Photoamination of Alkenylnaphthalenes with Ammonia via Electron Transfer

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 71, Issue 7, 1998, Pages 1655-1660

  Yasuda, Masahide ^a   Kojima, Ryuji ^a   Ohira, Ryujiro ^a   Shiragami, Tsutomu ^b   Shima, Kensuke ^a  

^a UNIVERSITY OF MIYAZAKI   (Japan)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001547224     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.71.1655     Document Type: Article

References (43)

1. P. S. Mariano and J. L. Stavinoha, "Synthetic Organic Photochemistry," ed by W. M. Horspool, Plenum, New York (1984), p. 145; F. D. Lewis, "Photoinduced Electron Transfer," ed by M. A. Fox and M. Chanon, Elsevier, Amsterdam (1988), Part C, p. 1.
2. P. S. Mariano and J. L. Stavinoha, "Synthetic Organic Photochemistry," ed by W. M. Horspool, Plenum, New York (1984), p. 145; F. D. Lewis, "Photoinduced Electron Transfer," ed by M. A. Fox and M. Chanon, Elsevier, Amsterdam (1988), Part C, p. 1.
3. R. A. Neunteufel and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 95, 4080 (1973); C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 99, 5806 (1977); A. J. Maroulis, Y. Shigemitsu, and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 100, 535 (1978); T. Majima, C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 103, 4499 (1981); K. Mizuno, I. Nakanishi, N. Ichinose, and Y. Otsuji, Chem. Lett., 1989, 1095; T. Hirano, S. Shiina, and M. Ohashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1544; K. Mizuno, T. Tamai, T. Nishiyama, K. Tani, M. Sawasaki, and Y. Otsuji, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 2113 (1994).
4. R. A. Neunteufel and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 95, 4080 (1973); C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 99, 5806 (1977); A. J. Maroulis, Y. Shigemitsu, and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 100, 535 (1978); T. Majima, C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 103, 4499 (1981); K. Mizuno, I. Nakanishi, N. Ichinose, and Y. Otsuji, Chem. Lett., 1989, 1095; T. Hirano, S. Shiina, and M. Ohashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1544; K. Mizuno, T. Tamai, T. Nishiyama, K. Tani, M. Sawasaki, and Y. Otsuji, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 2113 (1994).
5. R. A. Neunteufel and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 95, 4080 (1973); C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 99, 5806 (1977); A. J. Maroulis, Y. Shigemitsu, and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 100, 535 (1978); T. Majima, C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 103, 4499 (1981); K. Mizuno, I. Nakanishi, N. Ichinose, and Y. Otsuji, Chem. Lett., 1989, 1095; T. Hirano, S. Shiina, and M. Ohashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1544; K. Mizuno, T. Tamai, T. Nishiyama, K. Tani, M. Sawasaki, and Y. Otsuji, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 2113 (1994).
6. R. A. Neunteufel and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 95, 4080 (1973); C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 99, 5806 (1977); A. J. Maroulis, Y. Shigemitsu, and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 100, 535 (1978); T. Majima, C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 103, 4499 (1981); K. Mizuno, I. Nakanishi, N. Ichinose, and Y. Otsuji, Chem. Lett., 1989, 1095; T. Hirano, S. Shiina, and M. Ohashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1544; K. Mizuno, T. Tamai, T. Nishiyama, K. Tani, M. Sawasaki, and Y. Otsuji, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 2113 (1994).
7. R. A. Neunteufel and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 95, 4080 (1973); C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 99, 5806 (1977); A. J. Maroulis, Y. Shigemitsu, and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 100, 535 (1978); T. Majima, C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 103, 4499 (1981); K. Mizuno, I. Nakanishi, N. Ichinose, and Y. Otsuji, Chem. Lett., 1989, 1095; T. Hirano, S. Shiina, and M. Ohashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1544; K. Mizuno, T. Tamai, T. Nishiyama, K. Tani, M. Sawasaki, and Y. Otsuji, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 2113 (1994).
