Preparation and characterization of bis(cyclopentadienyl)zirconium(II) complexes with a tethered olefin-phosphine ligand

Organometallics

Volumn 18, Issue 16, 1999, Pages 3105-3108

  Yamazaki, Akiko ^a   Nishihara, Yasushi ^a   Nakajima, Kiyohiko ^b,c   Hara, Ryuichiro ^a,b   Takahashi, Tamotsu ^a,b  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c AICHI UNIVERSITY OF EDUCATION   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001616182     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990103u     Document Type: Article

References (36)

1. (a) Negishi, E.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2829.
2. (b) Swanson, D. R.; Negishi, E. Organometallics 1991, 10, 825.
3. (a) Takahashi, T.; Murakami, M.; Kunishige, M.; Saburi, M.; Uchida, Y.; Kozawa, K.; Uchida, T. Chem. Lett. 1989, 761.
4. (b) Takahashi, T.; Nitto, Y.; Seki, T.; Saburi, M.; Negishi, E. Chem. Lett. 1990, 2259.
5. (c) Takahashi, T.; Suzuki, N.; Kageyama, M.; Nitto, Y.; Saburi, Y.; Negishi, E. Chem Lett. 1991,1579.
6. (d) Takahashi, T.; Seki, T.; Nitto, Y.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8950.
7. (e) Takahashi, T.; Kageyama, M.; Denisov, V.; Hara, R.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 687.
8. (f) Takahashi, T.; Kasai, K.; Suzuki, N.; Nakajima, K.; Negishi, E. Organometallics 1994, 13, 3413.
9. (g) Takahashi, T.; Xi, Z.; Obora, Y.; Suzuki, N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2665.
10. (h) Xi, Z.; Fischer, R.; Hara, R.; Sun, W.-H.; Obora, Y.; Suzuki, N.; Nakajima, K; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12842.
11. (i) Kemp, M. I.; Whitby, R. J.; Steven, J. C. Synthesis 1998, 552.
12. (a) Takahashi, T.; Murakami, M.; Kunishige, M.; Saburi, M.; Uchida, Y.; Kozawa, Y.; Uchida, T.; Swanson, D. R.; Negishi, E. Chem. Lett. 1989, 761.
13. (b) Alt, H. G.; Denner, C. E.; Thewalt, U.; Rausch, M. D. J. Organomet, Chem. 1988, 356, C83.
14. (c) Binger, P.; Müller, P.; Benn, R.; Rufinska, A.; Gabor, B.; Krüger, C.; Betz, V. Chem. Ber. 1989, 122, 1031.
15. (d) Negishi, E.; Holmes, S. J.; Tour, J. M.; Miller, J. A.; Cederbaum, F. E.; Swanson, D. R.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3336.
16. (e) Goddard, R.; Binger, P.; Hall, S. R.; Müller, P. Acta Crystallogr. 1990, C46, 998.
17. Issleib, K.; Haftendorn, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1967, 351, 9-17.
18. For Rh and Ir, see: (a) Curtis, J. L. S.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1974, 80, 119. (b) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 451. (c) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 387. (d) Ryan, R. R.; Schaeffer, R.; Clark, P.; Hartwell, G. Inorg. Chem. 1975, 14, 3039. (e) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 205. (f) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 231. (g) Hietkamp, S.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347. (h) Clark, P. W.; Hanisch, P.; Jones, A. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2067. (i) Clark, G. R.; Marsden, K. J. Organomet, Chem. 1984, 265, 215. See also: (j) Aresta, M.; Quarante, E.; Treglia, S.; Ibers, J. A. Organometallics 1988, 7, 577. (k) Krafft, M. E.; Wilson, L. J.; Onan, K. D. Organometallics 1988, 7, 2528.
19. For Rh and Ir, see: (a) Curtis, J. L. S.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1974, 80, 119. (b) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 451. (c) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 387. (d) Ryan, R. R.; Schaeffer, R.; Clark, P.; Hartwell, G. Inorg. Chem. 1975, 14, 3039. (e) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 205. (f) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 231. (g) Hietkamp, S.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347. (h) Clark, P. W.; Hanisch, P.; Jones, A. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2067. (i) Clark, G. R.; Marsden, K. J. Organomet, Chem. 1984, 265, 215. See also: (j) Aresta, M.; Quarante, E.; Treglia, S.; Ibers, J. A. Organometallics 1988, 7, 577. (k) Krafft, M. E.; Wilson, L. J.; Onan, K. D. Organometallics 1988, 7, 2528.
