Synthesis of Novel Liquid-Crystalline Thiophene Derivatives and Evaluation of Their Photoresponsive Behavior

Chemistry of Materials

Volumn 9, Issue 6, 1997, Pages 1480-1487

  Nabeshima, Yuki ^a   Shishido, Atsushi ^a   Kanazawa, Akihiko ^a   Shiono, Takeshi ^a   Ikeda, Tomiki ^a   Hiyama, Tamejiro ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001553848     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm970082z     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Eich, M.; Wendorff, J. H.: Reck, B.; Ringsdorf, H. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1987, 8, 59.
2. (b) Ikeda, T.; Horiuchi, S.; Karanjit, D. B.; Kurihara, S.; Tazuke, S. Macromolecules 1990, 23, 42.
3. (c) Ikeda, T.; Sasaki, T.; Ichimura, K. Nature 1993, 361, 428.
4. (d) Sasaki, T.; Ikeda, T.; Ichimura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 625.
5. (e) Negishi, M.; Tsutsumi, O.; Ikeda, T.; Hiyama, T.; Kawamura, J.; Aizawa, M.; Takehara, S. Chem. Lett. 1996, 319.
6. Ikeda, T.; Sasaki, T.; Kurihara, S. Proc. Jpn. Acad. 1993, 69, Ser B, 7.
7. (a) Ikeda, T.; Tsutsumi, O. Science 1995, 268, 1873.
8. (b) Tsutsumi, O.; Shiono, T.; Ikeda, T.; Galli, G. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1332.
9. (a) Skotheim; T. A., Ed. Handbook of Conducting Polymers; Dekker: New York, 1986; Vol. 1 and 2.
10. (b) Chen, T.-A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233.
11. (a) Yamamoto, T.; Wakayama, H.; Fukuda, T; Kanbara, T. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8677.
12. (b) Purcell, S. T.; Garcia, N.; Vu, Thien Binh,; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11985.
13. (c) Ehrendorfer, C.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7492.
14. (d) Tour, J. M.; Jones. L.; Pearson, D. L.; Lamba, J.-J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Arte, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
15. (e) Braun, D.; Gustafsson, G.; McBranch, D.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1992, 72, 564.
16. (f) Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.
17. (g) Segawa, H.; Wu, F.-P.; Nakayama, N.; Maruyama, H.; Sagisaka, S.; Higuchi, N.; Fujitsuka, M.; Shimidzu, T. Synth. Met. 1995, 71, 2151.
18. (h) Katz, H. E.; Torsi, L.; Dodabalapur, A. Chem. Mater. 1995, 7, 2235.
19. (i) Servet, B.; Horowitz, G.; Ries, S.; Lagorsse, O.; Alnot, P.; Yassar, A.; Deloffre, F.; Srivastava, P.; Hajlaoui, R.; Lang, P.; Garnier, F. Chem. Mater. 1994, 6, 1809.
20. (j) Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Elder, D. Chem. Mater. 1995, 7, 2238.
21. (k) Torsi, L.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J.; Katz, H. E.; Ruel, R.; Davis, D. D.; Baldwin, K. W. Chem. Mater. 1995, 7, 2247.
22. (l) Granstorm, M.; Berggren, M.; Inganas, O. Science 1995, 267, 1479.
23. (m) Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
24. (n) Brown, A. R.; Pomp, A.; Hart, C. M.; de Leeuw, D. M. Science 1995, 270, 972.
25. (o) Gustafsson, G. Nature 1992, 357, 477.
26. (p) Berggren, M. Nature 1994, 372, 444.
27. (q) Braun, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1982.
28. (r) Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Katz, H. E. Science 1995, 268, 270.
29. (s) Dyreklev, P.; Berggren, M.; Inganas, O.; Andersson, M. R.; Wennerstorm, O. Adv. Mater. 1995, 7, 43.
30. (t) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
31. Higuchi, H.; Nakayama, T.; Koyama, H.; Ojima, J.; Wada, T.; Sasabe, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2363.
32. (a) Seed, A. J.; Toyne, K. J.; Goodby, J. W. J. Mater. Chem. 1995, 5, 253.
33. (b) Samdal, S.; Samuelsen, E. J.; Volden, H. V. Synth. Met. 1993, 59, 259.