8. R. A. Neunteufel and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 95, 4080 (1973); C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 99, 5806 (1977); A. J. Maroulis, Y. Shigemitsu, and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 100, 535 (1978); T. Majima, C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 103, 4499 (1981); K. Mizuno, I. Nakanishi, N. Ichinose, and Y. Otsuji, Chem. Lett., 1989, 1095; T. Hirano, S. Shiina, and M. Ohashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1544; K. Mizuno, T. Tamai, T. Nishiyama, K. Tani, M. Sawasaki, and Y. Otsuji, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 2113 (1994).
9. R. A. Neunteufel and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 95, 4080 (1973); C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 99, 5806 (1977); A. J. Maroulis, Y. Shigemitsu, and D. R. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 100, 535 (1978); T. Majima, C. Pac, A. Nakasone, and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 103, 4499 (1981); K. Mizuno, I. Nakanishi, N. Ichinose, and Y. Otsuji, Chem. Lett., 1989, 1095; T. Hirano, S. Shiina, and M. Ohashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1544; K. Mizuno, T. Tamai, T. Nishiyama, K. Tani, M. Sawasaki, and Y. Otsuji, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 2113 (1994).
10. Y. Shigemitsu and D. R. Arnold, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 407; A. J. Maroulis and D. R. Arnold, Synthesis, 1979, 819; M. Yasuda, C. Pac, and H. Sakurai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 502 (1980); D. R. Arnold, X. Du, and K. M. Heneleit, Can. J. Chem., 69, 839 (1991); M. Kojima, A. Ishida, S. Takamuku, Y. Wada, and S. Yanagida, Chem. Lett., 1994, 1987.
11. Y. Shigemitsu and D. R. Arnold, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 407; A. J. Maroulis and D. R. Arnold, Synthesis, 1979, 819; M. Yasuda, C. Pac, and H. Sakurai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 502 (1980); D. R. Arnold, X. Du, and K. M. Heneleit, Can. J. Chem., 69, 839 (1991); M. Kojima, A. Ishida, S. Takamuku, Y. Wada, and S. Yanagida, Chem. Lett., 1994, 1987.
12. Y. Shigemitsu and D. R. Arnold, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 407; A. J. Maroulis and D. R. Arnold, Synthesis, 1979, 819; M. Yasuda, C. Pac, and H. Sakurai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 502 (1980); D. R. Arnold, X. Du, and K. M. Heneleit, Can. J. Chem., 69, 839 (1991); M. Kojima, A. Ishida, S. Takamuku, Y. Wada, and S. Yanagida, Chem. Lett., 1994, 1987.
13. Y. Shigemitsu and D. R. Arnold, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 407; A. J. Maroulis and D. R. Arnold, Synthesis, 1979, 819; M. Yasuda, C. Pac, and H. Sakurai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 502 (1980); D. R. Arnold, X. Du, and K. M. Heneleit, Can. J. Chem., 69, 839 (1991); M. Kojima, A. Ishida, S. Takamuku, Y. Wada, and S. Yanagida, Chem. Lett., 1994, 1987.
14. Y. Shigemitsu and D. R. Arnold, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 407; A. J. Maroulis and D. R. Arnold, Synthesis, 1979, 819; M. Yasuda, C. Pac, and H. Sakurai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 502 (1980); D. R. Arnold, X. Du, and K. M. Heneleit, Can. J. Chem., 69, 839 (1991); M. Kojima, A. Ishida, S. Takamuku, Y. Wada, and S. Yanagida, Chem. Lett., 1994, 1987.
15. V. R. Rao and S. S. Hixson, J. Am. Chem. Soc., 101, 6458 (1979); K. Mizuno, J. Ogawa, and Y. Otsuji, Chem. Lett., 1981, 741; K. Mizuno, K. Yoshioka, and Y. Otsuji, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1665; S. S. Hixson and Y. Xing, Tetrahedron Lett., 32, 173 (1991); D. Dinnocenzo, W. P. Todd, T. R. Simpson, and I. R. Gould, J. Am. Chem. Soc., 12, 2462 (1990).
