메뉴 건너뛰기




Volumn 117, Issue 12, 1995, Pages 3360-3367

Solvolysis of Cyclohexenyliodonium Salt, a New Precursor for the Vinyl Cation: Remarkable Nucleofugality of the Phenyliodonio Group and Evidence for Internal Return from an Intimate Ion—Molecule Pair

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0001613419     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00117a006     Document Type: Article
Times cited : (241)

References (27)
  • 1
    • 0039834032 scopus 로고
    • (b) Nesmeyanov, A. N.; Tolstaya, T. P.; Petrakov, A. V.; Leshcheva, I. F. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1978, 238, 1109. (c) Ochiai, M.; Sumi, K.; Nagao, Y.; Fujita, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2351. (d) Ishikura, M.; Terashima, M. Heterocycles 1988, 27, 2619. (e) Ochiai, M.; Oshima, K.; Masaki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7059. (f) Ochiai, M.; Oshima, K.; Masaki, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7711. (g) Zefirov, N. S.; Koz'min, A. S.; Kasumov, T.; Potekhin, K. A.; Sorokin, V. D.; Brel, V. K.; Abramkin, E. V.; Struchkov, Y. T.; Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2433. (h) Stang, P. J.; Schwarz, A.; Blume, T.; Zhdankin, V. V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6759. (i) Ochiai, M.; Oshima, K.; Masaki, Y.; Kunishima, M.; Tani, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4829
    • Nesmeyanov, A. N.; Tolstaya, T. P.; Petrakov, A. V. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1971, 197, 1337. (b) Nesmeyanov, A. N.; Tolstaya, T. P.; Petrakov, A. V.; Leshcheva, I. F. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1978, 238, 1109. (c) Ochiai, M.; Sumi, K.; Nagao, Y.; Fujita, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2351. (d) Ishikura, M.; Terashima, M. Heterocycles 1988, 27, 2619. (e) Ochiai, M.; Oshima, K.; Masaki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7059. (f) Ochiai, M.; Oshima, K.; Masaki, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7711. (g) Zefirov, N. S.; Koz'min, A. S.; Kasumov, T.; Potekhin, K. A.; Sorokin, V. D.; Brel, V. K.; Abramkin, E. V.; Struchkov, Y. T.; Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2433. (h) Stang, P. J.; Schwarz, A.; Blume, T.; Zhdankin, V. V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6759. (i) Ochiai, M.; Oshima, K.; Masaki, Y.; Kunishima, M.; Tani, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4829.
    • (1971) Dokl. Akad. Nauk SSSR , vol.197 , pp. 1337
    • Nesmeyanov, A.N.1    Tolstaya, T.P.2    Petrakov, A.V.3
  • 2
    • 0000138132 scopus 로고
    • For copper- or palladium-catalyzed reactions of vinyl(phenyl)iodonium salts, see (b) Ishikura, M.; Terashima, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 727. (c) Moriarty, R. M.; Epa, W. R.; Awasthi, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6315. (d) Moriarty, R. M.; Epa, W. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4095. (e) Hinkle, R. J.; Poulter, G. T.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11626
    • For copper- or palladium-catalyzed reactions of vinyl(phenyl)iodonium salts, see: (a) Ochiai, M.; Sumi, K.; Takaoka, Y.; Kunishima, M.; Nagao, Y.; Shiro, M.; Fujita, E. Tetrahedron 1988, 44, 4095. (b) Ishikura, M.; Terashima, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 727. (c) Moriarty, R. M.; Epa, W. R.; Awasthi, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6315. (d) Moriarty, R. M.; Epa, W. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4095. (e) Hinkle, R. J.; Poulter, G. T.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11626.
