Synthesis of bicyclo[3.3.1]nonanes

Synthesis (Germany)

Volumn 1979, Issue 5, 1979, Pages 321-336

  Peters, J A ^a  

^a DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001603722     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1979-28668     Document Type: Review

References (159)

1. J. A. Marshall, H. Faubl, J. Am. Chem. Soc. 92, 948 (1970).
2. J. R. Wiseman, W. A. Pletcher, J. Am. Chem. Soc. 92, 956 (1970).
3. K. B. Becker, Chimia 28, 726 (1974).
4. M. Kim, J. D. White, J. Am. Chem. Soc. 97, 451 (1975).
5. R. Reese, Angew. Chem. 87, 568 (1975);
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 14, 528 (1975).
7. C. Batich, E. Heilbronner, C. B. Quinn, J. R. Wiseman, Helv. Chim. Acta 59, 512 (1976).
8. R. Bloch, F. Boivin, M. Bortolussi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 371.
9. Y. Chiang, A. J. Kresge, J. R. Wiseman, J. Am. Chem. Soc. 98, 1564 (1976).
10. M. Kim, J. D. White, J. Am. Chem. Soc. 99, 1172 (1977).
11. H. O. House, W. A. Kleschick, E. J. Zaiko, J. Org. Chem. 43, 3653 (1978).
12. K. J. Shea, S. Wise, J. Am. Chem. Soc. 100, 6519 (1978).
13. N. S. Zefirov, Fuss. Chem. Rev. 44, 196 (1975).
14. J. A. Peters et al., Tetrahedron 34, 3313(1978), and references therein.
15. G. L. Buchanar, Topics in Carhocyclic Chemistry, Vol. 1, D. Lloyd, Ed., Logos Press, London, 1969, p. 199.
16. E. Knoevenagel, Justus Liehigs Ann. Chem. 281, 25 (1894).
17. E. Knoevenagel, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 36, 2136 (1903).
18. P. A. Knott, J. M. Mellor, J. Chem. Soc. [C] 1971, 670.
19. P. Rabe, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 36, 225, 227 (1903).
20. P. Rabe, K. Weilinger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 37, 1667 (1904).
21. D. W. Theobald, Tetrahedron 25, 3139 (1969).
22. P. Rabe, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 37, 1671 (1904).
23. P. Rabe, Justus Liebigs Ann. Chem. 360, 265 (1908).
24. P. Rabe, K. Appuhn, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 76, 982 (1943).
25. H. Meerwein, W. Schürmann, Justus Liebigs Ann. Chem. 398, 196 (1913).
26. P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 79, 3292 (1957).
27. E.g. O. Böttger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 70, 314 (1937).
28. H. Meerwein, German Patent 277467 (1913);
29. Chem. Zentralbl. 1914 II, 740.
30. H. Meerwein, F. Kiel, G. Klösgen, E. Schoch, J. Prakt. Chem. 104, 161 (1922).
31. H. Stetter, O.-E. Bänder, W. Neumann, Chem. Ber. 89, 1922 (1956).
32. J. P. Schaefer, L. M. Honig, J. Org. Chem. 33, 2655 (1968).
33. H. Stetter, H. Held, A. Schulte-Oestrich, Chem. Ber. 95, 1687 (1962).
34. R. D. H. Murray, W. Parker, R. A. Raphael, Tetrahedron 16, 74 (1961).
35. Some other examples of this type of reaction are included in: H. Waldhoff, Beiträge zurSynthese des Bicyclo[3.3.1]nonanund des s-Perhydroindacensystems, Dissertation, Aachen, 1976.