20. For Rh and Ir, see: (a) Curtis, J. L. S.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1974, 80, 119. (b) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 451. (c) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 387. (d) Ryan, R. R.; Schaeffer, R.; Clark, P.; Hartwell, G. Inorg. Chem. 1975, 14, 3039. (e) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 205. (f) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 231. (g) Hietkamp, S.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347. (h) Clark, P. W.; Hanisch, P.; Jones, A. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2067. (i) Clark, G. R.; Marsden, K. J. Organomet, Chem. 1984, 265, 215. See also: (j) Aresta, M.; Quarante, E.; Treglia, S.; Ibers, J. A. Organometallics 1988, 7, 577. (k) Krafft, M. E.; Wilson, L. J.; Onan, K. D. Organometallics 1988, 7, 2528.
21. For Rh and Ir, see: (a) Curtis, J. L. S.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1974, 80, 119. (b) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 451. (c) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 387. (d) Ryan, R. R.; Schaeffer, R.; Clark, P.; Hartwell, G. Inorg. Chem. 1975, 14, 3039. (e) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 205. (f) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 231. (g) Hietkamp, S.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347. (h) Clark, P. W.; Hanisch, P.; Jones, A. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2067. (i) Clark, G. R.; Marsden, K. J. Organomet, Chem. 1984, 265, 215. See also: (j) Aresta, M.; Quarante, E.; Treglia, S.; Ibers, J. A. Organometallics 1988, 7, 577. (k) Krafft, M. E.; Wilson, L. J.; Onan, K. D. Organometallics 1988, 7, 2528.
22. For Rh and Ir, see: (a) Curtis, J. L. S.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1974, 80, 119. (b) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 451. (c) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 387. (d) Ryan, R. R.; Schaeffer, R.; Clark, P.; Hartwell, G. Inorg. Chem. 1975, 14, 3039. (e) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 205. (f) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 231. (g) Hietkamp, S.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347. (h) Clark, P. W.; Hanisch, P.; Jones, A. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2067. (i) Clark, G. R.; Marsden, K. J. Organomet, Chem. 1984, 265, 215. See also: (j) Aresta, M.; Quarante, E.; Treglia, S.; Ibers, J. A. Organometallics 1988, 7, 577. (k) Krafft, M. E.; Wilson, L. J.; Onan, K. D. Organometallics 1988, 7, 2528.
23. For Rh and Ir, see: (a) Curtis, J. L. S.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1974, 80, 119. (b) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 451. (c) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 387. (d) Ryan, R. R.; Schaeffer, R.; Clark, P.; Hartwell, G. Inorg. Chem. 1975, 14, 3039. (e) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 205. (f) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 231. (g) Hietkamp, S.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347. (h) Clark, P. W.; Hanisch, P.; Jones, A. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2067. (i) Clark, G. R.; Marsden, K. J. Organomet, Chem. 1984, 265, 215. See also: (j) Aresta, M.; Quarante, E.; Treglia, S.; Ibers, J. A. Organometallics 1988, 7, 577. (k) Krafft, M. E.; Wilson, L. J.; Onan, K. D. Organometallics 1988, 7, 2528.
24. For Rh and Ir, see: (a) Curtis, J. L. S.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1974, 80, 119. (b) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 451. (c) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 387. (d) Ryan, R. R.; Schaeffer, R.; Clark, P.; Hartwell, G. Inorg. Chem. 1975, 14, 3039. (e) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 205. (f) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 231. (g) Hietkamp, S.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347. (h) Clark, P. W.; Hanisch, P.; Jones, A. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2067. (i) Clark, G. R.; Marsden, K. J. Organomet, Chem. 1984, 265, 215. See also: (j) Aresta, M.; Quarante, E.; Treglia, S.; Ibers, J. A. Organometallics 1988, 7, 577. (k) Krafft, M. E.; Wilson, L. J.; Onan, K. D. Organometallics 1988, 7, 2528.