    • (1988) Tetrahedron , vol.44 , pp. 4095
    • Ochiai, M.1    Sumi, K.2    Takaoka, Y.3    Kunishima, M.4    Nagao, Y.5    Shiro, M.6    Fujita, E.7
  • 3
    • 0009165525 scopus 로고
    • (b) Nesmeyanov, A. N.; Tolstaya, T. P.; Petrakov, A. V.; Goltsev, A. N. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1977, 235, 591. (c) Ochiai, M.; Takaoka, Y.; Nagao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6565. (d) Ochiai, M.; Kunishima, M.; Tani, S.; Nagao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3135. (e) Ochiai, M.; Uemura, K.; Masaki, U. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2528
    • Brainina, E. M.; Freidlina, R. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1947, 623. (b) Nesmeyanov, A. N.; Tolstaya, T. P.; Petrakov, A. V.; Goltsev, A. N. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1977, 235, 591. (c) Ochiai, M.; Takaoka, Y.; Nagao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6565. (d) Ochiai, M.; Kunishima, M.; Tani, S.; Nagao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3135. (e) Ochiai, M.; Uemura, K.; Masaki, U. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2528.
    • (1947) Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. , pp. 623
    • Brainina, E.M.1    Freidlina, R.2
  • 7
    • 0002899916 scopus 로고
    • (b) Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4630. (c) Crisp, G. T.; Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7500. (d) Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033
    • Wulff, W. D.; Peterson, G. A.; Bauta, W. E.; Chan, K.-S.; Faron, K. L.; Gilbertson, S. R.; Kaesler, R. W.; Yang, D. C.; Murray, C. K. J. Org. Chem. 1986, 51, 277. (b) Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4630. (c) Crisp, G. T.; Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7500. (d) Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033.
    • (1986) J. Org. Chem. , vol.51 , pp. 277
    • Wulff, W.D.1    Peterson, G.A.2    Bauta, W.E.3    Chan, K.-S.4    Faron, K.L.5    Gilbertson, S.R.6    Kaesler, R.W.7    Yang, D.C.8    Murray, C.K.9
  • 11
    • 33947456742 scopus 로고
    • (b) Raber, D. J.; Harris, J. M.; Schleyser, P. v. R. In Ions and Ion Pairs in Organic Reactions; Szwarc, M., Ed.; John Wiley: New York: 1974; Vol. 2, pp 247–373
    • Winstein, S.; Clippinger, E.; Fainberg, A. H.; Robinson, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2597. (b) Raber, D. J.; Harris, J. M.; Schleyser, P. v. R. In Ions and Ion Pairs in Organic Reactions; Szwarc, M., Ed.; John Wiley: New York: 1974; Vol. 2, pp 247–373.
    • (1954) J. Am. Chem. Soc. , vol.76 , pp. 2597
    • Winstein, S.1    Clippinger, E.2    Fainberg, A.H.3    Robinson, G.C.4
  • 12
    • 0001211859 scopus 로고
    • (b) Hashida, Y.; Landells, R. G. M.; Lewis, G. E.; Szele, I.; Zollinger, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2816. (c) Ravenscroft, M. D.; Takagi, K.; Weiss, B.; Zollinger, H. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 353
    • Szele, I.; Zollinger, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2811. (b) Hashida, Y.; Landells, R. G. M.; Lewis, G. E.; Szele, I.; Zollinger, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2816. (c) Ravenscroft, M. D.; Takagi, K.; Weiss, B.; Zollinger, H. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 353.
    • (1978) J. Am. Chem. Soc. , vol.100 , pp. 2811
    • Szele, I.1    Zollinger, H.2
  • 13
    • 33847800139 scopus 로고
    • 1980, 13, 161. Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345
    • Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 425; 1980, 13, 161. Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345.
    • (1976) Acc. Chem. Res. , vol.9 , pp. 425
    • Jencks, W.P.1
  • 14
    • 0000451588 scopus 로고
    • (b) Lodder, G. In The Chemistry of Halides, Pseudo-halides and Azides; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; John Wiley: Chichester, 1983; Chapter 29
    • Kropp, P. J. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 131. (b) Lodder, G. In The Chemistry of Halides, Pseudo-halides and Azides; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; John Wiley: Chichester, 1983; Chapter 29.
