m-Chloroperbenzoic Acid Oxidation of 2-Trimethylsilyloxy-l,3-dienes. Synthesis of α-Hydroxy and α-Acetoxy Enones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 43, Issue 8, 1978, Pages 1599-1602

  Rubottom, G M ^a   Gruber, J M ^a  

^a UNIVERSITY OF IDAHO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001574043     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00402a030     Document Type: Note

References (28)

1. W. Oppolzer, T. Sarkar, and K. K. Mahalanabis, Helv. Chim. Acta, 59, 2012 (1976).
2. G. A. Russel, R. L. Blankespoor, K. D. Trakanovsky, C. S. C. Chung, P. R. Whittle, J. Mattox, C. L. Myers, R. Penny, T. Ku, Y. Kosugi, and R. S. Givens, J. Am. Chem. Soc., 97, 1906 (1975).
3. D. J. Rawlinson and G. Sosnovsky, Synthesis, 567 (1973).
4. R. Criegee in “Oxidation in Organic Chemistry”, Part A, K. B. Wiberg, Ed., Academic Press, New York, N.Y., 1965, p 27 7.
5. W. Oppolzer and K. K. Mahalanabis, Tetrahedron Lett., 3411 (1974).
6. Y. Fukuyama and T. Tokoroyama, Tetrahedron Lett., 4869 (1973).
7. A. Barco, S. Benetti, G. P. Pollini, P. G. Baraldi, M. Guarneri, and C. B. Vincentini, Synth. Commun., 7, 13 (1977).
8. S. Hunig and G. Wehner, Synthesis, 391 (1975).
9. C. Girard and J. M. Conia, Tetrahedron Lett., 3327 (1973).
10. L. Blanco, P. Amice, and J. M. Conia, Synthesis, 194 (1976).
11. G. M. Rubottom and J. M. Gruber, J. Org. Chem., 42, 1051 (1977).
12. F. Seebeck and T. Reichstein, Helv. Chim. Acta, 27, 948 (1944).
13. L. F. Fieser and M. A. Romero, J. Am. Chem. Soc., 75, 4716 (1953).
14. R. D. Burnett and D. N. Kirk, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 284 (1974).
15. R. D. Burnett and D. N. Kirk, J. Chem. Soc., 1830 (1973).
16. C. Ainsworth, F. Chen, and Y. N. Kuo, J. Organomet. Chem., 46, 59 (1972).
17. G. M. Rubottom, M. A. Vazquez, and D. R. Pelegrina, Tetrahedron Lett., 4319 (1974).
18. A. G. Brook and D. M. Macrae, J. Organomet. Chem., 77, 619 (1974).
19. A. Hassner, R. H. Reuss, and H. W. Pinnick, J. Org. Chem., 40, 3427 (1975).
20. G. M. Rubottom and R. Marrero, J. Org. Chem., 40,3783 (1975).
21. R. K. Boeckman, Jr., and M. Ramaiah, J. Org. Chem., 42, 1581 (1977).
22. R. A. Amos and J. A. Katzenellenbogen, J. Org. Chem., 42, 2537 (1977).
23. S. Hunig and G. Wehner, Synthesis, 180 (1975).
24. C. Symmes, Jr., and L. B. Quinn, J. Org. Chem., 41, 238 (1976).
25. A. W. Fort, J. Org. Chem., 26, 332 (1961).
26. M. Tomoeda, M. Ishizaki, H. Kubayashi, S. Kanatomo, T. Koga, M. Inuzuka, and T. Furuta, Tetrahedron, 21, 733 (1965).
27. J. W. Ellis, J. Org. Chem., 34, 1154(1969).
28. T. Koga and M. Tomoeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1848 (1973).