36. H. K. Hail, Jr., J. Org. Chem. 28, 3213 (1963).
37. J. W. ApSimon, J. W. Hooper, B. A. Laishes, Can. J. Chem. 48, 3064 (1970).
38. V. Prelog, P. Barman, M. Zimmermann, Helv. Chim. Acta 32, 1284 (1949).
39. W. G. Dauben, J. W. McFarland, J. Am. Chem. Soc. 82, 4245 (1960).
40. J. A. Marshall, D. J. Schaeffer, J. Org. Chem. 30, 3642 (1965).
41. A. C. Cope, M. E. Synerholm, J. Am. Chem. Soc. 72, 5228 (1950).
42. G. Büchi, K. Biemann, B. Vittimberga, M. Stoll, J. Am. Chem. Soc. 78, 2622 (1956).
43. Y.-L. Chow, Tetrahedron Lett. 1964, 1337.
44. A. C. Cope, F. S. Fawcett, G. Munn, J. Am. Chem. Soc. 72, 3399 (1950).
45. E. N. Marvell, G. J. Gleicher, D. Sturmer, K. Salisbury, J. Org. Chem. 33, 3393 (1968).
46. E. Kovats, E. Demole, G. Ohloff, M. Stoll, Swiss Patent 536603 (1973);
47. C. A. 79, 77194 (1973).
48. A. J. de Jong, British Patent 1471856 (1977);
49. C. A. 87, 117634 (1977).
50. J. Chakravarty, R. Dasgupta, J. K. Ray, U. R. Ghatak, Proc. Indian Acad. Sci. Sect. A 86, 317 (1977);
51. C. A. 88, 37476 (1978).
52. A. G. Ismailov, M. A. Rustamov, S. A. Amirov, A. A. Akhamedov, Azerb. Khim. Zh. 1977, 67;
53. C. A. 88, 37476 (1978).
54. H. Stetter, J. Mayer, Angew. Chem. 71, 430 (1959).
55. H. Stetter, J. Mayer, Chem. Ber. 92, 2664 (1959).
56. I. A. McDonald, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 56, 2523 (1973).
57. E. Wenkert, F. Haviv, A. Zeitlin, J. Am. Chem. Soc. 91, 2299 (1969).
58. E. Buchta, S. Billenstein, Naturwissenschaften 51, 383 (1964).
59. E. Buchta, S. Billenstein, Justus Liebigs Ann. Chem. 692, 42 (1966).
60. R. A. Appleton et al., J. Chem. Soc. [C] 1968, 1110.
61. G. Stork, H. K. Landesman, J. Am. Chem. Soc. 78, 5129 (1956).
62. R. D. Allan, B. G. Cordiner, R. J. Wells, Tetrahedron Lett. 1968, 6055.
63. J. P. Schaefer, J. C. Lark, C. A. Flegal, L. M. Honig, J. Org. Chem. 32, 1372 (1967).
64. R. A. Appleton et al., J. Chem. Soc. [C] 1968, 2032.
65. I. M. Sokolova, I. A. Matveeva, Al. A. Petrov, Neftekhimiya 13, 361 (1973);
66. C. A. 79, 78195 (1973).
67. P. W. Hickmott, J. R. Hargreaves, Tetrahedron 23, 3151 (1967).
68. R. Gelin, S. Gelin, R. Dolmazon, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 1409.
69. P. W. Hickmott et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 1514.
70. P. W. Hickmott, P. J. Cox, G. A. Sim, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 2544.
71. D. Gravel, S. Rahal, Can. J. Chem. 53, 2671 (1975).
72. P. W. Hickmott, K. N. Woodward, R. Urbani, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1885.
73. S. Moon, D. G. Wright, A. L. Schwartz, J. Org. Chem. 41, 1899 (1976).
74. R. P. Nelson, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 88, 3884 (1966).
75. R. P. Nelson, J. M. McEuen, R. G. Lawton, J. Org. Chem. 34, 1225 (1969).
76. J. M. McEuen, R. P. Nelson, R. G. Lawton, J. Org. Chem. 35, 690 (1970).
77. H. Stetter, K. Meyer, K. Komorowski, V. Tillmanns, Amer. Chem. Soc. Div. Petrol. Chem. Prepr. 15, B32 (1970);
