Novel oxygen-containing π-electron donors for organic metals: 2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-5-(pyran-4-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalenes

Chemistry of Materials

Volumn 11, Issue 9, 1999, Pages 2360-2368

  Misaki, Yohji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001631391     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm981035p     Document Type: Article

References (75)

1. Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V., Jr.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948-949.
2. Recent Proceedings of the International Conferences: (a) Proceedings of the International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals, Snowbird, UT. Vardeny, Z. V.; Epstein, A. J.; Eds. Synth. Met. 1997, 84-86.
3. (b) Proceedings of the Symposium on Advances in the Chemistry and Physics of Novel Low-Dimensional and Conducting or Superconducting Solids, Honolulu, HI. Williams, J. M., Geiser, U., Mori, T., Eldridge, J. E., Eds. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 284.
4. (a) Williams, J. M.; Ferraro, J. R.; Thorn, R. J.; Carlson, K. D.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Whangbo, M.-H. Organic Superconductors; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1992.
5. (b) Ishiguro T.; Yamaji, K. Organic Superconductors; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, Germany, 1990.
6. (a) Reviews: (a) Bechgaard, K.; Jérome, D. Sci. Am. 1982, 247, 50-59.
7. (b) Williams, J. M.; Schultz, A. J.; Geiser, U.; Carlson, K. D.; Kini, A. M.; Wang, H. H.; Kwok, W. K.; Whangbo, M.-H.; Schirber, J. E. Science 1991, 252, 1501-1508.
8. (c) Saito, G. Phosphorus, Sulfur, Silicon 1992, 67, 345-360.
9. (a) Jérome, D.; Mazaud, A.; Ribault, M.; Bechgaard, K. J. Phys. Lett. 1980, 41, L95-98.
10. (b) Bechgaard, K.; Jacobsen, C. S.; Mortensen, K.; Pedersen, H. J.; Thorup, N. Solid State Commun. 1980, 33, 1119-1125.
11. (c) Bechgaard, K.; Carneiro, K.; Rasmussen, F. B.; Olsen, M.; Rindorf, G.; Jacobsen, C. S.; Pedersen, H. J.; Scott, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2440-2442.
12. (a) Parkin, S. S. P.; Engler, E. M.; Schumaker, R. R.; Lagier, R.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Greene, R. L. Phys. Rev. Lett. 1983, 50, 270-273.
13. (b) Yagubskii, E. B.; Schegolev, I. F.; Laukhin, V. N.; Kononovich, P. A.; Karatsovnik, M. V.; Zvarykina, A. V.; Buravov, L. I. Pis'ma Zh. Eksp. Teor. Fiz. 1984, 39, 12-15;
14. JETP. Lett. (Engl. Transl.) 1984, 39, 12-16.
15. Reviews: (a) Krief, A. Tetrahedron 1986, 42, 1209-1252.
16. (b) Adam, M.; Müllen, K. Adv. Mater. 1994, 6, 439-459.
17. (c) Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481-1496.
18. (d) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Adv. Mater. 1996, 8, 203-211.
19. Suzuki, T.; Yamochi, H.; Srdanov, G.; Hinkelmann, K.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3108-3109.
20. (a) Wudl, F.; Yamochi, H.; Suzuki, T.; Isotalo, H.; Fite, C.; Kasmai, H.; Liou, K.; Srdanov, G.; Coppens, P.; Maly K.; Frost-Jensen, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2461-2462.
21. (b) Beno, M. A.; Wang, H. H.; Carlson, K. D.; Kini, A. M.; Frankenbach, G. M.; Ferraro, J. R.; Larson, N.; McCabe, G. D.; Thompson, J.; Purnama, C.; Vashon, M.; Williams, J. M.; Jung D.; Whangbo, M.-H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 181, 145-159.
