New Copper(I)-Catalyzed Reactions of Oxaziridines: Stereochemical Control of Product Distribution

Journal of the American Chemical Society

Volumn 114, Issue 13, 1992, Pages 5466-5467

  Aubé, Jeffrey ^a   Peng, Xin ^a   Wang, Yuguang ^a   Takusagawa, Fusao ^a,b  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^b Department of Chemistry ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001565380     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00039a091     Document Type: Article

References (60)

1. Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5739-5754.
2. Schmitz, E.; Murawski, D. Chem. Ber. 1965, 98, 2525-2529.
3. Sakai, S.; Fujii, S.; Kitamura, M.; Iskii, Y. J. Polym. Sci., Part B 1965, 3, 955-958.
4. Minisci, F.; Galli, R.; Cecere, M.; Malatesta, V.; Caronna, T. Tetrahedron Lett. 1968, 5609-5612.
5. Minisci, F.; Cecere, M.; Galli, R. Gazz. Chim. Ital. 1968, 98, 358-366.
6. Minisci, F.; Galli, R.; Malatesta, V.; Caronna, T. Tetrahedron 1970, 26, 4083-4091.
7. Black, D. St. C.; Watson, K. G. Aust. J. Chem. 1973, 26, 2515-2520.
8. Hawkins, E. G. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2155-2158.
9. Bolsman, T. A. B. M.; de Boer, T. J. Tetrahedron 1975, 31, 1019-1023.
10. Schmitz, E.; Streigler, H.; Heyne, H.-U.; Hilgetag, K.-P.; Dilcher, H.; Lorenz, R. J. Prakt. Chem. 1977, 319, 274-280.
11. Rivière, P.; Rivière-Baudet, M.; Richelme, S.; Satgé, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, II-193—II-196.
12. Rivière, P.; Satgé, J.; Castel, A.; Cazes, A. J. Organomet. Chem. 1979, 177, 171-180.
13. Black, D. St. C.; Blackman, N. A.; Johnstone, L. M. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2041-2048.
14. Stella, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 337-422.
15. Wolff, M. E. Chem. Rev. 1963, 63, 55-64.
16. Chow, Y. L.; Danen, W. C.; Nelson, S. F.; Rosenblatt, D. H. Chem. Rev. 1978, 78, 243-274.
17. Tokuda, M.; Yantada, Y.; Takagi, T.; Suginome, H.; Furusaki, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6085-6088.
18. Newcomb, M.; Deeb, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3163-3165.
19. Dicks, P. F.; Glover, S. A.; Goosen, A.; McCleland, C. W. Tetrahedron 1987, 43, 923-934.
20. Tokuda, M.; Yamada, Y.; Takagi, T.; Suginome, H.; Furusaki, A. Tetrahedron 1987, 43, 281-296.
21. Karady, S.; Corley, E. G.; Abramson, N. L.; Weinstock, L. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2191-2194.
22. Newcomb, M.; Deeb, T. M.; Marquardt, D. J. Tetrahedron 1990, 46, 2317-2328.
23. Newcomb, M.; Marquardt, D. J.; Deeb, T. M. Tetrahedron 1990, 46, 2329-2344.
24. Newcomb, M.; Marquardt, D. J.; Kumar, M. U. Tetrahedron 1990, 46, 2345-2252.
25. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 85-88.
26. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3545-3548.
27. Boivin, J.; Fouquet, E.; Zard, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 1055-1057.
28. Newcomb, M.; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1035-1038.
29. Newcomb, M.; Weber, K. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1309-1313.
30. Boivin, J.; Fourquet, E.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4299-4302.
31. Newcomb, M.; Chau, H. Tetrahedron Lett. 1992, 32, 6493-6496.
32. House, H. O.; Manning, D. T.; Melillo, D. G.; Lee, L. F.; Haynes, O. R.; Wilkes, B. E. J. Org. Chem. 1976, 41, 855-863.
33. Oppolzer, W.; Siles, S.; Snowden, R.; Bakker, B. H.; Petrzilka, M. Tetrahedron Lett. 1979, 4391-4394.
34. Ciganek, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 3007-3009.
35. Holmes, A. B.; Smith, A. L.; Williams, S. F.; Hughes, L. R.; Lidert, Z.; Swithenbank, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1393.
36. Davis, F. A.; Jenkins, R. H., Jr. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Scott, J. W., Eds.; Academic: Orlando, FL, 1984; Vol. 4, pp 313-353.
37. Davis, F. A.; Sheppard, A. C. Tetrahedron 1989, 45, 5703-5742.
38. Churchill, M. R.; Bezman, S. A.; Osborn, J. A.; Wormald, J. Inorg. Chem. 1972, 11, 1818-1825.
39. Belzecki, C.; Mostowicz, C. J. Org. Chem. 1975, 40, 3878-3880.
40. Bucciarelli, M.; Forni, A.; Moretti, L.; Torre, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1339-1346.
41. Mostowicz, D.; Belzecki, C. J. Org. Chem. 1977, 42, 3917-3921.
42. Forni, A.; Garuti, G.; Moretti, I.; Torre, G.; Andreetti, G. D.; Bocelli, G.; Sgarabotto, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 401-405.
43. Pirkle, W. H.; Rinaldi, P. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 4475.
44. Fehrentz, J.-A.; Castro, B. Synthesis 1983, 676-678.
45. Schmitz, E.; Janisch, K. Chem. Heterocycl. Compds. (Engl. Transl.) 1976, 12, 1432-1439.
46. Schmitz, E.; Janisch, K. Khim. Geterosikl. Soedin. 1974, 12, 1629-1638.
47. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726-728.
48. Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373-7376.
49. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744-6746.
50. Surzur, J.-M.; Stella, L. Tetrahedron Lett. 1974, 2191-2194.
51. Ishibashi, H.; Nakamura, N.; Ito, K.; Kitayama, S.; Ikeda, M. Heterocycles 1990, 31, 1781-1784.
52. Ishibashi, H.; So, T. S.; Okochi, K.; Sato, T.; Nakamura, N.; Nakatani, H.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 95-102.
53. Lauk, U.; Dürst, D.; Fischer, W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 65-68.
54. Curran, D. P.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2127-2132.
55. Bertrand, M. P.; Surzur, J.-M.; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3089-3097.
56. Curran, D. P.; Abraham, A. C.; Liu, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 4335-4337.
57. Curran, D. P.; Morgan, T. M.; Schwartz, C. E.; Snider, B. B.; Dombroski, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6607-6617.
58. Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 877-879.
59. Bowman, W. R.; Heaney, H.; Jordan, B. M. Tetrahedron 1991, 47, 10119-10128.
60. Snieckus, V.; Cuevas, J.-C.; Sloan, C. P.; Liu, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 896-898.