78. C. A. 75, 109931 (1971).
79. H. Stetter, H. G. Thomas, K. Meyer, Chem. Ber. 103, 863 (1970).
80. K. Elfert, Beiträge zur Synthese der Bicyclo[3.3.]Jnonan- und Adamantan-Ringsysteme, Dissertation, Aachen, 1973.
81. H. Stetter, K. Elfert, Synthesis 1974, 36.
82. H. Stetter, K.-D. Rämsch, K. Elfert, Justus Liebigs Ann. Chem. 1974, 1322.
83. J. A. Peters, J. M. van der Toorn, H. van Bekkum, Tetrahedron 30, 633 (1974).
84. J. A. Peters et al., Tetrahedron 32, 2735 (1976).
85. A. Sarkar, S. Chatterjee, P. C. Dutta, Tetrahedron Lett. 1976, 4633.
86. C. D. Gutsche, H. R. Zandstra, J. Org. Chem. 39, 324 (1974).
87. A. Pelter, K. Smith, M. G. Hutchings, K. Rowe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1975, 129.
88. K. H. Baggaley et al., Tetrahedron 24, 3445 (1968).
89. R. Bishop, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1974, 2364.
90. R. S. Atkinson, R. H. Green, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 890.
91. R. S. Atkinson, R. H. Green, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 340.
92. G. L. Buchanan, G. A. R. Young, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 732.
93. W. F. Erman, H. C. Kretschmar, J. Org. Chem. 33, 1545 (1968).
94. A. Heumann, W. Kraus, Tetrahedron 34, 405 (1978).
95. C. F. Garbers et al, Tetrahedron Lett. 1978, 81.
96. B. A. Carlson, H. C. Brown, Synthesis 1973, 776.
97. H. C. Brown, E. F. Knights, C. G. Scouten, J. Am. Chem. Soc. 96, 7765 (1974).
98. B. Fell, W. Seide, F. Ansinger, Tetrahedron Lett. 1968, 1003.
99. R. Aumann, J. Knecht, Chem. Ber. 109, 174 (1976).
100. R. Aumann, J. Knecht, Chem. Ber. 111, 3927 (1978).
101. H. Birmes, Ringschlußreaktionen auf der Basis von Cyclooctan-Derivaten, Dissertation, Aachen, 1976.
102. P. A. Verbrugge, J. H. Tieleman, P. J. van der Jagt, F. Bickelhaupt, Synth. Commun. 7, 1 (1977).
103. C. A. Grob, Angew. Chem. 81, 543 (1969);
104. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 8, 535 (1969).
105. C. A. Grob, W. Schwartz, Helv. Chim. Acta 47, 1870 (1964).
106. H. Stetter, P. Tacke, Angew. Chem. 74, 354 (1962).
107. H. Stetter, P. Tacke, Chem. Ber. 96, 694 (1963).
108. H. Hamill, M. A. McKervey, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969, 864.
109. British Patent 1095780, J. R. Geigy, A. G. (1967);
110. C. A. 68, 77856 (1968).
111. A. R. Gagneux, R. Meier, Tetrahedron Lett. 1969, 1365.
112. H. Stetter, V. Tillmanns, Chem. Ber. 105, 735 (1972).
113. A. G. Yurchenko, S. D. Isaev, Z. N. Murzinova, E. E. Chernyakhovskaya, J. Org. Chem. USSR 8, 2669 (1972).
114. I. K. Moiseev, P. G. Belyaev, V. A. Tartakovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1973, 231.
115. W. B. Scott, R. E. Pincock, J. Am. Chem. Soc. 95, 2040 (1973).
116. H. Hamill, A. Karim, M. A. McKervey, Tetrahedron 27, 4317 (1971).
117. F. N. Stepanov, W. D. Suchowerchow, Angew. Chem. 79, 860 (1967);
118. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 6, 864 (1967).
