Influence of aggregation on redox potentials of amphiphilic Cu(II) complexes modeled after bleomycin antibiotics

Langmuir

Volumn 12, Issue 21, 1996, Pages 5188-5194

  Ghirlanda, Giovanna ^a   Scrimin, Paolo ^b   Echegoyen, Luis A ^c  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^c Department of Biology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001540652     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la960255j     Document Type: Article

References (44)

1. Fendler, J. H. Membrane Mimetic Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 1982.
2. Fendler, J. H.; Fendler, E. J. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems; Academic Press: New York, 1975.
3. Bunton, C. A.; Nome, F.; Quina, F. H.; Romsted, L. S. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 357.
4. Bunton, C. A.; Savelli, G. Adv. Phys. Org. Chem. 1986, 22, 213.
5. (a) Tagaki, W.; Ogino, K.; Tanaka, O.; Machiya, K.; Kashihara, N.; Yoshida, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 74.
6. (b) Ogino, K.; Kashihara, N.; Veda, T.; Isaka, T.; Yoshida, T.; Tagaki, W. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 373.
7. (c) Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5086.
8. (d) Gutsche, C. D.; Mei, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7964.
9. (e) Gellman, S. H.; Petter, R.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 238.
10. Bunton, C. A.; Scrimin, P.; Tecilla, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 419.
11. Menger, F. M.; Gan, L. H.; Johnson, E.; Durst, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2800.
12. Rorabacher, D. B.; et al. In Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives; Karlin, K. H., Zubieta, J., Eds., Adenine Press: New York, 1982; p 167.
13. Lippard, S.; Berg, J. Bioinorganic Chemistry; Wiley: New York, 1994.
14. Bleomycins: (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107 and references therein. (b) Natarjan, A.; Hecth, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. (c) McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48. (d) McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (e) Murugeson, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493. Models: (f) Brown, S. J.; Hudson, S. E.; Stephan, D. W.; Masharak, P. K. Inorg. Chem. 1989, 28, 468. (g) Lomis, T. J.; Elliott, M. G.; Siddiqui, S.; Moyer, M.; Koepsel, R. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2369. (h) Sheperd, R. E.; Lomis, T. J.; Koepsel, R. R.; Hedge, R.; Mistry, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 139. (i) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Masharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (j) Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. (k) Lomis, T. J.; Siuda, J. F.; Shepard, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 290. (l) Henichart, J. P.; Houssin, R.; Bernier, J. L.; Cattau, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1295.
15. Bleomycins: (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107 and references therein. (b) Natarjan, A.; Hecth, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. (c) McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48. (d) McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (e) Murugeson, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493. Models: (f) Brown, S. J.; Hudson, S. E.; Stephan, D. W.; Masharak, P. K. Inorg. Chem. 1989, 28, 468. (g) Lomis, T. J.; Elliott, M. G.; Siddiqui, S.; Moyer, M.; Koepsel, R. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2369. (h) Sheperd, R. E.; Lomis, T. J.; Koepsel, R. R.; Hedge, R.; Mistry, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 139. (i) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Masharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (j) Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. (k) Lomis, T. J.; Siuda, J. F.; Shepard, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 290. (l) Henichart, J. P.; Houssin, R.; Bernier, J. L.; Cattau, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1295.
16. Bleomycins: (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107 and references therein. (b) Natarjan, A.; Hecth, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. (c) McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48. (d) McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (e) Murugeson, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493. Models: (f) Brown, S. J.; Hudson, S. E.; Stephan, D. W.; Masharak, P. K. Inorg. Chem. 1989, 28, 468. (g) Lomis, T. J.; Elliott, M. G.; Siddiqui, S.; Moyer, M.; Koepsel, R. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2369. (h) Sheperd, R. E.; Lomis, T. J.; Koepsel, R. R.; Hedge, R.; Mistry, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 139. (i) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Masharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (j) Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. (k) Lomis, T. J.; Siuda, J. F.; Shepard, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 290. (l) Henichart, J. P.; Houssin, R.; Bernier, J. L.; Cattau, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1295.
