Controlled Spacing of 60-Carbon Spheres with 1,4-Cyclohexadienyl Ladders by Pairwise Diels-Alder Cycloaddition to Buckminsterfullerene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 10, 1995, Pages 2958-2959

  Paquette, Leo A ^a   Graham, Ron J ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001582995     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00115a004     Document Type: Article

References (39)

1. Fullerenes: Synthesis, Properties, and Chemistry of Large Carbon Clusters; Hammond, G. S., Kuck, V. J., Eds.; ACS Symposium Series 481; American Chemical Society: Washington, DC, 1992.
2. Hirsch, A. The Chemistry of Futlerenes; Georg Thieme Verlag: New York, 1994.
3. Wang, Y.; West, R.; Yuan, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3844.
4. Allemand, P.-M.; Khemani, K. C.; Koch, A.; Wudl, F.; Holkzer, K.: Donovan, S.; Grüner, G.; Thompson, J. D. Science 1991, 253, 301.
5. Jehoulet, C.; Bard, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5456.
6. Hawkins, J. M.; Lewis, T. A.; Loren, S. D.; Meyer, A.; Heath, J. R.; Shibato, Y.; Saykally, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6250.
7. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8953.
8. Beer, E.; Feuerer, M.; Knorr, A.; Mirlaeh, A.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1087.
9. Bidell, W.; Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Stephens, A. H. H.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1641.
10. Takeshita, H.; Liu, J.-F.; Kato, N.; Mori, A.; Isobe, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 1433.
11. Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Belik, P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 559.
12. Zhang, X.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5235.
13. Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344.
14. Kräutler, B.; Puchberger, M. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1626.
15. Shiu, L.-L.; Lin, T.-I.; Peng, S.-M.; Her, G.-R.; Ju, D. D.; Lin, S.-K.; Hwang, J.-H.; Mou, C. Y.; Luh, T.-Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 647.
16. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305.
17. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
18. Prato, M.; Suzuki, T.; Foroudian, H.; Li, Q.; Khemani, K.; Wudl, F.; Leonetti, J.; Little, R. D.; White, T.; Riekborn, B.; Yamago, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1594.
19. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187.
20. Muthu, S.; Maruthamuthu, P.; Ragunathan, R.; Vasudeva Rao, P. R.; Mathews, C. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1763.
21. Yamago, S.; Takeichi, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1123.
22. Ishida, T.; Tanaka, K.; Nogami, T. Chem. Lett. 1994, 561.
23. Skiebe, A.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 335.
24. Tokuyama, H.; Nakamura, M.; Nakamura, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7419.
25. Gonzalez, R.; Knight, B. W.; Wudl, F.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7949.
26. Irngartinger, H.; Köhler, C.-M.; Huber-Patz, U.; Kratschmer, W. Chem. Ber. 1994, 127, 581.
27. Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024.
28. Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186.
29. Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366.
30. Wilson, S. R.; Wu, Y.; Kaprinidis, N. A.; Schuster, D. I.; Welch, C. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6548.
31. Hettich, R. L.; Compton, R. N.; Ritchie, R. H. Phys. Rev. Lett. 1991, 67, 1242.
32. Arnic, D.; Trinajstìc, N. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1595.
33. Belik, P.; Gügel, A.; Spickermann, J; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 78.
34. Graham, R. J.; Paquette, L. A. To be published.
35. Alder, R. W.; Sessions, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1849.
36. Alder, R. W.; Allen, P. R.; Edwards, L. S.; Fray, G. I.; Fuller, K. E.; Gore, P. M.; Hext, N. M.; Perry, M. H.; Thomas, A. R.; Turner, K. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3071.
37. Angus, R. O., Jr.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 314.
38. Ashton, P. R.; Isaacs, N. S.; Kohnke, F. H.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, C. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 9661.
39. Dixon, W. T.; Schaefer, J.; Sefcik, M. D.; Stejskal, E. O.; McKay, R. A. J. Magn. Reson. 1982, 49, 341.