrahi and P. K. Misro, Indian J. Chem., 16A, 201 (1978).
233. R. Pappo, D. S. Allen, P. U. Lemieux, and W. S. Johnson, J. Org, Chem., 21, 478 (1956).
234. L. A. Mitscher, G. W. Clarke III, and P. B. Hudson, Tetrahedron Lett., 2553 (1978).
235. S. H. Graham and A. J. S. Williams, J. Chem. Soc. C, 655 (1966).
236. R. Willstatter and E. Sonnenfeld, Chem. Ber., 46, 2952 (1913).
237. J. Périchon, S. Palous, and R. Buvet, Bull. Soc. Chim. Fr., 982 (1963).
238. G. M. C. Corporation, Netherlands Appl. 74, 11, 150, 1976.
239. Chem. Abstr., 86, P4925 (1976).
240. T. A. Foglia, P. A. Barr, A. J. Malloy, and M. J. Costanzo, J. Am. Oil Chem. Soc., 54, 870 A (1977).
241. C. I. du Pont de Nemours and Co., British Patent 1 138 131, 1968.
242. H. S. Singh, V. P. Singh, J. M. Singh, and P. N. Srivastava, J. Catal. 3, 135 (1977).
243. Chem. Abstr., 87, 151426 (1977).
244. S. S. Srivastava and P. C. Mathur, J. Indian Chem. Soc., 53, 576
245. H. S. Singh, V. P. Singh, J. M. Singh, and P. N. Srivastava, Indian J. Chem., Sect. A, 15A, 520 (1977).
246. D. Mohan and Y. K. Gupta, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1085
247. S. K. Upadhyay and M. C. Agrawal, Indian J. Chem., Sect. A, 15A, 416 (1977).
248. S. K. Upadhyay and M. C. Agrawal, Indian J. Chem., Sect. A, 15A, 709 (1977).
249. P. S. Radhakrishnamurti and S. C. Padhi, Curr. Sci., 46, 517 (1977).
250. Chem. Abstr., 87, 183 721 (1977).
251. P. S. Radhakrishnamurti and B. Sahu, Indian J. Chem., Sect. A, 15A, 100 (1977).
252. L. Bassignani, A. Brandt, V. Caciagli, and L. Re, J. Org. Chem., 43, 4245 (1978).
253. N. A. Milas, U.S. Patent 2 347 358, 1944.
254. Chem. Abstr., 39, 843 (1945).