17. Bleomycins: (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107 and references therein. (b) Natarjan, A.; Hecth, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. (c) McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48. (d) McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (e) Murugeson, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493. Models: (f) Brown, S. J.; Hudson, S. E.; Stephan, D. W.; Masharak, P. K. Inorg. Chem. 1989, 28, 468. (g) Lomis, T. J.; Elliott, M. G.; Siddiqui, S.; Moyer, M.; Koepsel, R. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2369. (h) Sheperd, R. E.; Lomis, T. J.; Koepsel, R. R.; Hedge, R.; Mistry, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 139. (i) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Masharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (j) Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. (k) Lomis, T. J.; Siuda, J. F.; Shepard, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 290. (l) Henichart, J. P.; Houssin, R.; Bernier, J. L.; Cattau, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1295.
18. Bleomycins: (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107 and references therein. (b) Natarjan, A.; Hecth, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. (c) McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48. (d) McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (e) Murugeson, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493. Models: (f) Brown, S. J.; Hudson, S. E.; Stephan, D. W.; Masharak, P. K. Inorg. Chem. 1989, 28, 468. (g) Lomis, T. J.; Elliott, M. G.; Siddiqui, S.; Moyer, M.; Koepsel, R. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2369. (h) Sheperd, R. E.; Lomis, T. J.; Koepsel, R. R.; Hedge, R.; Mistry, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 139. (i) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Masharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (j) Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. (k) Lomis, T. J.; Siuda, J. F.; Shepard, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 290. (l) Henichart, J. P.; Houssin, R.; Bernier, J. L.; Cattau, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1295.
19. Bleomycins: (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107 and references therein. (b) Natarjan, A.; Hecth, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. (c) McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48. (d) McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (e) Murugeson, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493. Models: (f) Brown, S. J.; Hudson, S. E.; Stephan, D. W.; Masharak, P. K. Inorg. Chem. 1989, 28, 468. (g) Lomis, T. J.; Elliott, M. G.; Siddiqui, S.; Moyer, M.; Koepsel, R. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2369. (h) Sheperd, R. E.; Lomis, T. J.; Koepsel, R. R.; Hedge, R.; Mistry, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 139. (i) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Masharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (j) Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. (k) Lomis, T. J.; Siuda, J. F.; Shepard, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 290. (l) Henichart, J. P.; Houssin, R.; Bernier, J. L.; Cattau, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1295.
20. Bleomycins: (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107 and references therein. (b) Natarjan, A.; Hecth, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. (c) McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48. (d) McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (e) Murugeson, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493. Models: (f) Brown, S. J.; Hudson, S. E.; Stephan, D. W.; Masharak, P. K. Inorg. Chem. 1989, 28, 468. (g) Lomis, T. J.; Elliott, M. G.; Siddiqui, S.; Moyer, M.; Koepsel, R. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2369. (h) Sheperd, R. E.; Lomis, T. J.; Koepsel, R. R.; Hedge, R.; Mistry, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 139. (i) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Masharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (j) Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. (k) Lomis, T. J.; Siuda, J. F.; Shepard, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 290. (l) Henichart, J. P.; Houssin, R.; Bernier, J. L.; Cattau, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1295.
21. Bleomycins: (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107 and references therein. (b) Natarjan, A.; Hecth, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. (c) McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48. (d) McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (e) Murugeson, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493. Models: (f) Brown, S. J.; Hudson, S. E.; Stephan, D. W.; Masharak, P. K. Inorg. Chem. 1989, 28, 468. (g) Lomis, T. J.; Elliott, M. G.; Siddiqui, S.; Moyer, M.; Koepsel, R. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2369. (h) Sheperd, R. E.; Lomis, T. J.; Koepsel, R. R.; Hedge, R.; Mistry, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 139. (i) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Masharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (j) Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. (k) Lomis, T. J.; Siuda, J. F.; Shepard, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 290. (l) Henichart, J. P.; Houssin, R.; Bernier, J. L.; Cattau, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1295.
22. Bleomycins: (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107 and references therein. (b) Natarjan, A.; Hecth, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. (c) McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48. (d) McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (e) Murugeson, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493. Models: (f) Brown, S. J.; Hudson, S. E.; Stephan, D. W.; Masharak, P. K. Inorg. Chem. 1989, 28, 468. (g) Lomis, T. J.; Elliott, M. G.; Siddiqui, S.; Moyer, M.; Koepsel, R. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2369. (h) Sheperd, R. E.; Lomis, T. J.; Koepsel, R. R.; Hedge, R.; Mistry, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 139. (i) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Masharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (j) Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. (k) Lomis, T. J.; Siuda, J. F.; Shepard, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 290. (l) Henichart, J. P.; Houssin, R.; Bernier, J. L.; Cattau, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1295.