22. (c) Horiuchi, S.; Yamochi, H.; Saito, G.; Sakaguchi, K.; Kusunoki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8604-8622.
23. Beno, M. A.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Carlson, K. D.; Geiser, U.; Kwok, W. K.; Thompson, J. E.; Williams, J. M.; Ren, J.; Whangbo, M.-H. Inorg. Chem. 1990, 29, 1599-1601.
24. Kahlich, S.; Schweitzer, D.; Heinen, I.; Lan, S. E.; Nuber, B.; Keller, H. J.; Winzer, K.; Helberg, H. W. Solid State Commun. 1991, 80, 191-195.
25. (a) Kini, A. M.; Mori, T.; Geiser, U.; Budz, S. M.; Williams, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 647-648.
26. (b) Mori, T.; Inokuchi, H.; Kini, A. M.; Williams, J. M. Chem. Lett. 1990, 1279-1282.
27. (c) Papavassiliou, G. C.; Kakoussis, V. C.; Lagouvardos D. J.; Mousdis, G. A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 181, 171-184.
28. (d) Fabre, J. M.; Serhani, D.; Saoud, K.; Chakroune, S.; Hoch, M. Synth. Met. 1993, 60, 295-298.
29. (e) Imakubo, T.; Okano, Y.; Sawa, H.; Kato, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2493-2494.
30. (f) Yamada, J.; Tanaka, S.; Anzai, H.; Sato, T.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Kikuchi, K. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1311-1312.
31. (g) Imakubo, T.; Kobayashi, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1945-1947.
32. Hellberg, J.; Moge, M.; Bauer, D.; von Schütz, J.-U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 817-818.
33. Misaki, Y.; Nishikawa, H.; Nomura, K.; Yamabe, T.; Yamochi, H.; Saito, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1410-1411.
34. Safiev, O. G.; Nazarov, D. V.; Zorin, V. L.; Rakhmankulov, D. L. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1988, 6, 852-852.
35. D'Arcangelis, S. T.; Cowan, D. O. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2931-2934.
36. Hünig, S.; Garner, B. J.; Ruider, G.; Schenk, W. Liebigs Ann. Chem. 1973, 1036-1060.
37. (a) Buisson, J.-P.; Demerseman, P. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 2213-2214.
38. (b) Bechgaard, K.; Lerstrup, K.; Jørgensen M.; Johannsen, I.; Christensen, J.; Larsen J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 181, 161-169.
39. (c) Christensen, J. B.; Larsen J.; Johannsen, I.; Bechgaard, K. Synth. Met. 1991, 42, 2311-2313.
40. (d) Christensen, J. B.; Johannsen, I.; Bechgaard, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 7055-7058.
41. Thorup, N.; Hjorth, M.; Christensen, J. B.; Bechgaard, K. Synth. Met. 1993, 56, 2069-2072.
42. (a) Misaki, Y.; Nishikawa, H.; Kawakami, K.; Koyanagi, S.; Yamabe, T.; Shiro, M. Chem. Lett. 1992, 2321-2324.
43. (b) Misaki, Y.; Matsui, T.; Kawakami, K.; Nishikawa, H.; Yamabe, T.; Shiro, M. Chem. Lett. 1993, 1337-1340.
44. (a) Misaki, Y.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Chem. Lett. 1994, 1653-1656.
45. (b) Mori, T.; Misaki, Y.; Fujiwara, H.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2685-2689.
46. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222-1225.
47. A part of the result has been reported as preliminary proceedings: Misaki, Y.; Fujiwara, H.; Maruyama, T.; Yamabe, T. Synth. Met. 1995, 70, 1147-1148.
48. Misaki, Y.; Fujiwara, H.; Yamabe, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 3650-3656.
49. Misaki, Y.; Nishikawa, H.; Kawakami, K.; Uehara, T.; Yamabe, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4321-4324.
