Transient Protection: Efficient One-Flask Syntheses of Protected Deoxynucleosides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 104, Issue 5, 1982, Pages 1316-1319

  Ti, G S ^a   Gaffney, B L ^a   Jones, R A ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001518039     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00369a029     Document Type: Article

References (35)

1. H. G. Khorana, H. Büchi, H. Chosh, N. Gupta, T. M. Jacob, H. Kössel, R. Morgan, S. A. Narang, F. Ohtsuka, and R. D. Wells, Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol., 31, 39 (1966).
2. K. L. Agarwal, H. Büchi, M. H. Caruthers, N. Gupta, H. G. Khorana, K. Kleppe, A. Kumar, E. Ohtsuka, U. L. Rajbhandary, J. H. van de Sande, V. Sgaramella, H. Weber, and T. Yamada, Nature (London), 227, 27 (1970).
3. K. Itakura, T. Hirose, R. Créa, A. D. Riggs, H. L. Heyneker, F. Bolivar, and H. W. Boyer, Science, 198, 1056 (1977).
4. H. G. Khorana, Science, 203, 614 (1979).
5. D. V. Goeddel, H. L. Heyneker, T. Hozumi, R. Arentzen, K. Itakura, D. G. Yansura, M. J. Ross, G. Miozzari, R. Créa, and P. Seeburg, Nature (London), 281, 544 (1979).
6. D. V. Goeddel, D. G. Kleid, F. Bolivar, H. L. Heyneker, D. Yansura, R. Créa, T. Hirose, A. Kraszewski, K. Itakura, and A. Riggs, Proc. Nail. Acad. Sci. U.S.A., 76, 106 (1979).
7. M. D. Edge, A. R. Greene, G. R. Heathcliffe, P. A. Meacock, W. Schuch, D. B. Scanlon, T. C. Atkinson, C. R. Newton, and A. F. Markham, Nature (London), 292, 756 (1981).
8. D. J. Patel and A. E. Tonelli, Biochemistry, 14, 3990 (1975).
9. A.H.-J. Wang, G. J. Quigley, F. J. Kolpak, J. L. Crawford, J. H. van Boom, G.V.D. Marel, and A. Rich, Nature (London), 282, 680 (1979).
10. F. H. Martin and I. Tinoco, Jr., Nucleic Acids Res., 8, 2295 (1980).
11. L. A. Marky, L. Canuel, R. A. Jones, and K. J. Breslauer, Biophys. Chem., 13, 141 (1981).
12. H. R. Drew, R. M. Wing, T. Takano, C. Broka, S. Tanaka, K. Itakura, and R. E. Dickerson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 78, 2179 (1981).
13. L. A. Marky, K. Blumenfeld, and K. J. Breslauer, Biopolymers, in press.
14. D. J. Patel, S. A. Kozlowski, J. A. Rice, L. A. Marky, K. J. Breslauer, C. Broka, and K. Itakura, in “Topics in Molecular and Structural Biology II”, W. Fuller and S. Neidle, Eds., MacMillan, New York, 1982.
15. M. H. Caruthers, Acc. Chem. Res., 13, 155 (1980).
16. J. B. Chattopadhyaya and C. B. Reese, Nucleic Acids Res., 8, 2039 (1980).
17. C. Broka, T. Hozumi, R. Arentzen, and K. Itakura, Nucleic Acids Res., 8, 5461 (1980).
18. H. M. Hsiung, W. L. Sung, R. Brousseau, R. Wu, and S. A. Narang, Nucleic Acids Res., 8, 5753 (1980).
19. M. L. Duckworth, M. J. Gait, P. Goelet, G. F. Hong, and M. Sing, Nucleic Acids Res., 9, 1691 (1981).
20. P. Dembek, K. Miyoshi, and K. Itakura, J. Am. Chem. Soc., 103, 706 (1981).
21. M. D. Mateucci and M. H. Caruthers, J. Am. Chem. Soc., 103, 3185 (1981).
22. V. Amarnath and A. D. Broom, Chem. Rev., 11, 183 (1977).
23. C. B. Reese, Tetrahedron, 34, 3143 (1978).
24. H. Schaller, G. Weiman, B. Lerch, and H. G. Khorana, J. Am. Chem. Soc., 85, 3821 (1963).
25. H. Biichi and H. G. Khorana, J. Mol. Biol, 72, 251 (1972).
26. B. A. Otter and J. J. Fox, “Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry”, Vol. 1, W. W. Zorbach and R. S. Tipson, Eds., Interscience Publishers, New York, 1968; p 285.
27. T. Hata and T. Kurihara, Chem. Lett., 859 (1973).
28. H. Takaku, T. Shimada, Y. Morita, and T. Hata, Chem. Lett., 19 (1976).
29. A. V. Steinfield, F. Naider, and J. M. Becker, J. Chem. Res. Synop., 129 (1979);
30. J. Chem. Res., Miniprint, 1437 (1979).
31. J. Igolen and C. Morin, J. Org. Chem., 45, 4802 (1980).
32. K. L. Agarwal and F. Riftina, Nucleic Acids Res., 8, 5491 (1980).
33. W. C. Still, M. Kahn, and A. Mitra, J. Org. Chem., 43, 2293 (1978).
34. R. A. Jones, H.-J. Fritz, and H. G. Khorana, Biochemistry, 17, 1268 (1978).
35. S. K. Chaudhary and O. Hernandez, Tetrahedron Lett., 99 (1979).