16. V. R. Rao and S. S. Hixson, J. Am. Chem. Soc., 101, 6458 (1979); K. Mizuno, J. Ogawa, and Y. Otsuji, Chem. Lett., 1981, 741; K. Mizuno, K. Yoshioka, and Y. Otsuji, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1665; S. S. Hixson and Y. Xing, Tetrahedron Lett., 32, 173 (1991); D. Dinnocenzo, W. P. Todd, T. R. Simpson, and I. R. Gould, J. Am. Chem. Soc., 12, 2462 (1990).
17. V. R. Rao and S. S. Hixson, J. Am. Chem. Soc., 101, 6458 (1979); K. Mizuno, J. Ogawa, and Y. Otsuji, Chem. Lett., 1981, 741; K. Mizuno, K. Yoshioka, and Y. Otsuji, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1665; S. S. Hixson and Y. Xing, Tetrahedron Lett., 32, 173 (1991); D. Dinnocenzo, W. P. Todd, T. R. Simpson, and I. R. Gould, J. Am. Chem. Soc., 12, 2462 (1990).
18. V. R. Rao and S. S. Hixson, J. Am. Chem. Soc., 101, 6458 (1979); K. Mizuno, J. Ogawa, and Y. Otsuji, Chem. Lett., 1981, 741; K. Mizuno, K. Yoshioka, and Y. Otsuji, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1665; S. S. Hixson and Y. Xing, Tetrahedron Lett., 32, 173 (1991); D. Dinnocenzo, W. P. Todd, T. R. Simpson, and I. R. Gould, J. Am. Chem. Soc., 12, 2462 (1990).
19. V. R. Rao and S. S. Hixson, J. Am. Chem. Soc., 101, 6458 (1979); K. Mizuno, J. Ogawa, and Y. Otsuji, Chem. Lett., 1981, 741; K. Mizuno, K. Yoshioka, and Y. Otsuji, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1665; S. S. Hixson and Y. Xing, Tetrahedron Lett., 32, 173 (1991); D. Dinnocenzo, W. P. Todd, T. R. Simpson, and I. R. Gould, J. Am. Chem. Soc., 12, 2462 (1990).
20. M. Yasuda, J. Kubo, and K. Shima, Heterocycles, 31, 1007 (1990); M. Yasuda, T. Isami, J. Kubo, M. Mizutani, T. Yamashita, and K. Shima, J. Org. Chem., 57, 1351 (1992); M. Yasuda, S. Hamasuna, K. Yamano, J. Kubo, and K. Shima, Heterocycles, 34, 965 (1992); M. Yasuda, T. Wakisaka, R. Kojima, K. Tanabe, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 3169 (1995).
21. M. Yasuda, J. Kubo, and K. Shima, Heterocycles, 31, 1007 (1990); M. Yasuda, T. Isami, J. Kubo, M. Mizutani, T. Yamashita, and K. Shima, J. Org. Chem., 57, 1351 (1992); M. Yasuda, S. Hamasuna, K. Yamano, J. Kubo, and K. Shima, Heterocycles, 34, 965 (1992); M. Yasuda, T. Wakisaka, R. Kojima, K. Tanabe, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 3169 (1995).
22. M. Yasuda, J. Kubo, and K. Shima, Heterocycles, 31, 1007 (1990); M. Yasuda, T. Isami, J. Kubo, M. Mizutani, T. Yamashita, and K. Shima, J. Org. Chem., 57, 1351 (1992); M. Yasuda, S. Hamasuna, K. Yamano, J. Kubo, and K. Shima, Heterocycles, 34, 965 (1992); M. Yasuda, T. Wakisaka, R. Kojima, K. Tanabe, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 3169 (1995).
23. M. Yasuda, J. Kubo, and K. Shima, Heterocycles, 31, 1007 (1990); M. Yasuda, T. Isami, J. Kubo, M. Mizutani, T. Yamashita, and K. Shima, J. Org. Chem., 57, 1351 (1992); M. Yasuda, S. Hamasuna, K. Yamano, J. Kubo, and K. Shima, Heterocycles, 34, 965 (1992); M. Yasuda, T. Wakisaka, R. Kojima, K. Tanabe, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 3169 (1995).