119. A. G. Yurchenko, Z. R. Murzinova, F. N. Stepanov, J. Org. Chem. USSR 8, 2380 (1972).
120. A. G. Yurchenko, Z. N. Murzinova, S. D. Isaev, J. Org. Chem. USSR 11, 1412 (1975).
121. A. C. Udding, H. Wijnberg, J. Strating, Tetrahedron Lett. 1968, 5719.
122. T. Sasaki, S. Eguchi, T. Toru, J. Am. Chem. Soc. 91, 3390 (1969).
123. T. Sasaki, S. Eguchi, T. Toru, J. Org. Chem. 35, 4109 (1970).
124. T. Sasaki, S. Eguchi, T. Toru, J. Org. Chem. 36, 3460 (1971).
125. H. Stetter, U. P. Dorsch, Justus Liehigs Ann. Chem. 1976, 1406.
126. A. G. Yurchenko, Z. N. Murzinova, T. G. Federenko, J. Org. Chem. USSR 10, 1139 (1974).
127. J. H. Babler, A. E. Moormann, J. Org. Chem. 41, 1477 (1976).
128. D. P. G. Hamon, G. F. Taylor, R. N. Young, Synthesis 1975, 428.
129. J. G. Korsloot, V. G. Keizer, Tetrahedron Lett. 1969, 3517.
130. R. M. Black, G. B. Gill, J. Chem. Soe. [C] 1970, 671.
131. T. Sasaki, S. Eguchi, M. Mizutani, J. Org. Chem. 37, 3961 (1972).
132. R. M. Black, G. B. Gill, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 972.
133. W. H. W. Lunn, J. Chem. Soc. [C] 1970, 2124.
134. V. Boido, O. E. Edwards, Can. J. Chem. 49, 2664 (1971).
135. R. Durand, P. Geneste, C. R. Acad. Sci. [C] 277, 1051 (1973).
136. P. Kovacic, J.-H. Liu, E. M. Levi, P. D. Roskos, J. Am. Chem. Soc. 93, 5801 (1971).
137. S. J. Padegimas, P. Kovacic, J. Org. Chem. 37, 2672 (1972).
138. J.-H. Liu, G. A. Gauger, P. Kovacic, J. Org. Chem. 38, 543 (1973).
139. T. Sasaki, S. Eguchi, M. Mizutani, Synth. Commun. 3, 369 (1973).
140. E. H. Billett, I. Fleming, S. W. Hanson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 1661.
141. I. Fleming, S. W. Hanson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 1669.
142. S. F. Birch, T. V. Cullum, R. A. Dean, R. L. Denyer, Nature 170, 629 (1952).
143. D. P. G. Hamon, G. F. Taylor, J. Org. Chem. 39, 2803 (1974).
144. D. P. G. Hamon, G. F. Taylor, Aust. J. Chem. 29, 1712 (1976).
145. J. A. Peters, J. D. Remijnse, A. van der Wiele, H. van Bekkum, Tetrahedron Lett. 1971, 3065.
146. J. A. Peters, J. M. van der Toorn, H. van Bekkum, Tetrahedron 31, 2273 (1975).
147. P. Warner, R. LaRose, T. Schleis, Tetrahedron Lett. 1974, 1409.
148. H. Klusacek, H. Musso, Chem. Ber. 103, 3066 (1970).
149. R. K. Murray, Jr., T. M. Ford, J. Org. Chem. 42, 1806 (1977).
150. E. M. Engler, J. D. Andose, P. von R. Schlever, J. Am. Chem. Soe. 95, 8005 (1973).
151. H. A. Quinn, J. H. Graham, M. A. McKervey, J. J. Rooney, J. Catal. 26, 326, 333 (1972).
152. H. A. Quinn, J. H. Graham, M. A. McKervey, J. J. Rooney, J. Catal. 22, 35 (1971).
153. J. P. Schaefer, L. S. Endres, M. D. Moran, J. Org. Chem. 32, 3963 (1967).
154. M. Hartmann, Z. Chem. 7, 101 (1967).
155. I. Dragutan, M. Elian, E. Cioranescu, Rev. Roum. Chim. 22, 607 (1977).
156. J. R. Wiseman, W. A. Pletcher, J. Org. Chem. 35, 3164 (1970).
157. Y. Bessiere-Chretien, C. Grison, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 549.
158. W. D. K. Macrosson, J. Martin, W. Parker, Tetrahedron Lett. 1965, 2589.
159. E. N. Marvell, R. S. Knutson, J. Org. Chem. 35, 388 (1970).