50. (a) Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1976, 41, 882.
51. Sandman, D. J.; Fisher, A. P., III; Holmes, T. J.; Epstein, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 687-688.
52. (c) Yoneda, S.; Kawase, T.; Yasuda, Y.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1979, 44, 1728-1729.
53. (d) Sugimoto, T.; Awaji, H.; Sugimoto, I.; Misaki, Y.; Kawase, T.; Yoneda, S.; Yoshida, Z.; Kobayashi, T.; Anzai, H. Chem. Mater. 1989, 1, 535-547.
54. Misaki, Y.; Fujiwara, H.; Maruyama, T.; Yamabe, T. Unpublished results.
55. Misaki, Y.; Ohta, T.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1571-1579.
56. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Schlegel, H. B.; Defrees, D. J.; Fox, D. J.; Whiteside, R. A.; Seeger, R.; Melius, C. F.; Baker, J.; Martin, R. L.; Kahn, L. R.; Stewart, J. J. P.; Topiol, S.; Pople, J. A. Gaussian 90, Revision F; Gaussian, Inc: Pittsburgh, PA, 1990.
57. Bøwadt, S.; Jensen, F. Synth. Met. 1989, 32, 179-190.
58. (a) Mori, T.; Inokuchi, H.; Misaki, Y.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Chem. Lett. 1993, 733-736.
59. (b) Mori, T.; Kawamoto, T.; Misaki, Y.; Kawakami, K.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 284, 271-282.
60. Anzai, H.; Delrieu, J. M.; Takasaki, S.; Nakatsuji, S.; Yamada, J. J. Cryst. Growth 1995, 154, 145-150.
61. (a) Katayama, C.; Honda, M.; Kumagai, H.; Tanaka, J.; Saito, G.; Inokuchi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2272-2278.
62. (b) Wu, P.; Mori, T.; Enoki, T.; Imaeda, K.; Saito, G.; Inokuchi, H.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 127-132.
63. (c) Mori, T.; Inokuchi, H.; Misaki, Y.; Yamabe, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 661-667.
64. (a) Kaminskii, V. F.; Prokhorova, T. G.; Shibaeva, R. P.; Yagubskii, E. B. Pis'ma Zh. Eksp. Teor. Fiz. 1984, 39, 15-18;
65. JETP. Lett. (Engl. Transl.) 1984, 39, 17-20.
66. (b) Murata, K.; Tokumoto, M.; Anzai, H.; Bando, H.; Saito, G.; Kajimura, K.; Ishiguro, T. J. Phys. Soc. Jpn. 1985, 54, 1236-1239.
67. (c) Wang, H. H.; Beno, M. A.; Emge, T. J.; Geiser, U.; Firestone, M. A.; Webb, K. S.; Nuñez, L.; Crabtree, G. W.; Carlson, K. D.; Williams, J. M.; Azevedo, L. J.; Kwak, J. F.; Schirber, J. E. Inorg. Chem. 1985, 24, 2465-2466.
68. (d) Williams, J. M.; Wang, H. H.; Beno, M. A.; Emge, T. J.; Sowa, L. M.; Copps, P. T.; Behroozi, F.; Hall, L. N.; Carlson, K. D.; Crabtree, G. W. Inorg. Chem. 1984, 23, 3839-3841.
69. Kobayashi, H.; Udagawa, T.; Tomita, H.; Bun, K.; Naito, T.; Kobayashi, A. Chem. Lett. 1993, 1559-1562.
70. (a) Kawamoto, T.; Mori, T.; Misaki, Y.; Kawakami, K.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 284, 259-270.
71. (b) Misaki, Y.; Kawakami, K.; Fujiwara, H.; Miura, T.; Kochi, T.; Taniguchi, M.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 296, 77-95.
72. Mori, T.; Kobayashi, A.; Sasaki, Y.; Kobayashi, H.; Saito, G.; Inokuchi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 627-633.
73. Sugano, T.; Saito, G.; Kinoshita, M.; Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986, 34, 117-125.
74. Sheldrick, G. M. Crystallographic Computing 3; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1985; pp 175-189.
75. Mori, T.; Kobayashi, A.; Sasaki, Y.; Kobayashi, H.; Saito, G.; Inokuchi, H. Chem. Lett. 1984, 957-960.