Neighboring Group Participation in Radicals: Pulse Radiolysis Studies on Radicals with Sulfur-Oxygen Interaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 52, Issue 17, 1987, Pages 3717-3724

  Mahling, Sabine ^a   Asmus, Klaus Dieter ^a   Glass, Richard S ^b   Hojjatie, Massoud ^b   Wilson, George S ^b  

^a HAHN MEITNER INSTITUT   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ARIZONA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001585150     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00226a002     Document Type: Article

References (54)

1. Bonifacic, M.; Mockel, H.; Bahnemann, D.; Asmus, K. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975. 675.
2. Asmus, K. D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 436.
3. Gobl, M.; Bonifacic, M.; Asmus, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5984.
4. Bonifacic, M.: Asmus. K. D. J. Org. Chem. 1986. 51. 1216.
5. Monig, J.; Goslich, R.; Asmus, K. D. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1986, 90, 115.
6. Asmus, K. D. Prepr. Pap.—Am. Chem. Soc., Div. Fuel Chem. 1986, 31. 870.
7. Asmus, K. D. ; Bahnemann, D.; Fischer, C. H. H.; Veltwisch, D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5322.
8. Bahnemann, D.; Asmus, K. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. 238.
9. Asmus, K. D. ; Bahnemann, D.; Bonifacic, M.; Gillis, H. A. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1977, 63, 213.
10. Musker, W. K.; Wolford, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98. 3055.
11. Musker, W. K.; Wolford, T. L.; Roush, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6416.
12. Wilson, G. S.; Swanson, D. D.; Klug, J. T.; Glass, R. S.; Ryan, M. D.; Musker, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1040.
13. Symons, M. C. R.; Petersen, R. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1978, 210.
14. Bonifacic, M.; Asmus, K. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 2, 758.
15. Hiller, K. O. ; Asmus, K. D. Int. J. Radiat. Biol. 1981, 40, 583.
16. Packer, J. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1015.
17. Musker, W. K.; Hirshon, A. S.; Doi, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7754.
18. Hiller, K. O. ; Masloch, B.; Gobi, M.; Asmus, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103. 2734.
19. Perkins, C. W.; Martin, J. C.; Arduengo, A. J.; Lau, W.; Alegria, A.; Kochi. J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102. 7753.
20. Davies, M. J.; Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 731.
21. Glass, R. S.; Hojjatie, M.; Wilson, G. S.; Mahling, S.; Gobl, M.; Asmus, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5382.
22. Glass, R. S.; Hojjatie, M.; Petsom, A.; Wilson, G. S.; Gobi, M.; Mahling, S.; Asmus, K. D. Phosphorus Sulfur 1985, 23, 143.
23. Musker, W. K.; Surdhar, P. S.; Ahmad, R.; Armstrong, D. A. Can. J. Chem. 1984, 62, 1874.
24. Asmus, K. D. ; Gobi, M.; Hiller, K. O. ; Mahling, S.; Monig, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985. 641.
25. Monig, J.; Gobi, M.; Asmus, K. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1985, 647.
26. Chatgilialoglu, C.; Castelhano, A. L.; Griller, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 2516.
27. Perkins, C. W.; Clarkson, R. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3206.
28. Martin, J. C. Science (Washington. D. C.) 1983, 221, 509.
29. Glass, R. S.; Duchek, J. R.; Prabhu, U. D. G.; Setzer, W. N.; Wilson, G. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3640. (b) Glass, R. S.; Hojjatie, M.; Setzer, W. N.; Wilson. G. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1815.
30. Hurd, C. D.: Gershbein. L. L. J. Am. Chem. Soc. 1947. 69. 2328.
31. Asmus, K. D. In Methods of Enzymology Packer, L., Ed.; Academic: New York, 1984; Vol. 105, p 167.
32. Packer, J. E.; Slater, T. F.; Willson, R. L. Life Sci. 1978, 23, 2617.
33. Monig, J.; Bahnemann, D.; Asmus, K. D. Chem. Biol. Interact. 1983, 47, 15.
34. Meissner, G.; Henglein, A.; Beck, G. Z. Naturforsch., 1967, 22B, 13.
35. Asmus, K. D. ; Janata, E. In The Study of Fast Processes and Transient Species by Electron Pulse Radiolysis; Baxendale, J. H., Busi, F., Ed.; Reidel: Dordrecht, 1982; P 91.
36. Gilbert, B. C.; Hodgeman, D. K. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1748.
37. Chaudhri, S. A.; Gobl, M.; Freyholdt, T.; Asmus, K. D. J. Am, Chem. Soc. 1984, 706,5988.
38. Glass, R. S.; Coleman, B. R.; Prabhu, U. D. G.; Setzer, W. N.; Wilson, G. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 2761.
39. Gobi, M.; Asmus, K. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 691.
40. Mahling, S. Ph.D. Thesis, Technical University Berlin, 1986.
41. Glass, R. S.; Petsom, A.; Coleman, B. R.; Duchek, J. R.; Hojjatie, M.; Klug, J.; Wilson, G. S., to be published.
42. Clark T. J. Comput. Chem. 1982, 3, 112; 1983, 4, 404; private communication.
43. Capon, B. Neighboring Group Participation; Plenum: New York, 1976; Vol 1. (b) Kirby, A. J. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 183.
44. Jaffe, H.; Orchin, M. In Theory and Applications of Ultraviolet Spectroscopy; Wiley: New York, 1962; p 475.
45. Sweigart, D. A.; Turner, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5599.
46. Bock. H.: Wagner, G. Angew. Chem. 1972. 84. 119.
47. Setzer, W. N.; Coleman, B. R.; Wilson, G. S.; Glass, R. S. Tetrahedron 1981, 37, 2743.
48. Angyan, J. G.; Poirier, R. A.; Kucsman, A.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2237.
49. Alder, R. W.; Sessions, R. B.; Mellor, R. B.; Rawlins, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977. 747.
50. Alder, R. W.; Sessions, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 101, 3651.
51. Nelsen, S. F.; Alder, R. W.; Sessions, R. B.; Asmus, K. D. ; Hiller, K. O. ; Gobi. M. J. Am. Chem. Soc. 1980. 102. 1429.
52. Mohan, H.; Asmus, K. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, in press. Mohan, H.; Asmus, K. D. J. Am. Chem. Soc., in press.
53. Chaudhri, S. A.; Asmus, K. D. Angew. Chem. 1981, 93, 690; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20. 672.
54. Clark, T. J. Comput. Chem. 1981, 2, 261.