24. R. Kojima, T. Yamashita, K. Tanabe, T. Shiragami, M. Yasuda, and K. Shima, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 217.
25. M. Yasuda, T. Yamashita, K. Shima, and C. Pac, J. Org. Chem., 52, 753 (1987).
26. M. Yasuda, T. Yamashita, T. Matsumoto, K. Shima, and C. Pac, J. Org. Chem., 50, 3667 (1985); M. Yasuda, Y Matsuzaki, K. Shima, and C. Pac, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 745; M. Yasuda, K. Shiomori, S. Hamasuna, K. Shima, and T. Yamashita, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 305; T. Yamashita, K. Tanabe, K. Yamano, M. Yasuda, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 246 (1994); M. Yasuda, Y. Watanabe, K. Tanabe, and K. Shima, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 79, 61 (1994); F. D. Lewis, G. D. Reddy, and B. E. Cohen, Tetrahedron Lett., 35, 535 (1994).
27. M. Yasuda, T. Yamashita, T. Matsumoto, K. Shima, and C. Pac, J. Org. Chem., 50, 3667 (1985); M. Yasuda, Y Matsuzaki, K. Shima, and C. Pac, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 745; M. Yasuda, K. Shiomori, S. Hamasuna, K. Shima, and T. Yamashita, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 305; T. Yamashita, K. Tanabe, K. Yamano, M. Yasuda, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 246 (1994); M. Yasuda, Y. Watanabe, K. Tanabe, and K. Shima, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 79, 61 (1994); F. D. Lewis, G. D. Reddy, and B. E. Cohen, Tetrahedron Lett., 35, 535 (1994).
28. M. Yasuda, T. Yamashita, T. Matsumoto, K. Shima, and C. Pac, J. Org. Chem., 50, 3667 (1985); M. Yasuda, Y Matsuzaki, K. Shima, and C. Pac, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 745; M. Yasuda, K. Shiomori, S. Hamasuna, K. Shima, and T. Yamashita, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 305; T. Yamashita, K. Tanabe, K. Yamano, M. Yasuda, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 246 (1994); M. Yasuda, Y. Watanabe, K. Tanabe, and K. Shima, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 79, 61 (1994); F. D. Lewis, G. D. Reddy, and B. E. Cohen, Tetrahedron Lett., 35, 535 (1994).
29. M. Yasuda, T. Yamashita, T. Matsumoto, K. Shima, and C. Pac, J. Org. Chem., 50, 3667 (1985); M. Yasuda, Y Matsuzaki, K. Shima, and C. Pac, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 745; M. Yasuda, K. Shiomori, S. Hamasuna, K. Shima, and T. Yamashita, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 305; T. Yamashita, K. Tanabe, K. Yamano, M. Yasuda, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 246 (1994); M. Yasuda, Y. Watanabe, K. Tanabe, and K. Shima, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 79, 61 (1994); F. D. Lewis, G. D. Reddy, and B. E. Cohen, Tetrahedron Lett., 35, 535 (1994).
30. M. Yasuda, T. Yamashita, T. Matsumoto, K. Shima, and C. Pac, J. Org. Chem., 50, 3667 (1985); M. Yasuda, Y Matsuzaki, K. Shima, and C. Pac, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 745; M. Yasuda, K. Shiomori, S. Hamasuna, K. Shima, and T. Yamashita, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 305; T. Yamashita, K. Tanabe, K. Yamano, M. Yasuda, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 246 (1994); M. Yasuda, Y. Watanabe, K. Tanabe, and K. Shima, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 79, 61 (1994); F. D. Lewis, G. D. Reddy, and B. E. Cohen, Tetrahedron Lett., 35, 535 (1994).
