Synthetic studies on heteroanthracyclines

Heterocycles

Volumn 46, Issue 1, 1997, Pages 705-726

  Kirihara, Masayuki ^a   Kita, Yasuyuki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001583448     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/rev-97-sr3     Document Type: Article

References (62)

1. Reviews of biological activities: F.Arcamone, Med. Res. Rev., 1984,4, 153;
2. T. Oki and T. Takeuchi, J. Syn. Org. Chem. Japan, 1982,40, 2;
3. H. S. E. Khadem (ed.), "Anthracycline Antibiotics," Academic Press, New York, 1982;
4. S. T. Crooke and S. D. Reich (eds.) "Anthracyclines: Current Status and New Developments," Academic Press, New York, 1980.
5. Reviews of synthetic studies: Y. Tamura and Y. Kita, J. Syn. Org. Chem. Japan, 1988, 46, 205;
6. K. Krohn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 790;
7. M. J.Broadhurst, C. H. Hassall, and G. J. Thomas, Chem. Ind. (London), 1985, 106;
8. S. Terashima, J. Syn. Org. Chem. Japan, 1982, 40, 20.
9. G. Bonadonna and S. Monfardini, Lancet, 1,1967, 837;
10. B. Smith, Dr. Heart J., 1969, 31, 607.
11. N. R. Bachur, S. L. Gordon and M. V. Gee, Mol. Pharmacol, 1977, 13, 901.
12. E. M. Acton and G. L. Tong, J. Med. Chem., 1981, 24, 669;
13. G. L. Tong, D. W. Henry, and E. M. Acton, J. Med. Chem., 1979, 22, 36.
14. G. Cassinelli, G. Rivola, D. Ruggieri, F. Arcamone, A. Di Marco, and G. Pratesi, J. Antibiot., 1982, 35, 176;
15. G. Cassinelli, F. Di Matteo, S. Forenza, M. C. Ripamonti, G. Rivola, F. Arcamone, A. Di Marco, A. M. Casazza, C. Soranzo, and G. Pratesi, J. Antibiot., 1980, 33, 1468;
16. F.Arcamone, G. Cassinelli, F. Di Matteo, S. Forenza, M. C. Ripamonti, G. Rivola, A. Vigevani, J. Clardy, and T. McCabe, J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 1462.
17. H. Umezawa, Y. Takahashi, M. Kinoshita, H. Nakagawa, K. Tatsuta, and T. Takeuchi, J. Antibiot., 1980, 33, 1581.
18. J. W. Lown, S. M. Sondhi, S. B. Mandai, and J. Murphy, J. Org. Chem., 1982, 47, 4304.
19. J. W. Lown and S. M. Sondhi, J. Org. Chem., 1984, 49, 2844.
20. J. W. Lown and S. M. Sondhi, J. Org. Chem., 1985, 50, 1413.
21. C.-M. Wong, W. Haque, H.-Y. Lam, K. Marat, and E. Bock, Can. J. Chem., 1983, 61, 1788.
22. J. L. Charlton, V. A. Sayeed, and G. N. Lypka, Can. J. Chem., 1982, 60, 1996.
23. J. W. Lown, S. M. Sondhi, and J. A. Plambeck, J. Med. Chem., 1986, 29, 2235.
24. C.-M. Wong, A.-Q. Mi, W. Haque, H.-Y. Lam, and K. Marat, Can. J. Chem., 1984, 62, 1600;
25. C.-M. Wong, A. Q. Mi, H. Y. Lam, W. Haque, and K. Marat, Synthetic Commun., 1983, 13, 15.
26. C.-M. Wong, A.-Q. Mi, J. Ren, W. Haque, and K. Marat, Tetrahedron, 1984, 40, 4789.
27. C.-M. Wong, Eur. Pat. Appl., 1987, 0269339 (Chem. Abstr., 1989, 770, 213280).
28. J. F. Honek, M. L. Mancini, and B. Belleau, Synthetic Commun.,1983, 13, 977.
29. G. G. Attardo and B. Belleau, Eur. Pat. Appl., 1992, EP 502661 (Chem. Abstr., 1993, 118, 39334).
30. Y. Kimura, M. Suzuki, T. Matsumoto, R. Abe, and S. Terashima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 423;
31. Y. Kimura, M. Suzuki, T. Matsumoto, R. Abe, and S. Terashima, Chem. Lett., 1984, 501.
32. K. Hano, H. Iwata, and K. Nakajima, Chem. Pharm. Bull., 1965, 13, 107.