34. (c) Visser, G. J.; Heeres, G. J.; Wolters, J.; Vos, A. Acta Crystallogr. 1968, B24, 467.
35. Aleman, C.; Julia, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1524.
36. (a) Waragai, K.; Akimichi, H.; Hotta, S.; Kano, H.; Sakaki, H. Phys. Rev. B 1995, 52, 1786.
37. (b) Hong, S. Y.; Kwon, S. J.; Kim, S. C. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1871.
38. (c) Davey, A, P; Bourdin, E.; Henari, F.; Blau, W. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 884.
39. (d) Kraabel, B.; Moses, D.; Heeger, A, J. J. Chem. Phys. 1995, 103, 5102.
40. (e) Takahashi, A.; Mukamel, S. J. Chem. Phys. 1995, 103, 7144.
41. (f) Irle, S.; Lischka, H. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1508.
42. (g) Conwell, E. M.; Mizes, H. A. Phys. Rev. B 1995, 51, 6953.
43. (h) Xie, S. J.; Han, J. S.; Ma, X. D.; Mei, L. M.; Lin, D. L. Phys. Rev. B 1994, 57, 11928.
44. (i) Janssen, R. A. J.; Smilowitz. L.; Sariciftci, N. S.; Moses, D. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1787.
45. (j) Sariciftci, N, S.; Smilowitz, L.; Heeger, A, J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
46. Gray, G. W. In Luckhurst, G. R.; Gray, G. W., Eds. The Molecular Physics of Liquid Crystals; Academic: London, 1979.
47. (a) Kossmehl, G.; Hoppe, F. D. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 257, 169.
48. (b) Kossmehl, G.; Hoppe, F. D. Liq. Cryst. 1993, 15, 383.
49. (c) Kossmehl, G.; Hoppe, F. D. Z. Naturforsch. 1993, 48b, 1807.
50. (d) Kossmehl, G.; Hoppe, F. D.; Hirsch, B. Z. Naturforsch. 1993, 48b, 826.
51. (e) Kossmehl, G.; Pithart, C.; Naturforsch. 1992, 476, 567.
52. (f) Kossmehl, G.; Budwill, D. Z. Naturforsch. 1987, 42b, 478.
53. (g) Kossmehl, G.; Budwill, D. Naturforsch. 1986, 41b, 751.
54. (h) Kossmehl, G.; Budwill, D. Z. Naturforsch. 1985, 40b, 1199.
55. (i) Kossmehl, G.; Budwill, D. Z. Naturforsch. 1983, 38b, 1669.
56. (j) Butcher, J. L.; Byron, D. J.; Matharu, A. S.; Wilson, R. C. Liq. Cryst. 1995, 19, 387.
57. (k) Byron, D. J.; Matharu, A. S.; Shirazi, S. N. R.; Tajbakhsh, A. R.; Wilson, R. C. Liq. Cryst. 1993, 14, 645.
58. (l) Butcher, J. L.; Byron, D. J.; Shirazi, S. N. R.; Tajbakhsh, A. R.; Wilson, R. C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 199, 327.
59. (m) Butcher, J. L.; Bunning, J. C.; Byron, D. J.; Tajbakhsh, A. R.; Wilson, R. C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Lett. 1990, 7, 75.
60. (n) Butcher, J. L.; Byron, D. J.; Harwood, D. J.; Tajbakhsh, A. R.; Wilson, R. C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 173, 121.
61. (o) Gallardo, H.; Favarin, I. Liq. Cryst. 1993, 13, 115.
62. (p) Cai, R.; Samulski, E. T. Liq. Cryst. 1991, 9, 617.
63. (q) Deutscher, H. J.; Vorbradt, H. M.; Zasche, H. Z. Chem. 1981, 21, 9.
64. (r) Schubert, H.; Sagitdinov, I. A.; Svetkin, J. V. Z. Chem. 1975, 15, 222.
65. (s) Sagitdinov, I. A.; Schubert, H. Zh. Org. Khim. 1978, 14, 1060.
66. (t) Sagitdinov, I. A.; Schubert, H.; Zh. Org. Khim. 1979, 49, 476.
67. (u) Nash, J. A.; Gray, G. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1974, 25, 299.
68. (v) Toriyama, R.; Narita, M.; Akagi, K.; Shirakawa, H. Synth. Met. 1995, 69, 289.
69. Mignani, G.; Leising, F.; Meyrueix, R.; Samson, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4743.
70. Vowinkel, E., Bartel, J. Chem. Ber. 1974, 107, 1221.
71. Nash, J. A.; Gray, G. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1974, 25, 199.
72. Born, M.; Wolf, E. Principles of Optics, 2nd ed.; Pergamon: Oxford, 1964; pp 38-51.
73. Shishido, A.; Tsutsumi, O.; Kanazawa, A.; Shiono, T.; Ikeda, T.; Tamai, N. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2806.