31. M. Yasuda, T. Yamashita, T. Matsumoto, K. Shima, and C. Pac, J. Org. Chem., 50, 3667 (1985); M. Yasuda, Y Matsuzaki, K. Shima, and C. Pac, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 745; M. Yasuda, K. Shiomori, S. Hamasuna, K. Shima, and T. Yamashita, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 305; T. Yamashita, K. Tanabe, K. Yamano, M. Yasuda, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 246 (1994); M. Yasuda, Y. Watanabe, K. Tanabe, and K. Shima, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 79, 61 (1994); F. D. Lewis, G. D. Reddy, and B. E. Cohen, Tetrahedron Lett., 35, 535 (1994).
32. T. Yamashita, K. Shiomori, M. Yasuda, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 366 (1991); T. Yamashita, M. Yasuda, T. Isami, S. Nakano, K. Tanabe, and K. Shima, Tetrahedron Lett., 32, 5131 (1993); T. Yamashita, M. Yasuda, T. Isami, K. Tanabe, and K. Shima, Tetrahedron, 50, 9275 (1994); R. Kojima, T. Shiragami, K. Shima, M. Yasuda, and T. Majima, Chem. Lett., 1997, 1241.
33. T. Yamashita, K. Shiomori, M. Yasuda, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 366 (1991); T. Yamashita, M. Yasuda, T. Isami, S. Nakano, K. Tanabe, and K. Shima, Tetrahedron Lett., 32, 5131 (1993); T. Yamashita, M. Yasuda, T. Isami, K. Tanabe, and K. Shima, Tetrahedron, 50, 9275 (1994); R. Kojima, T. Shiragami, K. Shima, M. Yasuda, and T. Majima, Chem. Lett., 1997, 1241.
34. T. Yamashita, K. Shiomori, M. Yasuda, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 366 (1991); T. Yamashita, M. Yasuda, T. Isami, S. Nakano, K. Tanabe, and K. Shima, Tetrahedron Lett., 32, 5131 (1993); T. Yamashita, M. Yasuda, T. Isami, K. Tanabe, and K. Shima, Tetrahedron, 50, 9275 (1994); R. Kojima, T. Shiragami, K. Shima, M. Yasuda, and T. Majima, Chem. Lett., 1997, 1241.
35. T. Yamashita, K. Shiomori, M. Yasuda, and K. Shima, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 366 (1991); T. Yamashita, M. Yasuda, T. Isami, S. Nakano, K. Tanabe, and K. Shima, Tetrahedron Lett., 32, 5131 (1993); T. Yamashita, M. Yasuda, T. Isami, K. Tanabe, and K. Shima, Tetrahedron, 50, 9275 (1994); R. Kojima, T. Shiragami, K. Shima, M. Yasuda, and T. Majima, Chem. Lett., 1997, 1241.
36. D. Rehm, and A. Weller, Isr. J. Chem., 8, 259 (1970).
37. A. Sugimoto, J. Yamano, M. Yasueda, and S. Yoneda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 2579; D. R. Arnold and A. J. Maroulis, J. Am. Chem. Soc., 98, 5931 (1976).
38. A. Sugimoto, J. Yamano, M. Yasueda, and S. Yoneda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 2579; D. R. Arnold and A. J. Maroulis, J. Am. Chem. Soc., 98, 5931 (1976).
39. T. Majima, S. Tojo, A. Ishida, and S. Takamuku, J. Org. Chem., 61, 7793 (1996).
40. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 10, 209 (1989); J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 10, 221 (1989).
41. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 10, 209 (1989); J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 10, 221 (1989).
42. M. J. Frisch, G. W. Truchs, M. Head-Gordon, P. M. W. Gill, M. W. Wong, J. B. Foresman, B. G. Johnson, H. B. Schlegel, M. A. Robb, E. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, F. J. Detress, J. Baker, J. J. P. Stewart, and J. A. Pople, "GAUSSIAN 92", Gaussian, Pittsburgh (1991).
43. D. R. Arnold, M. S. W. Chan, and K. A. McManus, Can. J. Chem.,74, 2143 (1996).