25. For Rh and Ir, see: (a) Curtis, J. L. S.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1974, 80, 119. (b) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 451. (c) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 387. (d) Ryan, R. R.; Schaeffer, R.; Clark, P.; Hartwell, G. Inorg. Chem. 1975, 14, 3039. (e) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 205. (f) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 231. (g) Hietkamp, S.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347. (h) Clark, P. W.; Hanisch, P.; Jones, A. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2067. (i) Clark, G. R.; Marsden, K. J. Organomet, Chem. 1984, 265, 215. See also: (j) Aresta, M.; Quarante, E.; Treglia, S.; Ibers, J. A. Organometallics 1988, 7, 577. (k) Krafft, M. E.; Wilson, L. J.; Onan, K. D. Organometallics 1988, 7, 2528.
26. For Rh and Ir, see: (a) Curtis, J. L. S.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1974, 80, 119. (b) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 451. (c) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 387. (d) Ryan, R. R.; Schaeffer, R.; Clark, P.; Hartwell, G. Inorg. Chem. 1975, 14, 3039. (e) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 205. (f) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 231. (g) Hietkamp, S.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347. (h) Clark, P. W.; Hanisch, P.; Jones, A. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2067. (i) Clark, G. R.; Marsden, K. J. Organomet, Chem. 1984, 265, 215. See also: (j) Aresta, M.; Quarante, E.; Treglia, S.; Ibers, J. A. Organometallics 1988, 7, 577. (k) Krafft, M. E.; Wilson, L. J.; Onan, K. D. Organometallics 1988, 7, 2528.
27. For Rh and Ir, see: (a) Curtis, J. L. S.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1974, 80, 119. (b) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 451. (c) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 387. (d) Ryan, R. R.; Schaeffer, R.; Clark, P.; Hartwell, G. Inorg. Chem. 1975, 14, 3039. (e) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 205. (f) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 231. (g) Hietkamp, S.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347. (h) Clark, P. W.; Hanisch, P.; Jones, A. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2067. (i) Clark, G. R.; Marsden, K. J. Organomet, Chem. 1984, 265, 215. See also: (j) Aresta, M.; Quarante, E.; Treglia, S.; Ibers, J. A. Organometallics 1988, 7, 577. (k) Krafft, M. E.; Wilson, L. J.; Onan, K. D. Organometallics 1988, 7, 2528.
28. For Rh and Ir, see: (a) Curtis, J. L. S.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1974, 80, 119. (b) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 451. (c) Clark, P. W.; Hartwell, G. E. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 387. (d) Ryan, R. R.; Schaeffer, R.; Clark, P.; Hartwell, G. Inorg. Chem. 1975, 14, 3039. (e) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 205. (f) Bennett, M. A.; Johnson, R. N.; Tomkins, I. B. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 231. (g) Hietkamp, S.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347. (h) Clark, P. W.; Hanisch, P.; Jones, A. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2067. (i) Clark, G. R.; Marsden, K. J. Organomet, Chem. 1984, 265, 215. See also: (j) Aresta, M.; Quarante, E.; Treglia, S.; Ibers, J. A. Organometallics 1988, 7, 577. (k) Krafft, M. E.; Wilson, L. J.; Onan, K. D. Organometallics 1988, 7, 2528.
29. For Ru, see: (a) Reference 2i. (b) Irvine, D. J.; Preston, S. A.; Cole-Hamilton, D. J.; Barnes, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2413. (c) Blake, A. J.; Easton, T.; Stephenson, T. A. Acta Crystallogr. 1992, C48, 1567.
30. For Ru, see: (a) Reference 2i. (b) Irvine, D. J.; Preston, S. A.; Cole-Hamilton, D. J.; Barnes, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2413. (c) Blake, A. J.; Easton, T.; Stephenson, T. A. Acta Crystallogr. 1992, C48, 1567.
31. For Ru, see: (a) Reference 2i. (b) Irvine, D. J.; Preston, S. A.; Cole-Hamilton, D. J.; Barnes, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2413. (c) Blake, A. J.; Easton, T.; Stephenson, T. A. Acta Crystallogr. 1992, C48, 1567.
32. For Pt, see: Simms, B. L.; Ibers, J. A. J. Organomet. Chem. 1987, 327, 125.
33. For W, see. Wermer, P. H.; Dobson, C. B.; Dobson, G. R. J. Organomet. Chem. 1986, 311, C47.
34. Clark, P. W.; Curtis, J. L. S.; Garrou, P. E.; Hartwell, G. E. Can. J. Chem. 1974, 52, 1714.
35. Sheldrick, G. M. SHELXS-86, Program for Crystal Structure Determination; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1986.
36. Hall, S. R.; Flack, H. D.; Stewart, J. M. Xtal 3.2, Program for X-Ray Crystal Structure Analysis; Universities of Western Australia, Geneva, and Maryland, 1992.