23. Bleomycins: (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107 and references therein. (b) Natarjan, A.; Hecth, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. (c) McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48. (d) McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (e) Murugeson, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493. Models: (f) Brown, S. J.; Hudson, S. E.; Stephan, D. W.; Masharak, P. K. Inorg. Chem. 1989, 28, 468. (g) Lomis, T. J.; Elliott, M. G.; Siddiqui, S.; Moyer, M.; Koepsel, R. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2369. (h) Sheperd, R. E.; Lomis, T. J.; Koepsel, R. R.; Hedge, R.; Mistry, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 139. (i) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Masharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (j) Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. (k) Lomis, T. J.; Siuda, J. F.; Shepard, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 290. (l) Henichart, J. P.; Houssin, R.; Bernier, J. L.; Cattau, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1295.
24. Bleomycins: (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107 and references therein. (b) Natarjan, A.; Hecth, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. (c) McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48. (d) McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (e) Murugeson, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493. Models: (f) Brown, S. J.; Hudson, S. E.; Stephan, D. W.; Masharak, P. K. Inorg. Chem. 1989, 28, 468. (g) Lomis, T. J.; Elliott, M. G.; Siddiqui, S.; Moyer, M.; Koepsel, R. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2369. (h) Sheperd, R. E.; Lomis, T. J.; Koepsel, R. R.; Hedge, R.; Mistry, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 139. (i) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Masharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (j) Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. (k) Lomis, T. J.; Siuda, J. F.; Shepard, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 290. (l) Henichart, J. P.; Houssin, R.; Bernier, J. L.; Cattau, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1295.
25. Bleomycins: (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107 and references therein. (b) Natarjan, A.; Hecth, S. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3997. (c) McGall, G. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 48. (d) McGall, G. H.; Rabow, L. E.; Ashley, G. W.; Wu, S. H.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (e) Murugeson, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493. Models: (f) Brown, S. J.; Hudson, S. E.; Stephan, D. W.; Masharak, P. K. Inorg. Chem. 1989, 28, 468. (g) Lomis, T. J.; Elliott, M. G.; Siddiqui, S.; Moyer, M.; Koepsel, R. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 2369. (h) Sheperd, R. E.; Lomis, T. J.; Koepsel, R. R.; Hedge, R.; Mistry, J. S. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 139. (i) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Masharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4958. (j) Otsuka, M.; Satake, H.; Sugiura, Y.; Murakami, S.; Shibasaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8497. (k) Lomis, T. J.; Siuda, J. F.; Shepard, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 290. (l) Henichart, J. P.; Houssin, R.; Bernier, J. L.; Cattau, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1295.
26. (a) Cristini, M.; Scrimin, P.; Tonellato, U. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2987.
27. (b) Shinozuka, K.; Morishita, H.; Yaamazaki, T.; Sugiura, Y.; Sawai, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6869.
28. Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 204. The detailed synthetic procedure and characterization of the new compounds will be reported elsewhere.
29. Fornasier, R.; Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 224.
30. Kimura, E.; Kurosaki, H.; Kurogi, Y.; Shionoya, M.; Shiiro, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 4314.
31. Kodama, M.; Kimura, E. J. Chem. Soc., Dalton Trns. 1977, 1473.
32. Colub, G.; Cohen, H.; Paoletti, P.; Bencini, A.; Messori, L.; Bertini, I.; Meyerstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8353.
33. Amatore, C.; Azzabi, M.; Calas, P.; Jutand, A.; Lefrou, C.; Rollin, Y. J. Electronal. Chem. 1990, 288, 45.
34. Bard, A. J.; Faulkuer, L. R. Electrochemical Methods, Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 1980.
35. Ghirlanda, G.; Scrimin, P.; Kaifer, A. E.; Echegoyen, L. A. Langmuir 1996, 12, 3695.
36. Ghirlanda, G. Ph.D. Thesis, University of Padova, 1995.
37. (a) Okahata, Y.; Ando, R.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3067.
38. (b) Bunton, C. A.; Quan, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 5012.
39. (c) Biresow, G.; Bunton, C. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 2525.
40. Facci, J. S. Langmuir 1987, 3, 525.
41. These concentrations were chosen in order to have similar currents for the hydrophilic and hydrophobic complexes.
42. Deng, S.; Zhu, J.; Chang, G. Langmuir 1991, 7, 389.
43. Murray, R. W. In Molecular design of electrode surface Murray, R. W., Ed.; Wiley: New York, 1992.
44. Davies, K. M.; Hussam, A.; Rector, B. R.; Owen, I. M.; King P. Inorg. Chem. 1994, 33, 1741.