Structures and Reactivity of (C5H4Me)2Zr(CH2CH2R)(CH3CN)n+ Complexes. Competition between Insertion and β-H Elimination

Organometallics

Volumn 12, Issue 2, 1993, Pages 544-553

  Alelyunas, Yun W ^a   Guo, Zhaoyu ^a   LaPointe, Robert E ^a   Jordan, Richard F ^a  

^a UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001620215     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om00026a042     Document Type: Article

References (75)

1. For a review with extensive references see: Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325.
2. + species see: Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219.
3. Hlatkey, G. G.; Turner, H. W.; Eckman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2798.
4. Christ, C. S., Jr.; Eyler, J. R.; Richardson, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 596.
5. Lin, Z.; LeMarechal, J.-F.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4127.
6. Bochmann, M.; Jaggar, A. J.; Nicholls, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 780.
7. Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 3910.
8. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1991, 10, 840.
9. Ewen, J. A.; Elder, M. J.; Jones, R. L.; Haspeslagh, L.; Atwood, J. L.; Bott, S. G.; Robinson, K. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 48/49, 253.
10. Hlatky, G. G.; Eckman, R. R.; Turner, H. W. Organometallics 1992, 11, 1413.
11. Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1992, 11, 8. See also:
12. Crowther, D. J.; Baenziger, N. C.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1455.
13. Chien, Tsai, W. M.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570.
14. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 362.
15. Bochmann, M.; Jagger, A. J. J. Organomet. Chem. 1992, 424, C5.
16. Jordan, R. F.; Dasher, W. E.; Echols, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1718.
17. Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7410.
18. Jordan, R. F.; LaPointe, R. E.; Bajgur, C. S.; Willett, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4111.
19. Borkowsky, S. L.; Jordan, R. F.; Hinch, G. D. Organometallics 1991, 10, 1268.
20. Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Teuben, J. H. J. Mol. Catal. 1990, 62, 277.
21. Eshuis, J. J. W.; Tan, Y. Y.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1992, 11, 362.
22. Jordan, R. F.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. C.; LaPointe, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1289.
23. Jordan, R. F.; LaPointe, R. E.; Baenziger, N. C.; Hinch, G. D. Organometallics 1990, 9, 1539.
24. Wang, Y.; Jordan, R. F.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. C. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1991, 32, 457.
25. Bochmann, M.; Wilson, L. M.; Hursthouse, M. B.; Short, R. L. Organometallics 1987, 6, 2556.
26. Taube, R.; Krukowa, L. J. Organomet. Chem. 1988, 347, C9.
27. Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Dasher, W. E.; Rheingold, A. L. Organometallics 1987, 6, 1041.
28. Jordan, R. F.; LaPointe, R. E.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. Organometallcs 1989, 8, 2892.
29. Guram, A. S.; Jordan, R. F. Organometallics 1990, 9, 2190.
30. Jordan, R. F.; Guram, A. S. Organometallics 1990, 9, 2116.
31. Jordan, R. F.; Taylor, D. F. Organometallics 1990, 9, 1546.
32. Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778.
33. Jordan, R. F.; Bradley, P. F.; LaPointe, R. E.; Taylor, D. F. New J. Chem. 1990, 14, 505.
34. Guram, A. S.; Jordan, R. F. Organometallics 1991, 10, 3470.
35. Guram, A. S.; Jordan, R. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 5994.
36. Alelyunas, Y. W.; Jordan, R. F.; Echoll, S. F.; Borkowsky, S. L.; Bradley, P. K. Organometallics 1991, 10, 1406.
37. Bochmann, M.; Wilson, L. M.; Hursthouse, M. B.; Motevalli, M. Organometallics 1988, 7, 1148.
38. Yoder, C. H.; Tuck, R. H.; Hess, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 539.
39. McKeever, L. D.; Waack, R.; Doran, M. A.; Baker, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1057.
40. Fraenkel, G.; Adams, D. G.; Williams, J. Tetrahedron Lett. 1963, 767.
41. Finch, W. C.; Anslyn, E. V.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2406.
42. Summerhays, K. D.; Maceil, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8348.
43. Erker, G.; Schlund, R.; Kruger, C. Organometallics 1989, 8, 2349.
44. Reviews: Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
45. Crabtree, R. H.; Hamilton, D. G. Adv. Organomet. Chem. 1988, 28, 299.
46. Bradley, P. K.; Alelyunas, Y. W.; Guo, Z.; Jordan, R. F. Manuscript in preparation.
47. C2−C3 = 28.4 Hz. Stocker, M.; Klessinger, M. Org. Magn. Reson. 1979, 12, 107.
48. Weigert, F. J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 94, 6021.
49. 5a is similar to that in cyclobutane (87.2°). Almennigen, A.; Bastiansen, O.; Skanke, P. N. Acta Chem. Scand. 1961, 15, 711.
50. Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1227.
51. See also discussions in: (a) Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203.
52. Bender, B. R.; Norton, J. R.; Miller, M. M.; Anderson, O. P.; Rappé, A. K. Organometallics, in press.
53. Mole, L.; Spencer, J. L.; Carr, N.; Orpen, A. G. Organometallics 1991, 10, 49.
54. Volpe, T. Ph.D. Thesis, University of North Carolina, 1991.
55. M. Brookhart, personal communication.
56. Yonezawa, T.; Moreshima, I.; Fujii, M.; Fuki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 1226.
57. Aydin, R.; Gunther, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1301.
58. Saunders, M.; Jaffe, M. H.; Vogel, P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2568.
59. Calvert, B. R.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7726.
60. Luinstra, G. A.; Teuben, J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 849.
61. Galanta, J. M.; Bruno, J. W.; Hazin, P. N.; Folting, K.; Huffman, J. C. Organometallics 1988, 7, 1066.
62. 3Et in: Dawoodi, Z.; Green, M. L. H.; Mtetwa, V. S. B.; Prout, K.; Schultz, A. J.; Williams, J. M.; Koetzle, T. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1629.
63. Azomethine/nitrile complexes undergo CC coupling processes, Guram, A. S.; Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833.
64. Bercaw, J. E.; Davies, D. L.; Wolczanski, P. T. Organometallics 1986, 5, 443.
65. Richeson, D. S.; Mitchell, J. F.; Theopold, K. H. Organometallics 1989, 8, 2570.
66. 2M (olefin)(L) species are high for electronic reasons, Guggenberger, L. J.; Meakin, P.; Tebbe, F. N. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5420.
67. Green, M. L. H.; Mahtab, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 262.
68. Benfield, F. W. S.; Cooper, N. J.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1974, 76, 49.
69. Alt, H. G.; Denner, C. E.; Thewalt, U.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1988, 356, C83.
70. Doherty, N. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2670.
71. +. On the basis of these considerations we have not explicitly accounted for solvent polarity effects in the present work, Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1988; Chapter 7 (see also references therein).
72. Burger, B. J.; Thompson, M. E.; Cotter, W. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1566.
73. Bullock, R. M.; Lemke, F. R.; Szalda, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3244.
74. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon Press: New York, 1980.
75. Drago, R. S. Physical Methods in Chemistry; W. B. Saunders Co.: London, 1977; p 252.