33. E. M. Acton and G. L. Tong, J. Heterocyc. Chem., 1981, 18, 1141.
34. M. Tracy and E. M. Acton, J. Org. Chem., 1984, 49, 5116.
35. A. S. Kende and H. Newman, Eur. Pat. Appl., 1980, 17 469 (Chem. Abstr., 1981, 94, 140117).
36. Y. Kita, M. Kirihara, J. Sekihachi, R. Okunaka, M. Sasho, S. Mohri, T. Honda, S. Akai, Y. Tamura, and K. Shimooka, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 1836;
37. Y. Tamura, M. Kirihara, J. Sekihachi, R. Okunaka, S. Mohri, T. Tsugoshi, S. Akai, M. Sasho, and Y. Kita, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3971.
38. Y. Kita, R. Okunaka, M. Sasho, M. Taniguchi, T. Honda, and Y. Tamura, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5943;
39. Y. Tamura, M. Sasho, K. Nakagawa, T. Tsugoshi, and Y. Kita, J. Org. Chem., 1984, 49, 473;
40. Y. Tamura, A. Wada, M. Sasho, K. Fukunaga, H. Maeda, and Y. Kita, J. Org. Chem., 1982, 47, 4376.
41. Y. Kita, M. Kirihara, M. Sasho, Y. Fujii, J. Sekihachi, R Okunaka, Y. Tamura, K. Shimooka, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 585;
42. Y. Tamura, M. Kirihara, M. Sasho, S. Akai, J. Sekihachi, R. Okunaka,and Y. Kita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1374.
43. Y. Kita, M. Kirihara, Y. Fujii, R. Okunaka, S. Akai, H. Maeda, Y. Tamura, K. Shimooka, H. Ohishi, and T. Ishida, Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 857;
44. Y. Kita, M. Kirihara, Y. Fujii, R. Okunaka, S. Akai, H. Maeda, and Y. Tamura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 136.
45. Y. Tamura, S. Akai, H. Kishimoto, M. Sasho, M. Kirihara, and Y. Kita, Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 3897;
46. Y. Tamura, S. Akai, H. Kishimoto, M. Kirihara, M. Sasho, and Y. Kita, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4583.
47. V. J. Lee, U. S. Patent, 1986, 4,585,760 (Chem. Abstr., 1986, 705, 43267).
48. L. Lepage and Y. Lepage, Synthesis, 1982, 882.
49. N. Oda, K. Kobayashi, T. Ueda, and I. Ito, Heterocycles, 1981,15, 857;
50. K. Kobayashi, N. Oda, and I. Ito, Yakugaku Zasshi, 1981, 101, 806.
51. M. F. Harper, J. O. Morley, and P. N. Preston, J. Chem. Res., 1985, (S) 338, (M) 3533.
52. R. Alguacil, F. Farina, V. Martin, and M. C. Paredes, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6773.
53. L. A. M. Mitscher, H. Gill, J. A. Filppi, and R. L. Wolgemuth, J. Med. Chem., 1986, 29, 1277.
54. H. D.-T. Van, F. Tillequin, C. Monneret, and M. Koch, Heterocycles, 1987, 26, 341.
55. H. Tanaka, Y. Koyama, J. Awaya, H. Maruno, R. Oiwa, M. Katagiri, T. Nagai, and S. Omura, J. Antibiot., 1975, 28, 860.
56. C. MarschaLk, F. Koenig, and N. Ouroussoff, Bull. Soc. Chim. Fr., 1936, 1545.
57. H. D.-T. Van, E. Seguni, F. Tillequin, C. Monneret, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 3294;
58. H. D.-T. Van, E. Seguni, F. Tillequin, and M. Koch, Heterocycles, 1987, 26, 879.
59. K. Krohn and B. Behnke, Chem. Ber., 1980, 113, 2994.
60. J.-F. Lavallee, R. Rej, M. Courchesne, D. Nguyen, and G. Attardo, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3519.
61. Y.-C. Xu, E. Lebeau, G. Attardo, P. L. Myers, and J. W. Gillard, J. Org. Chem., 1994, 59, 4868.
62. Y.-C. Xu, E. Lebeau, G. Attardo, T. Breining, Synthesis, 1994, 363.