    • (1984) Acc. Chem. Res. , vol.17 , pp. 131
    • Kropp, P.J.1
  • 15
    • 0344341227 scopus 로고
    • (b) Suzuki, T.; Sonoda, T.; Kobayashi, S.; Taniguchi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 180. (c) Suzuki, T.; Kitamura, T.; Sonoda, T.; Kobayashi, S.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 5324. (d) Kitamura, T.; Kobayashi, S.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1982, 47, 2323. (e) Kropp, P. J.; McNeely, S. A.; Davis, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6907. (f) Taniguchi, H. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1994, 52, 121
    • McNeely, S. A.; Kropp, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4319. (b) Suzuki, T.; Sonoda, T.; Kobayashi, S.; Taniguchi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 180. (c) Suzuki, T.; Kitamura, T.; Sonoda, T.; Kobayashi, S.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 5324. (d) Kitamura, T.; Kobayashi, S.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1982, 47, 2323. (e) Kropp, P. J.; McNeely, S. A.; Davis, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6907. (f) Taniguchi, H. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1994, 52, 121.
    • (1976) J. Am. Chem. Soc. , vol.98 , pp. 4319
    • McNeely, S.A.1    Kropp, P.J.2
  • 16
    • 0343159463 scopus 로고
    • (b) Lubinkowski, J. J.; Gomez, M.; Calderon, J. L.; McEwen, W. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 2432. (c) Scherrer, R. A.; Beatty, H. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 2127
    • Lubinkowski, J. J.; Knapczyk, J. W.; Calderon, J. L.; Petit, L. R.; McEwen, W. E. J. Org. Chem. 1975, 40, 3010. (b) Lubinkowski, J. J.; Gomez, M.; Calderon, J. L.; McEwen, W. E. J. Org. Chem. 1978, 43, 2432. (c) Scherrer, R. A.; Beatty, H. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 2127.
    • (1975) J. Org. Chem. , vol.40 , pp. 3010
    • Lubinkowski, J.J.1    Knapczyk, J.W.2    Calderon, J.L.3    Petit, L.R.4    McEwen, W.E.5
  • 17
    • 0003780317 scopus 로고    scopus 로고
    • ACS Monograph 178; American Chemical Society: Washington, DC, 1983. (b) Norris, R. K. In ref 16b, Chapter 16
    • Rossi, R. A.; de Rossi, R. H. Aromatic Substitution by the SRN1 Mechanism, ACS Monograph 178; American Chemical Society: Washington, DC, 1983. (b) Norris, R. K. In ref 16b, Chapter 16.
    • Aromatic Substitution by the SRN1 Mechanism
    • Rossi, R.A.1    de Rossi, R.H.2
  • 24
    • 85022586257 scopus 로고
    • (b) Hanack, M.; Bentz, H.; Markl, R.; Subramanian, L. R. Liebigs Ann. Chem. 1978, 1894
    • Subramanian, L. R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 175. (b) Hanack, M.; Bentz, H.; Markl, R.; Subramanian, L. R. Liebigs Ann. Chem. 1978, 1894.
    • (1977) J. Org. Chem. , vol.42 , pp. 175
    • Subramanian, L.R.1    Hanack, M.2
  • 26
    • 2042493998 scopus 로고
    • (b) Lambert, J. B.; Wang, G.; Finzel, R. B.; Teramura, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7838
    • Sicher, J.; Sipos, F.; Tichy, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1961, 26, 847. (b) Lambert, J. B.; Wang, G.; Finzel, R. B.; Teramura, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7838.
    • (1961) Collect. Czech. Chem. Commun. , vol.26 , pp. 847
    • Sicher, J.1    Sipos, F.2    Tichy, M.3
  • 27
    • 0000478319 scopus 로고
    • (b) Chamberlin, A. R.; Bloom, S. H. Org. React. 1990, 39, 1
    • Shapiro, R. H. Org. React. 1976, 23, 405. (b) Chamberlin, A. R.; Bloom, S. H. Org. React. 1990, 39, 1.
    • (1976) Org. React. , vol.23 , pp. 405
    • Shapiro, R.H.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.