Chemoenzymatic synthesis of 4-amino-2-hydroxy acids: A comparison of mutant and wild-type oxidoreductases

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 22, 1998, Pages 7764-7769

  Sutherland, Andrew ^a   Willis, Christine L ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001552205     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980821a     Document Type: Article

References (33)

1. Roberts, S. M. Preparative Biotransformations; J. Wiley and Sons: Chichester, 1993.
2. Bur, D.; Luyten, M. A.; Wynn, H.; Provencher, L. R.; Jones, J. B.; Gold, M.; Friesen, J. D.; Clarke, A. R.; Holbrook, J. J. Can. J. Chem. 1989,67,1065.
3. Kim, M.-J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2959.
4. Kim, M.-J.; Kim, J. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991,326.
5. Casy, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8159.
6. Hirschbein, B. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4458.
7. Tsantrizos, Y. S.; Lunetta, J. F.; Boyd, M.; Fader, L. D.; Wilson, M.-C. J. Org Chem. 1997, 62, 5451.
8. (a) Casy, G.; Lee, T. V.; Lovcll, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 817
9. (b) MacRitchie, J.; Silcock, A.; Willis, C. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3895.
10. Luyten, M. A.; Bur, D.; Wynn, H.; Parris, W.; Gold, M.; Friesen, J. D.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1989,111,6800.
11. Gerlt, J. A. Chem. Rev. 1987, 87, 1079.
12. Wilks, H. M.; Halsall, D. J.; Atkinson, T.; Chia, W. N.; Clarke, A. R.; Holbrook, J. J. Biochemistry 1990, 29, 8587.
13. Casy, G.; Lee, T. V.; Lovell, H.; Nichols, B. J.; Sessions, R. B.; Holbrook, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 924.
14. Bernard, N.; Johnsen, K.; Ferain, T.; Garmyn, D.; Hols, P.; Holbrook, J. J.; Delcour, J. Eur. J. Biochem. 1994, 224, 439.
15. Alvarez, J. A.; Gelpi, J. L.; Johnsen, K.; Bernard, N.; Delcour, J.; Clarke, A. R.; Holbrook, J. J.; Cortes, A. Eur. J. Biochem. 1997, 244, 203.
16. Bernard, N.; Johnsen, K.; Gelpi, J. L.; Alvarez, J. A.; Ferain, T.; Garmyn, D.; Hols, P.; Cortes, A.; Clarke, A. R.; Holbrook, J. J.; Delcour, J. Eur. J. Biochem. 1997, 244, 213.
17. Bentley, J. M.; Wadsworth, H. J.; Willis, C. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 231.
18. Callahan, J. F.; Newlander, K. A.; Burgess, J. L.; Eggleston, D. S.; Nichols, A.; Wong, A.; Huffman, W. F. Tetrahedron 1993, 49, 3479.
19. Milner-White, E. J. J. Mol. Biol. 1990, 276, 385.
20. Reetz, M. T.; Griebenow, N.; Goddard, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1605.
21. Plucinska, K.; Liberek, B. Tetrahedron 1987, 43, 3509.
22. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; O'Neil, I. A.; Schofield, C.; Spivey, A. C.; Sweeney, J. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1852.
23. Kaseda, T.; Kikuchi, T.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4539.
24. van den Broek, L. A. G. M.; Lazaro, E.; Zylicz, Z.; Fennis, P. J.; Missler, F. A. N.; Leleieveld, P.; Garzotto, M.; Wagener, D. J. T.; Ballesta, J. P. G.; Ottenheijm, H. C. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 2002.
25. Wasserman, H. H.; Ho, W.-B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4364.
26. Shaked, Z.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 702, 7104.
27. Buckley, T. F., III; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981,103, 6157.
28. Colombo, R. Chem. Lett. 1980, 1119.
29. Kita, Y.; Haruta, J.-L; Yasuda, H.; Fukunaga, K; Shirouchi, Y.; Tamura, Y. J. Org. Chem. 1982, 47, 2697.
30. Caputo, R.; Cassano, E.; Longobardo, L.; Palumbo, G. Tetrahedron 1995, 51, 12337.
31. Drey, C. N. C.; Mtetwa, E. J. Chem. Soc.,Perkin Trans, 1 1982, 1587.
32. El Marini, A.; Roumestant, M. L.; Viallcfont, P.; Razafindramboa, D.; Bonato, M.; Follet, M. Synthesis 1992, 1104.
33. Trippelt, S.; Walker, D. M. J. Chem. Soc. 1959, 3874.